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1、有机化学保护去保护反应学习汇总苯与浓硫酸的反应速度很慢苯与发烟硫酸则在室温下即生成苯磺酸(3) 磺化反应例2该反应是在苯环上引入一个氯磺酸基(-SO2Cl),因此叫做氯磺化反应.常用的磺化剂还有三氧化硫和氯磺酸等.2例1上述磺化反应中,目前认为有效的亲电试剂是从下式生成的三氧化硫:磺化反应历程2H2SO4 SO3 + H3O+ + HSO4-OSOO+-SO3水解反应的亲电试剂是质子,因此又叫质子化反应(或称去磺酸基反应).作用1:可以利用磺酸暂时占据环上的某些位置,使这个位置不再被其它基取代.作用2: 或利用磺酸基的存在,影响其水溶性等,待其他反应完毕后,再经水解将磺酸基脱去.苯的磺化反应是
2、可逆的 磺化反应的逆反应叫水解。2、酚醚的生成 酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得 二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得 酚醚与氢碘酸作用,分解而得到原来的酚有机合成中用来保护酚羟基(威廉姆逊合成)(3)与醇加成 缩醛的反应历程: 缩醛对碱和氧化剂都相当稳定。由于在酸催化下生成缩醛的反应是可逆反应,故缩醛可以水解成原来的醛和醇: 在有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。 醛与二元醇反应生成环状缩醛:例如: 制造合成纤维“维尼纶”:聚乙烯醇甲醛 酮也能与醇生成半缩酮或缩酮,但反应较为困难。而酮和1,2-或1,3-二元醇比较容易生成环状缩酮: 常用1,2-或1,3-二元醇与生成环状缩酮以保护羰基。3 、酰基化可用LiAlH4还原成胺伯胺、仲胺与酰基化试剂(酰氯,酸酐)发生酰基化 反应,生成N-烷基(代)酰胺:可发生傅克反应 邻对位定位基(2) 芳胺与酰氯或酸酐发生酰基化反应,生成芳胺的酰 基衍生物: 保护氨基芳胺易氧化(如硝化反应等)。由芳胺酰基化制得芳胺的酰基衍生物(较稳定),待反应结束后再水解转变为原来的芳胺。(2)被氢原子取代重氮盐与还原剂次磷酸(H3PO2)或NaOH-甲醛溶液作用,则重氮基可被氢原子所取代: 由于重氮盐是由
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