植物生长调节剂3-吲哚乙酸的合成

1、植物生长调节剂3-吲哚乙酸的合成一、实验目标1掌握利用Fe/HCl 体系将 -NO2 氧化成 -NH2 的方法；2掌握减压蒸馏中真空泵的使用方法；3初步掌握利用氮气置换空气的操作方法；4初步掌握压热釜的操作方法。二、产品特性与用途3-吲哚乙酸的英文名称：3-Indoleacetic acid ，化学式： C10H9NO2，相对分子质量： 175.19。本品为无色结晶， 见光后迅速氧化成红色而活性降低，应放在棕色瓶中贮藏。熔点 167169，微溶于水、甲苯，易溶于乙酸乙酯。在酸性介质中不稳定，在无机酸作用下能迅速失去活性。 其水溶液也不稳定，但其钠、钾盐比游离酸稳定。通常以粉剂或可湿性粉剂使用。

2、市售 3-吲哚乙酸为人工合成产品，其LD50 = 150 mg / kg（小白鼠腹腔注射） 。 3-吲哚乙酸可以经茎、叶和根系被植物吸收。它对植物生长有刺激作用，可影响细胞分裂、细胞伸长和细胞分化，也影响营养器官和生殖器官的生长、成熟和衰老，可促进植物生根，提高产量， 是一种植物生根调节剂。 当用于插枝生根的木本植物、 草本植物时， 可以加速根的形成；当用于处理甜菜种子时，可提高块茎产量与含糖率，也可以促进胡萝卜的生长。吲哚乙酸由于见光容易分解，在植物体内容易被吲哚乙酸氧化酶分解，并且价格较贵，所以在生产上应用受到限制，主要用于组织培养，诱导愈伤组织和根的形成。三、实验原理1邻甲苯胺的合成CH

3、 3CH 3NO 2FeNH 2H-Cl2N-甲酰基邻甲苯胺的合成CH 3CH 3NH 2+ HCOOHNHCHO+ H-OH3吲哚的合成CH 3HN2( t - C 4 H 9 ) OK+CHNHCHONH3+CO24 3-吲哚乙酸的合成HHN2 COOHKOHN+HOCH+H -OHCH 2 COOKHHNH -ClNCH2 COOKCH 2 COOH四、主要仪器与药品1主要仪器气阱、真空泵、1L 压热釜、电加热套、电动搅拌器、水蒸气蒸馏装置及减压抽滤装置等。2主要药品30g 铁粉、 2.5mL 盐酸、 27g 邻硝基甲苯、428g 邻甲苯胺、 201.5 g 90甲酸、 100mL 石蜡

4、油、 300mL 叔丁醇、 14.5g 金属钾、 34g N-甲酰基邻甲苯胺、 10g 无水硫酸钠、 90g 85氢氧化钾、 117g 吲哚、 120g 70 羟基乙酸水溶液及氮气、碳酸钠、食盐、苯、氢氧化钾、锌粉、乙醚、 5稀盐酸及 5碳酸钠溶液等。五、实验内容与操作步骤1邻甲苯胺的合成将 30g 铁粉、 225mL 水和 2.5mL 盐酸加入四口瓶中，加热至70，搅拌并让其酸蚀 1 2h。其目的是把铁粉溶解在稀盐酸中，以便生成具有氧化性的Fe2+。搅拌下每次少量、分多次加入27g（ 0.2 mol ）邻硝基甲苯，维持温度为80 90。邻硝基甲苯加完后，升温至95， 产物应完全溶于稀盐酸。将

5、还原反应物用碳酸钠中和，进行水蒸气蒸馏。将馏出液移入分液漏斗中，加入食盐振荡使食盐完全溶解。用苯萃取4 次，每次用量50mL。苯的萃取液用片状氢氧化钾干燥。蒸出苯以后， 向残余物中加入少量锌粉进行蒸馏，其目的是利用锌粉的还原性， 防止邻甲苯胺被空气氧化。收集 198 200的馏分即为邻甲苯胺，约得 17.5g。还原反应结束后烧瓶内壁留下一层黑色金属氧化膜，很难洗去。用稀盐酸加热回流2h 左右即可洗净。称量产品，计算收率。2 N-甲酰基邻甲苯胺的合成将 21.4g（0.2 mol ）邻甲苯胺和 10.1g（ 0.21 mol ） 90甲酸混合物加入四口瓶中，加热至出现回流，保温 3h，放置过夜。

6、真空蒸馏，收集沸点为 173 175（ 3322Pa）的馏分，得到浅黄色 N-甲酰基邻甲苯胺约 20g，熔点 55 58。称量，计算收率。3吲哚的合成在 1L的三口瓶上装上回流冷凝器和氮气通入管。吸滤瓶连接而成的气阱，其中第一个是空的，第二个盛有进气管稍稍伸入石蜡液面下。在三口瓶中放入300mL冷疑器的上口接通至两个由500mL100mL 石蜡油，第二个吸滤瓶的叔丁醇，用氮气赶尽空气。分批加入14.5g（ 0.375 mol ）金属钾，加热至全部溶解。加入34g（ 0.25 mol ） N-甲酰基邻甲苯胺，并使之溶解。 取下回流冷凝器，改为蒸馏装置。用一个吸滤瓶作为接收瓶，并接至前面操作中使用

7、过的气阱， 以隔绝空气。 蒸馏出过量的醇。 剩余物加热至350 360，保持 2030min ，在氮气氛中冷却。加入150mL 水使剩余物分解。用水蒸气蒸馏，蒸出吲哚。馏出物用乙醚提取，加入冷的5稀盐酸，振荡使邻甲苯胺盐化。倾出水层，用5稀碳酸钠溶液洗涤。再倾去水层，用10g 无水硫酸钠干燥。用水浴蒸馏除去乙醚。之后减压蒸馏，收集沸点为142144（ 3588Pa）的馏分，得淡黄色吲哚约11.5g，熔点 5253。称量，计算收率。4 3-吲哚乙酸的合成在 1L 压热釜中加入 90g（ 1.37mol ）85氢氧化钾和 117g（1mol ）吲哚，加入 120g（1.1 mol ） 70羟基乙酸水溶液，密闭压热釜，用氮气置换空气。在250下反应22h。然后降温至50，打开釜盖，加入333mL 水后加热到100保持 30min 以溶解粗吲哚乙酸钾盐，之后冷却至室温。把反应液倒出，用水洗涤高压釜，并加水调至体积为1000mL 。然后用 200mL 乙醚萃取吲哚，回收待用。水相钾盐用浓盐酸酸化，蒸发部分水，冷却至10结晶，过滤。收集得到的晶体， 冷水洗涤，干燥，得到浅黄色吲哚乙酸粗品， 熔点约 163 165。用热水溶解，加入活性炭脱色后，进行重结晶操作，得到几