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1、PAGE4一、卤代烃的消去反应与取代反应1取代(水解)反应反应条件:强碱的水溶液、加热。反应本质:卤代烃分子中的X被水分子中的OH所取代:RCH2XNaOHRCH2OHNaX(X表示卤素原子)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH)的水溶液中加热均能发生取代水解反应。2消去反应反应条件:强碱的醇溶液、加热。反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:CH3CH2XNaOHCH2=CH2NaXH2OX表示卤素原子。反应规律:(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。(3)不对称卤代烃有多种可能的消去方式。注
2、意啦:卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液,然后滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A甲B乙C丙D上述实验方案都不正确【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br,甲
3、不正确;溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去,也能与NaOH溶液反应使溶液颜色褪去,乙不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化也会使溶液紫色变浅或褪去,丙不正确。【答案】D二、检验卤代烃中卤素原子的方法RXROHNaX检验卤代烃中的卤素原子的注意事项(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X,不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X,也可用卤代烃的消去反应。(3)卤代烃发生消去反应的结构条件是。某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到有白色沉淀生成,其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再加入AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D反应后的溶液中不存在Cl【解析】该实验的关键是加入AgNO3溶液前应先向溶液中加入稀硝酸,中和未反应的NaOH溶液。正确的操作顺序:将氯乙烷与NaOH溶液共热几分
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