法制教案课件

课题：选修5有机化合物

“苯”法制课件

煎茶中学：生化组：廖碧荣

2014年11月18日

课题：选修5有机化合物

“苯”法制课件

煎茶中学：生化组：廖碧荣

2014年11月18日教学目标：知识与技能目标：能例举苯的主要物理性质（颜色、状态、熔点、沸点）；掌握苯的分子结构并能够描述其结构特征；通过苯与溴、浓硝酸等反应，掌握苯能燃烧、易取代、难加成的化学性质。过程与方法目标：通过对苯分子组成及结构、性质的探究加强观察、归纳、推理等方法及技能的训练，进一步认识研究有机物的一般过程和方法；以苯为例，论证物质结构决定性质、性质反映结构的辨证关系；参与苯分子结构的探究过程，了解科学探究的基本过程，发展探究利与弊端能力。情感态度与价值观目标：明显地表现出科学解释必须与实验证据、自然观察相一致的实证精神；能从历史的角度理解科学家们提出的理论在当时具有的意义，从而理解科学的本质；体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义；认识技术的更新对科学发展的推动作用。同时了解苯对人体的危害。教学重点与难点：教学重点：引导学生的方法研究苯的结构，掌握苯的化学性质。教学难点：苯分子的结构特点和苯的化学性质教学方法：以化学史为载体的科学探究法教学理念与教学方式：2003年4月颁布的普通高中化学课程标准中提出“从学生已有的经验和将要经历的社会生活实际出发，帮助学生认识化学与人类生活的密切关系”这一理念，要求课堂教学要贴近生活、贴近社会，使学生学习“有用的化学”，可以激发学生学习化学的兴趣。根据建构主义的基本理论和教学设计思想，依据以学生为中心的教学设计原则教学。

本节课沿着历史的发展脉络设置了八个学习任务，将一个完整的发现苯、认识苯的过程展现在学生的面前，运用引导探究的学习方式使学生亲历“苯的发现之旅”，体会科学研究的过程和乐趣，训练科学方法。本课采用化学史和科学探究相结合的教学方式，把演示实验、探究实验、苯分子结构假说的提出和证实（或发展）串联起来，然后设计实验否定苯具有链式结构，从而发现并明确问题。再通过介绍凯库勒等科学家的研究工作，从运用假说的角度让学生认识并体验科学探索的基本过程。苯有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：苯苯的发现史：

19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→

苯是一种无色、具有特殊芳香气味的气体。胶水、油漆、涂料和黏合剂是空气中苯的主要来源。苯及苯系物被人体吸入后，可出现中枢神经系统麻醉作用；可抑制人体造血功能，使红血球、白血球、血小板减少，再生障碍性贫血患率增高；还可导致女性月经异常，胎儿的先天性缺陷等。一、苯的物理性质和用途颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度0.8765g/mL比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。苯的用途：化工原料、有机溶剂合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂易挥发（密封保存）[思考题]4.若苯为链状结构，写出几种可能的结构简式。（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－

CＨ3（4）

CＨ3－

C≡C－

C≡C－

CＨ3（5）

CＨ2＝

CＨ－CＨ＝

CＨ－C≡CＨ[设问]这些结构是否合理？如何用实验证实？实验证明：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有很大区别。

1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。2.苯的结构：最简式:CH(1825年，法拉第）分子式:C6H61833年米希尔里希结构式:1865年，凯库勒键参数的比较键能(KJ/mol)键长

(10-10m)

