有机化学各章练习题

1、第一章 习 题1. 何为共价键的饱和性和方向性？2. 下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？（1）CH4（2）CH2C12（3）CH3Br（4）CH3OH （5）CH3OCH3（6）HCCH3. 按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？（l） （2） （3）（4） （5） （6）4. 指出下列每个分子中存在的官能团类型： （1） （2） （3）（4） （5） （6）第二章 习 题1用系统命名法命名下列化合物：2写出下列化合物的构造式： (1)由一个叔丁基和异丙基组成的烷烃； (2)含一侧链甲基,分子量为98的环烷烃； (3)分子量为114，同时含有1、2、3、4碳的烷烃。3写出下列化合

2、物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。(1) 3，3- 二甲基丁烷 (2) 2，3- 二甲基-2- 乙基丁烷(3) 4 - 异丙基庚烷 (4) 3，4- 二甲基 - 3 - 乙基戊烷(5) 3，4，5 - 三甲基 - 4 - 正丙基庚烷(6) 2 - 叔丁基 - 4，5 - 二甲基己烷4相对分子质量为72的烷烃进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。(1)只生成一种一氯代产物 (2)可生成三种不同的一氯代产物(3)生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物5不查表将下列烷烃的沸点由高至低排列成序：(1) 2，3 二甲基戊烷 (2) 2 甲基己烷 (3

3、) 正庚烷 (4) 正戊烷 (5) 环戊烷6写出下列化合物的优势构象 (1) BrCH2CH2Cl (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) (4) 反 -1- 甲基 - 4 - 叔丁基环己烷 7写出1，3 -二甲基环已烷和1-甲基 - 4 - 异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。为什么？8有A、B、C、D四个互为同分异构体的饱和脂环烃。A是含一个甲基、一个叔碳原子及四个仲碳原子的脂环烃；B是最稳定的环烷烃；C是具有两个不相同的取代基，有顺、反异构体的环烷烃；D是只含有一个乙基的环烷烃。试写出A、D的结构式，B的优势构象，C的顺反异构体，并分别命名。第三章 习 题

4、1命名下列烃基或化合物： (1) CHC (2) CH2=CHCH2 (3) CH3CH=CH2写出下列化合物的结构式： (1) (E) -3,4- 二甲基 -2- 戊烯 (2) 反-4,4- 二甲基 -2- 戊烯 (3) (Z) -3- 甲基 -4- 异丙基 -3- 庚烯(4) (E) -2,2,4,6 - 四甲基 -5- 乙基 -3- 庚烯 3下列各化合物有无顺反异构现象？如有，写出它们的顺反异构体。 (1) 2 - 甲基 -1- 丁烯 (2) 1,3,5-己三烯 (3) 2,5 - 二甲基 -3-己烯 (4) 3-甲基 -4- 乙基 -3-己烯(5) ClCH2CH2C=C(CH3)2

5、(6) CHCCH=CHCH3 (7) CH3CH=CHCH=CHCH3 (8) CH3CH2CH2CH=CHCH34.完成下列反应方程式45用化学方法鉴别下列各组化合物： (1) 乙烷、乙烯、乙炔 (2) 丁烷、乙烯基乙炔、1,3 -丁二烯 6某烃A的分子式为C6H10，催化氢化仅吸收1摩尔氢；与臭氧反应后，在锌粉存在下水解得HCCH2CH2CH2CH2CH。写出A的构造式。7有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A用KMnO4/H+氧化，得CH3COOH和(CH3)2CHCOOH；B在同样条件下则得CH3CCH3 和CH3CH2COOH。写出A、B、C的构造式。8化合物A和B都能使溴的

6、四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化A得CO2和丙酸；B不与硝酸银的氨溶液作用，氧化B得CO2和草酸（HOCCOH）（草酸不稳定分解成CO2）。已知A、B的分子式同为C4H6，试推测A与B的构造式。9某烃分子式为C10H16，能吸收1摩尔氢，分子中不含甲基、乙基或其它烷基，用酸性高锰酸钾溶液氧化得一对称二酮，其分子式为C10H16O2，试推测该烃的构造式。10某萜烯分子式为C10H16，催化时能吸收3mol H2而生成C10H22；臭氧化还原水解产生CH3CCH3、2HCHO及HCCH2CH2CCHO。根据异戊二烯规律写出该萜烯的构造式。第四章 习 题1.命名下列各化合物 2

