1以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G

1、PAGE PAGE 18专题复习有机合成题11.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：已知：E的的分子式式为C44H6O2，F的的分子式式为(CC4H6O2)n（俗名名“乳胶胶”的主主要成分分），GG的分子子式为(C2H4O)n(可用于于制化学学浆糊)，2CCH2=CHH2+2CCH3COOOH+OO2 2C4H6O2(醋酸乙乙烯酯)+2HH2O。又知：与 结构相相似的有有机物不不稳定，发发生分子子重排生生成 请请回答下下列问题题：写出结构构简式：E_，FF_。写出反应应类型 、 。写出化学学方程式式：AB： ；BC： ；FG： 。2.奥美拉拉唑(OOmeppr

2、azzolee)是基基于20005年年诺贝尔尔医学奖奖成果研研制的药药物，该该药物对对幽门螺螺旋杆菌菌引起的的胃及十十二指肠肠溃疡根根治率最最高。奥美拉拉唑的合合成路线线如下(Me表表示甲基基)试回答下列列问题：(a)写出出反应类类型 反应， 反应， 反应。(b)反应应是与一一种无机机小分子子反应(在氢氧氧化钾作作用下)，一分分子与一一分子反反应时脱脱去一分分子硫化化氢得到到(A)的，这这种无机机小分子子化学式式为： (c)为使使最终产产品尽量量少含杂杂质，反反应过程程中不产产生污染染物，你你认为反反应中选用用一种理理想的无无机试剂剂应是 (填化化学式)。3.法国伊伊夫肖万和和美国罗罗伯特格拉

3、布布及理查查德施罗克克因在烯烯烃的复复分解方方法方面面所取得得的成就就而获得得20005年诺诺贝尔化化学奖。金金属卡宾宾是指一一类有机机分子，其其中有一一个碳原原子与一一个金属属原子以以双键连连接，它它们也可可以看做做一对拉拉着双手手的舞伴伴，在与与烯烃分分子相遇遇后，两两对舞伴伴会暂时时组合起起来；手手拉手跳跳起四人人舞蹈，随随后它们们“交换舞舞伴”，组合合成两个个新分子子，其中中一个是是新的烯烯烃分子子，另一一个是金金属原子子和它的的新舞伴伴；后者者会继续续寻找下下一个烯烯烃分子子，再次次“交换舞舞伴”。以下是利用用烯烃复复分解反反应进行行的合成成，其中中M=CH22为金属属卡宾(Gruu

4、bbss)。（1）写出出(a)、(bb)反应应的化学学方程式式 ； 。（2）从整整个过程程来看，金金属卡宾宾的作用用是 。（3）写出出卡宾在在一定条条件下可可形成的的CH22的电子子式 。4. 新华华网北京京06年3月16日电电农业部部防治高高致病性性禽流感感工作新新闻发言言人贾幼幼陵166日说，广广西南宁宁市和西西藏拉萨萨市疫区区已经解解除封锁锁。 “这标志志着我国国高致病病性禽流流感阻击击战取得得了阶段段性成果果。”金刚甲甲烷、金金刚乙胺胺等已经经批准用用于临床床治疗人人类禽流流感；金金刚甲烷烷、金刚刚乙胺和和达菲已已经批准准可用于于预防人人类禽流流感。(1)金刚刚乙胺，又又名甲基1金刚烷

5、烷甲基胺胺，其化化学结构构简式如如图所示示，其分分子式为为：_(2)金刚刚乙胺是是金刚乙乙烷的衍衍生物，金金刚乙烷烷有很多多衍生物物，它们们可以相相互衍变变。下图图就是它它的部分分衍生物物相互衍衍变图。 经检测测发现，E分子中有两个CO键，但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀;1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体(标况下);H具有酸性，且分子式中只比F少1个O。据此回答下列问题：(可用“R”表示)写出D、H的结构构简式：D_；H_。写出C+D的化化学方程程式：_；AB、EEF的反应应类型分分别为：_、_。F在一定定条件下下，可发发生缩聚聚反应，形形成高分分子化合合物I，试写写出I的结

6、构构简式：_。金刚乙烷烷在一定定条件下下可发生生氯取代代，其一一氯取代代物有几几种：_。5. M55纤维是是美国开开发的种超高高性能纤纤维，在在相同的的防护级级别下，M5纤维比现有的防破片材料轻35，且防热和防火性能十分出色。据报道，美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板在战争，保住了许多美军士兵的生命。M5纤维是刚杆形又有强力分子间氢键的聚合物，当z是聚合物主链方向时，在x方向y的氢键是其晶体结构的特征。下面是M5纤维的合成路线：(有些反应未注明条什)请思考：(1)合成成M5的单体体的结构构简式FF _，G _；(2)反应应类型：ABB_，BCC_；(3)生成成A的同时时可能生生成的同

