第3章-有机化合物反应活性及性质比较课件

第3章有机化合物

反应活性及性质比较第3章有机化合物

反应活性及性质比较主要检测内容：◆物理性质

◆反应活性中间体

◆

酸碱性

◆

芳香性

◆

反应活性

◆互变异构

◆光谱性质◆立体异构主要检测内容：一、物理性质1、熔点熔点增高的因素：◆分子量增大；

◆分子极性增强；

◆分子间作用力（氢键、范德华力、偶及作用等）增大；

◆分子对称性高；

◆反式烯烃高于顺式烯烃。

一、物理性质1、熔点熔点增高的因素：1、将下列化合物按熔点高低排序：

C>D>A>B（对称性、分子量）1、将下列化合物按熔点高低排序：C>D>A>B（2、将下列化合物按熔点高低排序：

D>C>B>A（氢键、极性）2、将下列化合物按熔点高低排序：D>C>B>A（3、下列化合物哪一个熔点最低？

D3、下列化合物哪一个熔点最低？D4、下列化合物哪一个熔点最高？

C（内盐）4、下列化合物哪一个熔点最高？C（内盐）5、将下列化合物熔点由高到低排序：

D>C>B>A（极性）5、将下列化合物熔点由高到低排序：D>C>B>A6、对氨基苯磺酸的熔点高达228℃，是由于（）。

A.对称性好B.形成氢键

C.分子量大D.生成内盐

D6、对氨基苯磺酸的熔点高达228℃，是由于（）。D2、沸点沸点增高的因素：分子间引力◆分子量增大；

◆偶极矩增强；

◆范德华力增大；

◆氢键的形成；

◆一般顺式烯烃高于反式烯烃。

2、沸点沸点增高的因素：分子间引力1、比较下列化合物沸点的高低。

A>B>C>D（分子量、支链）2-甲基庚烷B.庚烷C.2-甲基己烷D.2，3-二甲基戊烷1、比较下列化合物沸点的高低。A>B>C>D（分2、将下列化合物沸点由低到高排序。

A<B<C<D（氢键）2、将下列化合物沸点由低到高排序。A<B<C<D3、将下列化合物沸点由高到低排序。

B>D>C>A（氢键）3、将下列化合物沸点由高到低排序。B>D>C>A4、将下列化合物沸点由高到低排序。

D>A>B>C（分子间作用力）4、将下列化合物沸点由高到低排序。D>A>B>C5、比较（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙烯沸点的高低排序。

A>B（偶极矩）5、比较（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙烯沸6、下列化合物沸点最高的是（）。

A（分子间氢键）6、下列化合物沸点最高的是（）。A（分子间氢键）3、偶极矩µ=q×d影响偶极矩的因素：◆原子的电负性大小；

◆分子的对称性。

3、偶极矩µ=q×d影响偶极矩的因素：1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H键偶极矩的大小。

C>B>A（电负性sp>sp2>sp3）1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H键偶极矩的大小。C>2、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（）。

A>B>C>D（B、C诱导效应与共轭效应相反；

D为对称分子，µ=0）2、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（）。A3、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（）。

C>B>A（矢量法则）3、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（）。C>B>4、标出下列化合物偶极矩的方向。

4、标出下列化合物偶极矩的方向。5、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。

A>C>B5、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。A>C>B6、下列化合物中哪一个偶极矩最小？

D6、下列化合物中哪一个偶极矩最小？D7、比较下列化合物偶极矩的大小。

A>Ｄ＞Ｃ＞Ｂ7、比较下列化合物偶极矩的大小。A>Ｄ＞Ｃ＞Ｂ4、溶解度“相似相溶”例，在水中的溶解度：①叔丁醇＞异丁醇＞正丁醇②正丙醇＞丙醛＞甲乙醚＞正丁烷③乙酸＞正丁醇＞正丁胺＞三甲胺④四氢呋喃＞乙醚4、溶解度“相似相溶”例，在水中的溶解度：二、反应活性中间体１、自由基影响自由基稳定性的因素：◆诱导效应：吸电子作用使稳定性下降；

◆共轭效应：共轭效应增加稳定性；

烷基数目增加，稳定性增加；

◆

空间因素：空间位阻增加稳定性。

二、反应活性中间体１、自由基影响自由基稳定性的因素：较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定稳定性：Ⅱ＞ⅠⅠⅡ较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定稳定性：Ⅱ＞ⅠⅠⅡ1、将下列自由基稳定性由大到小排序。

Ｂ＞Ｃ>Ａ>Ｄ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）1、将下列自由基稳定性由大到小排序。Ｂ＞Ｃ>Ａ>Ｄ（２、比较下列自由基的稳定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）２、比较下列自由基的稳定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（ｐ－Π、３、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比单线态卡宾立体选择性差的原因是（）。ＤＡ．三线态能量高，易发生副反应Ｂ．三线态能量低，不易发生副反应Ｃ．三线态易变化为单线态Ｄ．三线态的双游离基分步进行反应３、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比单线态卡宾立体选择２、碳正离子影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度◆电子效应：分散正电荷的电子效应利于碳正离子的稳定；

◆空间效应：碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性。◆杂原子／芳香性：杂原子ｐ－Π共轭较之于芳香性碳正离子的稳定。

２、碳正离子影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度1、比较下列碳正离子的稳定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（越接近理想平面构型越稳定）1、比较下列碳正离子的稳定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（越接近２、比较下列碳正离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ（三元环－ｐ空间重叠分散正电荷）２、比较下列碳正离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ（三元环－ｐ空３、比较下列碳正离子的稳定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ（Ｏ原子－ｐ共轭分散正电荷）３、比较下列碳正离子的稳定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ（Ｏ原子－ｐ共４、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。

Ａ＞Ｃ>Ｄ＞Ｂ４、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。Ａ＞Ｃ>Ｄ＞Ｂ５、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。

Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ５、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ６、比较下列碳正离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ６、比较下列碳正离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ３、碳负离子影响碳负离子稳定性的因素：