7、.写出下列化合物的结构式(1) 间硝基苯乙炔 (2)二苯甲烷 (3) 对羟基苯甲酸(4) 3-甲基苯磺酸 (5) 2-氯萘3.完成下列反应式(5)(6) (7) KMnO4/H+ 4.以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列各化合物（1）间硝基溴苯 （2）对氯苄氯（） （3）对硝基苯甲酸 （4）3-硝基-4-氯苯甲酸5.有A、B、C三种芳烃，分子式均为C9H12，用KMnO4氧化时，A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸。将A、B、C分别硝化时，A、B均可得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。A中有一个叔碳原子。推测A、B、C的结构式。6.某烃类化合物A，实验式CH，相对分子质量为

8、208，经强氧化后得到苯甲酸，经臭氧化水解产物只有苯乙醛（C6H5CH2CHO），推测A的结构，并写出各反应式。7.排列下列各组化合物进行硝化反应的难易顺序。（1）苯，甲苯，苯酚，苯甲酸 （2）异丙苯，苯乙酮，氯苯，硝基苯8.判断下列各化合物是否具有芳香性？ 第五章 习 题1区别下列各组概念并举例说明。（1）手性和手性碳原子 （2）旋光度和比旋光度 （3）对映体和非对映体（4）内消旋体和外消旋体 （5）构型和构象 （6）构造异构和立体异构2写出下列化合物各旋光异构体的投影式和透视式，并用R/S法标记手性碳原子的构型，注明它有无旋光性。 （1） （2） （3） （4） 3用R/S法标记下列化合物

9、中手性碳原子的构型。 （1） （2） （3） （4） （5） 4判断下列化合物哪些有旋光性。（1） （2） （3） （4）5写出下列旋光异构体的费歇尔投影式。（1）S-1-氯-1-溴丙烷 (2) （4S，2E）-4-甲基-2-己烯 （3）（2R，3S）-3-苯基-2-丁醇（4）（2S，3R，4S）-2，3，4，5-四羟基戊醛 （5）S-2-甲基-3-羟基丙酸家蝇的性引诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物，加氢后生成C23H48；用热而浓的KMnO4氧化时，生成CH3（CH2）12COOH和CH3（CH2）7COOH。它和溴的加成物是一对对映体的二溴代物。试问这个性引诱剂具有何种结构？某旋

10、光性物质的浓度是0.092 gmL-1,若将该溶液放在5cm长的盛液管中，于20下测得旋光度为+3.45，计算该物质的比旋光度；若将该溶液放在10cm长的盛液管中测定，则应观察到的旋光度是多少？8. 薄荷醇和氰戊菊酯具有以下结构，分子中有几个手性碳原子？有几个旋光异构体？可组成多少个外消旋体？ 薄荷醇 氰戊菊酯第六章 习 题下列结构信息是由何种波谱提供的？（1）相对分子质量 （2）共轭体系 （3）官能团 （4）质子的化学环境某化合物的分子式为C2H4O，其光谱特征是：1H-NMR谱仅有一单峰 3.6，IR谱在2925 cm-1处有一强吸收峰，另外在1465 cm-1处有吸收峰；UV谱在210n

11、m以上没有吸收。试推导这个化合物的可能结构式，并对光谱特征加以解释。3. 化合物C8H10O显示宽的IR谱带，中心吸收在3300 cm-1处，这个化合物的NMR谱的数据为： 7.18（5H）， 4.65（1H）四重峰， 3.76（1H）单峰， 1.32（3H）二重峰。（1）推出化合物的结构式；（2）该化合物有没有对映异构体；（3）IR给出的是哪个基团的特征频率。4.下列哪些化合物可用作紫外光谱的溶剂，并简单解释之：（1）苯（2）甲醇（3）乙醚（4）碘乙烷（5）二氯甲烷（6）环己酮（7）正己烷5. 排列下列化合物的紫外最大吸收（max）的大小顺序。6预测下列化合物有几组氢质子核磁共振信号？ （1

12、）HOCH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH2Br (3)(CH3CH2)2O (4)CH3COOCH2CH3 （5） （6）7某碳氢化合物A，分子式为118，KMnO4氧化得苯甲酸。A 的1H-NMR质子峰 2.1, 5.4, 5.5, 7.3, 其相应峰面积比为3：1：1：5。试推导A的可能结构式。8某化合物在质谱图上只有3个主要峰，其m/e数值为15，94和96，其中94与96两峰的相对强度近似相等（96峰略低），试写出该化合物的结构式。第七章 习 题用系统命名法命名下列各化合物：写出下列化合物的结构式：（1）4-（甲氧甲基）氯苄 （2）顺-1，2-二氯环己烷 （3）八氯环戊-1

