《有机合成》课程教学大纲（本科）

1、有机合成课程教学大纲一、课程基本情况课程代码：1061139009课程名称（中/英文）：有机合成/Organic Syntesis课程类别：专业必修课程开课学期：学期学分：2.5总学时：40理论学时：40适用专业：应用化学适用对象：本科先修课程：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学开课学院：环境工程与化学二、课程简介有机合成是应用化学专业的专业必修课，通过该课程的学习，使学生能够了解有 机合成的地位和作用，掌握有机合成单元反响的分类、反响历程，了解各单元反响典型产品 的合成工艺及其条件，能够针对目标化合物的结构、综合应用各类单元反响设计基本的合成 路线，为后续专业课程的学习和新产品研制和开发

2、工作打下基础。同时，结合校外企业专家 的教学，进一步提升的提高分析和解决实际问题的能力。三、课程目标.课程对毕业耍求的支撑指标点3.1掌握化学元素及化合物分类、性质，分析与结构鉴定，熟悉典型化学反响 与机理，具备专业基础实验技能，并能应用于分析检测与化学合成。.课程教学目标（1）掌握有机合成中常用的有机单元反响的反响原理、影响因素、工艺设计。（2）掌握有机合成中正确的学习方法，了解目标有机化合物构建的基本方法，初步掌 握设计较复杂有机化合物合成路线的基本技能。（3） 了解有机合成工艺的新开展，能够结合新工艺、新方法提出对现有工艺的改进方 案。3.教学内容与课程教学目标之间的对应关系4.课程思政

3、元素根据课程性质和教学内容，本课程的思政元素有：持之以恒、严谨认真以及创新精神,课程教学目标教学内容教学方法目标1:掌握有机合成中常 用的有机单元反响的反响 原理、影响因素、工艺设 计。磺化、硝化、卤化、氧化、还原、烷基化、 酰化、氨基化、重氮化等反响历程和反响 特点，影响因素及重要的生产实例。.授课.启发式教学.案例提供.翻转课堂与讨论目标2：掌握有机合成中正 确的学习方法，了解目标 有机化合物构建的基本方各有机单元反响在合成设计中的一般作 用；合成策略和合成计划，以及合成案例 的讨论与分析。.授课.启发式，工程式教 学法，初步掌握设计较复杂 有机化合物合成路线的基 本技能。案例提供.翻转课

4、堂与讨论目标3： 了解有机合成工艺 的新开展，能够结合新工 艺、新方法提出对现有工 艺的改进方案。有机合成技术的开展、方法更新。典型有 机合成工艺实施方法。.授课.案例分析和讨论 （校企合作课堂）社会责任感。四、教学内容章绪论（1学时）.教学内容：介绍精细化工的定义、特点、分类；精细化工在国民经济中的作用；有机 精细化学品的分类；精细有机合成单元反响的定义和种类；精细化工的开展趋势；精细有机 合成的原料资源。.教学：精细有机合成单元反响的定义和种类。.思政元素：有机合成的重要性，培养和树立社会责任感。章 精细有机合成的理论基础（5学时）.教学内容：芳香族亲电取代的定位规律；有机反响类型及其机理

5、；精细有机合成中的溶 剂效应；气-固相接触催化；相转移催化；均相配位催化；水相/有机相两相催化；杂多化合物 催化；分子筛催化剂、固体超强酸催化剂、不对称合成催化剂；有机合成的方法和技术。.教学：芳香族亲电取代反响及定位规律；有机反响类型及其机理；精细有机合成中的溶 剂效应；各种催化反响和催化剂。.教学难点：有机反响类型及其机理。.课后作业：p56:l、2o章卤化（4学时）.教学内容：卤化单元反响的定义、特点、重要性；常用的卤化剂；芳环上的取代卤化; 埃基a-氢的取代卤化；芳环侧链a-氢的取代卤化；饱和燃的取代卤化；烯键a-氢的取代卤化;加成卤化；置换卤化。.教学：芳环上取代卤化反响、脂肪烽及芳

6、环侧链的取代反响：反响历程、反响动力学、 卤化反响影响因素、典型卤化反响生产工艺。.教学难点：芳环及侧链的氯化反响历程。4 .翻转课堂:4 .翻转课堂:5.课后作业：p91:10 19、21、22o磺化和硫酸化（4学时）.教学内容：磺化剂和硫酸化剂；磺化方法（芳环上的取代磺化；a-烯煌和高碳脂肪酸甲 酯用三氧化硫的取代磺化；链烷燃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化；烯煌与亚硫酸盐的加成磺化; 亚硫酸盐的置换磺化）；硫酸化方法（烯煌和脂肪醇的硫酸化）；磺化和硫酸化影响因素。.教学：芳香族磺化方法、反响历程、反响动力学、反响影响因素、生产工艺，以及磺化 物的别离、典型磺化产品。.教学难点：磺化反响的历程和

