一轮复习学案：烃和卤代烃

1、第二章 烃和卤代烃【高考新动向】考点梳理以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。了解加成反应、取代反应和消去反应。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。【考纲全景透析】一、几类重要烃的代表物比较结构特点甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH =CH2 2CH=CH结构特点正四面体结构，C原子居于止 四面体的中心，分子中的5 个原子中没有任何4个原子 处于冋一平面内。其中任意 一个原子在冋一平面内，任 意两个原子在同一直线上。平面型结构，分子中的6

2、个原子处于同 一平面内，键角都约为 120直线型结构，分子中的4个原子处于同一直线上。 同一直线上的原子当然也处于同一平面内。空间构型AII IIc=c / HHHCC- H物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,贝懈烧的热化学方程式为:占琳CH4(g)+2O2(g)C02(g)+2H20(l)：AH= CH4(g)+2O2(g)取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反

3、应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行：光第一步：CH +ClCH Cl+HCl TOC o 1-5 h z 4 23光第二步：CHC1+ ClCH Cl+HC1 HYPERLINK l bookmark12 o Current Document 3222光第三步：CH Cl + ClCHCL+HCl HYPERLINK l bookmark14 o Current Document 2223第四步：CHCl3+Cl.CCl4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫 四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2）乙烯与卤素单质

4、x2加成CH2=CH2+X2-CH2XCHX与H2加成催化剂CH2 = CH2+H2 =催化剂、ch3ch322233与卤化氢加成CH =CH +HXCH CH X2232与水加成CH = CH + HO 催化剂CH CH OH22232氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。易燃烧CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）加聚反应nCH?= CH?嗫览剂 -+CH?-CH?n二、烷烃、烯烃和炔烃1概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH为：CnH2n+ 2(n三

5、l)。烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n(n三2)。炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n_2(n三2)。2物理性质状态：常温下含有14个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。在水中的溶解性：均难溶于水。3化学性质均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：V 点燃CHy + (jr +于)()2 -xCO2 + -H2O烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

6、烯烃和炔烃易被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。三、苯及其同系物分子式：结构式:结构简式：分子式：结构式:结构简式：1苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒2. 苯的结构成键特点： 6 个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。空间构形：平面正六边形，分子里12 个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。I氧化反应I与酸性KMnO4溶液:不反应4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6（n三6）I氧化反应I与酸性KM

7、nO4溶液:不反应4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6（n三6）。（2）化学性质（以甲苯为例）氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。取代反应a.苯的同系物的硝化反应CH;（CH,+ 3 HjOb苯的同系物可发生溴代反应有铁作催化剂时：光照时：b都含有苯环。不同点：a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有0、N等其他元素。b苯的同系物含一个苯环，通式为C/gn6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多 个苯环，苯环上可能含有其他取代基。含苯环的化合物同分异构体的书写(1)苯的氯

8、代物(2)苯的同系物及其氯代物甲苯(c7h8)不存在同分异构体。分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:CH,甲苯的一氯代物的同分异构体有4种厂H厂1广HC H厂HC1四、卤代烃卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C之间的共用电子对偏向X ，形成一个极性较强的共价键,分子中 CX 键易断裂。卤代烃的物理性质(1)溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：CH3C1常温下呈气态，C2H5Br、CH2C12、CHC、CCl4常温下呈液态且密度(填“”或“A、B、C、D、E 有下列转化关系：ABDNaOII 水 ABDNaOII 水 溶液，NaOH 水 溶液，其中A、B分

9、别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体.根据上图中各物质的转化关系，填写下列空白: (1)A、 B、 C、 D、 E 的结构简式为：A： .B： .C： TOC o 1-5 h z D： .E： .完成下列反应的化学方程式：A* E： .B -* D： .C* E： .CH3CHCH3【解析】C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或.由图中的转化关系可知E为CH3CHCH3丙烯(Qimii；).根据题目信息可知b为CH3CHCH3即 A 为 CH3CH2CH2Cl.进一步推知 C 为 CH3CH2CH2OH, D 为011CH3CHCH.3【答案】理理理勺CHsCFCHCH