13、-烯 （4）异丙基溴 （5）-苯基碘乙烷 （6）E-4-溴-3-甲基-2-戊烯 （7）1，2-二氟-1，2-二氯乙烷比较下列化合物进行SN1反应的活性：(1)(2) 比较下列化合物进行SN2反应的活性：(1) (2) (3)5. 以卤代烷与NaOH在水和乙醇混合物中的反应为例，列表比较SN1和SN2反应机理：（1）立体化学（2）动力学级数（3）甲基卤、乙基卤、异丙基卤、叔丁基卤的相对速率（4）RCl、RBr、RI的相对速率（5）RX浓度增加对速率的影响（6）NaOH浓度增加对速率的影响6. 用简单的化学方法区别下列化合物：（1）（2） 1-溴-1-丁烯， 3-溴-1-丁烯， 4-溴-1-丁烯7

14、.写出氯化苄与下列试剂反应的主要产物：（1）NaOH水溶液； （2）C2H5ONa； （3）NaCN乙醇溶液；（4）C2H5NH2 ； （5）NaI丙酮溶液； （6）NaSCH3。8. 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) (5) 9. 完成下列转化（1）甲苯邻氯苯乙腈（2）环己烷环己甲酸（3）2-甲基-3-氯丁烷2-甲基丁烷10. 某一卤代烃C3H7Br（A）与氢氧化钾的醇溶液作用生成C3H6（B），（B）氧化后得到具有两个碳原子的羧酸（C）、二氧化碳和水。（B）与溴化氢作用，则得到（A）的异构体（D）。推导（A）、（B）、（C）、（D）的结构。第八章 习 题1. 命名下列化合物：

15、(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 2. 写出下列化合物的构造式。（1）（E）-2-丁烯-1-醇 （2）烯丙基正丁基醚（3）对硝基苯乙醚 （4）1,2-二苯基乙醇（5）2,3-二甲氧基丁烷 （6）1,2-环氧丁烷（7）新戊醇 （8）邻甲氧基苯甲醚 （9）苦味酸 （10）三硝酸甘油酯 3. 比较下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序。（1）正丙醇 （2）2-甲基-2-戊醇 （3）甲醇4比较下列各化合物在水中的溶解度，并说明理由。(1) CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2 CH2CH2OH (3)CH3OCH2CH3 (4) CH3CH2CH3

16、5用化学方法鉴别下列各组化合物。（1）（2）（3）（4）6完成下列各反应。（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） 7完成下列转变。3-甲基-2-丁醇 叔戊醇（2-甲基-2-丁醇）2-丁醇 2-甲基-2-丁烯8用指定原料合成下列化合物（不多于两个碳的有机化合物可任意选用）。（1） （2） （3） 9用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。乙醚中含有少量乙醇乙醇中含有少量水环己醇中含有少量苯酚10有一化合物（A）C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性，能和金属钠反应放出氢气，和浓H2SO4共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和在还原剂

17、存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测（A）,（B）,（C）的结构，并写出各步反应式。第九章 习 题1命名下列化合物：（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8）（9） （10）2写出下列化合物的构造式：（1） 水合三氯乙醛 （2） 4-甲基-2-戊酮 （3） 对溴苯乙酮 （4） 苯甲醛肟（5） 丙酮苯腙 （6） 肉桂醛（7）乙醛缩乙二醇 （8）邻羟基苯甲醛3完成下列反应：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9） （10）（11）（12）（13）4将下列化合物按沸点由高到低排列成序：（1） a 正丁醛 b 正戊烷 c 正丁醇 d 2-甲基丙醛（2） a 苯甲醇 b

18、苯甲醛 c 乙苯 d 苯甲醚5完成下列转化： （1） （2） （3） （4）6用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲醛、乙醛、丙酮、苯丙酮 （2）戊醛、2-戊酮、3-戊酮、2-戊醇苯甲醛、苯乙酮、对羟基苯甲醛7.某化合物分子式为C6H12O ，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能发生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生起碘仿反应，但不能还原斐林试剂。试写出该化合物的构造式和有关化学反应式。某化合物A的分子式为 C8H14O，A可迅速使溴水褪色，也能与苯肼反应生成黄色沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化生成一分子

