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1、氢键对酸性强弱的影响1、氢键导致酸性增强【例1】羧酸为弱酸，在二元羧酸中，当两个羧基相距较远时，其二级电离常数相差不大， 但两个羧基相距较近时，则二级电离常数可相差几个数量级。乙酸：Ka1=1.8x10-5乙二酸：Ka1=3.5x10-2，Ka2=4x10-5丙二酸：Ka1=1.6x10-3，Ka2=1.4x10-6这是因为上述两个二元酸中，电离出一个氢离子后，所成酸根与另一羧基成分子内氢键，使 得结构更为稳定，这就造成第一个H+易电离，第二个难以电离，导致Ka1的数值高于一 元酸的Ka值，Ka2的数值则低于Ka值。o=c0【例2】邻羟基苯甲酸有一个分子内氢键，它的电离常数是苯甲酸的16.8倍

2、。因形成了分 子内氢键，有利于H+电离，稳定了它的负离子（通过电荷的离域化），结果增大酸性。COOH COOHpKa=2.98pKa=4.20【例3】2,6-二羟基苯甲酸的电离常数是苯甲酸的800多倍，因为邻位上羟基和羧基形成氢 键数增多，更有利于羧基上H+电离，使负离子更稳定，所以酸性也大大增强。HCOOH COOH顺丁烯二酸的一级电离常数比反式大，而二级电离常数又比反式小顺丁烯二酸L2X10-25,89妇。11反丁烯二酸9.59x10-4顺丁烯二酸的一级电离常数比反式大，而二级电离常数又比反式小顺丁烯二酸L2X10-25,89妇。11反丁烯二酸9.59x10-44,17x10pKa=130

3、pKa=4.20【例4】丁烯二酸有顺、反两种异构体，其Ka值如表:HOOC COOHH、 COOH、/、/C=CC=CH， 、HHOOCX 、H解答：因为顺丁烯二酸分子(1)和负离子(2)中都存在着分子内氢键，而在反式中则无。分子 内氢键对分子(1 )和负离子(2)都起稳定作用，而负离子(2)的氢键来自带负电荷的氧与羟基氢 原子间的静电引力，显然(2 )式更稳定，有利于顺丁烯二酸的第一个H+电离，所以其一级电 离常数比反式大。而负离子(2)电离出第二个H+，要比从没有分子内氢键的反丁烯二酸负离 子要困难，所以其二级电离常数比反式小。Z 。、HOC酸性基团解离前形成氢键，会导致酸性减弱：电离过程既要破 坏O H键，又要破坏形成的O.H键，即破坏键的数量增多，电 离难度增大，其酸性下降。 酸性基团解离后形成氢键

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