10、CH CH OHCH CHCH3 2 2 3 2乙醇CHCHCHCl+NaOHCH CH=CH f+NaCl+HO3 2 2 3 2 2CH3水+NaOHCHsCPCHa+NaClCH3水+NaOHCHsCPCHa+NaClCH3CH2CH2OH浓 H 2SO4CH3CH=Ct+H2O高考零距离】(2012 广东卷)过渡金属催化的新型碳一碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如: 反应一定条件BrCHO+CH COOCHCHCH CH 3 3 2IIIBrCHCHCHOHCH CH32化合物II可由化合物III合成:CHCOCl有机-碱C H BrNaOHCHCOCl有机-碱4 7 3 2

11、 TOC o 1-5 h z IIIWCH COOCHCHCH CH3 3 2I化合物I的分子式为。化合物II与Br2加成的产物的结构简式为。化合物III的结构简式为。在浓硫酸存在和加热条件下，化合物W易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为(注明反应条件)，因此，在碱性条件下，由W 与CH3COCI反应合成II,其反应类型为。W的一种同分异构体V能发生银镜反应，V与II也可发生类似反应的反应，生成化合物的结构简式为(写出其中一种)。【答案】(1)CHOBr或CHBrO(2)CHCOCHCHBrCHBrOCH323(3)CH CHCHBrCH(5)CH CH CH CHCHCH=CHO

12、HCH 或CH CHCHCHCH=CHCH OHCH【解析】 本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力，以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。(1)根据反应中I的结构简式可知,I是由Br、和CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式为CHOBr或CHBrO；(2)II的官7 5 7 5能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与 Br 发生如下加成反应：2“CH COOCH(CH )CH=CH + Br CH COOCH(CH )CHBrCH Br” , 则加成产物的结构简式为3 3 2 2 3 3 2CH3

13、COOCH(CH3)CHBrCH2Br； (3)根据反应条件可知卤代烃III与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr,IV的结构简式为CH3CH(OH)CH=C,由此逆推可知III是3溴1 丁烯， 其结构简式为CH3CHBrCH=C；W的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成ch2=chch=ch(i,3丁二烯)和水;碱性条件下，CH COCl+HOCH(CH )CH=CH 一CH COOCH(CH )CH=CH +HBr(HBr 再与碱中和生成盐和水)， TOC o 1-5 h

14、 z 332332根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；(5)W的结构简式为ch3ch(oh)ch=c，由于烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应的v的官能团是醛基，其结构简式是ch3ch2ch2cho或CH CH(CH )CHO；根据反应类推可知，CH CH CH CHO 或 CH CH(CH )CHO 与 CH COOCH(CH )CH=CH 在一定条件3332233332下发生碳一碳偶联反应，生成化合物W的结构简式为CH CH CH CH(OH)CH(CH )CH=CH或32232CHCH(CH)CH(OH)CH(CH)CH=CH。3332(2012 浙江卷)下列说法正确的

15、是()按系统命名法，化合物CH CH CHCH CH CH(CH ) CH(CH )的名称为2,6二甲基5乙基庚烷32223 23 2丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽c.化合物I 是苯的同系物D.三硝酸甘油酯的分子式为CHNO3 5 3 9【解析】D 。A项，烷烃的命名时，一选择最长碳链，二要支链最多，三要支链位次最小，正确命名为2,6二甲基3乙基庚烷，错误；B项，丙氨酸和苯丙氨酸相互之间脱水可以形成四种二肽，错误；C项，苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷烃基所取代形成的烃，而这里有多个苯环，错误；D项正确。(2012 广东卷)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制

16、备苯甲酸。 反应原理：CH +2KMnO dcOOK+KOH+2MnO I+HO3422COOK+HCl COOH+KCl实验方法：一定量的甲苯和KMnO溶液在100 C反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回4收未反应的甲苯。反应混合物过滤滤液操有机相无水Na SO干燥操作II收未反应的甲苯。反应混合物过滤滤液操有机相无水Na SO干燥操作II过滤4无色液 体A浓盐酸酸化蒸发浓缩 冷却，过滤白色固体b|已知：苯甲酸相对分子质量122，熔点122.4 C,在25 C和95 时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净 固体有机物一般都有固定熔点。操作I为，操作II为。无色液体A是，定性

