新高考版化学总复习专题十五烃及其衍生物的结构和性质（试题练）教学讲练

高中化学专项复习PAGEPAGE25机会只留给有准备的人，加油哦！专题十五烃及其衍生物的结构和性质【考情探究】课标解读内容烃、卤代烃醇、酚醛、羧酸和酯解读1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质和应用2.掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律1.掌握乙醇、苯酚的结构和主要性质及重要应用2.了解有机物分子中官能团之间的相互影响1.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化2.了解烃的衍生物合成方法3.根据信息能设计有机化合物的合成路线考情分析高考试题常以新材料、新药物等的合成为切入点对本部分内容进行全方位考查。考题中常常提供已知信息来考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力备考策略备考的重点有:官能团的名称、分子式、结构简式、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机反应类型的判断、官能团之间的相互转化、设计合成路线等。复习备考应注重教材内容,做到基础知识无遗漏【真题探秘】【基础集训】考点一烃、卤代烃1.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是()A.甲烷与氯气混合后光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇的反应D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯生成聚乙烯的反应答案C2.下列有关烃的描述中正确的是()A.实验室可用H2除去乙烷中的乙烯B.在催化剂作用下,苯与溴水反应生成溴苯C.乙烯分子中含有碳碳双键,苯分子中不含碳碳双键,但二者均可发生加成反应D.C2H6与Cl2发生取代反应,C2H4与HCl发生加成反应,均可得到纯净的C2H5Cl答案C3.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法中正确的是()A.化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB.X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应C.1molX、1molY与足量溴的CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2molD.Z的一氯代物只有3种答案D考点二醇、酚4.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为。以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线如下所示,下列说法错误的是()→……→→……→迷迭香酸ABCA.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上B.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应C.1molC在催化剂作用下,与H2加成最多可消耗8molH2D.1molC与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗6molNaOH答案C5.自然界三种单萜的结构如图所示。下列说法不正确的是()A.①、③互为同分异构体B.②的分子式为C10H18OC.①能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.①、②、③都能与金属钠反应答案B考点三醛、羧酸和酯6.有机物X、Y、M相互转化关系如下。下列有关说法不正确的是()+CH2CHCH2OH+H2OXYMA.可用碳酸氢钠区别X与YB.Y中所有原子在同一平面上C.X、Y、M均能发生加成、氧化和取代反应D.X环上的二氯代物共有11种(不考虑顺反异构)答案B7.脱落酸有催熟作用,其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是()A.分子式为C15H20O4B.一定条件下可以发生酯化、加聚、氧化反应C.所有碳原子不可能共平面D.1mol脱落酸能与2molNaHCO3发生反应答案D8.乙酸松油酯是松油醇的酯化产物,具有甜香气味,广泛应用于日用和食用香精中。乙酸松油酯的结构简式如图甲所示。下列说法正确的是()A.乙酸松油酯的分子式为C12H22O2B.乙酸松油酯的水解产物松油醇与图乙所示物质互为同分异构体C.乙酸松油酯既易溶于水,也易溶于乙醇或油脂D.乙酸松油酯能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色答案D【综合集训】1.(2019江西上饶月考,36)伪麻黄碱(I)是常见感冒药的成分之一,用于缓解感冒时带来的一些症状,其中一种合成路线如下:C10H13ONH已知:Ⅰ.RCH2BrRCH2MgBr(R、R'均代表烃基或氢原子)Ⅱ.A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一;D的蒸气密度是相同条件下氢气密度的53倍。回答下列问题:(1)D的名称为。F分子中最多有个原子在同一个平面上。

(2)I中含氧官能团的名称为。H的结构简式为。

(3)写出E在一定条件下与乙酸反应的化学方程式:

。

(4)G可以发生消去反应得到化合物M。写出M在一定条件下发生聚合反应的化学方程式:。

(5)满足下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①属于苯的邻位二元取代物②能与金属钠反应(6)参照上述合成路线和相关信息,设计由A制备2-丁醇的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛16(2)羟基(3)CH3COOH++H2O(4)n(5)5(6)2.(2018河北衡水中学大联考,26)以苯酚等有机物为原料制备高分子材料(M)和药物(N)的一种合成路线如下(部分反应条件略去):已知:(R1、R2表示氢原子或烃基,R3表示烃基)。请回答下列问题:(1)M的结构简式为。E的化学名称为。

(2)C中官能团的电子式为。

(3)D的核磁共振氢谱中有组吸收峰。

(4)F→G的反应类型为。

(5)H→N的化学方程式为

。

(6)同时满足下列条件的H的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能与NaHCO3溶液反应生成气体(7)已知:一个碳原子上连有两个羟基的有机物不能稳定存在。参照上述合成路线和信息,以甲醇和乙醇为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线。答案(1)丙酮(2)·O····(3)3(4)取代反应(5)(6)39(7)CH3CH2OHCH3CHO【应用集训】1.(2019湖南怀化一模,9)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述正确的是()A.1mol该有机物在镍催化下可消耗3molH2B.该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应C.该有机物的分子式为C12H18O2D.1mol该有机物能消耗2molNaOH答案B2.(2019广东汕头期末,4)2018年11月4日凌晨,福建泉州港区发生“碳九”泄露,对海洋环境造成污染,危害人类健康。“碳九”芳烃主要成分有(a)、(b)(c)等。下列有关上述三种物质的说法错误的是()A.a、b、c互为同分异构体B.a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应C.a中所有碳原子处于同一平面D.1molb最多能与4molH2发生反应答案A3.(2018河北邯郸一模,36)新泽茉莉醛是一种名贵的香料,其合成路线如下:已知:①RCHO+R'CH2CHO②RCHO+(1)已知甲的相对分子质量为30,甲的结构简式为。E中含氧官能团的名称是。