7、影响因素。.课后作业：pl28: lx 2、3、7、11、30o章硝化和亚硝化（4学时）.教学内容：硝化及亚硝化反响的应用；硝化反响历程及影响因素；混酸硝化；硫酸介质 中的硝化；有机溶齐I混酸硝化；在乙酎或乙酸中的硝化；稀硝酸硝化；置换硝化法；亚硝化； 硝化异构产物的别离。.教学：各类硝化剂及其活泼质点；硝化反响历程、动力学及影响因素；的硝化过程及混 酸技术特性指标的计算；硝化异构产物的别离。.教学难点：硝化反响历程，混酸硝化及其应用。4,翻转课堂：对硝化操作的评论（pl55, 13）.课后作业：pl54:1 3、9、10、llo章还原（2学时）.教学内容：氢化反响定义、分类、应用；铁粉还原；

8、锌粉还原；硫化碱还原；亚硫酸盐 还原；金属复氢化合物还原；催化氢化.教学：化学还原反响的历程、影响因素及应用；催化氢化的基本过程、影响因素及催化 剂作用。.教学难点：化学还原理论及工艺。4,翻转课堂：对硝化操作的评论（p83, 1）；硝基苯在不同条件下催化氢化的产物。.课后作业：pl83:5、6、14、26o第七章氧化（2学时）.教学内容：氧化的方法、特点及其应用；空气液相氧化；空气的气-固相接触催化氧化； 化学氧化法。.教学：空气液相氧化；空气的气固相接触催化氧化。.教学难点：空气液相氧化；空气的气固相接触催化氧化的机理，及氧化剂的选择。4,翻转课堂：对苯二酚的几种工业生产方法；用高锈酸钾氧

9、化时，在不同条件下的氧 化产物。.课后作业：p203:1 15、16、18o第八章 重氮化和重氮盐的反响（4学时）.教学内容：重氮化反响，及其反响的影响因素；重氮盐的反响。.教学：重氮化反响的历程及其影响因素；重氮盐重要反响。.教学难点：重氮化反响的历程及其影响因素；重氮盐重要用途。.案例教学：结合重氮化和重氮盐的反响制备医药中间体。.课后作业：p222:l、2o第九章氨基化（4学时）.教学内容：氨解和胺化反响的应用；氨基化剂；醇羟基的氨解；皴基化合物的胺化氢化; 环氧烷类的加成胺化；脂肪族卤素衍生物的氨解；芳环上卤基的氨解；芳环上羟基的氨解；芳 环上磺基的氨解；芳环上硝基的氨解；芳环上氢的直

10、接胺化。.教学：各种氨解和胺化反响的历程，氨解剂的选择，反响条件的选择。.教学难点：各种氨解和胺化的反响机理及影响因素。.课后作业:p237: 7 8、10o第十章烧化（3学时）.教学内容：煌基化反响的应用；芳环上N炫化、0煌化和C煌化。.教学：各种煌基化的方法；各类炫基化反响的历程及影响因素。.教学难点：各类短基化反响的历程及影响因素。.课后作业：p266:6、10、15、20 o十一章酰化（3学时）.教学内容：芳环上的N酰化、0酰化、C酰化。.教学：各类酰基化反响的方法及各种酰基化试剂的选择。.教学难点：各类酰化反响的历程及影响因素。.课后作业：p303: 3 4o十二章 精细有机合成路线

11、设计基本方法（校企，4学时）.教学内容：逆向合成法；逆向合成路线设计技巧；导向基与保护基；合成路线的评价标 准。.教学：逆向合成路线设计技巧；导向基的应用及其基团的保护；合成路线的评价标准。.教学难点：逆向合成路线设计技巧；导向基的应用及其基团的保护。.思政元素：化学合成方法的不断创新和持之以恒的学习精神。.校企合作课堂：有机合成单元反响在实际生产中的应用案例合作单位：太平洋联合石油化工五、教学安排序号教学内容学时对应课程教学目标对应毕业要 求指标点1章绪论11、33.12章精细有机合成基础51、23.13章卤化41、2、33.14章磺化和硫酸化41、2、33.15章硝化和亚硝化41、2、33