17、检验A的试剂是，现象是。测定白色固体B的熔点，发现其在115 C开始熔化，达到130 C时仍有少量不熔。该同学推测白色固 体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内 容。序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中，加热溶解，得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中，生成白色沉淀滤液含Cl-干燥白色晶体，白色晶体是苯甲酸(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗K0H的物质的量为2.40X10-3 mol。产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 【答案】(1)分液 蒸馏甲苯

18、酸性KMnO溶液溶液颜色褪去(其他合理答案也可给分)4冷却结晶，过滤滴入稀HNO3和AgNO3溶液测定熔点 白色晶体在122.4 C左右完全熔化2.40X10-3 molX122 g/molX100 mL2.40X10-3 molX122 g/molX100 mL25.00 mL1.220 gX100%96%【解析】本题考查混合物的分离与提纯、物质的检验、实验方案的设计、根据化学方程式进行产品纯度测 定等问题，考查考生吸收、整合化学信息的能力，以及考生的化学实验能力、探究能力、文字表达能力和 计算能力。（1）已知甲苯和KMnO溶液反应生成苯甲酸钾、KOH、HO和MnO沉淀，则反应混合物过滤除去

19、4 2 2MnO沉淀之后，滤液主要成分是C H COOK、KOH、H O和过量的甲苯；甲苯不溶于水，密度比水轻，而C H COOK、2 6 5 2 6 5KOH易溶与水，因此分液即可，所以操作I是分液，得到有机相的主要成分是甲苯和少量水，用无水Na SO24干燥后蒸馏，得到的无色液体A为未反应的甲苯；（2）甲苯能使紫（红）色的酸性KMnO溶液褪色，因此可选4酸性KMnO溶液检验无色液体A是否是甲苯；（3）苯甲酸在95 C和25 C时溶解度较小，分别为6.9 g和40.3 g,且苯甲酸的溶解度随温度下降而明显减小，白色固体B的热溶液静置，缓慢冷却，易结晶析出白 色的苯甲酸晶体，而过滤所得滤液中含

20、有溶解度较大的KCl，则实验应将白色固体B加入水中，加热溶 解，静置，缓慢冷却、结晶、过滤，得到白色晶体和无色滤液；检验滤液中Cl-的原理如下：“Cl-+Ag+ =AgCU”，白色的AgCl沉淀既不溶于水也不溶于稀硝酸，则实验应取少量滤液于试管中，滴入几滴 稀HNO3和AgNO3溶液，生成白色沉淀，说明滤液含Cl-；纯净固体有机物一般都有固定熔点，苯甲酸的熔 点为122.4 C,则实验应干燥白色晶体，测定其熔点，发现其在122.4 C开始熔化且熔化完全，说明 白色晶体是纯净的苯甲酸；（4）滴定时发生如下反应：“CH COOH+KOH=CH COOK+H 0”，由于n（KOH） =6 56 52

21、2.40X10-3 mol，则与之中和的25.00 mL溶液中n（苯甲酸）=2.40X10-3 mol； 25.00 mL溶液来自产品所配成100mL苯甲酸的甲醇溶液，因此产品中n（配成100mL苯甲酸的甲醇溶液，因此产品中n（苯甲酸）=100 mL25.00 mLX2.40X10-3 mol，则产品中m（苯甲酸）100 mL25.00 mLX2.40X10-3 molX122 gmol-i；由于产品质量为1.220 g,所以产品中苯甲酸质量分数=100 mL25.00 mL100 mL25.00 mLX100%96%。CHCOCl 有碱X2.40X10-3 molX122 gmol-i1.2

22、20 g（2012 广东卷）过渡金属催化的新型碳一碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如: 反应一定条件BrCHO+CH COOCHCHCH CH 332IIIBrCHCHCHOHCH CH32化合物II可由化合物III合成:C H BrNaOH-H2OCH CHCHOHCH TOC o 1-5 h z 4 732IIIwCH COOCHCHCH CH332I（1）化合物I的分子式为。（2）化合物II与Br加成的产物的结构简式为。2化合物III的结构简式为。（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物W易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为(注明反应条件)，因此，在碱性条件下，由W与