7、同分异构构体为_。(4)写出出化学反反应方程程式：C对苯二二甲酸：_； DEE：_；(5)1mmol的的F与 NaaHCOO3溶液反反应，最最多耗NNaHCCO3_ moll；(6)怎样样理解MM5纤维分分子间有有强力氢氢键?6. 20005年年诺贝尔尔化学奖奖由法国国科学家家YveesChhauvvin、美美国科学学家RooberrtHOruubbss、 RRichharddRSSchrrockk共同获获得。以以表彰他他们在烯烯烃复分分解反应应方面研研究与应应用所作作出的贡贡献。已已知烯烃烃的交叉叉复分解解反应机机理为双双键断裂裂，换位位连接。可可表示为为：500500又已知：RR-CHH2

8、-CHH=CHH2+Cll2 RR-CHH Cll CH=CH22+HCCl有机物R是是烃的含含氧衍生生物(分分子式为为：C99H14O6)，常常用作纤纤维的增增塑剂以以及化妆妆晶等，FF也可由由油脂水水解得到到，有机机物R的的合成路路线如下下： 试回答下列列问题 (1)写出出反应、的反应应条件：条件1 ；条件22 。(2)写出出结构简简式：A： ；E： 。 (3)写出出反应的化学学方程式式： 。7. 只有有一种一一卤代物物的烷烃烃，其分分子结构构有“球形(AA)”和和“椭圆(BB)”两两类，它它们的组组成有一一定的规规律。AA类以甲甲烷(CCH4)为起始始物，然然后将甲甲烷分子子中所有有氢原

9、子子用甲基基取代得得C(CCH3)4，再将将C(CCH3)4中所以以氢原子子用甲基基取代得得CC(CCH3)34。如此此循环得得一系列列物质。B类以乙烷为起始物，按同样规律循环也得一系列物质。(1)写出出C原子数数在100以内、一一卤代物物只有一一种的烷烷烃的结结构简式式_(2)在所所有A类和B类物质质中，碳碳原子数数在1000以内内、相对对分子质质量最大大的分子子式是_(3)A类类物质的的通式是是_，B类物质质的通式式是_(4)A类类物质与与B类物质质之间是是否存在在同分异异构体？_(填“有”或“无”)。为为什么？_8. 已知知： C6H5-CHH3C6H5-COOOHOHOHC6H55-N

10、OO2C6H5-NHH2(易衩氧氧化)OHOHCH3-CHOOCH33-CHH-CNNCH33-CHH-COOOH煤的干馏产产物甲苯苯通过下下列转化化可以合合成一种种聚酰胺胺类高分分子化合合物D和一种种含三个个六元环环的化合合物J： 回答下列问问题：(1)X、Y是下列列试剂中中的一种种，其中中X是_(填填序号)。 a、Fe和HCllb、酸性性KMnnO4溶液(2)写出出B的结构构简式_。(3)下列列物质之之间转化化的反应应类型为为：AB_，GH_。(4)写出出下列反反应的化化学方程程式：EF_。9. 纤维维素是自自然界最最为丰富富的可再再生的天天然高分分子资源源。纤维素可可制备用用于纺织织、造

11、纸纸等的粘粘胶纤维维成分分是(CC6H10O5)m，生生产过程程涉及多多个化学学反应。工工艺简图图如下：近来，化学学家开发发了一种种使用NNMMOO加工纤纤维素的的新方法法，产品品“Lyooce纤维”成分也也是(CC6H10O5)m。工艺艺流程示示意图如如下：“Lyooce纤维”工艺流流程中，可可充分循循环利用用的物质质是 。与“Lyyocee纤维”工艺相相比，粘粘胶纤维维工艺中中会产生生含有 (只填非非金属元元素符号号)的废物物，并由由此增加加了生产产成本。“Lyooce纤维”被誉为为“211世纪的的绿色纤纤维”，原因因是 。“Lyooce纤维”工艺流流程中的的NMMOO可按如如下路线线制备

12、(反应条条件均省省略)： 其其中，化化合物II可三聚聚为最简简单的芳芳香烃，化化合物可使溴溴水褪色色。化合物II也可聚聚合为在在一定条条件下具具有导电电性的高高分子化化合物，该该高分子子化合物物的化学学式为 。化合物与氧气气反应的的原子利利用率达达1000%，其其化学方方程式为为 。关于化合合物、的说法法正确的的是 (填代号号)。 A.都可可发生酯酯化反应应 B.可被氧氧化，不可被被氧化 C.都溶溶于水D.可与钠钠反应，不可与钠反应 E.是乙醇醇的同系系物F.可由卤卤代烃的的取代反反应制备备OH写出合成成最后一一步反应应的化学学方程式式 。OH10. II.苹果果酸是一一种常见见的有机机酸，其

