第二十章甾萜化合物-powerpoint演示文稿

1、第二十章 萜类和甾族化合物 第一节萜萜类类一、萜的的涵义和和异戊二二烯规律律分子中含含C10以上，且且组成为为5的倍倍数的烃烃类化合合物称为为萜类。上述化合合物的碳碳干骨骼骼可以看看成是由由若干个个异戊二二烯单位位主要以以头尾相接而成成的。这种结构构特点叫叫做萜类类化合物物的异戊戊二烯规规律。二、萜的的分类、命名1分类类根据组成成分子的的异戊二二烯单位位的数目目可将萜萜分成以以下几类类：1）单萜萜：含含有两两个异戊戊二烯单单位。它它包含开开链单萜萜，单环环萜，二二环单萜三种种。2）倍半半萜：含含有三个个异戊二二烯单位位的萜。3）双萜萜：含含有四四个异戊戊二烯单单位的萜萜。4）三萜萜：含含有六六

2、个异戊戊二烯单单位的萜萜。5）四萜萜：含含有八八个异戊戊二烯单单位的萜萜。2命名名IUPAC规定定的系统统命名法法，较生生辟，多多接触才才能熟练练。我国一律律按英文文俗名意意译，在在接上“烷”、“烯”、醇醇“等类类名而成成。习惯常用用用俗名名如樟脑脑，薄荷荷醇等。三、萜类类化合物物1单萜萜1)开链链单萜2)单环环单萜3)双环环单萜m.p43,b.p213.5,存在在于薄荷荷油中，低熔点固体，具有芳芳香凉爽爽气味，有杀菌菌、防腐腐作用，并有有局部止止痛的效效力。用用于医药药、化妆妆品及食品工工业中，如清凉凉油、牙牙膏、糖糖果、烟烟酒等。2倍半半萜无色粘稠稠液体，b.P 125/66.5Pa，有铃

3、铃兰气味味，存在在于玫瑰瑰油、茉茉莉油、合合金欢油油及橙花花油中。是一种种珍贵的的香料，用于配配制高级级香精；有保幼激激素活性性，用于于抑制昆昆虫的变变态和性性成熟，即幼虫虫不能成成蛹，蛹不能成成蛾，蛾蛾不产卵卵。是由山道道年花蕾蕾中提取取出的无无色结晶晶，m.p170,不溶于水水，易溶溶于有机机溶剂。过去是是医药上上常用的驱蛔虫虫药，其作用用是使蛔蛔虫麻痹痹而被排排除体外外，但对人也也有相当当的毒性性。 3双萜萜叶绿醇是是叶绿素素的一个个组成部部分，用碱水解解叶绿素素可得到到叶绿醇醇，叶绿绿醇是合成成维生素素K及维维生素E的原料料。维生素A，淡黄黄色晶体体m.p64，存在于动动物的肝肝、奶油

4、油、蛋黄黄和鱼肝肝油中。不不溶于水水，易溶溶于有机机溶剂。受紫外光光照射后后则失去去活性。4三萜萜如角鲨烯烯。5四萜萜常见四萜萜如下：叶黄素是是存在植植物体内内一种黄黄色的色色素，与与叶绿素素共存，只有在在秋天叶绿素素破坏后后，方显显其黄色色。第二节甾甾族族化合物物一、甾族族化合物物的结构构1基本本结构R1、R2一般为甲甲基，称称为角甲甲基，R3为其它含有不不同碳原原子数的的取代基基。甾是个象象形字，是根据据这个结结构而来来的，“田”表表示四个个环，“”表示为为三个侧侧链。许多甾体体化合物物出这三三个侧链链外，甾甾核上还有双键键、羟基基和其他他取代基基。2甾核核的立体体结构构构型及表表示方法法

5、甾族化合合物的立立体化学学复杂。因仅就就环上而而言，就就有六个个手性碳碳原子，可能能有的立立体异构构体数目目为26 =64个个。天然产甾甾族化合合物现知知的只有有两种构构型，一一种是A环和B环以反反式相并联，另另一种是是A环和和B环以以顺式相相并联。而B环环和C环环、C环环和D环环之间是以反反式相并并联的。构象式为为：二、甾族族化合物物的分类类和命名名1命名名甾族化合合物的命命名相当当复杂，通常用用与其来来源或生生理作用用有关的的俗名。2分类类根据甾族族化合物物的存在在和化学学结构可可分为：甾醇、胆汁酸酸、甾族族激素、甾甾族生物物碱等。三、重要要的甾族族化合物物1甾醇醇1）胆甾甾醇（胆胆固醇）

