各类有机物间相互转化习题

1、主题5有机合成第1讲各样有机物之间的相互转变【考点直击】1掌握各样有机物的化学性质及相互转变关系。2掌握有机反应的基本种类。【三基建构】一、各样有机物的化学性质。1将以下一些有机物可能拥有的主要化学性质用编号填入下表中：酯化卤代硝化水解加成消去催化氧化酸性KMnO氧4化还原加聚显色有机物化学性质有机物化学性质有机物化学性质烷酚蔗糖烯醛麦芽糖炔羧酸淀粉芳香烃酯纤维素卤代烃油脂蛋白质醇葡萄糖2请仔细比较并仔细思虑后完成以下填空：烯、炔和芳香烃与氢气加成也能够为反应。炔烃与烯烃对照，聚合。关于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在发生取代反应。苯被KMnO酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的

2、可被KMnO酸性溶液氧化。44醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。酚裸露在空气中。醛能被等弱氧化剂氧化，自然也能被KMnO、KCrO等强氧化剂氧化。4227油脂在酸性条件下水解获取，油脂在氢氧化钠溶液中水解获取_，油脂在碱性条件下的水解又称为_。不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H作用生成_，该反应又叫_。2常有的糖中，拥有还原性的有。淀粉与碘相遇会显，颜色反应一般用于。二、常有重要有机物的相互转变1在物质间用箭号表示其转变关系并注明反应种类炔烃烷烃烯烃酯苯及其同系物卤代烃醇醛羧酸蔗糖麦芽糖酚淀粉葡萄糖油脂纤维素2依照以上转变关系小结以下内容：在有机物中引入碳碳双键的方法在有机物中引入卤原

3、子的方法在有机物中引入羟基的方法三、影响有机物化学性质的因素1请举例说明官能团之间的影响。2请举例说明反应条件对化学反应的影响。四、有机合成的过程与解析方法1经过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化2经过练习归纳：有机合成的解析方法。3经过练习归纳：在解有机合成有关问题时，平时需要思虑哪些问题【真题链接】例1（1999上海）以下物质能溶于水的是（）OHCH2OHAHOCH2CHCHCHCHCHOBOHOHOHRCDCHCHCHCHCH3222HO例2（2000全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线以下：反应反应反应(A

4、)CH3试剂CH3NO2试剂KMnO4或K2Cr2O7H+(B)反应COOC2H5酯交换反应，反应(C)O2N(C2H5)2NCH2CH2OHH+C2H5OHH+Cl反应(D)酸化或成盐反应H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2HClFeHCl或催化剂H2试剂Cl请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称以下：氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称例3(2007广东高考)已知苯甲醛在必然条件下能够经过Perkin反应生成肉桂酸（产率另一个产物A也呈酸性，反应方程式以下：C6H5CHO(CH3CO)2OC6H5CHCHCOOHA苯甲醛肉桂酸4550%），

5、Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。产物A的名称是。必然条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为（不要求标出反应条件）。取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率以下：CH3CH3CH3取代苯甲醛H3CCHOCHOCHOCHOCH3产率（%）1523330ClClCl取代苯甲醛ClCHOCHOCHOCHOCl产率（%）71635282可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出三条即可）：溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2CHCOOC25）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方

6、程式为Beck反应中，为了促进反应的进行，平时可加入一种显A弱酸性B弱碱性C中性D强酸性（不要求标出反应条件）。（填字母）的物质。例4（2003江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，比方CH3COOHMnO4、H化合物AE的转变关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化获取），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。OH4、H正丁醇、HBCA810CHO16224OH250OD苯酚、HEO843CHO图1图2写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。例5(2007

7、江苏高考)物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作：H2CH3CH1)O3分子内CCH3也可表+HBrHBrH2/Ni脱水H2CCCH2C2)Zn，H2OFBDEH2CCCH2示为：CCCHH2H23AF1()O该小组经过上述反应，最后除获取外，还获取它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：RR33RR31O1（R1、R2、R3、R4为烃基或H）CCCOR2R4Zn/HOR2R4CO2请完成：写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式：_。写出B的一种结构简式：_。写

