第四单元有机化学第-24-讲-高分子化合物-有机合成与推断1公开课一等奖省优质课大赛获奖课件

第24讲高分子化合物有机合成与推断第四单元有机化学考纲展示高考导视1.了解合成高分子组成和结构特点，能依据简单合成高分子结构分析其链节和单体。2．了解加聚反应和缩聚反应特点。3．了解新型高分子材料性能及在高技术领域中应用。4．了解合成高分子化合物在发展经济、提升生活质量方面贡献。5．结合实际了解一些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物安全使用问题。1.结合当代科技发展考查合成高分子组成与结构特点，能进行高分子化合物和链节及单体互推，并能利用信息合成高分子化合物。2．考查合成高分子化合物在发展经济、提升生活质量方面贡献同时，也要对一些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物安全使用问题。3．依据官能团结构和性质，结合信息，能推断有机物结构和合成指定结构简式有机物。考点1高分子化合物概述1．高分子化合物高分子化合物由许多小分子化合物以共价键结合成、相对分子质量很高化合物也称聚合物或高聚物。如聚丙烯单体用来合成高分子化合物小分子化合物。如聚丙烯单体是__________________链节组成高分子链重复重复单位，也可称为重复结构单元，是高分子长链中一个步骤。如聚丙烯链节是______________聚合度高分子链节数目，也称重复结构单元数，以n表示。如结构中n溶解性线型结构有机高分子有一定溶解性，如有机玻璃能够溶解在三氯甲烷里。溶解过程比小分子困难，体型结构有机高分子化合物如橡胶则不轻易溶解，只是有一定程度溶胀热塑性和 热固性线型结构有机高分子，如：聚乙烯塑料受热到一定温度范围时，开始软化，直到成为能够流动液体，冷却后又成为固体，再加热、冷却，又出现液化、固化等重复现象，这就表示了线型高分子热塑性；体型高分子，一经加工成型就不能受热熔化，如酚醛树脂强度大高分子材料强度很大电绝缘性高分子化合物中只有______键，无可流动电荷，所以普通___导电2.高分子化合物基本性质共价键不

3.合成高分子化合物基本方法——加聚反应和缩聚反应

(1)定义： ①加聚反应：由不饱和单体加成聚合生成高分子化合物反应。 ②缩聚反应：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如____、NH3、HX等)聚合反应。

(2)常见事例 ①加聚反应。nCH2nCH2CH—RCH—CHCH—RH2O。nCH≡CH。②缩聚反应nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—COOH

； 。nCH2CH—CHCH—R(3)加聚反应和缩聚反应比较加聚反应缩聚反应相同①单体是式量小有机物；②产物为高分子单体可相同，也可不相同不同产物____小分子____小分子(H2O等)高分子与单体组成_____组成可_____也可______反应特点打开________键，相互连成长碳键官能团与官能团(烃基)间缩去一个小分子，逐步缩合常见反应 情况(1)单聚反应：一个单体聚合；①乙烯型；②丁二烯型(2)共聚反应：两种或两种以上单体聚合；①乙烯型＋乙烯型；②丁二烯型＋丁二烯型；③乙烯型＋丁二烯型①酚＋醛；②二元酸＋二元醇；③氨基酸或羟基酸无有相同不相同不饱和相同4.应用广泛高分子材料(1)塑料：①聚乙烯；②酚醛树脂。(2)合成纤维：六大纶。(3)合成橡胶：丁苯橡胶、氯丁橡胶、硅橡胶等。(4)功效高分子材料：医用高分子、液晶高分子、高分子涂料等。(5)复合材料。1．合成有机高分子应遵照标准是什么？

答：合成有机高分子应遵照标准：①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；②应尽可能选择步骤最少合成路线；③合成路线要符合“绿色、环境保护”要求；④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现；⑤要按一定反应次序和规律引入官能团。

2．书写缩合聚合物结构简式时应该注意：要在方括号外侧写出链节余下端基原子或原子团。如：1．以下相关新型高分子材料说法不正确是()