◆电子效应：分散负电荷的电子效应利于碳正离子的稳定；

◆空间效应：角型较平面型稳定；

◆

芳香性：芳香性碳负离子较稳定；

◆碳杂化状态：含ｓ成分多的碳负离子稳定。

３、碳负离子影响碳负离子稳定性的因素：影响碳负离子稳定性的因素很多：

◆（溶剂化效应、供电子诱导效应）

◆（杂化状态）

◆

（电子效应）

◆（电子效应）

◆环戊二烯负离子>环戊基负离子（芳香性）

影响碳负离子稳定性的因素很多：1、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（供电子效应使碳负离子不稳定）1、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（供电子２、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（吸电子效应使碳负离子稳定）２、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（吸电子３、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ３、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ４、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（芳香性、ｐ－Π、电子效应）４、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（芳香性５、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（ｐ－Π、电子效应）５、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（ｐ－Π６、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（ｓ成分、电子效应）６、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（ｓ成分７、比较下列碳负离子的稳定性。

Ｄ＞Ｂ>Ｃ>Ａ（电子效应）７、比较下列碳负离子的稳定性。Ｄ＞Ｂ>Ｃ>Ａ（电子效８、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ８、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ９、下列碳负离子最稳定的是（）。

Ｄ９、下列碳负离子最稳定的是（）。Ｄ三、立体异构１、顺反异构表示：◆Ｚ／Ｅ；

◆顺／反。

三、立体异构１、顺反异构表示：１、下列化合物属于反式，同时又是Ｚ构型的是（）。

Ｃ１、下列化合物属于反式，同时又是Ｚ构型的是（）。Ｃ２、对映异构要求：◆有关概念：手性、内（外）消旋、（非）对映等；◆Ｒ／Ｓ构型标记法；

◆几种构型间的转变：Ｆｉｓｃｈｅｒ式楔形式、透视式、纽曼式；◆对称元素及操作；◆旋光物质和比旋光度。

２、对映异构要求：１、用Ｒ／Ｓ标记下列化合物的构型。

Ａ．２Ｒ，３Ｒ；Ｂ．２Ｓ，３Ｒ；Ｃ．１Ｓ，２Ｒ；Ｄ．２Ｒ，３Ｒ１、用Ｒ／Ｓ标记下列化合物的构型。Ａ．２Ｒ，３Ｒ；Ｂ．２Ｓ，２、判断下列各对化合物之间的关系。

Ａ．相同；Ｂ．非对映体；Ｃ．对映体；Ｄ．顺反异构。２、判断下列各对化合物之间的关系。Ａ．相同；３、下列化合物属于非手性分子的是（）。

Ａ、Ｂ３、下列化合物属于非手性分子的是（）。Ａ、Ｂ４、下列化合物不属于手性分子的是（）。

Ｂ４、下列化合物不属于手性分子的是（）。Ｂ５、指出下列化合物之间的关系。

Ａ／B同一化合物；Ａ／C或Ｂ／Ｃ非对映体。５、指出下列化合物之间的关系。Ａ／B同一化合物；６、判断下列化合物有无手性。

Ａ、B无手性６、判断下列化合物有无手性。Ａ、B无手性7、下列化合物中属于差向异构体，也是非对映体的是（）。

Ａ7、下列化合物中属于差向异构体，也是非对映体的是（）。8、下列化合物可拆分为光学活性的有（）。

B、D8、下列化合物可拆分为光学活性的有（）。B、D9、写出下列单糖的Haworth式。

A.α-D-吡喃葡萄糖B.β-D-呋喃果糖

9、写出下列单糖的Haworth式。A.α-D-吡喃葡萄糖10、α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的立体化学关系是（）。

A.对映体

B.构象对映体C.非对映体D.构象非对映体

D10、α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的立体化学关系3、构象异构重点：

◆开链化合物极限构象：交叉式（优势）和重叠式；◆环己烷及其衍生物：椅式构象；

◆一般情况下，对位交叉构象为优势构象；◆若分子内能形成氢键，则构象为优势构象；

◆较大的基团尽可能多的处于e-键，构成稳定构象。3、构象异构重点：１、下列构象中最稳定的构象是（）。

Ｂ１、下列构象中最稳定的构象是（）。Ｂ2、下列构象中最稳定的构象是（）。

A2、下列构象中最稳定的构象是（）。A3、画出下列化合物的稳定构象。

3、画出下列化合物的稳定构象。4、画出下列化合物的稳定构象。

4、画出下列化合物的稳定构象。5、画出下列化合物的稳定构象，并指出有无旋光性。5、画出下列化合物的稳定构象，并指出有无旋光性。

A.顺-1-溴-2-氯环己烷B.顺-1，3-二羟基环己烷

A有旋光性，B无旋光性。5、画出下列化合物的稳定构象，并指出有无旋光性。5、画出下列6、画出化合物最稳定的构象。

6、画出化合物最稳定的构象。7、3，5-二氧杂环己醇的稳定构象是（）。

B（氢键）7、3，5-二氧杂环己醇的稳定构象是（）。B（氢键）8、画出下列化合物的稳定构象式。

A.α-D-吡喃半乳糖B.β-L-吡喃葡萄糖8、画出下列化合物的稳定构象式。A.α-D-吡喃半乳糖9、画出化合物的构象。9、画出化合物的10、写出下列化合物的稳定构象。10、写出下列化合物的稳定构象。四、芳香性的判断判断标准：◆由于Π电子离域（或共振）使结构很稳定；◆通常易取代，不易加成；

◆电子数符合4n+2，能形成闭环共平面的体系。

四、芳香性的判断判断标准：1、下列化合物具有芳香性的是（）。A、B具有芳香性1、下列化合物具有芳香性的是（）。A、B具有芳香性2、下列化合物具有芳香性的是（）。B、C、D具有芳香性2、下列化合物具有芳香性的是（）。B、C、D具有芳香性3、判断下列化合物是否具有芳香性。A、B、C、D具有芳香性3、判断下列化合物是否具有芳香性。A、B、C、D具有芳香性4、判断下列化合物是否具有芳香性。C、D具有芳香性4、判断下列化合物是否具有芳香性。C、D具有芳香性5、判断下列化合物是否具有芳香性。C、D、E具有芳香性5、判断下列化合物是否具有芳香性。C、D、E具有芳香性6、判断下列化合物是否具有芳香性。A、B、C、D具有芳香性6、判断下列化合物是否具有芳香性。A、B、C、D具有芳香性7、判断下列化合物是否具有芳香性。A、C、D具有芳香性7、判断下列化合物是否具有芳香性。A、C、D具有芳香性8、将下列化合物芳香性由大到小排列。A>D>C>BA.苯B.呋喃C.吡咯D.噻吩8、将下列化合物芳香性由大到小排列。A>D>C>9、判断下列化合物是否具有芳香性。A、C、D具有芳香性9、判断下列化合物是否具有芳香性。A、C、D具有芳香性五、酸碱性比较影响因素：