8、出由该B出发经过上述反应获取的F1的同分异构体的结构简式：_。该小组完成由A到F的合成工作中，最多可获取_种环醚化合物。例6（2006江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多拥有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经以下步骤转变为水杨酸和乙二酸。COOH乙二酸COOH水解CH3I4C9H6O2C9H8O3C10H10O31)KMnO、OHABC2)H3OCOOHHICOOHOCH3OHD水杨酸提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br请回答以下问题：写出化合物C的结构

9、简式_。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。在上述转变过程中，反应步骤BC的目的是_。ClCH2CHCHCH3合成2请设计合理方案从CO（用反应流程图表示，并注明反应条件）。COOHO例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为浓H2SO4高温、高压CH3CH2OH170CH2CH2催化剂CH2CH2n【专题训练】第1讲各样有机物之间的相互转变（A）1某有机物的结构简式为CH3CHCH2COOH，它可发生的有机反应的正确组合是（）OH取代加成消去水解酯化中和氧化加聚ABCD说明将该有机物属于芳香族化合物，也可看作

10、酚类、醇类或羧酸类化合物。2以下有机物：CHOH(CHOH)CHOCHCHCHOHCHCHCHOHCHCHCOOCHCHCHCOOH，2432222232其中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）ABCD3（2004陕西、内蒙、海南理综）心酮胺是治疗冠芥蒂的药物，它拥有以下结构简式：CH3OOOHCCH2CH2NHCHCHCH3以下关于心酮胺的描述，错误的选项是（）A能够在催化剂作用下和溴反应B能够和银氨溶液发生银镜反应C能够和氢溴酸反应D能够和浓硫酸与浓硝酸的混杂液反应说明物质名称其实不熟悉，但不影响解题，要从物质的结构即官能团解析物质的性质。4按反应物与产物的结构关系，有机反

11、应大体可分为：取代反应、消去反应、加成反应三各种类，以下反应中属于加成反应的是（）AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaClBC6H5LiCO2C6H5COOLiCCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OHDCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O说明加成反应近似无机反应中的化合反应。HO5中草药秦皮中含有的七叶树内酯拥有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水HOOO和NaOH溶液完好反应，则耗资的A3molBr2、2molNaOHC2molBr2、3molNaOHBr2和NaOH的物质的量分别为B4molBr2、4molNaOHD3molBr2、4mol

12、NaOH（）说明6苯与浓七叶树内酯与浓溴水发生取代和加成反应；与NaOH溶液发生水解反应和酸碱中和反应。HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（）这一步。转变关系以下：以下说法不正确的选项是A反应A为取代反应B反应B为取代反应C反应C为消去反应D反应D为消去反应（）7CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性强于乙酸，这是因为Cl是一种强吸引电子基团，能使OH上的H原子爽朗性增大；有的基团属斥电子基团，能减弱OH上H原子的活性，这类作用称“引诱效应”。由此可推出：HCOOH显酸性，H2O呈中性，是因为HCOOH中存在_电子的_基；CH3COOH酸性弱

13、于HCOOH，是因为CHCOOH中存在_电子的_基；同温等物质的量浓度的CH2ClCOONa溶液的pH将比CH3CH2COONa溶液的pH_（填大或小）。8已知：卤代烃能够和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基的化合物反应生成醇：OMgBrH+，H2OOHRBrMg3乙醚CHCHO33RMgBrCHCHRCHCHR苯在AlCl3催化下能与酰卤发生以下反应：OAlCl3ORCClCRHCl有机物E可由以下列图路线合成：22aMg,乙醚BCHCHAH+，H2OE(C10H14O)ODRCCl,AlCl3CE与浓硫酸共热到合适温度可获取F和G。F分子中所有碳原子均可共处同一平面上，而

14、G却不能够。回答以下问题：E、F、G的结构简式分别是：E_，F_，G_。写出以下化学方程式：_；_。E是E的同分异构体且与E属同一种类。若E不能够从羰基化合物直接加氢还原获取，则E的结构简式为_；若E能被催化氧化生成醛，且E与浓硫酸共热不能够获取碳链不变的烯烃，则E可能的结构简式为_。9（2005全国理综）苏丹红一号是一种偶氮染料，不能够作为食品增加剂使用。它是由苯胺和为主要原料制备的，它们的结构简式以下所示：2-萘酚OHOHNNNH2（苏丹红一号）（苯胺）（2-萘酚）苏丹红一号的化学式（分子式）为_。在下面化合物（A）（D）中，与2-萘酚互为同分异构体的有_（填字母代号）。CH2CH2（提示

