2023版新教材高考化学复习特训卷第一部分高频考点分层集训第十单元有机化学基础课练32有机合成和推断

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6.[2021·山东德州一模]美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线如图：已知：CH3COCH2Req\o(→,\s\up11(Zn（Hg）/HCl),\s\do4())CH3CH2CH2R回答下列问题：（1）B中所含官能团的名称是。（2）C→D的反应类型为。（3）反应E→F的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。（4）4­苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4­苄基苯酚的合成路线（无机试剂任选）。7．[2021·山东日照一模]Pyribencarb（物质G）是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下：

已知：Ⅰ.R—NH2＋R′—COOHeq\o(→,\s\up7(100～110℃))R—NH—COR′eq\o(→,\s\up11(NH3·H2O),\s\do4(95～100℃))R—NH2；Ⅱ.R—NH2＋XCOOR′eq\o(→,\s\up26(△),\s\do9())R—NH—COOR′eq\o(→,\s\up11(NH3·H2O),\s\do4(95～100℃))R—NH2Ⅲ.（R表示含苯环的原子团，R′表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子）。回答下列问题：（1）A转化为B的目的是_________________________________________________，B生成C的化学方程式为。（2）D中非含氧官能团的名称为，E的结构简式为，F生成G的反应类型为。（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为（写出一种即可）。（4）结合题中相关信息，写出以邻苯二胺（）和乙二醇为原料合成的合成路线（其他无机试剂任选）。8．[2021·河北张家口二模]化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：已知：①；②；③一个碳原子连接两个—OH不稳定，易自动脱水。回答下列问题：（1）A中官能团的名称为；B的化学名称为；由C生成D的反应类型为。（2）F的结构简式为；由F生成G所需试剂和条件为。（3）由G生成M的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________。（4）Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有种（不含立体异构）。①苯环上连有5个取代基；②既含—NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应。（5）参照上述合成路线和信息，以2­丙醇和苯为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。9．[2021·北京丰台区期末]功能高分子P的合成路线如图：已知：ⅱ.ⅲ.R1CH=CHR2＋R3CH=CHR4eq\o(→,\s\up11(Ru催化剂),\s\do4())R1CH=CHR4＋R3CH=CHR2回答下列问题：（1）A属于芳香烃，分子式是C8H8。A的名称是。（2）C→D所需的试剂a是。（3）F→G的反应类型是。（4）E的分子式是C9H8O，D→E的化学方程式是。（5）H是五元环状化合物，分子式为C5H6，G→H的化学方程式是。（6）写出J的结构简式：________________________________________________。（7）参照上述信息，写出以乙醇和1，3­丁二烯为原料（其他无机试剂任选），制备的合成路线。如：Aeq\o(→,\s\up11(试剂a),\s\do4(条件1))Beq\o(→,\s\up11(试剂b),\s\do4(条件2))……（用结构简式表示有机化合物）。课练32有机合成和推断狂刷小题夯基础1．答案：（1）DF（2）氯代环己烷（或1­氯环己烷）碳溴键（3）NaOH的水溶液，加热解析：环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成与溴发生1，4­加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成，与乙酸发生酯化反应生成，化学方程式为＋2CH3COOHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。（5）与1，4­环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的有机物，说明含有羧基，根据其不饱和度可知除羧基处不含其他环或碳碳不饱和键，故其为C5H11—COOH，—C5H11有8种，故同分异构体共8种，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1∶2∶3∶6的结构简式是。（6）环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生成发生消去反应生成与溴发生加成反应生成，由此可得合成路线。2．答案：（1）对甲基苯酚（或4­甲基苯酚）（2）醛基和醚键（3）＋2HBr取代反应（4）15解析：（1）A的结构简式为，化学名称为对甲基苯酚（或者4­甲基苯酚）；C的结构简式为。