江苏省南京市高二化学下学期乙烯烯烃 人教试验修订本

1、第三节乙烯、烯烃乙烯烯烃乙烯烯烃2021/8/8 星期日1它们是我很熟悉的呀它们有成熟和没成熟的区别呀它们跟我们要学的知识有何联系呀?跟我们所要学的知识是有联系的!2021/8/8 星期日2有什么联系呢?我们开始吧。2021/8/8 星期日3 分子中含有C=C或CC的烃，其中所含的H原子数少于相同碳原子数的烷烃中的H原子数。如：CH2=CH2 CH2=CHCH3 CHCH CHCCH3 等。不饱和烃：CH2=CH2 乙烯是最常见的不饱和烃。2021/8/8 星期日4分子式：电子式：结构式：结构简式：书写C2H4HH. H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH一、乙烯的结构 或 H H | |

2、 HC=CH 或 H2C=CH2CH2CH2 2021/8/8 星期日5分子模型2021/8/8 星期日6分 子 式C2H6C2H4碳碳键型C-C单键C=C双键 键 角10928120键长 10-10m1.541.33键能 （KJ/mol)348615(2348) H H | | HC=CH C2H4 H H | | HC CH 和 | | H H C2H6 比较2021/8/8 星期日7二、乙烯的实验室制法1、反应原理： HHHCCHOHHHC=CH H H+H2O浓H2SO4 170CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓H2SO4 170C液+液气 2021/8/8 星期日8 H

3、HHCCH CH2=CH2 + H2O H OH反应原理： 浓硫酸170 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等) ，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应，叫做消去反应。2021/8/8 星期日9液+液气体（乙烯）水银球插到液面以下碎瓷片：防止溶液暴沸注意事项（1）浓硫酸：催化剂、脱水剂。 浓硫酸与乙醇的体积比为3：1（2）对反应温度的要求：170以下及170 以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升致170并保持恒温。 140 时 分子间脱水生成乙醚和水 170以上浓硫酸使乙醇脱水炭化C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸3、气体收集：排水集气法2、装置类型：3收集

4、2021/8/8 星期日10H H H HHCCOH + HOCCHH H H H浓H2SO4 140CHCCOCCH + H2OH H H H H H H H乙醚2021/8/8 星期日11原料是 , 体积比约是 ,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动） 浓硫酸起 作用, 加热时加入碎瓷片是为了 ,用 收集乙烯， 用排空气法收集, 装置类型：温度计的水银球应插入到 ,温度要迅速 升到 :实验注意事项：无水酒精和浓硫酸1:3催化剂和脱水剂防止溶液暴沸 170浓H2SO4140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反应液内部排水法沸石液+液

5、气不能2021/8/8 星期日121、反应物中浓硫酸的作用？反应物的体积比是多少？如何将浓硫酸和酒精混合？为什么浓硫酸过量？2、为什么加入几片碎瓷片？ 3、为什么使用温度计？温度计的水银球所插的位置 ？5、为什么要迅速升温至170？4、用什么方法收集乙烯？ 6、加热过程中混合液往往会变黑的原因？ 若时间过长，还会产生有刺激 性气味的气体，为什么？思考2021/8/8 星期日131）浓硫酸：催化剂、脱水剂。 浓硫酸与乙醇的体积比为3：1，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。浓硫酸过量可提高乙醇的利用率2、受热时防暴沸同时还起到催化的作用。3、控制反应的温度防止副反应发生，水银球应插到液面以

6、下，以准确测定反应液的温度4、利用排水法2021/8/8 星期日14（5、6）对反应温度的要求：170以下及170 以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升至170并保持恒温。 140 时 分子间脱水生成乙醚和水 ； 170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。C+2H2SO4（浓）=CO2+2SO2+2H2OCH3CH2OH+2H2SO4(浓) 2C2SO2H2O2021/8/8 星期日15NaOHH2SO4（浓）可能有哪些杂质？4、气体的净化：2021/8/8 星期日16三、乙烯的性质-物理性质 乙烯是 色 气味的气体；在水中 （“易”或“难”）溶于水；密度较空气 。无稍有难略小考考你的观察力乙烯的物理

7、性质2021/8/8 星期日17乙烯分子中碳碳双键(C=C)的键能（615KJ/mol)比两个单键(C-C)的键能(348KJ/mol)要小，因此乙烯分子中的碳碳双键里的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。1、氧化反应：燃烧现象:火焰明亮并伴黒烟CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O (液)+1411KJ催化氧化:(乙醛)2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂加热、加压有机物得O或去H-氧化反应有机物去O或得H-还原反应三、乙烯的性质化学性质1氧化反应2021/8/8 星期日185 12 36 10 12 28实验5-5：将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：现象：紫色褪去 若