A．高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等

B．复合材料普通是以一个材料作为基体，另一个材料作为增强剂。

C．导电塑料是应用于电子工业一个新型无机高分子材料。

D．合成高分子材料制成人工器官含有很好生物相容性 解析：导电塑料是应用于电子工业一个新型有机高分子材料而不是无机材料。 答案：C2．(双选)以下高聚物必须是由两种单体缩聚而成是()解析：A项是由单体加聚而成；B项是由单体CH2CH2加聚而成，C项是由苯酚和HCHO单体缩聚而成；D项是由HOCH2CH2OH和HOOC—COOH单体缩聚而成。 答案：CD考点2有机推断基团结构性质碳碳双键加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO2)；加聚碳碳三键加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO4)；加聚苯环取代(X2、HNO3、H2SO4)；加成(H2)；氧化(O2)卤素原子－X水解(NaOH水溶液)；消去(NaOH醇溶液)1．有机物官能团及其性质醇羟基R－OH取代(活泼金属、HX、酯化反应)；氧化(铜催化氧化、KMnO4)；消去(分子间脱水)酚羟基取代(浓溴水)；弱酸性；加成(H2)；显色反应(Fe3+)醛基－CHO加成或还原(H2)；氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2)酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)羧基－COOH酸性、酯化羰基加成或还原(H2)

肽键(酰胺键)水解(稀硫酸或氢氧化钠溶液)反应条件可能官能团浓硫酸①醇消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸①酯水解(含有酯基)②二糖、多糖水解NaOH水溶液①卤代烃水解②酯水解NaOH醇溶液卤代烃消去(HX)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基氧化Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基2.由反应条件确定官能团反应条件可能官能团能与NaHCO3反应羧基能与Na2CO3反应羧基、酚羟基能与Na反应羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜或与新制 氢氧化铜产生砖红色沉淀醛基能使溴水褪色

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A是醇(R－CH2OH)或乙 烯3.依据反应物性质确定官能团分子组成中原子比可能物质C∶H＝_____乙炔、苯、苯乙烯、苯酚C∶H＝_____单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 C∶H＝_____甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]4.由分子中原子个数比推断物质1∶11∶21∶4加成反应碳碳双键、碳碳三键与氢气、卤素、卤化氢、水等反应；苯环与氢气反应；醛基与氢气反应消去反应卤代烃在氢氧化钠醇溶液条件下反应；醇在浓硫酸作用下反应(注意不是全部醇都能发生消去反应)氧化反应全部有机物燃烧反应；含碳碳双键和碳碳三键物质、醇、醛、酚类、苯同系物等与酸性高锰酸钾反应；醇催化氧化；醛与新制银氨溶液、新制氢氧化铜反应基本反应类型事例取代反应烷烃光卤代；苯及其同系物卤代、硝化反应；醇卤化反应；酚类与溴水反应；酯化反应；卤 代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质水解5.由有机物化学性质推断基本有机反应类型1．有机物参加化学反应主要组成部分是什么？答：是官能团，因为有机反应普通是官能团参加反应。2．解答有机推断主要方法有哪些？答：顺推法：抓住有机物结构、性质和试验现象这条主线，由已知逐步推向未知，最终得出正确结论。逆推法：从最终生成物逐步推测各步所需反应物，再把整个题中各中间产物联络起来，从而得出正确结论。3．某有机物X，经过以下改变后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()图4－24－1A．C2H5OC．CH3CHOB．C2H4D．CH3COOH

解析：X经加氢和氧化两种反应后可生成酯，则X应为醛，选C。 答案：C可能性。关于黄曲霉素说法正确是()

4．黄曲霉素AFTB(图4－24－2)是污染粮食真菌霉素，人类特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌A．该化合物分子式为C16H12O6B．该化合物水解可生成醇类化合物C．跟1mol该化合物反应H2

和NaOH最大值分别是6mol和2molD．该化合物全部原子可能在同一平面上

解析：依据结构简式，很轻易查出C、H、N、O原子个数，所以分子式为C17H10O6，A错；因为在苯环上连有酯基，水解成酚羟基结构和羧基，B错；从结构简式能够看出，有两个碳碳双键、一个苯环、一个羰基、一个酯基，只有酯基不能与氢气加成，结构中只有酯基水解后酚羟基能与NaOH反应，C对；D项－CH3是立体结构。答案：C引入官能团反应与方法________或醇消去苯环上引入 官能团─X①在饱和碳原子上与X2(光照)取代；②不饱和碳原 子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX_____考点3有机合成1．官能团引入卤代烃取代─OH①卤代烃_____；②______加氢还原；③CC与H2O_______─CHO或酮①醇________化；②炔烃水化─COOH①醛基______；②羧酸酯水解─COOR①醇与羧酸酯化2.官能团消除(1)经过加成消除不饱和键。如：。(2)经过消去、氧化、酯化或取代消除羟基。如：。水解醛或酮加成催化氧氧化(3)经过加成、氧化消除醛基。如：。(4)经过水解、消去消除卤原子。如：CH3CHClCH3＋。3．有机合成中碳链增减(1)碳链增加：①酯化反应；②加聚反应；③缩聚反应。(2)碳链缩短：①酯类、蛋白质、二糖和多糖水解；②裂化和裂解；③氧化反应。4．各类有机物之间转化图4－24－3有机物合成主要是围绕着官能团性质及改变而产生，有机物推断也是针对各种物质在不一样条件下发生反应而进行，最终还是官能团衍变而进行。所以掌握官能团性质是学习这部分关键。5．在以下括号内填上适当反应物。6．在以下横线上填上适当生成物。热点1高分子化合物单体确定