◆分子结构：诱导效应、共轭效应、场效应、元素位置关系、氢键、立体化学、杂化作用等；◆溶剂、温度。

◆杂环的碱性：脂肪胺>吡啶>喹啉>吡咯

五、酸碱性比较影响因素：1、将下列化合物按酸性强弱排列成序。A>D>B>E>C（诱导效应）1、将下列化合物按酸性强弱排列成序。A>D>B>2、将下列烷氧基负离子按碱性强弱排列成序。B>C>D>A2、将下列烷氧基负离子按碱性强弱排列成序。B>C>D4、将下列化合物按pKa值由小到大排列。A<D<C<B（羰基缺电子程度）4、将下列化合物按pKa值由小到大排列。A<D<C5、下列化合物中pKa值最大的是（）。C（A中N-H酸性使得pKa减小）5、下列化合物中pKa值最大的是（）。C6、将下列化合物按酸性强弱顺序排列。A>D>B>C（杂化、电子效应）6、将下列化合物按酸性强弱顺序排列。A>D>B>7、将下列化合物按酸性强弱顺序排列。A>C>B>D（诱导效应）7、将下列化合物按酸性强弱顺序排列。A>C>B>8、将下列化合物按碱性强弱顺序排列。D>C>B>A（诱导、共轭效应）8、将下列化合物按碱性强弱顺序排列。D>C>B>9、化合物中哪一个氮原子碱性较强？吡啶环上的氮碱性较强（孤电子对未参与共轭效应）9、化合物中哪一个氮原子碱性较强？10、比较下列化合物的碱性。Ｅ>Ａ＞Ｃ＞Ｂ＞Ｄ10、比较下列化合物的碱性。Ｅ>Ａ＞Ｃ＞Ｂ＞Ｄ1１、比较下列化合物的酸性。C>A＞B＞Ｄ1１、比较下列化合物的酸性。C>A＞B＞Ｄ12、下列化合物酸性最强的是（）。A12、下列化合物酸性最强的是（）。A13、将下列化合物按酸性强弱排列。F>E>B>D>A>C13、将下列化合物按酸性强弱排列。F>E>B>D14、将下列化合物在气态时的碱性强弱排列成序。C>B>D>A（水溶液中：B>D>C>A）14、将下列化合物在气态时的碱性强弱排列成序。C>B>15、将下面箭头所指的4类原子按酸性强弱排列。D>C>A>B15、将下面箭头所指的4类原子按酸性强弱排列。D>C>16、将下面化合物按酸性强弱排列。ⅡⅠⅡⅠⅠ<ⅡⅠ>Ⅱ16、将下面化合物按酸性强弱排列。ⅡⅠⅡⅠⅠ<ⅡⅠ>Ⅱ17、将下面化合物按碱性强弱排列。ⅡⅠⅠ>ⅡⅡⅠⅠ<Ⅱ17、将下面化合物按碱性强弱排列。ⅡⅠⅠ>ⅡⅡⅠⅠ<Ⅱ六、化学反应速率及产物的选择关键：◆熟悉化学反应的分类（反应物、试剂、产物反应类型）；

◆了解反应条件、中间体、过渡态对产物的影响；

六、化学反应速率及产物的选择关键：常见反应类型：◆加成：亲电、亲核、自由基；

◆取代：亲电、亲核、自由基；◆消除；

◆酯化和水解；◆周环反应；

◆氧化和还原；◆其他。

常见反应类型：1、亲电加成1、下列化合物与Br2加成反应时反应速率的快慢顺序是（）。A>B>C>D1、亲电加成1、下列化合物与Br2加成反应时反应速率的快慢顺2、在过氧化物存在下，与HBr反应产物符合反马氏规则的是（）。A、DA.1-戊烯B.2，3-二甲基-2-丁烯C.环己烯D.2-甲基-2-丁烯2、在过氧化物存在下，与HBr反应产物符合反马氏规则的是（3、下列化合物不能使KMnO4水溶液退色，而能使溴水退色的是（）。C3、下列化合物不能使KMnO4水溶液退色，而能使溴水退色的是4、1,2-二甲基环丙烷与HBr反应的主要产物是（）。A（C+中间体稳定性）4、1,2-二甲基环丙烷与HBr反应的主要产物是（）5、1-甲基环辛烯与Br2/CCl4溶液反应的主要产物是（）。A、C5、1-甲基环辛烯与Br2/CCl4溶液反应的主要产物是（6、比较下列化合物与HCl反应的区域选择性（）。A：反马氏B、C：马氏6、比较下列化合物与HCl反应的区域选择性（）。A：反7、3,3-二甲基-1-丁烯与HCl反应生成的主要产物是（）。B（C+中间体重排）7、3,3-二甲基-1-丁烯与HCl反应生成的主要产物是（8、tran-2-丁烯与Br2反应生成的主要产物是（）。B（tran-2-丁烯与Br2加成得内消旋体

cis-2-丁烯与Br2加成得外消旋体）8、tran-2-丁烯与Br2反应生成的主要产物是（）9、与HCl加成的主要产物是（）。A9、与HCl加成的主要产物是（10、2，5-己二炔与Na/NH3反应的产物是（）。A（炔与Na/NH3反应得反式烯烃;与Lindlar催化得顺式烯烃。Lindlar催化剂：H2/Pd-BaSO4、H2/Pd-C、H2/Pd-硅藻土、H2/Pd-Pb）10、2，5-己二炔与Na/NH3反应的产物是（）。A11、将下列化合物按照与卤素反应的速率大小次序排列。B>D>C>A11、将下列化合物按照与卤素反应的速率大小次序排列。B>12、用下列哪种方法可以由1-烯烃制得伯醇？CH2OB.H2SO4/H2OC.①B2H6/②H2O2/OH-D.稀冷KMnO412、用下列哪种方法可以由1-烯烃制得伯醇？CH2O13、己三烯与1molBr2加成，最不易形成的产物是（）。B13、己三烯与1molBr2加成，最不易形成的产物是（2、亲核加成类型：◆碳碳重键的亲核加成；

