高三复习有机化学推断题专题含答案

1、课题有机化学推断专题复习1、了解姓:（烷姓、烯姓、快姓和芳香姓）及其衍生物（卤代姓、醇、酚、醛、竣酸、教学目标酯）的组成、结构特点和性质；2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。重点、难点重点：/、同类型化合物之间的转化关系难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移

2、应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。【经典习题1请观察卜列化合物A-H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：浓NaOHBr2浓NaOH足量H2A(1)匕出尴燃型：反笈;C皎应0C醇溶液D催化剂C6H592H5(2)1(3)E解析:号fcNOOH1WB；Ho现程-H（化学式为C18H18O4）本做而突破口有n点：一是“E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代姓；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原

3、子的卤代姓，再综合分析可得出结果。二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推

4、断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A是由C、H、。三种元素组成。原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使滨

5、水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：(1)写出下列所属反应的基本类型：，。(2)写出A、B的结构简式：A,Bo(3)写出下列化学方程式：反应。反应。答案：(1)消去反应；加成反应；(2)CH3COOCHCH2;(3)ITDpJ/nCH3COOCHCH21CHCH2n:题眼归纳反应条件Oocc条件1光照这是车煌和烷基中的氢被取代的反应条件。H3:烷煌的取代；芳香煌或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烧中烷基的取代。浓H2SO4条件2这是乙甥脱170涮勺反应条件。Ni上催化剂条件3或为不饱左键加氢反解日勺俱牛,包括：C=CC=OJC的加成。条件4是醺通史邈4印烯煌或焕煌；醇分子间脱水生成

6、酸的反应；一一，八一八，口乙酸、乙酸酊 TOC o 1-5 h z 酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：条件5是掰aOH生成醇;酯类水解反应的条件。条件6或是NgOHB洛x佐成不饱旅igNaO嘛容.液液条件7是腌HSO4(值括油脂的酸性水解);糖类的水解条件8或是斜雷的传。O1条件9或是不湖椅蒯成反应。勒Cl4溶液,-COOH条件io是苯口阳nO斌(梅啾的反应条件(侧链煌基被氧化成或-COOH条件11显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有竣基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存

7、在2、惕各酸苯乙酯(Ci3H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A的结构简式为；F的结构简式为。(2)反应中另加的试剂是；反应的一般条件是。(3)反应的化学方程式为。(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。答案口水。CH3CH2C-CH2(1)试写出：A的结构简式；(2CHF的结构简式(2)反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是浓硫酸，加热。(3)试写出反应的化学方程式：(3分)。0H催化剂0H2CH3CH2CCH2OH+O22CH3CH2CCHO+2H2O(4)上述合成路却属于取彳t反应的避爆(填编号C

8、H3(3分)。:题眼归纳物质性质3能使滨水褪色的有机物通常含有“一C=C一、“一2C”或“一CHO。能使酸性高镒酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C=C-”或“一2C一”、“一CHO或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“一CC一、“一2C-”、一CHO或“苯环”，其中“一CHO和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“一CHO。能与钠反应放出H2的有机物必含有“一OH、一COOHo能与Na2CO或NaHCO液反应放出CO或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH能发生消去反应的有机物为醇或卤代燃。能发生水解反应的有机物为卤代

9、烧、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“一CHOH的醇。比如有机物A能发生如下反应：ZB-C,则A应是具有“一CHOH的醇，B就是醛，C应是酸。:题眼归纳一一物质转化1、直线型转化：（与同一物质反应）OO醇醛邓：烯乙醛0峻踪焕焰稀姆坪加h22、交叉型转化反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、段基）稀硫酸酯的水解（含有W旨基）二糖、多糖的水解NaOHK溶液卤代姓的水解酯的水解NaOH亨溶液卤代姓消去（一X）H?、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、染基、苯环）O2/Cu、加热醇羟基（一CHOH-CHOH

10、Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷姓或苯环上烷姓基2、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHC阪应的埃基能与NaCO反应的域基、酚羟基能与Na反应的竣基、（酚、醇）羟基与银氨溶液反应产生银镜MS与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含一COOH使滨水褪色C=C、CC或一CHO加澳水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO液褪色C=C等5C、酚类或一CHO苯的同系物AB工CA是醇（CHOH3、根据反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团加成反应C=C、5C、CH。跋基、加聚反应C=C、5C酯化反应羟基或段基水解反应-X、酯基、肽键、多糖等单一物质

11、能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和域基五、注意问题1.官能团引入:官能团的引入:引入官能团启美反应羟基-OH烯姓:与水加成,醛/酮加氢，卤代姓水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（-X）姓:与X2取代,不饱和姓:与HX或X2加成，（醇与HX取代）碳碳双键C=C某些醇或卤代姓的消去，快烂加氢醛基-CH。某些醇（-CH2CH）氧化，烯氧化，糖类水解，（快水化）竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解,竣酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧4酯基-C。-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:2、有机合成中的成环反应力式酯成环（一COO-）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醴键成环（一0-）二元醇分子内成环二元醇

12、分子问成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和姓单烯和二烯【例题分析】：例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯姓D,D的结构简式为（2）G能发生银镜反应，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为0（3）的化学方程式是。的化学方程式是（4）的反应类型是_、的反应类型是_,的反应类型是(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为解析：本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元竣酸，