12、.16章还原21、2、33.17第七章氧化21、2、33.18第八章重氮化和重氮盐的 反响41、2、33.19第九章氨基化41、2、33.110第十章煌化31、2、33.111第十一章酰化31、2、33.112第十二章精细有机合成路 线设计基本方法42、33.1合计40六、课程考核与评分标准L课程考核本课程成总成绩包括形成性评价（平时成绩）和结果性评价（期末成绩），形成性评价（平时成绩）占40%,结果性评价（期末考试成绩）占60%o形成性评价包括作业（15%）,有机合成方案设计（15%）和惯（考勤、课堂研讨等，10%）。期末考试采用闭卷，总分值100分，折算60%计入总成绩。2 .课程教学目标

13、的考核3 .成绩评定标准序号课程教学目标考核内容考核1掌握有机合成中常用的有 机单元反响的反响原理、影 响因素、工艺设计。精细有机合成单元反响的相关基础 知识；典型反响的工艺实例。作业及阶段测 试；课堂提问与 讨论；期末考试。2掌握有机合成中正确的学 习方法，了解目标有机化合 物构建的基本方法，初步掌 握设计较复杂有机化合物 合成路线的基本技能。综合单元反响类型，对目标产物的 合成路线设计；经过多步单元操作， 合成目标产物，即有机合成实验操 作。作业；合成方案 的任务布置与讨 论；期末考试。3了解有机合成工艺的新发 展，能够结合新工艺、新方 法提出对现有工艺的改进 方案。有机合成方案的优化改进

14、。实验方案的设 计、分析与讨论。平时成绩（40%）评定方法:考核环节考核结果及标准评估工程及权 重(90100 分)良好（8090 分）中等（7080 分）及格（6070 分）不及格（60 分）作业 (15%)作业能够完成， 完成质量，能够 灵活运用所学 知识和理论解 决问题，并获得 正确结论作业能够完成， 完成质量较高， 能够运用所学 知识和理论解 决问题，并获得 正确结论作业能够完成， 完成质量基本 符合要求，能够 运用所学知识 和理论解决问 题，并获得结论作业基本能够 完成，局部题目 解答存在抄袭 现象，运用所学 知识和理论解 决问题的能力 基本符合要求作业不能完成， 存在抄作业现 象有

15、机合成方案 设计 （15%）很好的阐述项 目的研究背景 和意义，提出两 种以上不同的 合成方案，且能 准确从原料试 齐1、合成步骤、 过程控制、产物 收率等方面分较好的阐述项 目的研究背景 和意义，能提出 一种合成方案， 且能从原料试 齐1、合成步骤、 过程控制、产物 收率等方面分 析方案的优缺能提出一套较 合理的有机合 成方案，但是不 能分析从多角 度分析其优缺 点；实验设计不 完整；能勉强提出一 套有机合成方 案，但合理性 差，且不能分析 其优缺点，格式 不准确；不交实验方案析方案的优缺 点；格式准确， 实验方案设计 完整；点；格式无明显 错误，有完整的 实验方案；惯 (10%)全勤，上课

16、注意 听讲，课堂提问 成绩高;预习非 常充分，积极参 加课堂讨论，并 有自己独到的 见解请假1次，课堂 表现较好，跟随 老师思路;预习 较为充分，积极 参加课堂讨论请假2次，课堂 提问成绩一般； 预习基本充分， 能够主动参加 课堂讨论缺勤1次以上， 课堂提问成绩 较低;预习基本 充分，能够参加 课堂讨论缺勤2次以上； 无预习，课堂不 抬头，全程玩手 机;不能参加课 堂讨论结果性评价（60%）：期末考试试卷题型共分为四大类型，包括：填空题、选择题、简 答题、合成路线设计。考试内容覆盖面广，涉及各单元反响，既有基本概念、基础理论，也 更强调应用性内容和综合性问题，以检验学生的知识技术运用能力。考试

17、内容符合教学大纲 要求。根据实际卷面分数计入成绩。七、教材、参考书目、重要文献以及课程网络资源建议教材：唐培壁，冯亚青主编.精细有机合成化学与工艺学（版）,化学工业，2006；参考书：（1）杨春辉、郭亚军主编.精细化工过程与设备.哈尔滨工业大学（版），2000.1（2）唐培毡、冯亚青主编.精细有机合成化学及工艺学学习指南（版）.天津大学，2003.9（3）陈荣业主编.有机合成工艺优化（版）.化学工业，2006.1（4）王利民主编.精细有机合成工艺（版）,化学工业，2008.1（5）张铸勇主编.精细有机合成单元反响（版）,华东理工大学，2006.8（6）陈荣业主编.分子结构与反响活性.化学工业，2008.1文献及课程网络资源：（1）期刊：Organic Letters （有机快报）；Te Journal of Organic Cemistry （有机化学）；Syntesis （合成）；App