◆碳氧双键的亲核加成；

◆羧酸衍生物中羰基的亲核加成。

2、亲核加成（1）碳碳重键上的亲核加成条件：双键连强吸电子基三键（1）碳碳重键上的亲核加成条件：双键连强吸电子基1、属于的反应类型是（）。B

亲电加成B.亲核加成C.亲核取代D.自由基加成1、属于的反应类型2、的反应类型是（）。B

亲电加成B.亲核加成C.亲核取代D.自由基加成2、的反3、属于（）。B

亲电加成B.亲核加成C.亲核取代D.自由基加成3、（2）碳氧双键的亲核加成影响因素：◆羰基碳上的电子云密度；

◆试剂的亲核性。

（2）碳氧双键的亲核加成1、下列化合物发生亲核加成反应的活性大小次序是（）。D>E>C>B>A（供电子效应：-NH2>OH>OR>R>H）1、下列化合物发生亲核加成反应的活性大小次序是（）。D2、比较下列羰基化合物与HCN加成的反应活性大小。C>A>B>D（羰基碳正电性增加，空间位阻减小，利于亲核加成）2、比较下列羰基化合物与HCN加成的反应活性大小。C>A3、比较下列羰基化合物与NaHSO3加成反应速率大小。A>B>C>D（酮羰基空间位阻减小，利于亲核加成）3、比较下列羰基化合物与NaHSO3加成反应速率大小。A>4、羰基化合物被NaBH4还原后水解得到的主要反应产物是（）。A（Cram规则）4、羰基化合物被NaBH4还原5、下列化合物水解难易次序是（）。A>C>B>D（正离子越稳定，形成越快，水解越容易）5、下列化合物水解难易次序是（）。A>C>B6、能被NaBH4还原的化合物是（）。B6、能被NaBH4还原的化合物是（）。B7、下列化合物能在酸性条件下水解还原成羰基化合物的是（）。A7、下列化合物能在酸性条件下水解还原成羰基化合物的是（8、通过Michacl加成可以合成下列哪类化合物？A1，5-二羰基化合物B.1，3-二羰基化合物C.1，6-二羰基化合物D.1，4-二羰基化合物8、通过Michacl加成可以合成下列哪类化合物？A1，5-9、(s)-α-苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是（）。C9、(s)-α-苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要10、反应属于（）。B

亲电反应B.亲核反应C.周环反应D.自由基反应10、反应11、化合物用NaBH4还原得到的主要产物是（）。A11、化合物用NaBH4还原得（3）羧酸衍生物中羰基的亲核加成1、比较下列化合物亲核加成反应的速率大小。D>B>C>A（3）羧酸衍生物中羰基的亲核加成1、比较下列化合物亲核加成反2、能与格式试剂反应制备3-戊醇的酯是（）。B乙酸乙酯B.丙酸乙酯C.丁酸乙酯D.甲酸乙酯2、能与格式试剂反应制备3-戊醇的酯是（）。B乙酸乙酯3、自由基加成加成方向：取决于自由基中间体的稳定性。

3、自由基加成1、化合物与CCl4在过氧化物存在下的主要加成产物是（）。A1、化合物与CCl4在过氧化物存在下2、化合物与BrCCl3在光照下加成的产物是（）。A2、化合物与BrCCl3在光照下加成3、与↿⇂CCl2加成的产物是（）。B3、与↿⇂CCl2加成的产物是（4、下列卡宾的反应活性大小次序是（）。B>D>C>A4、下列卡宾的反应活性大小次序是（）。B>D>C5、与HBr在过氧化物存在下的主要产物是（）。B5、与HBr在过氧化物存在下的4、亲电取代影响因素：芳环上的电子云密度

◆电子云密度增加：有利于邻对位取代；供电子能力：-O->-NR2>-NH2>-OH>-OR>-NHCOR>-OCOR>-R>-Ar>-X◆电子云密度降低：有利于间位取代；间位定位能力：-NH4+>-NO2>-CN>-SO3H>-CHO>-COR>COOH

◆第三取代基取决于定位能力较强的取代基。

4、亲电取代影响因素：芳环上的电子云密度1、比较下列试剂亲电性的大小。A>C>B>D（铵离子离苯环越远，亲电性越强）1、比较下列试剂亲电性的大小。A>C>B>D2、下列化合物中最易发生亲电取代反应的是（）。C2、下列化合物中最易发生亲电取代反应的是（）。C3、下列化合物发生卤代反应的活性次序是（）。A>E>C>B>D3、下列化合物发生卤代反应的活性次序是（）。A>E>4、下列化合物进行亲电取代的活性次序是（）。A>B>E>C>D4、下列化合物进行亲电取代的活性次序是（）。A>B>5、下列化合物进行亲电取代的活性次序是（）。B>C>D>A5、下列化合物进行亲电取代的活性次序是（）。B>C6、α-萘酚进行磺化反应生成的主要产物是（）。B（萘环邻对位基在α-位时，第二取代基进入同环另一α-位；萘环上连间位基时，第二取代基进入异环α-位。）6、α-萘酚进行磺化反应生成的主要产物是（）。B7、下列化合物能与重氮盐发生偶联反应的是（）。C7、下列化合物能与重氮盐发生偶联反应的是（）。C8、下列化合物不能发生Fridel-Crafts反应的是（）。C,D吡咯B.噻吩C.吡啶D.硝基苯E.苯8、下列化合物不能发生Fridel-Crafts反应的是（9、下列哪个化合物在硝化时主要得到间位产物。A9、下列哪个化合物在硝化时主要得到间位产物。A10、硝化时主要产物是（）。C10、硝化时主要产物是（11、苯与(CH3)2CHCH2Cl在无水AlCl3作用下主要产物是（）。B11、苯与(CH3)2CHCH2Cl在无水AlCl3作用下主12、由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由下列哪个三步反应完成较好？B磺化/硝化/氯化B.氯化/磺化/硝化C.硝化/磺化/氯化D.氯化/硝化/磺化12、由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由下列哪个三步反应完成较好？5、亲核取代影响因素：

