卤代烃 (4)精品课件

1、关于卤代烃 (4)第一张，PPT共三十七页，创作于2022年6月一、溴乙烷1、溴乙烷的分子组成与结构分子式电子式C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式结构模型（是极性分子）在核磁共振氢谱中怎样表现2.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4，难溶于水，密度比水大。第二张，PPT共三十七页，创作于2022年6月1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br -? 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液NaOH溶液取上层清液

2、硝酸酸化不合理不合理合理第三张，PPT共三十七页，创作于2022年6月3.溴乙烷的化学性质 溴乙烷的取代反应NaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr水水解反应或第四张，PPT共三十七页，创作于2022年6月 消去反应实验设计：1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？反应装置？2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？第五张，PPT共三十七页，创作于2022年6月溴乙烷的消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和

3、（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。第六张，PPT共三十七页，创作于2022年6月比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水 加热乙醇 加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。第七张，PPT共三十七页，创作于2022年6月小结-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用。）引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，在有

4、机合成中起着重要的桥梁作用。第八张，PPT共三十七页，创作于2022年6月二、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2、卤代烃的分类及命名1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和第九张，PPT共三十七页，创作于2022年6月对-氯甲苯 或是 1-氯-4-甲基苯CH3卤代烷烃的命名1)含连接X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。2)从离X原子最近的一端编号，命名出X原子与其它取代基的位置和名称。 第十张，PPT共三十七页，创作于2022年6月书写分子式C5H11Cl同分异构体

5、，并命名CH3CH2 CH2CH2 CH2 ClCH3CH2 CH2CH Cl CH3CH3CH2 CH Cl CH2 CH3CH3CH CH Cl CH3 CH3CH3C Cl CH2CH3 CH3CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3CH3C CH2 Cl CH3CH3CH CH2CH2 Cl CH3第十一张，PPT共三十七页，创作于2022年6月同系物在物理性质上存在一定的递变规律。3、物理性质：第十二张，PPT共三十七页，创作于2022年6月（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律同烃；（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸

6、点一般随碳原子数增加而升高（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）第十三张，PPT共三十七页，创作于2022年6月4、卤代烃的化学性质1、卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。2、主要的化学性质：1）取代反应（水解反应）与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇练习：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH第十四张，PPT共三十七页，创作于2022年6月 说明：同一碳原子上的

7、多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOHCH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 第十五张，PPT共三十七页，创作于2022年6月+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O练习： 1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式第十六张，PPT共三十七页，创作于2022年6月发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数2 2、相邻

8、碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱和醇溶液中加热下列卤代烃能否发生消去反应？CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl第十七张，PPT共三十七页，创作于2022年6月写出2-氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl醇CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 含量较少CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物Saytzeff（查依采夫）规则:在消去反应中的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。第十八张，PPT共三十七页，创作于2022年6月对消去反应的理解紧扣概念CH

9、2(CH2)4CH2HBr催化剂属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？第十九张，PPT共三十七页，创作于2022年6月概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？ 能否都发生消去反应？ 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求？无第二十张，PPT共三十七页，创作于2022年6月思考与交流取代反应消去反应反应物反应条件 生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH NaBrCH2=CH2 NaBr H2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应第二十一张，PPT

10、共三十七页，创作于2022年6月练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH第二十二张，PPT共三十七页，创作于2022年6月3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=C

11、H2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第二十三张，PPT共三十七页，创作于2022年6月5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA第二十四张，PPT共三十七页，创作于2022年6月6(2003年上海市理科

12、综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。第二十五张，PPT共三十七页，创作于2022年6月7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、D、B第二十六张，PPT共三十七页，创作于2022年6月8、下列叙述中

13、，正确的是（ ）A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应( )CD第二十七张，PPT共三十七页，创作于2022年6月5、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中第二十八张，PPT共三十七页，创作于2022年6月6、卤代烃的制备烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应如何制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+ Cl

14、2 CH2=CH2 + HCl不合理合理第二十九张，PPT共三十七页，创作于2022年6月7、卤代烃的应用：制备醇：R-X R-OH强碱的水溶液1、致冷剂2、麻醉剂5、合成有机物3、灭火剂4、有机溶剂制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2强碱的醇溶液第三十张，PPT共三十七页，创作于2022年6月烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH第三十一张，PPT共三十七页，创作于2022年6月1、下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（ ）A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.氟氯烃化学性质稳定，有毒C.氟氯烃大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，在紫外线

15、照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应2、不溶于水且比水轻的一组液体是( )A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳C.溴乙烷 、氯乙烷，D.硝基苯 、一氯丙烷3、下列有机物中沸点最高的是（ ）,密度最大的是（ ） A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷练习第三十二张，PPT共三十七页，创作于2022年6月41溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ( )A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同5、分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被氯原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构

16、体，则原有机物为( )A. 1,3-二氯丙烷 B. 1,1 -二氯丙烷 C. 1,2-二氯丙烷 D. 2,2 -二氯丙烷第三十三张，PPT共三十七页，创作于2022年6月6、下列物质中不能发生消去反应的是( )A. CH3CHCHCH3CH3ClC. CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D. CH2Br2B. CH2=CHBr7、下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3第三十四张，PPT共三十七页，创作于2022年6月8、（1）如何用溴乙烷合成,二溴乙烷？写出有关 反应式 （2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式9、某一元取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，该氯代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？ 第三十五张，PPT共三