15、：H2CCH2可表示为）CHCHOOHCHOOHCH3(A)(B)(C)(D)上述化合物（C）含有的官能团是_。在合适的条件下，2-萘酚经反应可获取芳香族化合物E（C8H6O4），1molE与合适的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是_，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是_。若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，能够生成一种化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是_，反应种类是_。10（2006上海）已知（注：R、R为烃基）为有机合成中间体，在必然条件下发生消去反应，可能获取两种互

16、为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生以以下列图所示的变化。试回答写出吻合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：a拥有酸性_b能发生水解反应_A分子中的官能团是_，D的结构简式是_。CD的反应种类是_，EF的反应种类是_。a氧化反应b还原反应c加成反应d取代反应写出化学方程式：AB_。写出E生成高聚物的化学方程式：_。C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：_第1讲各样有机物之间的相互转变（B）1以下反应不用使用催化剂就能顺利进行的是（）A苯的溴代反应B制取硝基苯C乙醛与新制Cu(OH

17、)2反应D乙酸乙酯水解2（2004广东大综）以下5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（）CH2CHCOOHCH2CHCOOCH3CH2CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CHOOHABCD3以下有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是（）A乙酸B苯酚C甲苯D乙酸乙酯4以下各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（）ACH3CH2CHOBCH3CH3CCH3CHCHCHODHOCH2CH2CHO5有机分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会以致物质化学性质的不相同。以下各项事实不能够说明上述见解的是（）甲苯

18、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能够B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能够苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能够丙酮（CH3COCH3）分子中的氢比乙烷分子中的氢更简单被卤原子取代说明苯环对甲基的影响使甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯环对羟基的影响使羟基的酸性更强；羰基()对甲基的影响使之更易与卤素发生取代反应。6碳烯(:CH2)是一种极爽朗的缺电子基团，简单与不饱和的烯、炔反应生成三元环状化合物。如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（CH3CHCH2），该反应是（）CH2A取代反应B加成反应C加聚反应D缩合反应说明从反应实质看，该反应与烯烃的加成反应相同；从反应的形式看，加成反应相当于无机化学中的

19、化合反应。7有机化学反应因反应条件不相同，可生成不相同的有机产物。比方：CH3CHCH3CH3CHCH2HXH2OX(X为卤素原子)2CHCHCHX322工业上按以下路线合成结构简式为CHCHO的物质，该物质是一种香料。CH3CH3CHCH2ClA1(一氯代物)CHCH32催化剂光照BCHA(一氯代物)3加成反应CHCHO氧化反应D水解CCH3请回答以下问题：写出A1、A2可能的结构简式：A1_；A2_。反应的化学方程式为_。工业生产中，中间产物经反应得D，而不是由A1或A2直接转变为D。其优越性主若是_。这类香料有多种同分异构体，写出2种吻合以下条件的有机物的结构简式：其水溶液遇FeCl3溶

20、液变紫色；分子中有苯环，且苯环上的一溴代物只有2种。_，_。8（2005江苏）在必然条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：RHO2RH11CCR3Zn/HOR2COCOR22R3已知：化合物A，其分子式为CHO，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，910且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转变

21、为H（C7H6O2）。请依照上述信息，完成以下填空：写出以下化合物的结构简式（如有多组化合物吻合题意，只要写出其中的一组）：A_，C_，E_。写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式_。9姜黄素是一种天然染料，工业上可用香草醛与乙酰丙酮经过以下反应获取。H3CH3COOOOHOOCHHOCHOHOCHOHCCH2CH3CH22CH3CH2HOCH2CHOOHCH2CHOH3CHOCHOHOOHOHOOHCH3C3香草醛中间产物姜黄素姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CHO）外还有_。3写出香草醛吻合以下条件的所有同分异构体的结构简式：。属于芳香酯类；苯环上的一氯代物有两种；能与FeCl3溶液发生显色反应。