2022版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第3节醛和酮糖类第2课时学案鲁科版选修5

2021版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第3节醛和酮糖类第2课时学案鲁科版选修5

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第2课时醛、酮的化学性质

[学习目标定位]1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。2.学会鉴别醛、酮的实验方法。

一、羰基的加成反应

1．醛、酮的加成反应原理

醛、酮加成反应的通式为

＋

eq\o(A,\s\up8(δ＋))

—

eq\o(B,\s\up8(δ－))

eq\o(――→,\s\up7(一定条件))

。

2．完成下列反应的化学方程式

(1)醛、酮与氢氰酸加成

①CH3CHO＋H—CN

eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

；

②＋H—CN

eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

。

(2)醛、酮与氨及氨的衍生物加成

①CH3CHO＋H—NH2

eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

；

②＋H—NH—R

eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

。

(3)醛、酮与醇类加成

CH3CHO＋CH3—OH

eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

。

(4)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与H2发生加成反应生成醇，反应通式如下：

RCHO＋H2

eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

RCH2OH

＋H2

eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

1醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成醇。

2在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。

例12-庚酮()是蜜蜂传递警戒信息的激素，是昆虫之间进行通讯的高活性微量化学信息物质之一。关于该物质的下列说法中不正确的是()

A．该物质是饱和一元酮，分子中仅含一种官能团

B．该物质与HCN发生加成反应的产物为

C．该物质与HCN发生加成反应的产物为

D．该物质中与氧相连接的碳原子的化合价为＋2，具有较强的还原性

答案C

解析本题考查加成反应的机理。由于碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，与

eq\o(H,\s\up8(δ＋))

—

eq\o(CN,\s\up8(δ－))

发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，氧原子则与试剂中带部分正电荷的基团结合。

【考点】酮的结构和性质

【题点】酮的加成反应

规律总结醛、酮加成反应原理为

例2(2017·宁夏育才中学高二期末)已知β-紫罗兰酮的结构简式为

，关于该有机物的说法正确的是()

A．其分子式为C13H18O

B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色

C．属于芳香族化合物

D．能发生加成反应、取代反应、水解反应

答案B

解析由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13×2＋2－4×2＝20，故分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。

【考点】酮的结构和性质

【题点】酮的加成反应

规律总结能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸和酯不与氢气发生加成反应。

二、醛的氧化反应

1．催化氧化反应

乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的氧气氧化，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2

eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))

2CH3COOH。

2．与弱氧化剂的反应

按表中要求完成下列实验并填表：

实验操作

实验现象

实验结论

银镜反应

先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解

AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液

试管内壁出现光亮的银镜

银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH，是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而[Ag(NH3)2]＋中的银离子被还原成单质银

与新制的氢氧化铜悬浊液反应

有蓝色沉淀产生

NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液

有砖红色沉淀生成

新制的Cu(OH)2悬浊液是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O

以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式：

(1)AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，

AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O，

CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH

eq\o(――→,\s\up7(△))

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

(2)CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4，

2Cu(OH)2＋CH3CHO

eq\o(――→,\s\up7(△))

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O。

1．醛、酮的氧化反应

(1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。

(2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行。

2．醛基的检验

(1)能和银氨溶液发生银镜反应

实验中注意事项：

①试管内壁必须光滑洁净；

②银氨溶液要现用现配；

③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；

④必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；

⑤加热时不能振荡或摇动试管；

⑥实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。

(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀

实验中注意事项：

①Cu(OH)2要新制备的；

②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

③加热时须将混合溶液加热至沸腾。

3．醛与新制Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系

(1)1mol～1molCu2O～2molCu(OH)2

1mol～2molAg

(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为

eq\o(――→,\s\up7(氧化))

eq\o(――→,\s\up7(氧化))

(H2CO3即H2O和CO2)

所以，甲醛分子相当于有2个—CHO，当与足量新制Cu(OH)2或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O

1molHCHO～4molAg

4．醛的转化关系

R—CH2OH

eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))

R—CHO

eq\o(――→,\s\up7(氧化))

R—COOH

MrMr－2Mr＋14

例3已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判断下列说法不正确的是()

