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1、5有机合成练习题18 分06 江苏香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,酯经以下步骤转变为水杨酸和乙二酸。962水解3 COOH41KMnO、H+COOH4乙二酸962983101032H2OCOOHHICOOH提示:1KMnO4OCH3OH3233322)H2O2请答复以下问题:过氧化物22写出化合物的构造简式。化合物有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反响。这类同分异构体共有种。在上述转化过程中,反响步骤的目的是。ClCHCHCH32CH2(4)请设计合理方案从合成OCOOHC用反响流程图表示,并注明反响条件。O例:由乙
2、醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为:高温高压CHCH3217022催化剂22n2.12分06天津碱存在下,卤代烃与醇反响生成醚:KO+HX室温化合物经以下四步反响可得到常用溶剂四氢呋喃,反响框图如下:请答复以下问题:211和 1 在肯定条件下恰好反响,生成饱和一元醇,中碳元素的65,则的分子式为2分子中所含官能团的名称是,的构造简式为。第步反响类型分别为。化合物具有的化学性质填写字母代号是 可发生氧化反响强酸或强碱条件下均可发生消去反响可发生酯化反响催化条件下可发生加聚反响写出、和的构造简式:,和。写出化合物与水溶液反响的化学方程式:。写出四氢呋喃链状醚类的全部同分异构体的构造简式:。310 分
3、:卤代烃在肯定条件下可以和金属反响,生成烃基金属有机化合物,该O有机化合物又能与含羰基C的化合物反响成醇,其过程可表示如:22RBrMgC ) ORMgBrCORCHOMgBr/HRCHOH2 5 2211121R1、R2 表示烃基有机酸和PCl3 反响可以得到羧酸的衍生物酰卤:R苯在AlCl3 催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物:OPClO3RCOHClOAlCl3O-C-R科学争辩觉察,有机物X、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为C10H14O,都能与钠反响放出氢气,并均可经上述反响合成,但X、Y 又不能从羰基化合物直接加氢复原得到。X 与浓硫酸加热可得到M M”,而Y
4、与浓硫酸加热得到N N”。M、N M”N”(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线:CH2=CH2 3HBrOAMg(CHBrOAMg(C2H5)2OBCOCHCPCl3F,OM H2O/H+DEAlClG3XgBr其中C 溶液能发生银镜发应。请答复以下问题:上述反响中属于加成反响的是填写序号写出Y 的构造简式C Y 2写出X 与浓硫酸加热得到M 的化学反响方程式过程中物质E+FG 的化学反响方程式498全国6 分请认真阅读以下3 个反响:利用这些反响,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。请写出A、B、C、D 的构造简式。510分2022C=C 双键断裂两边基
5、团换位的反响。如图表示两个丙烯分子进展烯烃换位,生成两个的烯烃分子:2丁烯和乙烯。现以丙烯为原料,可以分别合成重要的化工原料I G,I 和G 在不同条件下反响可生成多种化工产品,如环酯J;反响的类型:反响 ; G 的构造简式:;反响的化学方程式是;反响中 C 与 HCl 气体在肯定条件只发生加成反响,反响和不能调换的缘由是 ,E 的构造简式:;反响的化学方程式:。6 (10 分):RCH2CCH2RO氧化abRCOOH + RCH COOH22bRCH COOH + RCOOH22:A 的构造简式为:CH3CH(OH)CH2COOH A 进展如下反响,B 不能发生银镜反响, D 是食醋的主要成
6、分, F 中含有甲基,并且可以使溴水褪色。氧化氧化HCOOHCDE反响FG(C4H6O2)nA、 H(C8H12O4)高分子化合物环酯肯定条件I (C H O )反响462 n高分子化合物写出C、E 的构造简式:C_、E;反响和的反响类型:反响、 (3)写出以下化学方程式:FG: AH: 反响;45有机合成练习题参考答案18分14CH CH COOHOCH329 种 3保护酚羟基,使之不被氧化ClCHCH3COOHCHCOONa CH2CH2BrCOOH2CH2CH2OHH2SO4CH2OCOONaCO41022212分1 ;羟基 碳碳双键410222加成取代3310分,每空2分共2 分,写对1个给1分,错1个扣1 分,扣完为止2C:CHCHOY:OH(3)CH3CH2CH3浓H2SO4CH3CCH CH3 + H O32OHOCHCCl3AlCl3OCCH3+ HCl46 分1 3 分3 分510 分取代反响1 分 HOOCCH=CHCOOH 2 分CH2COOH2 分A CC 不被氧化 1 分ClCHCOOH2 分4BrCH CH
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