安息香缩合反应

1、有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应_学生姓名 _ 学 号 _专 业化学（师范）年级班级 _指导老师 _ 日 期 _实验报告书写要求1 ?实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。2. 实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。3?实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。4. 实验前必须做好实验预习【实验目的】学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固

2、掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。【实验原理】（包括反应机理）在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如芳香醛在 NaCN （或 KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或 KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下：早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对a - 酮酸的脱 羧和生成偶姻 （ a 羟基酮）

3、等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：CH3CH2CH2OHCHClVB 1 分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。反应机理如下：第一步：碱作用下VB1内鎓盐第二步：亲核加成烯醇加合物第三步：亲核加成辅酶加合物OHH3CR/H3CR/第四步：辅酶复原cH-N+RSHH3CVBi【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点 / c沸点 /c苯甲醛106.12-26C178C安息香212.25137C344C外观无色液体无色或白色晶体（作用：开窍、治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）乙醇46.07-114.3 C78.

4、4 C易挥发的无色透明液体VB 1300.81245-250 C白色晶体或结晶性粉末【仪器装置】1、主要仪器、药品：50ml 圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2 个、 滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH 试纸VB 1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。2、实验装置 :加热回流装置抽滤装置过滤装置熔点测定装置【实验步骤及现象】反应实验步骤实验现象时间1) 和1)加料： 1.75g 的 VB1+3.5ml 蒸馏水2) 共+15ml 的 95persent 乙醇于 50ml的 溶液呈现白色用圆底烧瓶，摇匀后，置于冰水浴冷

5、8min却。2)加料： 5ml 的 lOpersentNaOHaq 于试管中，同样置于冰水浴冷却3)用)将 2）中的 NaOHaq逐滴滴入 1）溶液由白色变成33min中。黄色。4)加料： 10ml 新蒸的苯甲醛，摇匀溶液颜色变浅黄4) 、5)5)调 PH值 910（必要时加 NaOHaq）色。6) 共3 分钟不退色颜色变深，由黄10min6)去掉冰水浴，加几粒沸石，装回流色变橙色。冷凝装置7)用7加热)水浴温热（ 6075C） 1.5hour1.5h后期温度可以升到8090 ，摇动C反应瓶并保持PH值 9-10溶液由橙色变黄，调完 PH值又变回橙色，之后溶液为桔红色均相溶液。8)用8)自然冷

6、却至室温后，置于冰水浴中30min冷却（宜缓慢冷却，否则产物易呈桔红色 aq- 桔黄色浑浊 - 有晶体析出，溶液颜色变浅 - 随 T下降，析出晶体有多又快。油状析出，此时可以重新加热溶解后在慢慢冷却结晶。）粗产物为浅黄色9）用9）抽滤，洗涤，干燥，称重晶体15min10） 粗产物可以用 95persent 的乙醇重加入活性炭脱色10）结晶，加入少量活性炭脱色，利用b 重结晶后，晶体本形管熔点测定装置测熔点。书本33呈现白色针状。次实 验页图（接近 mplO 时，升温速C没 有测率应为 1-2 C /min ，测两次熔点，熔点第二次测注意油浴温度低于mp20C才放入，记录始熔 - 全熔）【实验结果】理论产量： n 苯甲醛 /2 * M 安息香 =0.098/2 *212.25=10.4g实际产量： 4.83g产率： 4.83/10.4*10 0 % =46 %【实验讨论】按照书本上给出的产率应该是5.05.4g(48% -52 % ) 来看，本次试验的产率不在范围内，属偏低。肯定原因是：洗涤过程有损失，干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。可能原因是： VB1和 NaOHa在反应前冰水冷却不是十分的充分，导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。【思考