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第三章烃的含氧衍生物

3.1.1醇人教版选修五第三章烃的含氧衍生物

3.1.1醇人教版选修五烃的衍生物从结构上说,都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物,叫做烃的衍生物。酯:CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)羧酸:CH3COOH(乙酸)醛:CH3CHO(乙醛)酚:C6H5OH(苯酚)醇:C2H5OH(乙醇)常见烃的衍生物卤代烃:C2H5Br(溴乙烷)烃的衍生物从结构上说,都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子醇:羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。酚:羟基(-OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。

一、醇和酚的定义醇:羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为二、醇分类(1)按分子中羟基的数目分:

一元醇二元醇多元醇CH2=CHCH2-OH一元醇多元醇饱和一元醇(R-OH)不饱和一元醇:醇通式:CnH2n+1OH(n≥1)CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OH乙二醇丙三醇醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五二、醇分类(1)按分子中羟基的数目分:一元醇(2)按烃基是否饱和分:(3)按烃基的种类分:饱和醇不饱和醇脂肪醇脂环醇芳香醇CH3CH2OHCH3CHCH3

OHC(CH3)3-OH伯醇RCH2OH仲醇R2CHOH叔醇R3COH1º醇(伯醇)

2º醇(仲醇)

3º醇(叔醇)

(4)按与羟基相接的碳原子的级数分:醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五(2)按烃基是否饱和分:(3)按烃基的种类分:饱和醇三、醇的命名(2)编号位:(1)选主链:(3)写名称:选含—OH的最长碳链为主链从离—OH最近的一端起编号CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-丙醇取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五三、醇的命名(2)编号位:(1)选主链:(3)写名称:选含—四、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类异构体CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3碳链异构、位置异构、官能团异构(以饱和一元醇C4H10O为例)CH3OCHCH3

CH3CH3CHCH2OH

CH3CH3CHCH2CH3

OHCH3—C—CH3OHCH3醇与醚互为同分异构醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五四、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C3H858-0.5结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。醇分子间形成氢键五、醇的物理性质P49表3-1烷烃与醇的沸点比较醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙表3-2阅读表中数据,你能做出解释吗?名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸点:乙二醇>乙醇;1,2,3—丙三醇>1,2—丙二醇>1—丙醇。原因:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。水溶性:烷基碳数越少,越易溶于水;羟基越多,越易溶于水。醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五表3-2阅读表中数据,你能做出解释吗?名称分子中羟基数目沸2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。1.与活泼金属反应——置换反应乙醇钠六、醇的化学性质现象:缓慢产生气泡,

金属钠沉于底部或上下浮动。

CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑可测定分子中羟基个数醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它

浓硫酸的作用:温度计水银球位置和作用:

碎瓷片或沸石的作用:溶液变黑的原因:乙烯中的杂质:注意事项:催化剂、脱水剂。液面以下,控温。防止暴沸CO2和SO2ΔC+2H2SO4(浓)

CO2↑+2SO2↑+2H2O乙醇被浓硫酸炭化CH2—CH2

浓硫酸170℃HOHCH2=CH2↑+H2O(实验室制乙烯)2.消去反应对醇结构要求:需有β—H(邻碳有氢)醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五浓硫酸的作用:注意事项:催化剂、脱水剂。液面以下,控温。(1)分子间脱水C2H5—OH+H—OC2H5

浓硫酸140℃C2H5-O-C2H5+H2OR—OH+H—OR

浓硫酸ΔR-O-R+H2O3.取代反应(2)醇与浓卤化氢的取代反应CH3CH2—OH+H—XΔCH3CH2X+H2O浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O(3)酯化反应醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五(1)分子间脱水C2H5—OH+H—OC2H5实验:把灼热的铜丝插入乙醇中,观察铜丝颜色变化,并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝Δ变黑插入乙醇溶液中又变红、有刺激性气味3.氧化反应2Cu+O2 2CuO

2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu分析:醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五实验:把灼热的铜丝插入乙醇中,观察铜丝颜色变化,并小心闻试管Cu乙醛3.氧化反应①伯醇醛类:②仲醇酮类:③叔醇不能催化氧化:2R-CH2OH+O2ΔCu2R-C-H+2H2O

‖O氧化氧化CH3-C-OH-CH3CH3-2CH3-C-CH3+2H2OO‖2CH3-CH-CH3+O2

OHΔCu醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五Cu乙醛3.氧化反应①伯醇醛类:②仲醇乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应CH3CH2OH乙醇氧化K2Cr2O7或KMnO4CH3CHO乙醛氧化K2Cr2O7或KMnO4CH3COOH乙酸两个阶段:K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙黄色)(绿色)交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法C2H5OH醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应CH3CH2OH拓展:有机物的氧化反应、还原反应氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应(加O去H是氧化)还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(加H去O是还原)醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五拓展:有机物的氧化反应、还原反应氧化反应:有机物分子中失去氢1.下列各醇,能发生催化氧化的是()CH3—C—CH2OH

B.CH3—C—OH

D.C6H5—C—CH3

A.CH3CH3CH3CH3C.CH3—CH—CH3

OHOHCH3醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五1.下列各醇,能发生催化氧化的是()CH3—C—A.和金属钠反应时键①断裂B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂2.乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(

)醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五A.和金属钠反应时键①断裂2.乙醇分子中各种化学键如图所示②①③④R―C―C―O―HHHHH反应断键位置与金属反应催化氧化消去反应分子间脱水与HX反应酯化反应①①③②④①②②归纳总结①醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五②①③④R―C―C―O―HHHHH反应断键位置与金属反应催化氧气金属钠氢卤酸羧酸浓硫酸浓硫酸本课小结醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五氧气金属钠氢卤酸羧酸浓硫酸浓硫酸本课小结醇课件人教版版高本课时结束人教版选修五醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五本课时结束人教版选修五醇课件人教版版高中化学选修五醇课第三章烃的含氧衍生物

3.1.1醇人教版选修五第三章烃的含氧衍生物

3.1.1醇人教版选修五烃的衍生物从结构上说,都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物,叫做烃的衍生物。酯:CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)羧酸:CH3COOH(乙酸)醛:CH3CHO(乙醛)酚:C6H5OH(苯酚)醇:C2H5OH(乙醇)常见烃的衍生物卤代烃:C2H5Br(溴乙烷)烃的衍生物从结构上说,都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子醇:羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。酚:羟基(-OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。

一、醇和酚的定义醇:羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为二、醇分类(1)按分子中羟基的数目分:

一元醇二元醇多元醇CH2=CHCH2-OH一元醇多元醇饱和一元醇(R-OH)不饱和一元醇:醇通式:CnH2n+1OH(n≥1)CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OH乙二醇丙三醇醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五二、醇分类(1)按分子中羟基的数目分:一元醇(2)按烃基是否饱和分:(3)按烃基的种类分:饱和醇不饱和醇脂肪醇脂环醇芳香醇CH3CH2OHCH3CHCH3

OHC(CH3)3-OH伯醇RCH2OH仲醇R2CHOH叔醇R3COH1º醇(伯醇)

2º醇(仲醇)

3º醇(叔醇)

(4)按与羟基相接的碳原子的级数分:醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五(2)按烃基是否饱和分:(3)按烃基的种类分:饱和醇三、醇的命名(2)编号位:(1)选主链:(3)写名称:选含—OH的最长碳链为主链从离—OH最近的一端起编号CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-丙醇取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五三、醇的命名(2)编号位:(1)选主链:(3)写名称:选含—四、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类异构体CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3碳链异构、位置异构、官能团异构(以饱和一元醇C4H10O为例)CH3OCHCH3

CH3CH3CHCH2OH

CH3CH3CHCH2CH3

OHCH3—C—CH3OHCH3醇与醚互为同分异构醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五四、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C3H858-0.5结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。醇分子间形成氢键五、醇的物理性质P49表3-1烷烃与醇的沸点比较醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙表3-2阅读表中数据,你能做出解释吗?名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸点:乙二醇>乙醇;1,2,3—丙三醇>1,2—丙二醇>1—丙醇。原因:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。水溶性:烷基碳数越少,越易溶于水;羟基越多,越易溶于水。醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五表3-2阅读表中数据,你能做出解释吗?名称分子中羟基数目沸2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。1.与活泼金属反应——置换反应乙醇钠六、醇的化学性质现象:缓慢产生气泡,

金属钠沉于底部或上下浮动。

CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑可测定分子中羟基个数醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它

浓硫酸的作用:温度计水银球位置和作用:

碎瓷片或沸石的作用:溶液变黑的原因:乙烯中的杂质:注意事项:催化剂、脱水剂。液面以下,控温。防止暴沸CO2和SO2ΔC+2H2SO4(浓)

CO2↑+2SO2↑+2H2O乙醇被浓硫酸炭化CH2—CH2

浓硫酸170℃HOHCH2=CH2↑+H2O(实验室制乙烯)2.消去反应对醇结构要求:需有β—H(邻碳有氢)醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五浓硫酸的作用:注意事项:催化剂、脱水剂。液面以下,控温。(1)分子间脱水C2H5—OH+H—OC2H5

浓硫酸140℃C2H5-O-C2H5+H2OR—OH+H—OR

浓硫酸ΔR-O-R+H2O3.取代反应(2)醇与浓卤化氢的取代反应CH3CH2—OH+H—XΔCH3CH2X+H2O浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O(3)酯化反应醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五(1)分子间脱水C2H5—OH+H—OC2H5实验:把灼热的铜丝插入乙醇中,观察铜丝颜色变化,并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝Δ变黑插入乙醇溶液中又变红、有刺激性气味3.氧化反应2Cu+O2 2CuO

2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu分析:醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五实验:把灼热的铜丝插入乙醇中,观察铜丝颜色变化,并小心闻试管Cu乙醛3.氧化反应①伯醇醛类:②仲醇酮类:③叔醇不能催化氧化:2R-CH2OH+O2ΔCu2R-C-H+2H2O

‖O氧化氧化CH3-C-OH-CH3CH3-2CH3-C-CH3+2H2OO‖2CH3-CH-CH3+O2

OHΔCu醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五Cu乙醛3.氧化反应①伯醇醛类:②仲醇乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应CH3CH2OH乙醇氧化K2Cr2O7或KMnO4CH3CHO乙醛氧化K2Cr2O7或KMnO4CH3COOH乙酸两个阶段:K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙黄色)(绿色)交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法C2H5OH醇课件人教版版高中化学选修五醇课件人教版版高中化学选修五乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应CH3CH2OH拓展:有机物的氧化反应、还原反应氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的

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