19、丙酮及另一化合物B。B具有酸性，与 NaOI反应生成碘仿及一分子丁二酸。试写出 A 、B 可能的构造式和有关的化学反应式。某化合物A ，分子式为 C10H12O2，它不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与Tollens试剂反应，A 经LiAlH4还原得到B ，B的分子式为C10H14O2，A与B都能发生碘仿反应。A与浓的HI 酸共热生成化合物C ，C的分子式为C9H10O2，C能溶于氢氧化钠溶液，经Clemmenson还原法还原生成化合物D，D的分子式为C9H12O。A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸，试写出 A、B、C、D的结构式和有关反应式。10、从中草药陈蒿中得到一种治疗胆

20、病的化合物，经确定分子式为C8H8O2。该化合物能溶于碱溶液，遇三氯化铁呈淡紫色，与2,4二硝基苯肼生成腙，并能起碘仿反应。试推导其可能的结第十章 习 题命名下列化合物或写出结构式。 （7）对甲氧基苯甲酸苄酯 （8）2甲基顺丁烯二酸酐（9）3甲基丁酰溴 （10）N,N二甲基丁酰胺将下列各组化合物按酸性增强的顺序排列。（1）乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸（2）草酸、醋酸、丙二酸、苯酚（3）丙酸、2-氯丙酸、3-氯丙酸3、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（1）甲酸、乙酸、乙二酸、乙醛（2）乙酸、乙醇、邻甲苯酚（3）苯酚、苯甲酸、苯甲酰胺4、如何用化学方法分离己醇、己酸和对甲苯酚的混

21、合物？5、写出下列反应的主要产物。6、完成下列转化（无机试剂任选） （6）由苯、甲苯合成三苯甲醇7、化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2，只有A能与NaHCO3作用放出二氧化碳，B和C在氢氧化钠溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应。推测A,B,C的结构式。8、某化合物C5H6O3（A）能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。将（B）和（C）分别与亚硫酰氯作用后，得到的产物再加入乙醇，均可得到同一种化合物（D）。试推导A、B、C、D化合物的结构式并写出有关反应式。9、某化合物的分子式为C4H6O2，它不溶于碳酸钠及氢氧化钠水溶液；可使溴水褪色，有类似于乙酸乙酯的香味。和氢

22、氧化钠水溶液共热后则发生反应，生成乙酸和乙醛，试推测该化合物的结构式。10、化合物A（ C4H6O4）加热后得B（C4H4O3），将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到C（C6H10O4）。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAH4作用得D（C4H10O2）。写出A、B、C、D的结构。第十一章 习 题 将下列化合物命名或写出结构式： （2R，3R）酒石酸 乙酰乙酸环己酯 柠檬酸 草酰琥珀酸写出下列反应的主要产物：用化学方法鉴别下列各组化合物：丁酮 、 草酰乙酸乙酯 、 乙酰乙酸乙酯水杨酸 、 乙酰水杨酸 、 水杨酸甲酯完成下列转化：写出下列化合物酮型和烯醇型的互变平衡体系： 化合物A分子式为C9H

23、8O3，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶液，与三氯化铁溶液作用产生红色，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用酸性高锰酸钾氧化A得到对羟基苯甲酸、二氧化碳和水。推测化合物A 的构造式，写出有关的反应方程式。化合物A（C7H12O3）与金属Na作用放出氢气，与FeCl3溶液显色，与苯肼作用生成苯腙。A与NaOH溶液共热，酸化后得到B（C4H6O3）和异丙醇。B易脱羧，脱羧产物C可进行碘仿反应。试推测A、B、C的结构式。第十二章 习 题1命名下列化合物：CH3C2H5H2N NH2（1）CH3CHCH3C2H5H2N NH2 NCH3CHCHCH2CH3CH3NH2（3）H2N(CH2) NCH3CHCHCH

24、2CH3CH3NH2（5） （6）CH3CH2CH2NO2+（7）CH3CH2CH2N(CH3)3OH （8）(CH3)2CHN(C2H5)3 I+ N N OHH N N OHH3C N2Cl+（9） （10）2. 写出下列化合物的构造式：（1）对甲基苄胺 （2）1,6 己二胺（3）胆碱 （4）胆胺（5）N 甲基氨基甲酸苯酯 （6）对二甲胺基偶氮苯（7）乙基膦酸 （8）甲基膦酸甲酯（9）氧化乐果 （10）对硫磷3. 完成下列反应式： + HNO2HHCH3CH + HNO2HHCH3CH3CH2COCl + CH3 NHC2H5（2）FeHCl(CH3)FeHCl(CH3)3N + C12H