23、CH3COC1反应合成II,其反应类型为。W的一种同分异构体V能发生银镜反应，V与II也可发生类似反应的反应，生成化合物的结 构简式为(写出其中一种)。【答案】(1)CHOBr或CHBrOCH COCHCHBrCH BrOCH323CH CHCHBrCH32取代反应浓硫酸取代反应CH CHCHOHCH CH =CHCH=CH+H O TOC o 1-5 h z 32222CH CH CH CHCHCH=CHOHCH 或32223CH CHCHCHCH=CHCH OHCH3233【解析】 本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力，以及分析有机化学基础问

24、题和解决有机化学基础等问题的能力。(1)根据反应中I的结构简式可知，I是由Br、和CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式为CHOBr或CHBrO；(2)II的官7 57 5能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与Br2 发生如下加成反应：“CH COOCH(CH )CH=CH + Br CH COOCH(CH )CHBrCH Br” ， 则加成产物的结构简式为3322332CH3COOCH(CH3)CHBrCH2Br； (3)根据反应条件可知卤代烃III与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和 NaBr,IV的结构简式为CH3CH(OH)CH=C，由此逆推可知

25、III是3溴1 丁烯， 其结构简式为CH3CHBrCH=C； W的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热时发生消去 反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成ch2=chch=ch(i,3丁二烯)和水； 碱性条件下，CH COCl+HOCH(CH )CH=CH 一CH COOCH(CH )CH=CH +HBr(HBr 再与碱中和生成盐和水)， TOC o 1-5 h z 332332根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；(5)W的结构简式为CH3CH(OH)CH=CI|，由于 烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应的v的官能团

26、是醛基，其结构简式是ch3ch2ch2cho或CH CH(CH )CHO；根据反应类推可知，CH CH CH CHO 或 CH CH(CH )CHO 与 CH COOCH(CH )CH=CH 在一定条件3332233332下发生碳一碳偶联反应，生成化合物W的结构简式为CH CH CH CH(OH)CH(CH )CH=CH或32232CHCH(CH)CH(OH)CH(CH)CH=CH。3332【2010、2011年高考】(2011 新课标全国卷9)下列反应中，属于取代反应的是CH CH=CH +Br 匸CH CHBrCH Br32232浓 H*O.CH CH OH CH =CH +H O3222

27、2浓 H2SO4CH COOH+CH CH OH CH COOCH CH +H O TOC o 1-5 h z 3323232浓 H?SO.C H+HNO CHNO +H O6 636 522B.C.D.【思路点拨】解答本题时应对有机反应类型的特征和原理有明确的认识，注意酯化反应也是取代反应的一 种。【精讲精析】选B。为加成反应，为消去反应，为酯化反应，属于取代反应，为苯的硝化取代反 应。(2011 海南高考1)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是甲醇B.乙炔C.丙烯D. 丁烷【精讲精析】选A。含有14个碳原子的烃、HCHO、CH3Cl常温下为气体，甲醇常温下为液体。(2011 海南咼

28、考 16)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题： TOC o 1-5 h z A的化学名称是；B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为，该反应的类型为D 的结构简式为；F 的结构简式为；D 的同分异构体的结构简式为思路点拨】解答本题要明确以下两点：1)熟练掌握典型有机物之间的转化关系；2)掌握根据分子式推断有机物结构的方法。【精讲精析】根据典型有机物之间的转化关系很容易推知A是CH CH OH，B是CH COOH，C是CH COOCH CH。323323分子式为CHO的有机物比相应的饱和醇少2个氢原子，其分子结构中可能含1个双