C—C

C==C

苯中碳碳键

348615约4941.541.331.40结构式:1931年，鲍林C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯的比例模型苯的分子结构分子式C6H6最简式CH结构式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）小结：苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构非常特殊，因此它既有类似烷烃的取代反应，又有类似烯烃的加成反应。但是与它们又有差异。在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系。小结：三、苯的化学性质：一般情况下，苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能萃取溴水中的溴。2、取代反应（1）苯与溴的反应溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴现象：①锥形瓶中的导管口有白雾,溶液变浑浊。②杯底有褐色不溶于水的液体。实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.3、根据实验室制溴苯的装置图，回答下列问题：（1）烧瓶中加入苯再加纯溴，其现象是：（2）再加入铁屑，现象是：（3）写出烧瓶中反应的化学方程式：（4）烧瓶中连接一个长导管，其作用是：（5）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是：（6）反应完毕，把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是：溴苯是纯溴溶于苯，不反应剧烈反应，呈沸腾状，导管口出现白雾的液体。导气、冷凝防止倒吸烧瓶底部有褐色油状液体无色不溶于水，密度比水大C6H6+Br2C6H5Br+HBr催化剂课堂练习（2）苯的硝化反应硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代的反应。硝基苯硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2OH注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么情况采用水浴加热?③温度计的位置⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④长导管的作用：⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。冷凝回流。必须放在悬挂在水浴中。(3)苯的磺化反应：苯与浓硫酸共热至700C~800C时发生反应，生成苯磺酸。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO3H)取代的反应叫磺化反应。3、加成反应注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！环己烷对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高课堂练习

4.下列各组中互为同分异构体的是（CD）A.B.C.D.ClClClClClClClClClClClClClClCl苯对人体的危害

“苯”，俗称天那水，是一种具有特殊芳香气味的无色透明液体，易挥发、易燃，蒸汽有爆炸性，常温下挥发很快。短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。

临床表现为：

l、轻度中毒现呈兴奋或酒醉状态，欣快感，面部潮红，继以嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感、步态蹒跚等，并可有轻度黏膜刺激症状。

2、重度中毒可出现视物模糊，震颤、呼吸浅而快、室性心率不齐、抽搐、谵妄和昏迷。少数严重病例可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。

3、误服苯后除可引起全身性中毒外，还可发生口腔、咽喉、食管和胃黏膜刺激症状，甚至引起肺炎、虚脱。成人口服15m1以上可致死。

4、苯的液体吸入肺内，可引起肺水肿和肺出血。

职业性急性苯中毒指劳动者在职业活动中，短期内吸入大剂量苯蒸汽所引起的以中枢神经系统抑制为主要表现的全身性疾病；职业性慢性苯中毒指劳动者在职业活动中较长时期接触苯蒸汽引起的以造血系统损害为主要表现的全身性疾病。诊断：

1、诊断标准

本标准规定了职业性苯中毒的诊断标准、诊断书写格式及处理原则。本标准适用于职业活动中由于接触苯引起中毒。接触含苯的工业用甲苯、二甲苯等化学物所引起的苯中毒可采用本标准。在非职业活动中接触苯所引起的苯中毒的诊断，也可使用本标准。2、诊断原则

急性苯中毒的诊断是根据短期内吸入大量高浓度苯蒸气，临床表现有意识障碍，并排除其他疾病引起的中枢神经功能改变，方可诊断急性苯中毒；又按意识障碍程度，分为轻度和重度二级。

慢性苯中毒的诊断是根据较长时期密切接触苯的职业史，临床表现主要有造血抑制，亦可有增生异常，参考作业环境调查及现场空气中苯浓度测定资料，进行综合分析，并排除其他原因引起的血象改变，方可诊断为慢性苯中毒：慢性苯中毒又按血细胞受累及的系列和程度，以及有无恶变分为轻、中、重三级。

教学反思：本课教学设计通过使学生置身于历史情境探究科学的方式避开了单纯的学科知识讲授，也通过强调科学方法的运用而避免了化学史沦为以逸闻趣事点缀课堂教学的结果。“如果你所追求的知识那种表面的显而易见的刺激，以引起学生对学习和上课的兴趣，那你就永远不能培养起学生对脑力劳动的真正的热爱。你应当努力使学生自己去发现兴趣的源泉，让他们在这个发现过程中体验到自己的劳动和成