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文档简介
1、芳香烃芳香烃结构与性质1苯的基本结构(1)分子式:C H ;最简式实验式):CH66(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为 120(3)苯分子中碳碳键键长为 401010,是介于单键和双键之间的特殊的化学键HCHHCCCCHH(4)结构式:CH(52苯的物理性质或无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒3苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性 KMnO 溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来苯可以4在空气中燃烧:2C H 15O 12CO 6H O点燃66222苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰
2、,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故(2)取代反应1)卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯苯与溴反应:化学方程式:+Br22)硝化反应:FeBr3+Br-NO苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至 5560,发生反应,苯环上的氢原子被硝基2取代,生成硝基苯 +2H O浓硫酸22硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂3)磺化反应苯与浓硫酸混合加热至 70,发生反应,苯环上的氢原子被SO H 取代,生成苯磺酸磺化 (苯分子中的原子被磺酸基取代的反应)3+ SO H+ H O2 H33SO H 叫磺酸基,
3、苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应3(3)加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至 180-250,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷+3H2苯的同系物1苯同系物的结构(1)苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为(2)苯的同系物的分子通式为 C H ,(n6,n2n-6而具有多种同分异构体2物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂3化学性质
4、苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C H +(3n-3)/2OnCO +(n-3)H On2n-6222(2CH3 2500+ + Cl2CH3CH32浓H SO4O N2+3H O+ 3HNO3222由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应(3)苯的同系物的侧链易氧化:35 O+ + +2442424这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性 KMnO 溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物4考点 43 乙炔 炔烃
5、1复习重点1乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法;2炔烃的组成、结构、通式、通性。2难点聚焦一、乙炔分子的结构和组成分子式电子式结构式HHCH2 2二、乙炔的实验室制法乙炔分子的比例模型CaC2HOCHCa(OH)2 2222乙炔可以通过电石和水反应得到。实验中又该注意哪些问题呢?投影显示实验室制乙炔的几点说明:实验装置在使用前要先检验气密性,只有气密性合格才能使用;盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效;取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理;向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,严防让电石打破烧瓶;电石与水反应很剧烈,向烧瓶里加水时要使
6、水逐滴慢慢地滴下,当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭分液漏斗活塞,停止加水; CH CH那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普2 2 2 2发生器来制取乙炔呢?实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是:a.反应剧烈,难以控制。b.即停”的目的。c.反应放出大量的热,启普发生器是厚玻璃仪器,容易因受热不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)微溶于水,易形成糊状泡沫,堵塞导气管与球形漏斗。2该如何收集乙炔气呢?乙炔的相对分子质量为 26,与空气比较接近,还是用排水法合适。 514乙炔的制取装置图组装仪器,检查气密性,将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内
7、壁缓慢滑下,打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下,排空气后,用排水法收集乙炔气于一大试管中。由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味。请大家根据乙炔分子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质?三、乙炔的性质1.物理性质无色、无味、 =1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂实际上纯的乙炔气是没有气味的,大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有 PH、HS23等杂质造成的。根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点,预测乙炔该有哪些化学性质?个键不稳定,易被打开,所以容易发生加成反应和聚合反应;乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合,碳原子也不饱和,因此也应该不稳定,也应能发
8、生加成反应等。大家所推测的究竟合理不合理,下边我们来予以验证。演示实验 57下,排空气,先用试管收集一些乙炔气验纯,之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图 514所示的方法点燃。观察现象:点燃条件下,乙炔在空气中燃烧,火焰明亮而伴有浓烈的黑烟。乙炔可以燃烧,产物为 HO和 CO,在相同条件下与乙烯相比,乙炔燃烧的更不充分,因为碳原子的质量分数乙炔比乙22烯更高,碳没有得到充分燃烧而致。(补充说明)乙炔燃烧时可放出大量的热,如在氧气中燃烧,产生的氧炔焰温度可达 3000以上,因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。2.乙炔的化学性质)氧化反应点燃2检验其能否被酸性 KMnO溶液所氧化。燃烧 2C
9、HCH+5O4CO+2HO224演示实验 58 KMnO溶液中4观察现象:片刻后,酸性 KMnO溶液的紫色逐渐褪去。4由此可以得到什么结论?乙炔气体易被酸性 KMnO溶液氧化。4前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质,这些杂质也易被酸性 KMnO溶液氧化,4实验中如何避免杂质气体的干扰?可以将乙炔气先通过装有 NaOH溶液(或 CuSO溶液)的洗气瓶而将杂质除去。4易被酸性KMnO溶液氧化4演示实验 59打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象:溴的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去。溴的四氯化碳溶液褪色,说明二者可以反应且生成无
10、色物质,那么它们之间的反应属于什么类型的反应?(属于加成反应)从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速?(回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。这说明了什么事实?乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的,可表示如下:(2)加成反应乙炔除了和溴可发生加成反应外,在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。HC=CHClHCCH+HCl催化剂2氯乙烯乙炔与乙烯类似,也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色,且加成也是分步进行的;乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯,第二步产物为乙烷,参看教材前边的彩图塑料管和教材相关内容,了解聚氯乙烯的用途及性能。P 气
11、焊等。(引物分子线、共题)出有机的共面问下列描述CH CHCHCH3CC分子结述中,是3构的叙正确的碳原子的化合价未达“饱和”火焰明亮,带浓黑烟KMnO溶液不褪色或溴 KMnO溶液褪色或溴水 KMnO溶液褪色或溴水4鉴别44水不褪色褪色褪色 BC 。A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上解析:由乙烯、乙炔分子的空间构型可推出该物质的分子构型为:CCCHCH33CCHHCHHCCCH33CCH如果说乙烯是烯烃也就是含碳碳双键结构的烃的代表的话,那么乙炔也必然是含碳碳叁键的另一类不饱和烃的代表,像这类不饱和烃中也都含有碳碳叁键,我们称之为炔烃。四、炔烃1.炔烃的概念分子里含有碳碳三键的一类链烃2.炔烃的通式 CHn 2烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢,通式变为CH,炔烃的碳碳叁键,使得分子内氢原子数比等n 碳原子数的烯烃又少了两个,故其通式应为 CH3.炔烃的物理性质n 2自学、讨论、总结、归纳炔烃物理性质的变化规律:一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃,随着分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;炔烃中 4 时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或者固态;炔烃的相对密度小于水的密
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