A．它可使酸性KMnO4溶液退色

B．它可以与溴发生加成反应

C．它可以发生银镜反应

D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O

答案D

解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。

【考点】醛的综合

【题点】含醛基有机物性质的综合

规律总结(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。

(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。

例4(2017·合肥一中月考)3g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为()

A．甲醛 B．乙醛

C．丙醛 D．丁醛

答案A

解析1mol醛基发生银镜反应会产生2mol的Ag单质。n(Ag)＝

eq\f(43.2g,108g·mol－1)

＝0.4mol，则在3g醛中含有0.2mol的醛基。一个甲醛分子中相当于含有2个醛基，甲醛的相对分子质量是30,3g甲醛的物质的量为0.1mol，含有0.2mol醛基，A项符合题意。

【考点】甲醛的组成、结构和性质

【题点】甲醛氧化反应的简单计算

方法规律甲醛结构式为，甲醛被氧化时，(即H2CO3)，故甲醛分子中相当于有2个—CHO。甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应的定量关系为

1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O；

1molHCHO～4molAg。

例5某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO，请回答下列问题：

(1)检验该分子中醛基的方法是_____________________________________________

________________________________________________________________________，

化学方程式为________________________________________________________。

(2)检验该分子中的方法是______________________________________

________________________________________________________________________，

化学方程式为_______________________________________________________。

(3)实验中应先检验________，原因是______________________________________。

具体操作：___________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案(1)加入银氨溶液，水浴加热，观察是否有银镜产生(答案合理即可)(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH

eq\o(――→,\s\up7(△))

(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

(2)加入溴水，观察溴水是否退色

(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋Br2―→

(3)—CHO因—CHO会干扰C的检验取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后观察到银镜的产生可证明含—CHO，然后再加酸将溶液调至pH<7，加入少量溴水后，溴水退色，可证明含(其他答案合理即可)

解析依次检验多种官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验时，—CHO也会被溴水氧化，故需先检验并除去—CHO再检验，同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。

【考点】醛类的氧化反应

【题点】醛基的检验

规律总结(1)能使溴水退色的有机基团有、—C≡C—、—CHO、酚羟基等。

(2)能使酸性KMnO4溶液退色的有机物基团有、—C≡C—、苯的同系物侧链、—CHO等。

1．下列说法中正确的是()

A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛

C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇

D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等

答案C

解析乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。

【考点】乙醛的结构和性质

【题点】乙醛的结构和性质的综合

2．下列关于丙酮的说法正确的是()

A．能发生银镜反应

B．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

C．能与H2发生加成反应

D．能水解生成甲醇和乙酸

答案C

解析丙酮的官能团为羰基，可发生加成反应、还原反应，弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液不能氧化羰基，丙酮不发生水解反应。

【考点】丙酮的结构和性质

【题点】丙酮结构和性质的综合

3．(2017·广雅中学月考)下列反应中，有机物被还原的是()

A．乙醛制乙醇

B．乙醛制乙酸

C．乙醛发生银镜反应

D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应

答案A

解析乙醛制乙醇是乙醛分子加氢，属于还原反应；乙醛制乙酸、发生银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应均是乙醛分子加氧，属于氧化反应。

【考点】乙醛的结构和性质

【题点】乙醛的结构和性质综合

4．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是()

A．能被KMnO4酸性溶液氧化

B．在一定条件下能与溴发生取代反应

C．被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O

D．能与溴化氢发生加成反应

答案C

解析茉莉醛的结构中含有两种官能团：碳碳双键和醛基，其性质主要由这两种官能团决定，含有碳碳双键，既能与Br2、HBr等发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有醛基，能与氢气等发生加成反应，也能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有、R—，可在一定条件下与溴发生取代反应；此外与H2发生加成反应时，均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O。

【考点】醛的综合

【题点】含醛基有机物性质的综合

5．(2017·河南信阳高中期中考试)某学生做乙醛的还原性实验时，取1mol·L－1CuSO4溶液和0.5mol·L－1NaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是()