8、反应条件猛烈，生成的乙二醇会进一步被氧化，导致碳碳键断裂，生成羧酸、二氧化碳。5CH2=CH2+2MnO4-+6H+ +2H2O 5CH2-CH2+2Mn2+OHOHC2H4与酸性KMnO4的作用：CH2=CH2 + MnO4-+ H+ CO2 + Mn2 + H2O 练习：配平下列方程式：2021/8/8 星期日19在实验室里制备的乙烯中常含有SO2，试设计一个实验，检验 SO2 的存在并验证乙烯的还原性。 思考2021/8/8 星期日20C2H4演示：乙烯通入溴水中：黄色(或橙色）褪去C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合反应实质：1, 2二溴乙烷 ，无色液体CCBrB

9、rHHHHHHHH有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应 CC+BrBr2、加成反应2021/8/8 星期日21CH2=CH2 + H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）CH2=CH2 + H-OHCH3-CH3 （乙烷）CH2=CH2 + H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN （丙腈）催化剂 催化剂 ，P催化剂 ，P催化剂 ，P再如：（水化法制乙醇的原理）2021/8/8 星期日22思考：实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2取代 反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？

10、CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依 次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液C2021/8/8 星期日23思考： 工业上如何制取氯乙烷？可否利用乙烷与Cl2反应？CH3-CH3 +Cl2 光CH2=CH2+HCl 催化剂（氯乙烷)CH3-CH2Cl+HCl CH3-CH2Cl2021/8/8 星期日243、聚合反应乙烯聚合过程 单体 链节 聚合度 nCH2=CH2 CH2 CH2n催化剂, P (聚乙烯) 相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应

11、叫聚合反应聚合反应同时也是加成反应的叫加成聚合反应.简称加聚反应2021/8/8 星期日25试区分加成反应与加聚反应？思考写出丙烯加聚反应方程式写出乙烯与丙烯加聚反应方程式什么叫高分子?氯乙烯聚合2021/8/8 星期日261、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（ ）A、乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B、乙烯能使高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷则不能C、乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此它比乙烷稳定D、乙烯分子为平面形结构，乙烷分子为立结构体C练 习：2021/8/8 星期日27 2、下列反应中属于加成反应的是（ ）A、乙烯使酸性高锰酸钾褪色B、乙烯

12、使溴水褪色C、乙烯与空气混合引火爆炸D、乙烯与氢气混合置于一个密闭容器内， 在一定条件下，容器内的压强减小B、D2021/8/8 星期日283、乙烯能与其它物质在适当条件下发生加成反应，下列物质 氯气 溴化氢 水 氢气 其中能与乙烯起加成反应的是（ ）A、 B、 C、 D、D2021/8/8 星期日294、怎样鉴别装在不同容器里的甲烷和乙烯？怎样检验出甲烷中混有乙烯？5、怎样从甲烷和乙烯的混合物里提纯甲烷？2021/8/8 星期日30思考： 乙烯分子是平面结构，丙烯分子是否也是平面结构？为什么？2021/8/8 星期日311、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A乙烯分子里含有C=C双键；B

13、乙烯分子里所有的原子共平面；C乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中CC单键的键长相等。D乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。实战演练C2021/8/8 星期日322、关于实验室制备乙烯的下列说法正确的是（）A反应物是乙醇和过量的3mol/L H2SO4的混和液；B温度计插入反应溶液液面下，以便控制温度在140；C反应完毕先灭火再从水中取出导管；D反应容器（烧瓶）中应加入少量瓷片。D实战演练2021/8/8 星期日331.石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。2.植物生长调节剂家庭小实验教材P124乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以 作业，

14、一般用乙烯利催熟：俗称乙烯利(反立应机理：先取代，后消去)=OHOHOP-OH=OHOHOP-CH2-CH2-Cl + H2O+ CH2=CH2+ HCl *四、乙烯的用途2021/8/8 星期日34概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。1、烯烃写出 ： 乙烯 丙烯 丁烯 C2H4 C3H6 C4H8CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分 子 式： 结构简式：五.烯烃1、概念分子中含有C=C 的一类不饱和烃，C=C活泼，其中一个键容易断裂 分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃一般情况下就称为烯烃2021/8/8 星期日35与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“C