◆烃基结构：SN1反应活性与碳正离子稳定性一致；

SN2反应随α-C、β-C上取代基增加而下降；◆离去基团：反比于碱性；离去能力：PhSO3->p-CH3PhSO3->-I>H2O>-Br>-Cl>-F;

◆亲核试剂的亲核性：RO->HO->ArO->RCOO->ROH>H2O;NH2->HO->F-;R3C->R2N->RO->F-;RS->RO-;RSH>ROH;◆溶剂：极性增加利于SN1;质子溶剂中亲核性：I->Br->Cl->F-;

非质子溶剂中：F->Cl->Br->I-.5、亲核取代影响因素：1、比较下列负离子的亲核性强弱。A>B>D>C（中心原子相同时，亲核性正比于碱性）1、比较下列负离子的亲核性强弱。A>B>D>C2、比较下列负离子的亲核性强弱。D>C>A>B（亲核性正比于碱性）2、比较下列负离子的亲核性强弱。D>C>A>B3、将下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的活性排列成序。E>A>B>D>C3、将下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的活性排列成序。E4、将下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的活性排列成序。A>D>B>C4、将下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的活性排列成序。A5、将下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的活性排列成序。A>D>B>C5、将下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的活性排列成序。A6、将下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的活性排列成序。D>C>B>A6、将下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的活性排列成序。D7、比较下列化合物进行SN1反应的活性大小。A>D>B>C7、比较下列化合物进行SN1反应的活性大小。A>D>8、下列化合物与CH3COO-进行SN2反应的活性大小。C>B>A8、下列化合物与CH3COO-进行SN2反应的活性大小。C9、下列化合物能与镁的乙醚溶液反应生成格式试剂的是（）。C（A、B有活泼氢，D为乙烯基卤）9、下列化合物能与镁的乙醚溶液反应生成格式试剂的是（）10、比较下列化合物作为离去基时离去能力的大小。A>B>C>D（碱性越弱，越易离去）10、比较下列化合物作为离去基时离去能力的大小。A>B11、比较下列化合物与C2H5ONa反应的活性大小。B>A>C（芳环上电子云密度降低，利于亲核取代）11、比较下列化合物与C2H5ONa反应的活性大小。B>12、下列化合物按SN1机理进行碱性水解的速率大小是（）。A>C>B（碳正离子稳定性）12、下列化合物按SN1机理进行碱性水解的速率大小是（13、下列各异构体中，不与AgNO3醇溶液反应的是（）。B13、下列各异构体中，不与AgNO3醇溶液反应的是（）14、(R)-2-苯基-2-己醇与HBr作用得到的主要产物是（）。D（SN1反应）14、(R)-2-苯基-2-己醇与HBr作用得到的主要产物是15、下列化合物与NaOH水溶液反应时，哪一个速度最快？D15、下列化合物与NaOH水溶液反应时，哪一个速度最快？D6、自由基取代影响因素：

◆自由基中间体越稳定，反应速度越快。

6、自由基取代影响因素：1、2-甲基丁烷在室温下光溴代含量最高的是（）。B1、2-甲基丁烷在室温下光溴代含量最高的是（）。B2、乙苯在室温下一元光溴代的主要产物是（）。D2、乙苯在室温下一元光溴代的主要产物是（）。D3、2-戊烯与NBS反应的主要产物是（）。B3、2-戊烯与NBS反应的主要产物是（）。B7、消除反应β-消除反应活性影响因素：

◆反应物的结构；

E1:叔>仲>伯卤代烷；

E2:叔<仲<伯卤代烷；β-支链增加的仲卤代烷消除速率增加；

◆试剂的碱性：碱性越强，浓度越大，E2消除速率越大；碱性：NH2->RO->HO->CH3COO->I-

◆溶剂的极性：极性增加利于取代，不利于消除；◆E2消除的立体化学：同面反式利于消除。7、消除反应β-消除反应活性影响因素：热消除反应：

◆羧酸酯、磺原酸酯、氧化叔胺、季铵碱等均可发生；

◆季铵碱热消除主要生成Hofmann烯烃；

◆当季铵碱β-C上连有苯基、乙烯基或羰基时，消除反应不按Hofmann烯烃规则进行。热消除反应：1、将下列化合物按E1反应的速率大小排列。D>B>A>C（-OTs是很好的离去基）1、将下列化合物按E1反应的速率大小排列。D>B>A2、将下列化合物按E2反应的速率大小排列。B>E>C>A>D>F（吸电子能力增强，利于β-H离去）2、将下列化合物按E2反应的速率大小排列。B>E>C3、将下列化合物按E2反应的速率大小排列。A>BC>D（反式消除对过渡态能量有利）3、将下列化合物按E2反应的速率大小排列。A>BC4、将下列化合物按分子内脱水的活性顺序排列。D>A>B>C（反式消除对过渡态能量有利）4、将下列化合物按分子内脱水的活性顺序排列。D>A>5、下列化合物在酸催化下脱水的难易次序是（）。C>A>B5、下列化合物在酸催化下脱水的难易次序是（）。C>A6、化合物CH3CHClCHClCH2CH3在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中脱去HCl生成的主要产物是（）。A（叔丁醇钾体积大，优先进攻位阻小的β-H，生成Hofmann烯烃）6、化合物CH3CHClCHClCH2CH3在叔丁醇钾的叔丁7、在加热条件下发生消除反应生成的主要产物是（）。A（β-C上连苯环、乙烯基、羰基等吸电子基时，反应不按Hofmann规则）7、在加热条件下发生消除8、酯化和水解反应影响反应速率的因素：

