高中化学选修五第一章研究有机化合物的一般步骤和方法知识点

1、第四节 研究有机化合物的一步骤和方法分离提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分 析确定结构一、分、提纯1. 蒸馏：当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的 沸点相差较大时（一般约大于 30可用蒸馏法提纯此液态有机物。 2. 重结 晶： 要 溶剂 ：（ 1 ） 质在 此溶 剂中 溶解 度很 或溶 解度 很大 ，易 于 去； 2 ）被 提 的有 机物 此 溶剂 中 溶解 ，受 温度 的影 响较 大 该有 物在 热熔 也中 溶 度大 ，在 冷溶 液中 溶解 度 较小 ，冷 却 易于 晶析 出等 。 取： 分为 - 萃取 和固 - 萃 取。 - 萃取 是利 用

2、机物 在两 种互 不相 的溶 剂中 的溶 解性 同， 将有 机物 从一 种 剂转 到另 一种 溶剂 过 。 - 萃取 是用 有 溶剂 从固 体物 质中 解出 有机 物的 过程 。二 、 元 分 子 素分 析： 用化 鉴定 机 物的 素 成， 以及 分子 内各 素原 子 的质 量数 、 就是 素的 定性 、定 分 。元 素定 量分 析只 确定 组 成分 子的 各 子最 单的 整体 比。 对分 子质 量的 - 谱法三 、 分 外光 谱： 当用 外线 射 有机 分 时， 分子 中的 化学 或官 能 团可 发生 振 吸收 不同 的化 学键 或官 团吸 收频 率 同， 红外 光 谱图 上将 处 不同 位

3、置 ，从 而可 获 分子 中含 有何 种化 键或 官 能团 的信 息。 磁共 振氢 谱： 收峰 面 积与 原 数成 正比 。因 此， 核磁 共 振氢 谱上 可 推知 有机 物分 子有 种 同类 型的 氢原 子及 们的 相 对数 目。【习 题一 】下列 说法 错 的是 （ ）A 质 谱法 可 测定 物质 的相 对 子量B 物 质的 实 式就 是其 分子 式C 从 物质 的 外光 谱图 可以 获 分子 含有 化学 键或 官能 的信 息 D 从 核磁 共 氢谱 图可 以推 知 有机 分子 有几 种不 同类 的氢 原子 及他 们的 数目【分析】A质谱法中的最大值为该物质的相对分子质量；B物质的实验式是

4、组成原子的最简比；C红外光谱图常用来测定得分子中含有化学键或官能团的信息；D核磁共振氢谱图用来测定有机物分子中不同类型的氢原子及他们的数目之 比【解答】解：A质谱法中的最大值为该物质的相对分子质量，故 正确； B物质的实验式是组成原子的最简比，而分子式可能是实验式的倍比，故 错 误；C红外光谱图常用来测定得分子中含有化学键或官团的信息，故 正确； D核磁共振氢谱图用来测定有机物分子中不同类型的氢原子及他们的数目之 比，故 D 正确；故选：B。【习题二】乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如图和，在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的（ ）A李比希元素分析仪 B红外光谱仪C核磁共振仪

5、D质谱仪【分由结构可知，组成元素相同，而官能团、 的峰出现的位置不同，相 对分子质量相同，以此来解答。【解解：A二者均含 C、H、O 元素，则元素分析仪显示出的信号是完全相 同，故选；B官能团不同，红外光谱信号不同，故 B 不选；C二者含有的 H 原子的种类和个数虽相同，但峰出现的位置不同，核磁共振氢 谱信号不完全相同同，故 C 不选；D二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相 同，故 D 不选；故选：A。【习题三】图是一种分子式为 C4H8O2 的有机物的红外光谱图，则该有机物可能为（ ）ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2COHCHCOOCH2CH2CH3

6、D（CH3）2CHCH2COOH【分析】由红外光谱图可看出该分子中有不称 和-CH2-，含有 C=O 双键， C-O-C 单键，因此该分子中有 2 个 CH3，1 个CH2-，书写 C4H8O2 的结构简式， 据此解答【解答】解：由红外光谱图可看出该分子中有不对称 和-CH2-，含有 C=O 双键，C-O-C 单键，因此该分子中有 2 个 CH31 -CH2-，所以的结构简式为 CH3COOCH2CH3 或是 CH3CH2COOCH3，故选 A。【习题四】现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多，经常采用的是 核磁共振 （1H-NMR外光谱（）等方法在 1H-NMR 分析中，有机物分子中的氢

7、原 子核所处的化学环境（即附近的基团）不同，表现出的核磁性不同，代表核磁 性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也就不同图 和图 2 是 A、B 两种 物质的 1H 核磁共振氢谱已知 A、B 两种物质都含有 个氢原子请根据图 1 和图 2 两种物质的核磁共振氢谱图选择出不可能属于图 和图 2 的两种物质是 （ ）【分析】图 1 核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明 分子中只有 1 种 H 原子， 图 2 核磁共振氢谱中只给出 3 种峰，说明 B 子中只有 3 种 H 原子，结合选项 中物质可能存在的同分异构体进行判断【解答】解：分子式为 C3H6，可能为 CH2=CH-CH3 ，前者有有 3 种

8、H 原子，后者有 1 种 H 原子；分子式为 C2H6，结构简式为 CH3-CH3，分子中含有 种 H 原子；分子式为 C2H6O，其结构简式为 CH3CH2OH 或 ，前者有 3 种 H 原子，后者有 1 种 H 原子；图 1 核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明 A 子中只有 1 种 H 原子，则 A 可能 为 C3H6、C2H6、C2H6O，图 2 核磁共振氢谱中只给出 种峰，说明 B 分子中只 有 3 种 H 原子，则 B 可能为 C3H6、C2H6O，故 不可能，故选：A。【习题五】核磁共振仪测定某有机物的结构，到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是（ ）A C2H5OH B C D

9、【分析】由图可知，核磁共振氢谱有 3 个吸收峰，故有机物分子中有 3 种 H 原 子，H 原子数目之比等于对应峰的面积之比，结合等效氢判断；等效氢判断： 同一碳原子上的氢原子是等效的，同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的，处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的【解答】解：核磁共振氢谱有 3 个吸收峰，故有机物分子中有 3 种 H 原子， AC2H5OH 即 CH3CH2OH 中，羟基上 1 种 H 原子、甲基上有 1 种 H 原子，亚甲基 上有 1 种 H 原子，故核磁共振氢谱中有 3 个峰，故 正确。B中甲基中的 H 原子、CH2 基上 原子所处化学环境不同，有 2种 H 原子，核磁共振氢谱中有 2 个峰，故 B 误；CD故选：A。有 4 种氢原子，核磁共振氢谱有 4 种峰，故 C 错误；有 2 种氢原子，核磁共振氢谱有 2 种峰，故 D 错误；【素 材积 累】1 冬 天是 纯 。冬 天一 来， 界 得雪 白一 片， 白得 无瑕 疵， 白雪 松软 软 铺摘 地上 ，好 似为 地 上了 一层 银色 的地 。松 树 上压 着厚 厚 白雪 宛如 慈爱 的妈 温 地抱 着自 己的 孩子 白雪 下 的松 枝还 露 一点 色， 为这 白茫 的 界增 添了 一点 不一 的色 彩。2 张家 界的 真美 啊！ 影