15、H2”基团。 CnH2n(n2)与相同碳数烷烃的差别多1个碳碳共价键，少2个H，同：含C=C，链状不同：分子组成相差一个或多个CH2烯烃同系物的结构特点思考：结合甲烷、乙烯分子中各原子的空间位置，推测丙烯分子中各原子是否在同一平面上？CH3CH2=CH22、分子通式：2021/8/8 星期日36(3)沸点 ;(4)相对密度 ，(5)溶解性 。(1)在常温下状态 ,(2)熔点 ； 即：随碳原子数的增加:熔点变化不很规则，但呈升高趋,沸点逐渐递升，密度逐渐递增。气液固趋于升高逐渐升高趋于增大均难溶于水3.物理性质及递变：2021/8/8 星期日37与乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。

16、4、烯烃化学性质：（1）氧化（1）氧化 可使KMnO4（H+）溶液褪色2CH3CH=CH2+9O2 6CO2+6H2O点燃可燃火焰明亮，有少量黑烟CnH2n+ O2 nCO2+n H2O点燃3n 22021/8/8 星期日38马氏规则： H加在结合H多的不饱和C原子上 CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2BrBr1，2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HCl CH3-CH-CH3催化剂ClCH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3催化剂（2）加成烯烃化学性质：2021/8/8 星期日39烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 请写出CH3CH=CH2分别与

17、H2、Br2、HI、H2O发生加成反应的化学方程式 2021/8/8 星期日40聚丙烯催化剂加热加压 n CH3-CH=CH2 CH-CH2nCH3-CH3-CH-CH2-n错误：思考：乙烯，丙烯1：1混合所得的加聚反应产物有几种？（3）加聚2021/8/8 星期日41含一个碳碳单键的单体加聚时，双键打开，彼此相连成高聚物含有C=C双键的不同单体共聚反应时，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物nCH2=CH2 + nCH2=CH CH2-CH2-CH2-CH CH3CH3nnCH2=CHCH3 CH2-CH nCH32021/8/8 星期日42 现有两种烯烃：CH2=CH2和 CH2 =CR2 (

18、R为烃基），它们 的混合物进行聚合反应时，产物中含有： 还可以将写成：A. B. C. D. CH2-CH2-CH2-CR2 n CH2-CH2n CHR-CHRn CH2-CHRn CH2-CR2nCH2-CH2-CR2-CH2n2021/8/8 星期日43注： 同分异构体可在不同类别物质之间存在；同系物只在同一类别物质之间存在。同分异构体的类型： 碳链异构 位置异构 异类异构5、烯烃的同分异构现象 写出C5H10的同分异构体2021/8/8 星期日44 跟烷烃相似，用系统命名法，但必须指明C=C双键的位置。CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3CH32、编号位：给主链的碳原子

19、从靠近双键的一端开始编号；CH3CH3CH3CH3CHCH=C-CHCH3*6、烯烃的命名1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链。3、定名称：双键的位置用阿拉伯数字标在某烯的前面。（其它与烷烃命名一样表示）4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 11-丁烯4-甲基-2-戊烯2，3，5-三甲基-3-已烯2021/8/8 星期日45环烷烃分子式通式：CnH2n (n3) 也有同分异构体相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体碳原子之间都以碳碳单键(CC)结合成 环状结构的烃：CH2CH2CH2环丙烷CH2CH2CH2CH2环丁烷环已烷*六、环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似2021/

20、8/8 星期日46环丁烷、环戍烷、环己烷分子中碳原子共平面吗？环己烷非平面结构船式椅式思考：2021/8/8 星期日471、概念：含有两个碳碳双键（CC）的不饱和链烃*七、二烯烃1、概念结构特点： 两个C=C，链状 两个双键在碳链中的不同位置：C-C=C=C-C 聚合双键C=C-C=C-C 共轭双键C=C-C-C=C 隔离双键2021/8/8 星期日48CnH2n-2 (n4)代表物：1，3丁二烯 CH2CHCHCH22、二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH3常见物质：2-甲基-1，3丁二烯也可叫作：异戊二烯思考： 1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？最多可以有多少个原子

21、在同一平面上？2021/8/8 星期日493、二烯烃的化学性质（1）氧化与烯烃相似：氧化、加成、加聚 （1）氧化：可以燃烧可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 （使酸性高锰酸钾溶液褪色） 2021/8/8 星期日50 CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr1 2 3 4 1 2 3 4 1，2-加成1，4-加成（2）加成3，4-二溴-1-丁烯4 3 2 1 1，4-二溴-2-丁烯1 2 3 4 2021/8/8 星期日51n CH2=CH-CH=CH2 催化剂、P1 2 3 4 （1，3-丁二