这类试题要分清高分子化合物是加聚物还是缩聚物，加聚物推单体方法是“收半键法”，即：高聚物→链节→半键还原，双键重现→正推验证；缩聚物可采取“切割法”断开羰基与氧原子间共价键或断开羰基与氮原子间共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。这三种单体结构简式分别为______________________、____________________、____________________。解析：从链节可知，ABS属于加聚产物。故第一步先改写：第二步将超出四个共价键两个碳原子(2、3号，6、7号碳原子)之间“”去掉即得到三种单体结构简式：

【典例1】工程塑料ABS树脂结构简式以下，合成时用了三种单体。1．奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒聚酯纤维，其结构简式为图4－24－4以下说法中不正确是()

A．羊毛与聚酯纤维化学成份不相同

B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解

C．合成聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇

D．由单体合成聚酯纤维反应属于加聚反应

解析：聚酯纤维是由对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成。 答案：D热点2有机合成1．逆向分析法2．逆向分析思绪

图4－24－52．有机物A～H之间有如图4－24－6所表示转化关系，其中A为有机高分子化合物。试回答：图4－24－6

(1)A名称是____________，B结构简式是________________________________________________________________________。

(2)C→D反应条件是____________。

(3)反应类型：D→E____________，E→F____________。

(4)写反应方程式：

A→B____________________________________________；

F+G→H_________________________________________。式为C4H4O4；由环状物质，可推知H结构简式为则

解析：由F→G及F＋G→H反应易推知H为酯，其分子G为，F为，再推测可得E为，D为

，C为C2H5OH，而B是CH2OH(CHOH)4CHO，A可能是淀粉也可能是纤维素。CH2OH(CHOH)4CHO答案：(1)淀粉或纤维素(2)浓H2SO4,170℃(3)加成反应取代反应热点3高分子化合物合成

这类试题以新高分子材料为背景，结合高中学生已经有化学知识和一些信息，考查高分子化合物合成。解答这类题目关键是了解两种高分子化合物合成基本方法——加聚反应和缩聚反应。

【典例3】尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如图4－24－7所表示(中间产物E给出两条合成路线)。图4－24－7

完成以下填空：

(1)写出反应类型：反应②__________________________；反应③________________________。

(2)写出化合物D结构简式：___________________。

(3)写出一个与C互为同分异构体，且能发生银镜反应化合物结构简式：________________。

(4)写出反应①化学方程式：__________________。

(5)以下化合物中能与E发生化学反应是______(填字母)。a．NaOHc．NaCl

b．Na2CO3

d．HCl

(6)用化学方程式表示化合物B另一个制备方法(原料任选)：________________________________________________。H2N(CH2)6NH2。依据题给信息可知

A为B是环己醇，由应属于醇氧化。

(2)由C→D→E关系结合信息可知C→D是羧酸变成羧酸铵。

解析：此题可采取倒推方式来解。依据尼龙-66结构简式可推知

C、E分别是

HOOC－(CH2)4－COOH和

(3)关于C同分异构体，符合题意有很多，常见有两类：一类是将－COOH拆成－CHO和－OH，另一类是将－COOH

改成HCOO－(即甲酸酯类)。(4)反应①由到A应是1,3-丁二烯与Cl2

1,4-加成。(5)H2N(CH2)6NH2有碱性，能与HCl发生反应。答案：(1)氧化反应缩聚反应(2)H4NOOC(CH2)4COONH4

3．我国第二代身份证采取是含有绿色环境保护性能PETG新材料，PETG新材料能够回收再利用，而且对周围环境不组成任何污染。PETG结构简式为(1)(2)RCOOR1＋R2OHRCOOR2＋R1OH(R、R1、R2