(2)反应②的反应类型是。

(3)写出反应①的化学方程式:。

(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体,1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体,且G能发生银镜反应。则G的结构有种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,且被氧化后能与C反应生成高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:。

(5)结合已知①,设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)HCHO醚键、醛基(2)加成反应(3)+Br2+HBr(4)3(5)CH3CH2OHCH3CHO【五年高考】考点一烃、卤代烃1.(2019课标Ⅰ,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案B2.(2019课标Ⅲ,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯答案D3.(2018课标Ⅲ,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案C4.(2017课标Ⅱ,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性答案A考点二醇、酚5.(2019课标Ⅲ,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)中的官能团名称是。

(3)反应③的类型为,W的分子式为。

(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。

(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。

①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)

答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)、(6)6.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。

(2)A→B的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。

(3)C→D的化学方程式为。

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。

(5)F与G的关系为(填序号)。

a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构(6)M的结构简式为。

(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。

答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr,△O2/Cu或Ag,△考点三醛、羧酸和酯7.(2018课标Ⅰ,9,6分)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是()答案D8.(2019江苏单科,17,15分)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为和。

(2)A→B的反应类型为。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。(5)已知:R—ClRMgCl(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(15分)(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应(3)(4)(5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO9.(2018课标Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)②的反应类型是。

(3)反应④所需试剂、条件分别为。

(4)G的分子式为。

(5)W中含氧官能团的名称是。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)(7)10.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHOR—CHCH—CHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。

(4)D的结构简式为。

(5)Y中含氧官能团的名称为。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。

(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。

答案(1)丙炔(2)+NaCN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)(7)、、、、、教师专用题组考点一烃、卤代烃1.(2016课标Ⅱ,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷答案B2.(2016上海单科,5,2分)烷烃的命名正确的是()A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷答案D考点二醇、酚3.(2015重庆理综,5,6分)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:+下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体答案B4.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。

写出A+B→C的化学反应方程式:。

(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。

(4)D→F的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。

①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5答案(1)醛基、羧基+(2)③>①>②(3)4(4)取代反应3、、、(5)CH3COOH考点三醛、羧酸和酯5.(2016课标Ⅲ,8,6分)下列说法错误的是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案A6.(2015课标Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为()A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5答案A7.(2015山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()分枝酸A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同答案B8.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R'、R''表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。

(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是。

(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。

(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。

(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。

(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:

。

答案(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+9.(2015福建理综,32,13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。

a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:①烃A的名称为。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为。

③步骤Ⅲ的反应类型是。

④肉桂酸的结构简式为。

⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。

答案(13分)(1)a、c(2)①甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成②+2NaOH+2NaCl+H2O③加成反应④⑤9【三年模拟】时间:40分钟分值:75分一、选择题(每题6分,共18分,每小题只有一个选项正确)1.(2019河北唐山一模,8)下列说法正确的是()A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B.CH3CH2CH3分子中的3个碳原子不可能处于同一直线上C.聚乙烯、麦芽糖和蛋白质均属于有机高分子化合物D.等质量的乙烯和乙醇完全燃烧,消耗O2的物质的量相同答案B2.(2019安徽江南十校联考,12)下列说法中正确的是()A.因发生加成反应,苯可使溴水褪色B.C5H10能使酸性KMnO4溶液褪色的同分异构体共有4种C.分子中最多有12个原子共平面D.将分子中的一个N原子换成C原子后,其分子式为C7H13N3答案D3.(2019河南八市重点高中一测,4)下列关于有机化合物说法正确的是()A.按系统命名法CH3CH(CH3)CH2CH3的名称为3-甲基丁烷B.用酸性高锰酸钾溶液可以除去乙烷中的乙烯C.用碳酸氢钠溶液可以区别乙酸和乙醇D.丙烯分子中所有原子可能共平面答案C二、选择题(每题6分,共12分,每小题有一个或两个选项正确)4.(2020届天津七校联考,6改编)BHT是一种常见的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:下列说法正确的是()A.能与Na2CO3溶液反应生成CO2B.与BHT互为同系物C.BHT久置于空气中会被氧化D.两种方法的反应类型都是加成反应答案BC5.(2019湖南、湖北八市十二校一调,14)已知RCH2OHRCHORCOOH。某有机物X的分子式为C6H14O,能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C6H12O2),若不考虑立体结构,X和Y在一定条件下生成的酯最多有()A.4种 B.8种 C.32种 D.64种答案D三、非选择题(共45分)6.(2020届湖北武汉部分重点中学起点考试,19)(15分)有机物F用于制造香精,可利用下列路线合成。回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)B的结构简式是,D中官能团的名称是。

(3)①~⑥中属于取代反应的有(填序号)。

(4)反应⑥的化学方程式为。

(5)C有多种同分异构体,与C