◆醇或酸的烃基结构：烃基结构越大，反应速率越小；

◆酯的羰基碳所连的烃基上有吸电子基时，能加快水解；

◆酯的羰基碳所连的烃基上有供电子基时，水解速度变慢。8、酯化和水解反应影响反应速率的因素：1、比较下列化合物与乙醇酯化反应的活性大小。A>B>D>C

乙酸B.丙酸C.α,α-二甲基乙酸D.α-甲基丙酸1、比较下列化合物与乙醇酯化反应的活性大小。A>B>2、比较下列化合物与苯甲酸酯化反应的活性大小。C>B>A>D

正丙醇B.乙醇C.甲醇D.2-丁醇2、比较下列化合物与苯甲酸酯化反应的活性大小。C>B>3、比较下列化合物与苯甲醇酯化反应的活性大小。A>B>C

苯甲酸B.邻甲基苯甲酸C.2，6-二甲基苯甲酸3、比较下列化合物与苯甲醇酯化反应的活性大小。A>B>4、比较下列化合物碱性水解反应的速率大小。C>D>B>A（吸电子作用加快碱性水解速度）4、比较下列化合物碱性水解反应的速率大小。C>D>B4、比较下列化合物碱性水解反应的速率大小。D>A>B>C4、比较下列化合物碱性水解反应的速率大小。D>A>B5、比较下列化合物碱性水解反应的速率大小。C>A>B>D5、比较下列化合物碱性水解反应的速率大小。C>A>B6、比较下列化合物水解反应的速率大小。A>D>C>BRCOClB.RCONH2C.RCOOR’D.(RCO)2O

6、比较下列化合物水解反应的速率大小。A>D>C>9、烯醇式含量影响因素：◆

α-H的酸性越大，烯醇式含量越多。9、烯醇式含量影响因素：1、将下列化合物按烯醇式含量多少排列成序。D>B>A>C1、将下列化合物按烯醇式含量多少排列成序。D>B>A2、下列化合物烯醇式含量最少的是（）。C2、下列化合物烯醇式含量最少的是（）。C3、比较下列化合物烯醇式含量。B>C>D>A3、比较下列化合物烯醇式含量。B>C>D>A4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（）。A（羰基活性越大，烯醇式倾向越大）4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（）。A10、氧化还原及其它反应1、与浓NaOH水溶液反应，除生成外，还生成有（）。C10、氧化还原及其它反应1、与浓NaOH水溶液2、能用乙酰乙酸乙酯合成的化合物是（）。D2、能用乙酰乙酸乙酯合成的化合物是（）。D3、下列糖中属于还原糖的是（）。D淀粉B.纤维素C.蔗糖D.果糖3、下列糖中属于还原糖的是（）。D淀粉4、下列戊醛糖用硝酸氧化，氧化产物是内消旋体的是（）。A、D4、下列戊醛糖用硝酸氧化，氧化产物是内消旋体的是（）。A5、下列化合物不能和茚三酮反应形成兰紫色的是（）。C5、下列化合物不能和茚三酮反应形成兰紫色的是（）。C6、下列化合物和土伦试剂呈阳性反应的是（）。A麦芽糖B.α-D-葡萄糖甲苷C.蔗糖D.维生素A6、下列化合物和土伦试剂呈阳性反应的是（）。A麦芽糖7、油脂的主要化学成分是（）。C甘油硝酸酯B.高级烷烃C.脂肪酸甘油酯D.高级脂肪酸高级脂肪醇酯7、油脂的主要化学成分是（）。C甘油硝酸酯B.8、下列化合物能与亚硝酸反应，放出氮气的是（）。B二乙胺B.苯乙胺C.N,N-二甲基甲酰胺D.丁二酰亚胺8、下列化合物能与亚硝酸反应，放出氮气的是（）。B二乙胺8、Fe+NaOH还原硝基苯可以得到（）。D苯胺B.氧化偶氮苯C.N-羟基苯胺D.偶氮苯8、Fe+NaOH还原硝基苯可以得到（）。D苯胺9、将的合适氧化体系是（）。D9、将的合适氧化10、属于萜类化合物的是（）。B10、属于萜类化合物的是（）。B11、属于甾族化合物的是（）。B11、属于甾族化合物的是（）。B12、下列化合物属于非质子极性溶剂的是（）。D环己烷B.环己醇C.四甲基硅烷D.环丁砜12、下列化合物属于非质子极性溶剂的是（）。D环己烷13、下列化合物可用作相转移催化剂的是（）。A、D

冠醚B.瑞尼镍C.分子筛D.季铵盐13、下列化合物可用作相转移催化剂的是（）。A、D冠醚14、在PCl3影响下重排后再水解，产物是（）。A（羟基反式的基团优先重排）14、在PCl3影响下重排后15、石油醚是一种常用的有机溶剂，它的成分是（）。A

一定沸程的烷烃混合物B.一定沸程的芳烃混合物C.醚类混合物D.烷烃和醚的混合物15、石油醚是一种常用的有机溶剂，它的成分是（）。A一16、与亚硝酸反应的产物中，下列哪个烯烃不会出现？C16、与亚硝酸反应的产物中，下列哪个烯七、周环反应Diels-Alder反应的影响因素：◆双烯体电子云密度增加，利于反应；◆双烯体空间位阻增大，不利于反应；◆亲双烯体电子云密度降低，利于反应；◆