表示烃基)这种材料可采取以下合成路线： 图4－24－8试回答以下问题：(1)反应②⑥加入试剂X是________________。(2)⑤反应类型是________________。已知：(3)写出结构简式：B______________I______________。(4)合成时应控制单体物质量n(D)∶n(E)∶n(H)＝________∶________∶________(用m、n表示)(5)写出化学方程式：反应③：___________________________________________反应⑥：___________________________________________解析：对该高分子化合物进行逆合成份析(波浪线处断键)：热点4新型有机化合物合成

这类试题主要在有机物性质基础上利用信息和新型有机物来完成有机物合成、推断考查，综合性较强。

【典例4】(年山东理综)利用从冬青中提取出有机物A合成抗结肠炎药品Y及其它化学品，合成路线如图4－24－9： 图4－24－9

依据上述信息回答：

(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团名称是________，B→C反应类型是________。

(2)写出A生成B和E化学反应方程式：_____________。

(3)A同分异构体I和J是主要医药中间体，在浓硫酸作用下I和J分别生成和，判别I和J试剂为________。

(4)A另一个同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成聚合物结构简式________________。

解析：(1)由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应生成醚C，则D为HCHO。(2)由Y结合信息逆推可知H为 ，因为第一步加入是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，。(3)由和故A结构简式为：逆推得I和J结构分别是和，一个是醇，另一个是酚，故可用氯化铁或溴水判别。

(4)则K为可制得K，K是A同分异构体， ，发生缩聚反应，生成高聚物为。

4．(年江苏化学)阿立哌唑(A)是一个新抗精神分裂症药品，可由化合物B、C、D在有机溶剂中经过以下两条路线合成得到。图4－24－10(1)E结构简式为________________。(2)由C、D生成化合物F反应类型是____________。(3)合成F时还可能生成一个相对分子质量为285副产物G，G结构简式为________________。

(4)H属于α-氨基酸，与B水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件H结构简式：________________。

(5)已知：制备化合物

，写出由C合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示比如下： 解析：本题是一道综合性有机物合成题，本题主要考查是结构简式、同分异构体书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关重视要官能团性质。

(1)对比分析A、B、C、D四种结构，可知E是由B羟基上

H原子被烷基取代而生成。

(2)一样经过F结构式分析可知由C、D合成化合物F是烷基取代胺基上H原子。

(3)经过对其相对分子质量分析可知，除了发生取代反应外，还可发生消去反应，故其结构为；(4)综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为或(5)对进行逆合成份析：

解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，搞清被推断物和其它有机物关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，普通可采取方法有：顺推法(以有机物结构、性质和试验现象为根本，采取正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和试验现象为根本，采取逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团引入、转换、保护或消去方法，找出合成该有机物关键和题眼。1．(年广东江门模拟)某天然有机化合物，其结构以下：)关于该化合物说法正确是(A．该化合物能够发生消去反应B．该化合物分子式是C17H13O5C．一定条件下，1mol该化合物最多能够和7molH2

发生加成反应D．一定条件下，该化合物能够发生银镜反应

解析：该有机物没有醇羟基；烃含氧衍生物结构中氢原子数为偶数；一定条件下，1mol该化合物最多能够和8molH2发生加成反应；结构中含有醛基，D正确。答案：D(1)C结构简式为____________________。(2)反应②、③反应类型分别为____________________，__________________。(3)甲苯一氯代物有________________种。

2．(年广东江门模拟)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精调合香料。它能够用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线以下：(4)写出反应①化学方程式：_________________________________________________________________________。(5)为了提升乙酸苯甲酯产率应采取办法是(写一项)_________________________________________________。解析：

卤代烃在NaOH/H2O中发生水解反应生成C是

。乙醇在Cu作催化剂条件下氧化成乙醛，再氧化生成乙酸，乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。甲苯一氯取代物，Cl原子能够取代甲基，也可取代苯环上H。因为酯化反应是可逆反应，能够从增大反应物浓度或降低生成物量来考虑。答案：(1)酯化(取代)反应(2)氧化反应(3)4(4)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

(5)加入过量乙酸或苯甲醇(及时除去水等合理即可)

图4－24－13试回答：(1)在一定条件下能与C发生反应是________(填字母)。a．Nab．Na2CO3c．Br2/CCl4d．CH3COOH

(2)B分子中官能团名称是______________(填写名称);E结构简式是____________________。

(3)B与F反应生成A化学方程式是________________ _________________________________________________。