（2）由F的结构简式可知，分子中含氧官能团只有醛基和醚键。（3）A→B的化学方程式为＋2HBr，该反应为取代反应。（4）D的结构简式为，所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子、1个醛基和1个羟基，首先2个溴原子连在苯环，共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种。3．答案：（1）2­氯异丁酸（或2­甲基­2­氯丙酸）浓硫酸/加热（2）酯基、（酮）羰基消去反应（3）eq\o(→,\s\up26(△),\s\do9(催化剂))＋nCH3OH（4）（5）CH3CHOeq\o(→,\s\up26(△),\s\do9(浓硫酸))eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4())解析：（1）由已知信息①RCH2COOHeq\o(→,\s\up11(Cl2),\s\do4(S))RCHClCOOH可知A为四个碳原子的羧酸，再由F结构中的碳骨架可知A为，所以C为，名称为2­氯异丁酸（或2­甲基­2­氯丙酸），由D到E的酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。（2）由B到G的结构，结合已知信息②，可知X的结构中含有酯基和（酮）羰基，由G生成H，是羟基脱水消去的过程，反应类型为消去反应。（3）由F和I生成M的机理，类比已知信息③的反应，可得化学方程式为eq\o(→,\s\up26(△),\s\do9(催化剂))＋nCH3OH。（4）B的同分异构体中，属于芳香化合物必然含有苯环，核磁共振氢谱有3组吸收峰说明结构对称性很好，所以简式为和。（5）以苯和乙醛为原料利用已知反应②的原理反应，再利用醇的消去生成苯乙烯，再加聚制备聚苯乙烯。4．答案：（1）羟基、碳溴键（2）2­甲基­1­丙烯（或2­甲基丙烯）（3）eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋H2O酯化反应（或取代反应）（4）（5）解析：（1）据分析可知，G中官能团的名称为羟基、碳溴键。（2）D为，D的名称是2­甲基­1­丙烯（或2­甲基丙烯）。（3）H→J发生酯化反应，反应的化学方程式为eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋H2O。（4）eq\o(→,\s\up11(Mg，乙醚),\s\do4())eq\o(→,\s\up11(CO2),\s\do4())的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成Ag的物质的量eq\f(216g,108g·mol－1)＝2mol，说明该物质有两个醛基；苯环上的一氯代物只有两种，则满足条件的同分异构体有。（5）由和两种原料（乙烯、甲苯）的分子结构并且结合题中已知信息可知，要合成需要先合成苯甲醛和1，2­二溴乙烷；乙烯与溴发生加成反应可以得到1，2­二溴乙烷；根据题中B到C的变化可知，甲苯可以被氧气、二氧化锰氧化为苯甲醛，由此可得合成路线。5．答案：（1）醚键羰基（2）（3）还原反应解析：（1）由流程中C的结构知含有的官能团有氰基、醚键和羰基。（2）由A到B的反应可知，首先是A中的醛基被加成为羟基，然后再发生消去反应得到时碳碳双键，再结合X的分子式为C9H8O3，可得X的结构简式：。（3）对比D和E的结构，D在反应中失去氧原子，得到氢原子，即为还原反应。（4）A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应，说明含有酚羟基，但不含有醛基或HCOO—结构；又能在碱性条件下水解，则含酯基，且水解酸化后所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3，则水解酸化后其中一种产物为对苯二酚，另一产物为丙酸，故该同分异构体的结构简式为。（5）根据题中D→F的合成路线知，要形成环状，则先要得到羧基，再在SOCl2与AlCl3作用下成环，则要将转化为，具体流程图如下eq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4())eq\o(→,\s\up11(O2/Cu),\s\do4())eq\o(→,\s\up11(O2),\s\do4(催化剂))eq\o(→,\s\up11(1）SOCl2),\s\do4(2）AlCl3))eq\o(→,\s\up11(H2NNH2),\s\do4(NaOH))。6．答案：（1）（酚）羟基、羰基（2）还原反应（3）（4）eq\o(→,\s\up11(O2),\s\do4(Cu/Ag，△))eq\o(→,\s\up11(苯酚),\s\do4(AlCl3))解析：（1）B为，含有（酚）羟基、羰基。（2）C为，在反应C→D中，羰基被还原，反应类型为还原反应。（3）E为，反应E→F的化学方程式为。（4）和氧气在Cu/Ag作催化剂、加热的条件下反应生成，参考反应A→B，和苯酚在氯化铝作催化剂的条件下反应生成，根据已知信息反应，在Zn（Hg）/HCl的作用下反应生成。7．答案：（1）保护氨基＋CH3COOH（2）碳氯键、氨基取代反应（3）（写出一种即可）（4）解析：（1）A转化为B再经过信息Ⅰ反应又重新得到—NH2，目的是保护氨基；B生成C的化学方程式为。（2）D为，其中非含氧官能团的名称为碳氯键、氨基；E的结构简式为；F生成G的反应类型为取代反应。（3）C的结构简式为，芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，符合条件的H的结构简式可能为。（4）乙二醇氧化为乙二醛，继续被氧化为乙二酸，乙二酸与邻苯二胺（）发生反应生成。8．答案