有机化合物的合成课件

1、第1节 有机化合物的合成第1节 有机化合物的合成我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合明确目标产物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验 其性质或功能 大量合成有机合成流程示意图明确目标产物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行有机化合物的合成课件一、有机合成的关键2官能团的引入一1碳骨架的构建一、有机合成的关键一1碳骨架的构建烯烃、炔烃的加聚反应、烯烃与HCN加成;醛酮与HCN加成、醛酮与格氏试剂加成、羟醛缩合等卤代烃与HCN取代卤代烃与炔钠卤代烃与活泼金属钠碳链增长的途径烯

2、烃、炔烃的加聚反应、烯烃与HCN加成;醛酮与HCN加成碳链缩短的途径烯、炔被酸性KMnO4 氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化碳链缩短的途径烯、炔被酸性KMnO4 氧化、开环与成环开环与成环2官能团的引入完成课本99页的交流与研讨2官能团的引入完成课本99页的交流与研讨烯烃或炔烃与X2或HX加成；醇与HX发生取代反应等在碳链上引入卤原子的途径：烯烃或炔烃与X2或HX加成；醇与HX发生取代反应等在碳链在碳链上引入羟基的途径：卤代烃水解烯烃与水加成、醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物水解、羧酸被LiAIH4还原、酯的水解在碳链上引入羟基的途径：卤代烃水解 醇的

3、催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧化,炔烃的水化在碳链上引入羰基的途径： 醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧化,炔烃的水化在在碳链上引入羧基的途径:醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化醛的催化氧化、酯水解在碳链上引入羧基的途径:醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化读懂 图3-1-3 官能团间转化示例并熟悉各官能团之间的转化关系读懂 图3-1-3 官能团间转化示例课堂练习完成优化探究P56重点知识习题化熟悉各物质间的转化课堂练习完成优化探究P56重点知识习题化 由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1，2-丙二醇（ CH2CH CH3 ）时，需要经过的反应依次为（ ） OH OH A

4、加成反应消去反应取代反应 B消去反应加成反应取代反应 C取代反应消去反应加成反应 D取代反应加成反应消去反应 B思考1 B思考1思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯淀粉催化水解生成葡萄糖，葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯 思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯淀粉催化水解生成葡萄糖，二 有机合成路线的设计二 有机合成路线的设计交流 研讨 课本101页OCH3CH HCH2CH2CH3(CH) OHCHHCOH1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？加成氧化氧化取代酯化取代加成消去CH

5、3COOHClCH2COOHClCH2COOCH(CH)CH3N CCH2 COOCH(CH)CH3ON CHOCH2CHCOCH(CH)CH3CH3CO H C CH2COOCH(CH)CH3N C（医用胶）交流 研讨 课本101页OCH3CH HC逆推法的一般思路目标分子中间产物供选择的原料分子易得、价廉、产量较高逆推法的一般思路目标分子中间产物供选择的原料分子易得、价廉、有机合成路线设计的一般程序（逆推法）观察目标分子结构 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线对不同合成路线进行优化目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置 以绿色合成思想为指导目标分子碳骨架的构建，以及官能团的引入或转

6、化有机合成路线设计的一般程序（逆推法）观察目标分子结构 由目标自学课本103-104页利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线思考:如何优选合成路线自学课本103-104页利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路工业上选择原料着重于经济和技术的可行性，所关心的是：原料是否廉价易得，生产工艺是否简便，能否进行大规模生产及产率高低绿色合成的思想有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性优选合成路线考虑最大限度的利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。可以用原子利用率来衡量工业上选择原料着重于经济和技术的可行性，绿色合成的思交流研讨2 课本107页练习4环氧乙烷的合成方法O+CaCl2C

7、lCHCH HCH2CH2+HCl2ClCHCH HO+Ca(OH)22CH CH O+2H2O+Cl2+H2O+ O2CH2CH2CHCH O21经典的氯代乙醇法近代工业法催化剂第2种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？交流研讨2 课本107页练习4环氧乙烷的合成方法O+Ca课堂练习1由乙醇制取乙二酸乙二酯（ ）时，最简便的合成路线需经过下列反应，其顺序正确的是（ ）取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应 AB C D COOCH2COOCH2B课堂练习1由乙醇制取乙二酸乙二酯（ 课堂练习2CH3OHCH3CH2BrCH2浓H2SO4170

8、Br2CH2BrCH2BrABCNaOH水溶液CH2CH2CH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH 醇溶液CH2CH2HBrCH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH 醇溶液CH2CH2Br2CH2BrCH2BrD从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ） D课堂练习2CH3OHCH3CH2BrCH2浓H2SO4170例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯课堂练习3例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯课堂练习3解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)乙炔氯化氢氯乙烯(单体)电石氯气+氢气焦碳+生石灰食盐答题时按原始原料中间产物目标产物的顺序回答:石灰石CaCO3 CaO+CO2CaO+3C CaC2+CO CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CHCH 2NaC