S-顺式双烯体的反应速度快于S-反式。七、周环反应Diels-Alder反应的影响因素：1、下列化合物与1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应的难易次序是（）。A>B>D>C1、下列化合物与1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应2、下列化合物与环己二烯发生Diels-Alder反应的难易次序是（）。D>B>A>C2、下列化合物与环己二烯发生Diels-Alder反应的难易3、比较下列化合物与环戊二烯反应的活性大小。D>C>B>A环戊二烯B.丙烯酸乙酯C.顺丁烯二酸酐D.四氰基乙烯3、比较下列化合物与环戊二烯反应的活性大小。D>C>4、比较下列化合物与顺丁烯二酸酐反应的活性大小。C>B>A丁二烯B.反-1-甲基丁二烯C.反-1-甲氧基丁二烯4、比较下列化合物与顺丁烯二酸酐反应的活性大小。C>B5、下列化合物与乙烯进行Diels-Alder反应的活性大小。B>C>A（A不易转化成S-顺式构象）(Z,Z)-2,4-己二烯B.顺-1,3-丁二烯C反-1，3-丁二烯5、下列化合物与乙烯进行Diels-Alder反应的活性大小6、试排列顺丁烯二酸酐与下列化合物反应的活性顺序。A>B>C>D6、试排列顺丁烯二酸酐与下列化合物反应的活性顺序。A>B7、反应在那种条件下进行？B（4n规则）加热顺旋B.光照对旋C.加热对旋D.光照顺旋7、反应在那种条件下进行8、叫克莱森重排，它是（）。C碳正离子重排B.自由基重排C.周环反应D.亲电取代反应8、八、有机化合物波谱分析1、将下列化合物按紫外吸收波长由长到短排列成序。A>B>C>D（共轭体系越大，紫外吸收波长越长）八、有机化合物波谱分析1、将下列化合物按紫外吸收波长由长到短2、比较下列化合物紫外吸收波长。A>B>C2、比较下列化合物紫外吸收波长。A>B>C3、下列化合物那些可用作测定紫外光谱的溶剂？A、B

环己烷B.乙醇C.碘甲烷D.丙酮3、下列化合物那些可用作测定紫外光谱的溶剂？A、B环己烷4、下列化合物在近紫外区无吸收的是（）？A（Π→Π*的吸收波长为175nm）4、下列化合物在近紫外区无吸收的是（）？A5、有机物的价电子跃迁类型有四种，一般说来所需能量最小的是（）？C

σ→σ*B.n→σ*C.n→Π*D.Π

→Π*5、有机物的价电子跃迁类型有四种，一般说来所需能量最小的是（6、下列官能团在红外光谱中吸收峰频率最高的是（）？D6、下列官能团在红外光谱中吸收峰频率最高的是（）？D7、比较下列化合物羰基的红外光谱中吸收波数大小。B>C>A7、比较下列化合物羰基的红外光谱中吸收波数大小。B>C8、下列化合物中甲基氢的化学位移最大的是（）。D（各向异性效应）8、下列化合物中甲基氢的化学位移最大的是（）。D（各向异性9、中有几种化学不等价质子？D（双键端碳上的两个质子化学环境不同）3B.6C.4D.59、中有几种化学不等价质10、在通常情况下测HNMR图中将出现几组吸收峰？A（由于羰基和羟基中质子的快速交换，只能测得它们的平均信号峰）3B.4C.5D.610、在通常情况下测HNMR11、在通常情况下不可能出现的碎片峰是（）。C（通常质谱中不可能出现质核比之差在3-12间的碎片离子）M+2B.M-2C.M-8D.M-1811、在通常情况下不可能出现的碎片峰是（）。CM+2知识回顾KnowledgeReview祝您成功！知识回顾KnowledgeReview祝您成功！

第3章有机化合物

反应活性及性质比较第3章有机化合物

反应活性及性质比较主要检测内容：◆物理性质

◆反应活性中间体

◆

酸碱性

◆

芳香性

◆

反应活性

◆互变异构

◆光谱性质◆立体异构主要检测内容：一、物理性质1、熔点熔点增高的因素：◆分子量增大；

◆分子极性增强；

◆分子间作用力（氢键、范德华力、偶及作用等）增大；

◆分子对称性高；

◆反式烯烃高于顺式烯烃。

一、物理性质1、熔点熔点增高的因素：1、将下列化合物按熔点高低排序：

C>D>A>B（对称性、分子量）1、将下列化合物按熔点高低排序：C>D>A>B（2、将下列化合物按熔点高低排序：

D>C>B>A（氢键、极性）2、将下列化合物按熔点高低排序：D>C>B>A（3、下列化合物哪一个熔点最低？

D3、下列化合物哪一个熔点最低？D4、下列化合物哪一个熔点最高？

C（内盐）4、下列化合物哪一个熔点最高？C（内盐）5、将下列化合物熔点由高到低排序：

D>C>B>A（极性）5、将下列化合物熔点由高到低排序：D>C>B>A6、对氨基苯磺酸的熔点高达228℃，是由于（）。

A.对称性好B.形成氢键

C.分子量大D.生成内盐

D6、对氨基苯磺酸的熔点高达228℃，是由于（）。D2、沸点沸点增高的因素：分子间引力◆分子量增大；

◆偶极矩增强；

◆范德华力增大；

◆氢键的形成；

◆一般顺式烯烃高于反式烯烃。

2、沸点沸点增高的因素：分子间引力1、比较下列化合物沸点的高低。

A>B>C>D（分子量、支链）2-甲基庚烷B.庚烷C.2-甲基己烷D.2，3-二甲基戊烷1、比较下列化合物沸点的高低。A>B>C>D（分2、将下列化合物沸点由低到高排序。

A<B<C<D（氢键）2、将下列化合物沸点由低到高排序。A<B<C<D3、将下列化合物沸点由高到低排序。

B>D>C>A（氢键）3、将下列化合物沸点由高到低排序。B>D>C>A4、将下列化合物沸点由高到低排序。

D>A>B>C（分子间作用力）4、将下列化合物沸点由高到低排序。D>A>B>C5、比较（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙烯沸点的高低排序。

A>B（偶极矩）5、比较（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙烯沸6、下列化合物沸点最高的是（）。

A（分子间氢键）6、下列化合物沸点最高的是（）。A（分子间氢键）3、偶极矩µ=q×d影响偶极矩的因素：◆原子的电负性大小；

◆分子的对称性。

3、偶极矩µ=q×d影响偶极矩的因素：1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H键偶极矩的大小。

C>B>A（电负性sp>sp2>sp3）1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H键偶极矩的大小。C>2、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（）。

A>B>C>D（B、C诱导效应与共轭效应相反；

D为对称分子，µ=0）2、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（）。A3、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（）。

C>B>A（矢量法则）3、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（）。C>B>4、标出下列化合物偶极矩的方向。

4、标出下列化合物偶极矩的方向。5、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。

A>C>B5、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。A>C>B6、下列化合物中哪一个偶极矩最小？