22、烯）聚1，3-丁二烯(3)加聚 CH2-CH=CH-CH2 n 2021/8/8 星期日52俗称：异戊二烯 聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚应用与练习：CH2=C-CH=CH2 和 | CH3CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚 |CH3 |CH3 |CH3 |CH32021/8/8 星期日53俗称：异戊二烯 聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=

23、CH-CH2nCH3CH3加聚 橡胶简介：思考：橡胶易老化的原因何在？2021/8/8 星期日54单烯烃加聚口诀：双键变单键，组成不改变， 两边伸出手，彼此连成链。二烯烃加聚口诀：双键移中间，组成不改变， 两边伸出手，彼此连成链。练一练：完成下列物质发生加聚的化学反应方程式：1. CH3-CH=CH22. -CH=CH23. CH2=CH-CH=CH24. CH2=C-CH=CH-CH3 | CH32021/8/8 星期日556. 写出下列高聚物的单体：5.写出下列反应的化学方程式：nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2催化剂练一练 CH2-CH=CHCH 2 CHn( ) 4 |202

24、1/8/8 星期日56（2）1，3-丁二烯型（3）混合型加聚反应产物及单体（1）乙烯型CH2=CH2-CH2-CH2-n CH=CH2CH3聚合物：-CH-CH2-nCH3单 体：2021/8/8 星期日57加聚反应产物及单体（2）1，3-丁二烯型（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型CH2=CH-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH2- n CH=CH-CH=CH2CH3 -CH-CH=CH-CH2- nCH3单体：单体：2021/8/8 星期日58加聚反应产物及单体（3）混合型（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型 CH2-CHCH-CH2-CH2-CH-CH2-CHn

25、CH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3单 体：混合型:2021/8/8 星期日59在链节中,遇到单键每两个C原子切一刀，遇到双键每四个C原子切一刀，并将其恢复双键。小结：如何寻找聚合物的单体2021/8/8 星期日60 分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为 ： 该结构中最多可能有多少个原子共平面？C=CCH3H3CH3CCH3练一练2021/8/8 星期日61例2.通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分

26、别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别为 ， ， ， 。考考你灵活运用知识的能力A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3: C(CH2CH3)42021/8/8 星期日62某有机物含碳85.7%，含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色 ，此时液体总质量81.4g， 求：有机物分子式经测定，该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结构简式。例题：2021/8/8 星期日63 该有机物能使溴水褪色，说明该有

27、机物中含有不饱和键；n(Br2) =80g X 5%160g/mol该有机物：n(C) :n(H)=所以该有机物为烯烃1.4g该有机物可与0.025molBr2反应 = 0.025mol= 1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：2021/8/8 星期日64 分子式 ：C4H8(2)结构简式：CH3-CH=CH-CH3或题目返回性质CH3-C=CH2CH3解答(1)2021/8/8 星期日65 已知烯烃在强氧化剂酸性高锰酸钾溶液的作用下双键断裂：现有一化合物A，分子式为C10H18经过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物 CH3 C=OCH3请

28、由此可以推导A的结构简式R1 R3R2 HC=CC=O +R3OHR1R2O=CKMnO4 H+CH3-C-OHOCH3-C-CH2-CH2-C-OHOO例题：2021/8/8 星期日66 由题示信息可推导有机物结构单元为：=CH-CH3根据单元的组合可推断有机物的结构：=CCH2CH2C=CH3 H =CH-CH3CH3-CH=CCH2CH2C=CH3 H =C-CH3CH3 CH3 C= CH3 =CCH2CH2C=CH3 H C= CH3 CH3 分析：2021/8/8 星期日67 在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。有人设计下列实验确认上述混和气体中有

29、C2H4和SO2: (1)装置 中所盛放的试剂是(填序号): A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.浓H2SO4 D.KMnO4(H+)溶液(2)能说明SO2气体存在的现象是 ，(3)使用装置的目的是 ，(4)使用装置的目的是 ，(5)确定含有乙烯的现象是 。 A B A D装置中品红溶液褪色除去SO2气体, 以免干扰乙烯的检验检验 SO2 是否除尽装置中的品红溶液不褪色，装置中的酸性KMnO4溶液褪色。强化练习12021/8/8 星期日68 通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别 ， ， ， 。考考你灵活运用知识的能力-训练2A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3