A．加入NaOH溶液的量不够

B．加入乙醛太少

C．加入CuSO4溶液的量不够

D．加入乙醛的量太多

答案A

解析乙醛和新制的氢氧化铜悬浊液反应必须在碱性环境下加热进行，取1mL1mol·L－1CuSO4溶液，与氢氧化钠溶液恰好反应生成氢氧化铜时，需要0.5mol·L－1NaOH溶液的体积为

eq\f(1×1×2,0.5)

mL＝4mL，这说明反应中硫酸铜过量，NaOH的量不足，不是碱性条件，故加热无砖红色沉淀出现，A项符合题意。

【考点】乙醛的氧化反应

【题点】乙醛的氧化反应的实验探究

6．在一定条件下，能把醛基(—CHO)氧化的物质有()

①新制Cu(OH)2悬浊液②银氨溶液③氧气④溴水⑤酸性KMnO4溶液

A．①②⑤ B．①②④

C．①②③⑤ D．全部

答案D

解析醛基可以催化氧化为羧基，也可被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，溴水、酸性KMnO4溶液氧化性更强，都能把—CHO氧化为—COOH。

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛的氧化反应

7．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：A

eq\o(,\s\up7(去氢),\s\do5(加氢))

B

eq\o(――→,\s\up7(被氧气氧化),\s\do5(催化剂))

C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与氢氧化钠溶液反应，以下说法正确的是()

A．A是乙炔，B是乙烯 B．A是乙烯，B是乙烷

C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是环己烷，B是苯

答案C

解析A的相对分子质量比B大2，说明A发生去氢反应生成B，C的相对分子质量比B大16，C能与氢氧化钠溶液反应，则C可能为羧酸，逆推得B为醛，A为醇，则C项符合题意。

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛结构和性质的综合

[对点训练]

题组1醛的结构与性质

1．下列反应中属于有机物发生还原反应的是()

A．乙醛与银氨溶液反应

B．丙醛在催化剂存在下与氢气反应

C．丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸

D．甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应

答案B

解析选项A、C、D中，均为加氧变成，有机物发生的是氧化反应；选项B中加氢变成—CH2OH，有机物发生的是还原反应。

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛的结构和性质的综合

2．(2017·江西临川二中高二月考)丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()

A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色

B．在一定条件下与H2充分反应，生成1-丙醇

C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性

D．在一定条件下能被空气氧化

答案C

解析丙烯醛(CH2===CH—CHO)中含碳碳双键，能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故A正确；碳碳双键、—CHO均能与氢气发生加成反应，则在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇，故B正确；含—CHO，能发生银镜反应，表现了还原性，故C错误；—CHO在铜催化、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故D正确。

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛结构和性质的综合

3．橙花醛是一种香料，结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法中正确的是()

A．橙花醛不能与溴发生加成反应

B．橙花醛可以发生银镜反应

C．1mol橙花醛最多可以与2molH2发生加成反应

D．橙花醛是乙烯的同系物

答案B

解析橙花醛分子中含有，能与溴发生加成反应；含有—CHO，能发生银镜反应，且不是乙烯的同系物；因、—CHO都能与H2加成，因此1mol橙花醛最多能与3molH2发生加成反应。

【考点】醛的综合

【题点】含醛基有机物性质的综合

4．(2017·吉林毓文中学高二期中)某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()

A．C2H5OH B．C2H4

C．CH3CHO D．CH3COOH

答案C

解析Y与Z反应生成乙酸乙酯，为乙酸与乙醇反应；X氧化生成Z，加氢生成Y，故X为乙醛，Z为乙酸，Y为乙醇，故选C。

【考点】乙醛的结构和性质

【题点】乙醛的结构和性质的综合

5．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是()

A．

B．

C．CH3(CH2)3CH2OH

D．

答案C

解析醛与H2加成所得的饱和一元醇应具有—CH2OH结构。

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛结构和性质的综合

6.有机物A是合成二氢荆芥内脂的重要原料，其结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()

A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液

C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水

D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，然后冷却，酸化后再加溴水

答案D

解析选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。

【考点】醛的氧化反应

【题点】醛基的检验

题组2醛的还原性实验

7．(2017·河北承德高二检测)下列有关银镜反应实验的说法不正确的是()