29、键也可能含1个环，24其可能的结构为ch2=choh (极不稳定)、ch其可能的结构为ch2=choh (极不稳定)、ch3cho和，由D (C2H4O) +H2f C2H6O2，该反应为加成反应，乙醛不能和水加成，所以D必定为，它和水加成生成乙二醇(HOCH CHOH)，乙二醇分子22和2分子乙酸发生酯化反应生成二乙酸乙二酯(CH COOCH CH OOCCH )。 TOC o 1-5 h z 3223浓 HMDq、(2) CH CH OH+CH COOH323答案】(2) CH CH OH+CH COOH323答案】(1)乙醇3232CH COOCH CH OOCCH (5) CH CHO

30、 或 CH = CHOH3223324- (2010全国卷1)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可!答案】 B【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学 性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团!点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与水加成!但总 体还可以，有些创意，赞一个!有机结构性质官能团这条主线能够推陈出新难能可贵的!（2010福建卷）下列关于有机物的正确说法是聚乙烯可发

31、生加成反应石油干馏可得到汽油、，煤油等淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。解析】答案： D 本题考查有机化学方面有关的知识点乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油(2010山东卷)下列叙述错误的是乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同煤油可由石油分馏

32、获得，可用作燃料和保存少量金属钠乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终 产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也 可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应， 乙酸能与Na CO 故可用饱和Na CO溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。2 3 反应，2 3答案： A(2010广东理综卷)下列说法正确的是乙烯和乙烷都能发生加聚反应蛋白质水解的最终产物是多

33、肽米酒变酸的过程涉及了氧化反应石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应， A 错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故 B 错；酒精生成酸 的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。答案： C& (2010全国卷1(15分)有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题： TOC o 1-5 h z 链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧 气，则A的结构简式是，名称是；( 2)在特 定催化剂作用 下， A 与等物 质的量的 H2 反应生成 E。 由 E 转化 为 F 的化学方程

34、 式是； G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式 ； 的反应类型是；的反应类型 ；5)链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出 B 所有可能的结构简式C 的结构简式（6）C 也是 A C 的结构简式为【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C,再看A能与H2加成，能与Br?加成，说明A中不 饱和度至少为2,又据Almol燃烧，消耗7mol02，故A分子式为：CR*，再据题意A中只有一个官能团，且含 有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH） CHC三CH,命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；32（2）（CH）CHC三C

35、H与等物质的量的H完全加成后得到E：（CH）CHCH=CH ,E再与Br加成的反应就很好3223222写了，见答案（2）；浓硫酸（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用 ;应该也可以，或者用应该也可以，见答案（4）应该也可以，见答案（4）反应类型略H2SO4 （浓）（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2 （存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；ch3ch2c三cch3可以满足，三键周围的

36、四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4 个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱 和度为 2，一个三键不能满足1 氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环， 5 个碳只能是两个环共一个碳了！【答案】（1）齐印基E卜丁烧（1）齐印基E卜丁烧 JlHjCWCH=CH2 + Bfj -OHO0lIIH（4）抑威反应（或还瞬反应）取社反应CJ CM-CUCP-CHj （或写它的甌 反异构休）CH3CH2C=CCH3命题意图

37、】考查有机物的转化关系，结构官能团性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题均省略）。（1）化合物I的分子式为， 均省略）。（1）化合物I的分子式为， 1 mol 该物质完全燃烧需消耗（2）由通过消去反应制备I的化学方程式为.（注明反应条件）。目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和 结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书 写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。【点评】继续延续 2009 年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考的炔烃结构简式及其 命题（命名是超纲的，与

38、2009 年卤代烃的命名一样），（1）（4）一般考生能顺利完成，（5）难度增大， 其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明 命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是 离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”， 对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题 人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！不 能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要

39、求差别很大，大纲各不相同！9. （2010广东理综卷）（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合 物I反应生成化合物II,与化合物III反应生成化合物W,如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件mol O 。2Oil与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分O异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：O与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，C0、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物W和，其分子式均为CHO,且都能发生银镜反应.