D6、下列化合物中哪一个偶极矩最小？D7、比较下列化合物偶极矩的大小。

A>Ｄ＞Ｃ＞Ｂ7、比较下列化合物偶极矩的大小。A>Ｄ＞Ｃ＞Ｂ4、溶解度“相似相溶”例，在水中的溶解度：①叔丁醇＞异丁醇＞正丁醇②正丙醇＞丙醛＞甲乙醚＞正丁烷③乙酸＞正丁醇＞正丁胺＞三甲胺④四氢呋喃＞乙醚4、溶解度“相似相溶”例，在水中的溶解度：二、反应活性中间体１、自由基影响自由基稳定性的因素：◆诱导效应：吸电子作用使稳定性下降；

◆共轭效应：共轭效应增加稳定性；

烷基数目增加，稳定性增加；

◆

空间因素：空间位阻增加稳定性。

二、反应活性中间体１、自由基影响自由基稳定性的因素：较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定稳定性：Ⅱ＞ⅠⅠⅡ较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定稳定性：Ⅱ＞ⅠⅠⅡ1、将下列自由基稳定性由大到小排序。

Ｂ＞Ｃ>Ａ>Ｄ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）1、将下列自由基稳定性由大到小排序。Ｂ＞Ｃ>Ａ>Ｄ（２、比较下列自由基的稳定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）２、比较下列自由基的稳定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（ｐ－Π、３、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比单线态卡宾立体选择性差的原因是（）。ＤＡ．三线态能量高，易发生副反应Ｂ．三线态能量低，不易发生副反应Ｃ．三线态易变化为单线态Ｄ．三线态的双游离基分步进行反应３、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比单线态卡宾立体选择２、碳正离子影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度◆电子效应：分散正电荷的电子效应利于碳正离子的稳定；

◆空间效应：碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性。◆杂原子／芳香性：杂原子ｐ－Π共轭较之于芳香性碳正离子的稳定。

２、碳正离子影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度1、比较下列碳正离子的稳定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（越接近理想平面构型越稳定）1、比较下列碳正离子的稳定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（越接近２、比较下列碳正离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ（三元环－ｐ空间重叠分散正电荷）２、比较下列碳正离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ（三元环－ｐ空３、比较下列碳正离子的稳定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ（Ｏ原子－ｐ共轭分散正电荷）３、比较下列碳正离子的稳定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ（Ｏ原子－ｐ共４、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。

Ａ＞Ｃ>Ｄ＞Ｂ４、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。Ａ＞Ｃ>Ｄ＞Ｂ５、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。

Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ５、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ６、比较下列碳正离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ６、比较下列碳正离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ＞Ｄ３、碳负离子影响碳负离子稳定性的因素：

◆电子效应：分散负电荷的电子效应利于碳正离子的稳定；

◆空间效应：角型较平面型稳定；

◆

芳香性：芳香性碳负离子较稳定；

◆碳杂化状态：含ｓ成分多的碳负离子稳定。

３、碳负离子影响碳负离子稳定性的因素：影响碳负离子稳定性的因素很多：

◆（溶剂化效应、供电子诱导效应）

◆（杂化状态）

◆

（电子效应）

◆（电子效应）

◆环戊二烯负离子>环戊基负离子（芳香性）

影响碳负离子稳定性的因素很多：1、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（供电子效应使碳负离子不稳定）1、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（供电子２、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（吸电子效应使碳负离子稳定）２、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（吸电子３、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ３、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ４、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（芳香性、ｐ－Π、电子效应）４、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｄ>Ｃ>Ｂ（芳香性５、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（ｐ－Π、电子效应）５、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｂ>Ｃ>Ｄ（ｐ－Π６、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（ｓ成分、电子效应）６、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ>Ｄ（ｓ成分７、比较下列碳负离子的稳定性。

Ｄ＞Ｂ>Ｃ>Ａ（电子效应）７、比较下列碳负离子的稳定性。Ｄ＞Ｂ>Ｃ>Ａ（电子效８、比较下列碳负离子的稳定性。

Ａ＞Ｃ>Ｂ８、比较下列碳负离子的稳定性。Ａ＞Ｃ>Ｂ９、下列碳负离子最稳定的是（）。

Ｄ９、下列碳负离子最稳定的是（）。Ｄ三、立体异构１、顺反异构表示：◆Ｚ／Ｅ；

◆顺／反。

三、立体异构１、顺反异构表示：１、下列化合物属于反式，同时又是Ｚ构型的是（）。

Ｃ１、下列化合物属于反式，同时又是Ｚ构型的是（）。Ｃ２、对映异构要求：◆有关概念：手性、内（外）消旋、（非）对映等；◆Ｒ／Ｓ构型标记法；

◆几种构型间的转变：Ｆｉｓｃｈｅｒ式楔形式、透视式、纽曼式；◆对称元素及操作；◆旋光物质和比旋光度。

２、对映异构要求：１、用Ｒ／Ｓ标记下列化合物的构型。

Ａ．２Ｒ，３Ｒ；Ｂ．２Ｓ，３Ｒ；Ｃ．１Ｓ，２Ｒ；Ｄ．２Ｒ，３Ｒ１、用Ｒ／Ｓ标记下列化合物的构型。Ａ．２Ｒ，３Ｒ；Ｂ．２Ｓ，２、判断下列各对化合物之间的关系。

Ａ．相同；Ｂ．非对映体；Ｃ．对映体；Ｄ．顺反异构。２、判断下列各对化合物之间的关系。Ａ．相同；３、下列化合物属于非手性分子的是（）。

Ａ、Ｂ３、下列化合物属于非手性分子的是（）。Ａ、Ｂ４、下列化合物不属于手性分子的是（）。

Ｂ４、下列化合物不属于手性分子的是（）。Ｂ５、指出下列化合物之间的关系。

Ａ／B同一化合物；Ａ／C或Ｂ／Ｃ非对映体。５、指出下列化合物之间的关系。Ａ／B同一化合物；６、判断下列化合物有无手性。

Ａ、B无手性６、判断下列化合物有无手性。Ａ、B无手性7、下列化合物中属于差向异构体，也是非对映体的是（）。

Ａ7、下列化合物中属于差向异构体，也是非对映体的是（）。8、下列化合物可拆分为光学活性的有（）。

B、D8、下列化合物可拆分为光学活性的有（