13、其结构为为： HHOOCCCHCH2COOOH苹果酸分分子所含含官能团团的名称称是 、 。苹果酸不不可能发发生的反反应有 （选填填序号）。 加成成反应 酯化反反应 加聚反反应 氧化反反应 消去反反应 取代反反应物质A(C4H5O4Br)在一定定条件下下可发生生水解反反应，得得到苹果果酸和溴溴化氢。由由A制取取苹果酸的化化学方程程式是 。II.在相相邻的碳碳原子上上连两个个或多个个OH或或 CC O基基团的化化合物，用用高碘酸酸(HIIO4)处理理时，发发生碳碳碳键断裂裂的氧化化反应，由由生成物物和消耗耗HIOO4的量可可推知有有机物的的结构，例如：（副副产物已已略去）R1CHHCHR2+HII

14、O4 R1CHOO+R22CHOO OOH OH|R1CCR2+HIIO4 R1COOOH+RR2COOOH|R1R2R1R2R1R2R1R2 CCCHR3+HIIO4 CC O+R3CHOO OOH OOHR1CHHCHCHR2+2HHIO44 R1CHOO+HCCOOHH+R22CHOO O O OO （11）当11mollCH22OH(CHOOH)33CHOO用HIIO4处理时时，将消消耗HIIO4 moll。 （22）已知知：A+3HIIO42HCCOOHH+2HHCHOO，则AA的结构构简式为为 。 （33）若BB+HIIO4HOOOC(CCH2)4CHOO，则BB的结构构简式为为

15、。参考答案：1（1）EE为CHH3COOOCH=CH22，F为为 。（2）加成成反应、水水解反应应。（3）CllCH22CH2Cl+H2O CllCH22CH2OH+HCll； ClCCH2CH2OH CH3CHO+HCll。 略（根据合成成路线中中的反应应条件易易推出，AA是CllCH22CH2Cl。BB是HOOCH22CH2OH还还是CllCH22CH2OH呢呢？抓住住ABB、BC中的的反应条条件，可可知AB发生生了取代代反应，BBC发发生了消消去反应应，所以以可确定定B是CClCHH2CH2OH。CC是CHH3CHOO，D是是CH33COOOH。在在这个基基础上，再再结合EE的分子子式可

16、推推知E是是乙酸乙乙烯酯。）2. 由反反应1可以知知道，仅仅是把-NO22变成了了-NHH2，则为为还原反反应 在在反应22中，用用原子守守恒法，比少一个C原子，多两个H原子，再加上去掉的一个H2S，可以求得为CS2，在反应3中是两个有机物反应生成一个HCl，再加上，也就能看出是一个取代反应，对比反应4前后的两个有机物，也很容易看出，是在上加了硫氧双键，即，可为氧化反应，所用氧化剂最好为H2O2，从而不引入新的杂质。答案：还原原(或氧氧化还原原反应)；取代代；氧化化(或氧氧化还原原反应) bb:CSS2 CC:H22O23. （22）催化化剂（3）4. (11)C112H21N(1分)(2)R

17、R-CHHOH-CH22OH R-CH22COOOHR-CHHBr-CH22Br+2NaaOH 2NaaBr +R-CHOOH-CCH2OH 消去反反应 还原反反应OCHHR-CCOn 5种5. （2）取代代（水解解），氧氧化反应应（5）2mmol(6)-OOH、-NHH2等之间间均可相相互吸引引而形成成氢键。6. 解析析：(11)依题题意，AA类为CHH4C(CH33)4 (CC5H12)CC(CCH3)34(C177H36)(C553H1088)(C1661H3244)B类为CHH3CH3 (CC2H6)(CH33)3CC(CH33)3 (CC8H18)(CHH3)3C3CCC(CCH3)

18、33 (CC26H54)(C880H1622)(C2442H4866)所以C原子子数在110以内内、一卤卤代物只只有一种种的烷烃烃有4种，分分别是CCH4、C(CCH3)4、CH3CH3、(CHH3)3CC(CH33)3。(2)由上上述分子子式演变变关系可可知，碳碳原子数数在1000以内内、相对对质量最最大的是是B类中的的C80H1622。(3)据A类结构构简式，第第1、2、3 n个个物质的的分子中中所含氢氢原子数数依次是是4330、4331、4332 433n-11。同理理，B类中第第1、2、3n个物物质的分分子中所所含氢原原子数依依次是22311、2332、2333 233n。因A、B仍为烷烷烃，对对于A类烃中中第n个分子子，有CCmH2m+22，得m = 223nn-1 11，故A类分子子通式为为。同理理B类烃分分子通式式为。(4)A类类分子的的碳原子子数23n-1-11为奇数数，B类烃分分子的碳碳原子数数3n-1为偶偶数，一一定不相相等。因因此，它它们之间间无同分