40、下98列关于W和的说法正确的有一双选，填字母）。C.都能与Na反应放出H2 D. 1 molW或最多能与4 mol屯发生加成反应 解析：(1) I的分子式为C H，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。88(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：CH=CH：II.嗣印gCHzOH.+HBr(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为COOCjHCH-CHj-COOCjHjOCH=CH：II.嗣印gCHzOH.+HBr(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为COOCjHCH-CHj-COOCjHjO(4)反应可以理解为加成反应，O=C = O断开一个碳氧键，

41、有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物为。 / 分子式为CsHA 比少CH；O.再结合都能发主银镜反匝可知切和殴掏简武郑严yD错：没勰基，故不能和N反应，CC滙 10血 CH 曲ho%(J血 CH 曲ho%(J+HBr10. (2010安徽卷(17 分)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成:COO CHGOOCHESS5 口 ilJt CH.OH 二訊创施臨Otl、耳饰0 XHCCHjCFiiCHjHa人/%艸询乂严， ATB的反应类型是, D TE的反应类型是, E TF的反应类型是。 写出满足下列条件的B的所有同分异构体 (写结构式)。含有苯环 含有酯基 能与新制

42、Cu(0H)2反应 C中含有的它能团名称是。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CTD的有关说法正确的是。a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇即是反物，又是溶剂d.D的化学式为CHNO22 4 E的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物 (写结构简式)。(5)已知;在一定条件下可水解为JT (5)已知;在一定条件下可水解为JT |： ?，F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是答案：(1)氧化 还原 取代2)邻间对三种硝基羧基acd4)2)邻间对三种硝基羧基acd4)解析：根据前后关系推出 BC 结构简式即可（2010上海卷）丁基橡胶可用

43、于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为CH，A氢化48后得到 2甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为CH的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B8 18的结构简式。3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：A通入溴的四氯化碳溶液：4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为CH的烃和NBS48作用，得到的一溴代烯烃有种。|7.1严一定条件C答案：Cli3ch3-c-ch|7.1严一定条件C答案：Cli3ch3-c-ch2-ch-ch3ch

44、3 ch33）A 属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3 种。解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）ch3 nCHCch3 nCHCCH3晋3CH3 _定条件ch3 CH3CH2=C + nCHC C CH? 士两种；2）根据B的分子式为：C8Hi8,其一卤代物有4种，其结ch3CH3-C-CH7-CH-CH3构式为：.: ; 3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时

45、的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。技巧点拨：书写同分异构体时需注意：价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H 原子价键数为“1”，不可不足或超过；注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按 什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快 速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。【考点提升训练】一、选择题1（2012年宁波模拟）下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（）己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯【解析】己烯能使溴水褪色，苯、

46、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，橙红色油状液体在上 层，四氯化碳比水的密度大，橙红色油状液体在下层，A正确；B项己炔、己烯均能使溴水褪色，错误；C 项三种分子均比水的密度小，橙红色油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。【答案】A （2012东阳中学高三第一次模拟）下列说法正确的是（）卤代烃水解后的有机产物一定为醇卤代烃水解后只能生成一元醇卤代烃与AgNO3溶液反应生成卤化银C3H7Cl 水解后的产物中可能含有两种不同的醇解析:选D。水解后的产物为酚,A错误。二卤代炷水解后可以生成二元醇,B错误卤代妊不能电离出卤素离子，不能与A呂+反应，C错误 C3H7C1有两种

47、同分异构体：CH （:H CH Cl. CH CHCH ，水解后可得到两种不同的醇3223 |3C1（2012 粤西北九校联考）下列说法中正确的是（）甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到黄铜、水银都属于合金坩埚和硅胶的主要成分是硅单质苯、乙醇、乙酸和酯类都可以发生取代反应【解析】D石油中不含乙烯，A项错误；水银是液态汞，B项错误；耐火坩埚的主要成分是硅酸盐，硅胶的主要成分是二氧化硅， C 项错误。（2012 合肥模拟）已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列所给化合物中与钠反应不可能生成环丁烷的是（）CH3

48、CH2CH2CH2BrB.CH2BrCH2BrC.CH2C.CH2Br2D.CH2BrCH2CH2CH2Br【解析】选A。参照溴乙烷与钠的反应，B、C、D与钠反应生成环丁烷的化学方程式分别为:2CH2BrCH2Br+4Na4NaBr+2CH2BrCH2Br+4Na4NaBr+,4CH2Br2+8Na，*8NaBr+,CH2BrCH2CH2CH2Br+2Na5某有机物分子由、一CH=CH两种结构单元组成，且它们自身不能相连，该烃分子中C、H两原子物 质的量之比是（ ）A 2 : 1 B 8 : 5 C 3 : 2 D 22 : 19【答案】 C在通常条件下，下列各组物质的性质排列不正确的是 沸点