6、胆甾醇是是最早发发现的一一个甾体体化合物物，存在在于人及及动物的的血液、脂肪、脑髓及神经组组织中。无色或略略带黄色色的结晶晶，m.p148.5,在在高真空度度下可升升华，微微溶于水水，溶于于乙醇、乙醚、氯氯仿等有有机溶剂剂。人体内发发现的胆胆结石几几乎全是是由胆甾甾醇所组成的的，胆固固醇的名名称也是是由此而而来的。5-胆甾甾烯-3-醇醇人体中胆胆固醇含含量过高高是有害害的，它它可以引引起胆结结石、动动脉硬化化等症。由于胆甾醇与与脂肪酸酸都是醋醋源物质质，食物物中的油油脂过多多时会提提高血液液中的胆胆甾醇含含量，因而而食油量量不能过过多。2）7-脱氢胆胆甾醇胆甾醇在在酶催化化下氧化化成7-脱氢胆

7、胆甾醇。7-脱脱氢胆甾甾醇存在在于皮肤肤组织中，在在日光照照射下发发生化学学反应，转变为为维生素素D3：维生素D3是从小肠肠中吸收收Ca2+离子过程程中的关关键化合合物。体体内维生生素D3的浓度太太低，会会引起Ca2+离子缺缺乏，不不足以维维持骨骼骼的正常常生成而而产生软骨骨病。3）麦角角甾醇麦角甾醇醇是一种种植物甾甾醇，最最初是从从麦角中中得到的的，但在在酵母中中更易得到。麦角甾甾醇经日日光照射射后，B环开环环而成前前钙化醇醇，前钙钙化醇加热后形形成维生生素D2（即钙化化醇）。维生素D2同维生素素D3一样，也也能抗软软骨病，因此，可以将将麦角甾甾醇用紫外外光照射射后加入入牛奶和和其他食食品中

8、，以保证证儿童能能得到足足够的维生素D。2胆汁汁酸胆汁酸存存在于动动物的胆胆汁中，从人和牛牛的胆汁汁中所分分离出来来的胆汁酸主主要为胆胆酸。胆酸是油油脂的乳乳化剂，其生理理作用是使使脂肪乳乳化，促促进它在在肠中的水解解和吸收收。故胆胆酸被称称为“生物肥肥皂“。3甾族族激素激素是由由动物体体内各种种内分泌泌腺分泌泌的一类类具有生生理活性性的化合合物，它们们直接进进入血液液或淋巴巴液中循循环至体体内不同同组织和和器官，对各种生理理机能和和代谢过过程起着着重要的的协调作作用。激激素可根根据化学学结构分为两两大类：一类为为含氮激激素，她她包括胺胺、氨基基酸、多多肽和蛋蛋白质；另一一类即为为甾族化化合物

9、。甾族激素素根据来来源分为为肾上腺腺皮质激激素和性性激素两两类，它它们的结结构特点是是在C17（R3）上没有有长的碳碳链。1）性激激素性激素是是高等动动物性腺腺的分泌泌物，能能控制性性生理、促进动动物发育育、维持第二二性征（如声音音、体形形等）的的作用。它们的的生理作作用很强强，很少量就能能产生极极大的影影响。性激素分分为雄性性激素和和雌性激激素两大大类，两两类性激激素都有有很多种种，在生理上上各有特特定的生生理功能能。例如如：睾丸酮素素是睾丸丸分泌的的一种雄雄性激素素，有促进肌肌肉生长长，声音音变低沉沉等第二二性征的作用用，它是是由胆甾甾醇生成成的，并并且是雌二醇醇生物合合成的前前体。雌二醇为为卵巢的的分泌物物，对雌雌性的第第二性征的发发育起主主要作用用。动物体内内分泌的的睾酮和和雌二醇醇的量极极少，为了进行行科学研研究，从从4吨猪猪卵巢只只提取到0.012g雌二醇醇。2）肾上上腺皮质质