3．(年广东汕头模拟)食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基。B能使Br2

CCl4

溶液褪色，1molB与足量Na反应生成0.5molH2。各物质间有以下转化：

(4)F同分异构体甲能发生水解反应，其中一个产物能发生银镜反应；另一产物在浓H2SO4存在条件下受热不能产生使Br2CCl4溶液褪色有机物，但其催化氧化后产物也能发生银镜反应。甲结构简式是____________。

解析：由B与F生成A可知B结构中含有三个碳原子，B能使Br2

CCl4溶液褪色说明B结构中含有碳碳双键，1molB与足量Na反应生成0.5molH2说明B结构中含有一个羟基，所以B是丙烯醇，C是丙醇；F同分异构体甲能发生水解反应应是酯结构，其中一个产物能发生银镜反应应是含有醛基甲酸；另一产物是醇在浓H2SO4存在条件下受热不能产生使Br2

CCl4溶液褪色有机物说明连有羟基碳相邻碳原子上没有氢原子，但其催化氧化后产物也能发生银镜反应，可推知其结构。4．(年广东佛山模拟)已知：②CH3COOCH2CH2OH名称为乙酸羟乙酯。软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线以下：请回答以下问题：(1)E中含氧官能团名称：________________。(2)写出I、E结构简式：I________、E_______。(3)写出B→C、E→F反应反应类型：B→C__________、E→F________________。(4)写出A→B反应化学方程式：______________________________________________________________________。

(5)写出满足a.能发生银镜反应；b.能与碱发生中和反应；c.分子结构中无甲基上述三个条件H同分异构体结构简式：____________________。

解析：由A到B反应条件与B组成可知A是丙烯，B是2-溴丙烷，C氧化到D(丙酮)，由信息①可知E结构是

，在浓硫酸作催化剂条件下消去生成丙烯酸F，乙烯与氯气加成得到I，在氢氧化钠溶液中发生取代(水解)生成乙二醇；丙烯酸与乙二醇在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成H甲基丙烯酸羟乙酯，再加聚生成HEMA。满足a，则该物质含醛基，能与碱发生反应，含羧基，无甲基，无支链，可推知其结构。

5．(年广东佛山模拟)苄佐卡因是一个医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回答以下问题：(1)写出A、B、C结构简式：A______________，B________________，C______________。(2)用1H核磁共振谱能够证实化合物C中有________种氢处于不一样化学环境。(3)化合物C部分同分异构体(E、F、G)结构简式以下：

E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中一个产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应化学方程式：__________________________________________________。(4)苄佐卡因水解反应以下：

化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应化学方程式：________________________________________________________________________。

1．(双选)吗丁啉是一个常见胃药，其有效成份结构简式可用图4－24－19表示。关于该物质以下说法不正确是()图4－24－19A．该物质分子式为C22H25ClN5O2B．该物质含有碱性，能与酸反应C．该物质不能发生水解反应D．该物质能发生取代反应和加成反应

解析：因为该分子中有5个N原子和1个Cl原子，分子中H原子数应为偶数；分子中有氨基，应有碱性；分子中有酰胺键，能发生水解；分子中有苯环，能发生加成和取代。答案：AC2．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最惯用药物。以下关于MMF说法正确是()A．MMF能溶于水B．MMF能发生取代反应和消去反应C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应D．1molMMF能与3molNaOH完全反应 解析：有机物除了相对分子质量小含氧衍生物外，普通不溶解于水，A错；发生消去反应官能团是卤素原子或醇羟基，B错；苯环或碳碳双键都能与H2发生加成反应，共消耗4molH2，C错；一个酚羟基和2个能水解酯基，共需3molNaOH。 答案：D3．橙花醛结构简式为，以下说法正确是()A．橙花醛不能够与溴发生加成反应B．橙花醛能够发生银镜反应C．1mol橙花醛最多能够与2molH2发生加成反应D．橙花醛是乙烯同系物

解析：橙花醛因其结构中含有碳碳双键、醛基，A错，B正确；1mol橙花醛最多能够与3molH2发生加成反应，C错；从乙烯同系物定义可知D错。答案：B4．在以下反应式中括号里填上恰当反应物。解析：此题考查羧基、醇羟基、酚羟基酸性不一样。答案：NaHCO3NaOHNa

5．有机物A是一个主要化工生产中间体，其结构简式为C6H5—CH2CH(OH)COOH (1)A中含官能团有：________、_