49、：乙烷戊烷2-甲基丁烷B.熔点：AlNaNa和K的合金C.密度：苯V水V1,1,2,2-四溴乙烷D.热稳定性：HFHClHS【答案】 A（2012上海高三第一次模拟）下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（）CH =CHCH CH Cl2 2 2CH CH Cl32CH3ClCH3解析:选D。四种卤代怪均能发生水解反应，只有A、D中有 Cl3双键，能发生加成反应，但CH2=（：HCCH2（：1中与氯Cl3原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，故在与NaOH的 醇溶液共热时，不能发生消去反应。下列有关化学用语正确的是（ ）次氯酸的电子式CH分子的球棍模型:4次氯酸

50、的电子式CH分子的球棍模型:4CH、D、T 表示同一种核素【答案】D 9某烯烃CH2=CH-C（CH3）3的名称叫“3,3-二甲基-1-丁烯”。该烯烃跟氢气催化加氢后所得到的产物的名称叫 （）B. 3,3-二甲基丁烷B. 3,3-二甲基丁烷D. 1,1-二甲基丁烷C. 1,1,1-三甲基丙烷【答案】 A10. （2012北京东城区目标检测）M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不 正确的是（）皆HOoC=COHc2H5M的分子式为C18H20O2M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应1 mol M 最多能与 7 mol H2 发生加成反应1 mol M 与饱和溴水混

51、合，最多消耗5 mol Br2解析：选B。选项A,根据有机物中各原子成键原则，可知M的分子式为C18H20O2。选项B,酚羟基不能 与NaHCO3溶液反应。选项C,两个苯环和一个碳碳双键都可以与H2发生加成反应，所以1 mol M最多能 与7 mol H2发生加成反应。选项D,酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的H可以与Br2发生取代反应，碳 碳双键与Br2发生加成反应，所以1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2。11. （2012.金华高三调研）下列关于有机化合物M和N的说法正确的是（）A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应，消耗NaOH的量：MVN完全燃烧等物质的量的两

52、种物质生成二氧化碳和水的量分别相等一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN 分子中，可能在同一平面上的原子最多有14 个【解析】选AC。M中的羟基不能与NaOH反应而N中的能，A项对；两种分子中的碳、氧原子数目相同 而氢原子数目不同，B项错；N分子中，可能在同一平面上的原子最多有18个，D错。将含有0和CH的混合气体置于盛有23.4 g Na 0的密闭容器中，电火花点燃，反应结束后，容器内的242 2压强为零（150C）,将残留物溶于水中，无气体产生。下列叙述正确的是A、残留物只有Na COB、原混合气体中0与CH的物质的量之比为1 : 22324C、残留物只有NaOHD、原混合气体

53、中0和CH的体积比为2:124【答案】 B13将含有02和CH4的混合气体置于盛有23.4 g Na202的密闭容器中，电火花点燃，反应结束后，容器内的 压强为零（150C）,将残留物溶于水中，无气体产生。下列叙述正确的是（）A.原混合气体中0和CH的体积比为2 : 1B.残留物只有Na CO2423C.原混合气体中0与CH的体积比为1 ： 2D.原混合气体的密度是在同温同压下氢气密度的15倍24【答案】 C14.两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到C02和H20的物质的量随着混合烃物质的量的变化，如图 304 所示，则下列对混合烃的判断正确的是（）可能有c2h4一定有ch4一定有c3h8

54、一定没有 C2H6 可能有 C2H6 可能有 C2H2A.B.C.D.【答案】 B【解析】从图象分析，1 mol混合物只能产生1.6 mol C02,所以肯定有一种有机物所含碳要小于1.6，即 为1,则只能为甲烷，正确。混合烃的总物质的量为1mol、2 mol或3 mol时，产生的屯0分别为2 mol. 4 mol和6 mol，即折算成1 mol混合物中所含的H均为4 mol，而混合烃中各自的量是未知，所以含H均 为4,、正确。加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无