25、25Br N2Cl N2Cl + N(CH3)2+O2N NO22H2NCNH22H2NCNH2O（6） 4. 按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：（1）乙胺、氨、苯胺、二苯胺、N甲基苯胺（2）苯甲胺、苯胺、氢氧化四乙铵、邻苯二甲酰亚胺、对硝基苄胺（3）CH3COOH CH3CONH2 CH3CH2NH2 (CH3CH2)2NH NH35. 用化学方法区分下列各组化合物：NH2NHCH3NH2NHCH3CH3COOHOHCOOH（2）C6HC6H5NO2CH3Fe/HClNaNO2/HClCu2(CN)2稀HClKMnO4H+H2OKCN05CCOOOC6H4NOC6H4NO2CH3COO

26、HCOOH8. 选择适当的试剂，经重氮化反应合成下列化合物：COOHCOOH（1） （2）BrCH3BrCH3BrBrBr（3） BrCH3BrCH3BrBrBr9. 某有机化合物的分子式为C3H7ON，加NaOH溶液煮沸，则水解生成羧酸盐，并放出某种气体，将此气体通入盐酸溶液后，得含氯量为52.6%的盐，写出这个化合物的构造式，名称以及水解反应式。10. 化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温时作用放出氮气并得到化合物B，B能进行碘仿反应。B与浓H2SO4共热得到C，C能使高锰酸钾溶液褪色，并氧化分解为乙酸和2-甲基丙酸。试推定A、B、C的构造式，并写出有关反应式。第十

27、三章 习 题1命名下列杂环化合物： （1） （2） （ 3） （4） （5） （6） 2写出下列化合物的构造式：（1）N甲基四氢吡咯 （2）吡咯磺酸（3）呋喃甲醇 （4）5甲基糠醛（5）吡啶甲酰胺 （6）吲哚乙酸（7）5羟基嘧啶 （8）3，7二甲基2，6二氧嘌呤3用化学方法区别下列各组化合物：（1）苯甲醛与糠醛（2）吡咯与四氢吡咯（3）吡啶、甲基吡啶、六氢吡啶（4）苯、苯酚、呋喃4完成下列反应方程式：（1）（2） （3）（4）5完成下列转化：（1）（2）（3）6某杂环化合物C5H4O2，经氧化后生成分子为的羧酸，羧基与杂原子相邻。此羧酸的钠盐与碱石灰共熔，则转变为C4H4O。该化合物不和金属钠

28、作用，也没有醛和酮的反应。试写出该杂环化合物的构造式。第十四章 习 题举例说明下列各组名词的含义有何不同？（1）酯与脂肪 （2）蜡与石蜡 （3）脂类与类脂 （4）磷酸酯与磷脂酸 （5）混合甘油酯与甘油酯的混合物写出亚油酸的构型式，并用Z/E命名法命名之。解释下列名词：（1）皂化值 （2）碘值 （3）酸值 （4）干性油 （5）非干性油4、皂化某油脂2.0克，用去0.25molL-1的NaOH溶液28 mL，试计算该油脂的皂化值。5、3.0克菜籽油用乙醇溶解后，以酚酞作指示剂，用0.01 molL-1KOH溶液5.20 mL滴定至淡红色，试计算该菜籽油的酸值。6、用化学方法区别下列各组物质：（1）硬脂酸与亚麻酸 （2）三硬脂酸甘油酯与三油酸甘油酯7、写出下列各物质完全水解的反应式：（1）白蜡 （2）脑磷脂（3）卵磷脂 （4）神经磷脂8、指出下列化合物各属哪类化合物？（1） （2） 第十五章 习 题1写出下列糖的哈武斯（Haworth）式。(1) -D-吡喃半乳糖 (2) -D-呋喃果糖 (3) -D-吡喃甘露糖 (4) 纤维二糖 (5) -D-2-脱氧核糖 (6) 蔗糖2命名下列糖类化合物（要求写出全称）。(1) (2) (3) (4) 3解释下列名称。(1) 单糖 (2) 多糖 (3) 糖苷键 (4)糖脎 (5) 还原性糖 (6) 转化