A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤

B．向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液

C．采用水浴加热，不能直接加热

D．可用浓盐酸洗去银镜

答案D

解析油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，加氢氧化钠溶液加热几分钟后，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，用蒸馏水冲洗即可得到干净的试管，故A正确；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，而直接加热受热不均匀，不利于银镜的生成，故C正确；Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能利用浓盐酸，故D错误。

【考点】醛的氧化反应

【题点】醛的银镜反应实验操作

8．某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是()

A．乙醛量不够 B．烧碱量不够

C．硫酸铜量不够 D．加热时间短

答案B

【考点】醛的综合

【题点】含醛基有机物性质的综合

9．使用下列哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛()

A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液

B．银氨溶液和溴的CCl4溶液

C．FeCl3溶液和银氨溶液

D．银氨溶液和酸性KMnO4溶液

答案B

解析A选项，酸性KMnO4溶液与上述三种物质均发生反应而退色，己烯能够使溴的CCl4溶液退色，溴的CCl4溶液与甲苯和丙醛互溶，无法鉴别；B选项，银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而溴的CCl4溶液又可与己烯发生加成反应而退色，均不反应的为甲苯，可以鉴别；C选项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，FeCl3溶液和剩余的两种物质都不反应，无法鉴别；D选项，银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而剩余的两种物质均可与酸性KMnO4溶液反应而使其退色，无法鉴别。

【考点】醛的综合

【题点】醛与其他有机物的鉴别

题组3醛氧化反应的简单计算

10．(2017·江西九江一中高二月考)1mol有机物与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为()

A．1mol、2mol B．1mol、4mol

C．3mol、2mol D．3mol、4mol

答案D

解析该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，能发生氧化反应、加成反应，醛基和碳碳双键能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1mol该物质和氢气发生加成反应最多消耗3mol氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应最多消耗4mol氢氧化铜，故选D。

【考点】醛的氧化反应

【题点】醛氧化反应的简单计算

11．向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8g银，该醛是()

A．HCHO B．CH3CHO

C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO

答案C

解析除HCHO外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成银的量的关系为

RCHO～2Ag

M(R)＋292×108

2.9g10.8g

[M(R)＋29]∶2.9g＝(2×108)∶10.8g，

解得M(R)＝29，

根据题意R为烷烃基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。

【考点】醛的氧化反应

【题点】醛氧化反应的简单计算

[综合强化]

12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：

甲乙

(1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案是否可行________(填“可行”或“不可行”)。

②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式：__________

______________________________________________________________。

a．苯环上有两个不同的取代基

b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应

c．遇FeCl3溶液呈现紫色

(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：

甲

eq\o(――→,\s\up7(一定条件),\s\do5(Ⅰ))

eq\o(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))

Y

eq\o(――→,\s\up7(一定条件),\s\do5(Ⅱ))

乙

步骤Ⅰ的反应类型为______，Y的结构简式为______，设计步骤Ⅰ的目的是________________________________________________________________________。

(3)1mol乙最多可与________molH2发生加成反应。

(4)写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

答案(1)①不可行

②(或其他合理答案)

(2)加成反应保护碳碳双键，防止被氧化(3)5

(4)＋2Cu(OH)2

eq\o(――→,\s\up7(△))

＋Cu2O↓＋2H2O

解析(1)①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液退色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。②甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇FeCl3溶液呈现紫色，说明有酚羟基，则可以是、，或写成邻位、间位的取代关系。

(2)步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2OH能在铜做催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是，因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。

(3)乙中有1个苯环、1个碳碳双键和1个醛基，它们都可以和氢气发生加成反应，所以1mol乙可以和5mol氢气发生加成反应。

(4)乙中有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应，反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2

eq\o(――→,\s\up7(△))

＋Cu2O↓＋2H2O。

【考点】醛的综合

【题点】醛的结构和性质的综合

13．我国盛产出茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。

(1)假性紫罗兰酮的分子式是________。

(2)①要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的________(填字母)。

A．银氨溶液 B．酸性高锰酸钾溶液

C．溴水 D．碳酸钠溶液

②写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的