55、浅黄色沉淀生成加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成【答案】C【解析】要检验样品是否含有溴元素，应将样品中的溴原子转化为Br_，再通过Br的特征反应来检验 溴元素的存在.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同.下列事实不能说明上述观点的是()苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应苯与硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应【答案】 C【解析】A项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上

56、氢原子活性增强；B项中说 明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增强；C项中是由于乙烯和乙烷所含官能团 不同，因此化学性质不同； D 项中说明甲基与苯环相连，使与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢 原子活性增强.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A.溴苯B.对二甲苯C.氯乙烷 D.丙烯【答案】选 A。【解析】溴苯是1个溴原子取代了苯分子中的1个H原子形成的，故溴苯分子中所有的原子也处于同一平(C Hi C面，A正确；对二甲苯()是2 个CH3取代了苯分子中的2个H原子，因烷烃中C、H原子是四面体结构，故CH3中C原子与3个H不可能全部处于同一平面，所以对二甲苯

57、分子中所有原子 不可能都处于同一平面，B错误；氯乙烷是1个Cl原子取代了乙烷分子中的1个H原子，故氯乙烷分子中 所有原子不可能处于同一平面，C错误；丙烯分子中也含有-ch3,故丙烯分子中所有原子不可能都处于同 一平面， D 错误。将1molCH4和适量的氧气在密闭容器中点燃，充分反应后，甲烷和氧气均无剩余，且产物均为气体(1O1kPa, 120C)，其总质量为72g,下列有关叙述不正确的是A、若将产物通过碱石灰，则不能全被吸收，若通过浓硫酸，也不能被完全吸收B、产物的平均摩尔质量为24g/molC、若将产物通过浓硫酸充分吸收后恢复至(lOlkPa, 120C)，则压强变为原来的1/3D、反应中

58、消耗的氧气为56g【答案】C二、非选择题(14分)用A、B、C三种装置都可制取溴苯。请仔细分析三套装置,然后回答下列问题：写出三个装置中都发生反应的化学方程 、;写出B的试管中还 TOC o 1-5 h z 发生的反应的化学方程。装置A、C中长导管的作用是。B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品,接下来要使反应开始，对B应进行的操作是，对C应进行的操作 。A中存在加装药品和及时密封的矛盾,因而在实验中易造成的不良后果是B中米用了双球吸收管,其作用是；反应后双球管中可能出现的现象是；双球管内液体不能太多，原因是。B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两

59、个缺点是 、。【解析】在Fe化的作用下，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr；HBr可用AgNO3和HNO?的混合溶液来鉴定；由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以应该有冷凝装置；由于Br (g)、苯(g)逸入空气会造 2成环境污染， 所以应该有废气吸收装置。【答案】（l）2Fe + 3Br 【答案】（l）2Fe + 3Br = 2 FeBr23+Br+HBrHBr + AgNO = AgBr J + HNO33A导气(导出HBr)兼冷凝回流(冷凝汛 和溴蒸气)旋转分液漏斗活塞,使 Br 和苯的混合物滴到铁粉上 托起软橡胶袋使 Fe 粉沿导管落入溴和苯组成的2混合物中Br 和苯的蒸气逸出,

60、污染环境2吸收反应中随HBr气体逸出的Br和苯蒸气 CCI由无色变橙色 液体太多会被气体压入试管中24随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低 由于导管插入AgNO溶液中而产3生倒吸(12 分)有两种气态链烃的混合气体,已知它们都能使溴水褪色;1 体积该混合气体完全燃烧后,可得到3.6体积CO和3体积水蒸气，气体体积均是在相同温度和压强下测定的。2分析判断两种烃各是哪一类。通过计算和推理, 确立这两种烃的分子式以及它们在混合气体中的体积比。【解析】由题给数据,可求出混合烃的平均组成为C H。可能为一种烷烃，一种炔烃;也可能为一种烯烃, TOC o 1-5 h z 3.66一