有机化学1012章醛酮羧酸练习题

1、醛、酮及羧酸习题一、命名与写构造式（若为立体异构体，需表示构型，10分）1.OHCH3CHH2.COCH2CH2CH3CCHCOOH反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮O4.O3.CH3COCHCClCH3COCHH3CO22间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯6.CHO5.COCH3ClCH3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7.-戊内酰胺8.肉桂酸OCHCHCOOHNH9.乙丙酐10.马来酸CH3CH2COOHHCH3CCCOHOOCCOOH二、选择题（30分）1、不可以与FeCl3溶液显色的化合物有：BA、乙酰乙酸乙酯B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C、苯酚D、2,4-戊二酮2、以下试剂中能差

2、别苯甲醛和苯乙酮的是：CA、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Tollens试剂D、Fehling试剂3、以下化合物中，最易水解的是：AA、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是因为分子中存在：DA、羰基B、-HC、同分异构D、互变异构5、以下化合物分子量邻近，其沸点最高的是：CA、正丁烷B、正丙醇C、乙酸D、正丙胺6、以下化合物中，与RMgX反响后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA、CH3CH2CHOB、CH3COCH3C、C6H5COCH3D、HCHO7、已二酸加热后的产物是：BA、一元羧酸B、环酮C、酸酐D、内酯8、以

3、下化合物中最易烯醇化的是：DA、乙酰丙酮B、乙酰乙酸乙酯C、苯甲酰乙酸乙酯D、苯甲酰丙酮9、以下化合物中酸性最强的是：BA、甲酸B、乙二酸C、乙酸D、碳酸10、以下化合物既能发生碘仿反响又能与NaHSO加成的是：B3OOA、B、C、OH、DCHOCCH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH311、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反响最后产物是：BOOOOA、BrCH2CCH2COC2H5B、CH2CCHCOC2H5BrOHOHCH3CCHCO2C2H5CH3CCH2CO2C2H5C、BrBrD、Br12、Claisen酯缩合反响常常用来制备：DA、-羟基酯B、-羟基酯C、-羟基酯D、-酮酸酯13

4、、LiAlH4可将CH2=CHCH2COOH复原为：CA、CH3CH2CH2COOHB、CH3CH2CH2CH2OHC、CH2=CHCH2CH2OHD、CH2=CHCH2CHO14.以下化合物中最难复原的是：CA、B、C、D、CH3CONH2CH3COClCH3COOC2H5CH3COOH属于酚酸的化合物是：CA、草酸B、乳酸C、水杨酸D、琥珀酸三、是非题（你以为正确的打“”，错误的打“”，每题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反响是羟醛缩合反响。2、拥有-H的醛、酮既能发生碘仿反响又能发生羟醛缩合反响。3、酸性依乙二酸甲酸乙酸碳酸苯酚的序次减弱。4、羧酸的钠盐或钾盐都易溶于水

5、。5、ClCH3CH2COO的碱性较CH3CH2COO弱。6、苯乙酮与氢氰酸能发生亲核加成，生成相应的加成产物。7、醛、酮、羧酸分子中的-H相同开朗，均易被卤素代替。8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反响的机理为亲核加成。9、R3CCH2CHO是能进行Cannizzaro反响的醛的通式。10、Tollens试剂不可以氧化丙醇，但能将乳酸氧化成丙酮酸。四、达成以下反响式（只写主要产物，注意立体构型，每空2分，共20分）1.OHCH2OHO+C2H5OHCH2COOC2H52.HCHO+(1)无水乙醚MgBr(2)H3O3.OO+OOO4.COOC2H5C2H5ONaCOCHCOOC2H5+C2H5

6、OH+CH3CH2COOC2H5HCH35.ClCH2COOHClOCH2COOH40%NaOH6.(HOCH2)3CCHO+HCHO(HOCH2)3CCH2OH+HCOONa7.OHI2+NaOHCHCH3COONa+CHI38.CH3CH2CHCOOHSOCl2CH3CH2CHCOClNH3CH3CH2CHCONH2CH3CH3CH3Br2+NaOHCH3CH2CHNH2CH39.CH3COClCOCH3Zn-HgAlCl3/C2H2Cl4HClCH2CH310.NH2NHCONH2C6H5CNNHCONH2C6H5COCH3CH3五、推测构造式（只写结果，不写推导过程，共10分）1、有一

7、其中性化合物7132-1区CHOBr，与羟氨和苯肼均没有反响。红外光谱在28502950cm域有汲取，而在3000cm-1以上地区没有汲取峰，此外一个较强的汲取峰在1740cm-1。核磁共振数据为，1HNMR：（三重峰，3H），（二重峰，6H），（多重峰，2H），（三重峰，1H），（多重峰，1H）。请推测此化合物的构造并注明它们的汲取峰。BrOCH3CH3CH2CHCOCH(a)(b)(c)(d)CH3(e)a）为（3H）三重峰，（b）为（2H）多重峰，（c）为（1H）三重峰，d）为（1H）多重峰，（e）为（6H）二重峰。2、化合物A(CHO)，不可以发生碘仿反响，IR谱中1690cm处有一强

8、汲取峰；NMR谱中=(3H)910-1三重峰，=(2H)四重峰，=(5H)多重峰，试推测化合物A的构造。A的异构体B，能发生碘仿实验，IR谱中1705cm-1处有一强汲取峰，在NMR谱中，=(3H)单峰，=(2H)单峰，=(5H)多重峰，试推测B的构造。COCH2CH3B.CHCOCH3A.23、有一化合物（A），（A）能够使溴水退色，能够和苯肼发生反响，但与硝酸银氨溶液无变化。（A）氧化后获得一分子丙酮和另一化合物（B）。（B）有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反响生成碘仿和一分子丁二酸，试写出（A）的构造式。六、合成路线设计（除指定原料外，其他所需试剂任选，每题5分，共10分）1、以环氧乙烷及甲醇为原料合成：OCH3CH2CN(CH3)2NH3NH(CH3)2CH3OHHBrCH3BrMgCH3MgBr无水乙醚CH3MgBrOOH3OCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHOSOCl2NH(CH3)2C