13、C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH(CH3)COOH,C的结构是CH3CH(CH3)CH20H或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(CH3)COOCH2CH(CH3)CH3或CH3CH(CH3)COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水解，反应为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2,由反应的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl,而通过卤代烧在碱液中的水解(即反应)，便可生成结构为CH2=C(CH3)CH20H的醇F,反应为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO,而反应是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)

14、COOH,那么，很清楚反应就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3,最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质问关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。答案：(1)(2)。CH3CH2= C CHOCH3H2QCH2= C CH(2)。CH3CH2= C CHOCH3H2QCH2= C CH2CI+H2OL ；CH3CH2= C CH20H +NaCl催化剂CH2 = CHCoOCH3(4)水解反应；取代反应；氧化反应_ CH3 ch 2-

15、Ccooch 3(5) CH2=CHCH2COOH； CH2CH=CHCOOHo例2: (09年广东卷)叠氮化合物应用广泛，如 NaN3,可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V (见下图，仅列出部分反应条件 Ph代表苯基(1)下列说法不正确的是(填字母)A.反应、属于取代反应B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物II能生成化合物ID.一定条件下化合物R能与氢气反应，反应类型与反应相同(2)化合物II发生聚合反应的化学方程式为(不用本 写出反应条件)(3)反应的化学方程式为(要求写出反应条件)(4)化合物田与phCH2N3发生环加成反应成化合物 V,不同条件下

16、环加成反应还可生成化合物 V的 同分异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。(5)科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC CCI3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是(填字母)。A.该合成反应可能是取代反应B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构c.C(N3)4不可能与化合物m发生环加反应D.C(N 3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4 C + 6N2【答案】(1)BnPhCH=CH2【解析】(nPhCH=CH2【解析】(1)反应:PhCH2cH3，PhCH2cH3Cl是一H被一Cl所取代,为取代反应，反应:*CHCH211TnPh光

17、照PhCH3+Cl2PhCH2cl+HClPhHXcPhCH：加(4)Cl5H13N3；、ABDNaN3PhCClPhCHzM2，可以看作是一Cl被一N3所取代，为取代反应，A正确；化合物I含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物n为烯烧，在一定条nPhCH=CH2(2)件下与水发生加成反应，可能会生产化合物I,C正确；化合物n为烯燃，能与氢气发生加成反应，与反应(反应是烯煌与澳加成)的相同，nPhCH=CH2(2)CHCH2-IJnPh。(3)反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应：书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要

18、注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：Ci4H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的PhHM变化，即PhCH2变化，即(5)合成C(N3)4的反应可能为：NaN3+NCCCl3,fC(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确;C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被一N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分子存在与3相同的基团一N3,故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D正确。【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。例3.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1)化合物

19、C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色，C与滨水反应生成的一澳代物只有两种，则C的结构简式为。(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为？?,D具有的官能团是。(3)反应的化学方程式是。(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是。(5)E可能的结构简式是0解析：C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚OH,剩余的一个C原子与H原子组成一个CH3,由于与澳水反应生成的一澳代物只有两种，所以-OH与-CH3处于苯环的对位，即结构简式为：HOCH3,其式量为108,则D的

20、式量为88,能与NaHCO3反应生成CO2,说明D为竣酸，由竣酸的通式：CnH2nO2可知，n=4,所以D的分子式为C4H8。2,由于D为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A的结构简式为：CH3CH2CH2COOCH3。的化学方程式为：CH3CH2CH2COOH+HO-CH3:H2叱CH3CH2CH2COOCH3+H2O。由C4H8O2+FC7H14O2+H2O可知，F的分子式为C3H8O,其结构简式可能为：CH3CH2CH2OH;CH3CH-CH30由C11H14O2+H2OC3H8O+E可知，E的分子式为：C8H8。2,由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个0HC

21、OO,剩余的一个C原子与H原子组成一个CH3,所以E的结构简式为：答案：(1答案：(1)HO-pqQOhbCH3;COOHC4H8。2；-COOH(竣基)。CH3CH2CH2COOH+HOCH3；择04CH3CH2CH2COOCH3+H2OCH3CH2CH2OH;CH3俨CH30H3COHCH3例4.(H)是C冷国货卞图点治甥cooh。已知：松一定条件下，有机物有下列转化关系：RCH2CH2X1HxR-CH=CH2(X为卤素原子厂RCHXCH3-在不同的条件下，姓A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。D的结构简式为。姓A-B的

22、化学反应方程式为。F-G的化学反应类型是。E+G-H的化学反应方程式为。(用结构简式表示)H(用结构简式表示)答案：2.(1)CH3CH2CHOCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。(3)取代反应(或“水解反应”)浓硫酸CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3cHCH2COOCH(CH3)2+H2O。CH3C(CH3)2CH2COOH例5.根据下列图示填空：(1)化合物A含有的官能团是。(填名称)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应，反应类型分别是D的结构简式为ImolA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式

23、是。与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式解析：思考与讨论：结合本题的解题过程，可从哪些方面或途径(并非具体)找突破口呢？【课后巩固练习】1、某有机物A只含C、H。三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。A可与NaHCOg液作用，产生无色气体；1molA与足量金属钠反应生成W33.6L(标准状况)；A可与FeCl3溶液发生显色反应；A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：(1)A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。(2)按要

24、求写出下面反应的化学方程式：A+NaHCQ溶液)：。(3)已知：.一ONa+CH3I)OCH3+NaIOCH3+HIOH+CH3Iiii.-CH3KMnO4(H+)-COH有机物B的分子式为GHQ,在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A:请回答：反应R的化学方程式是。上述转化中，反应I、R两步的作用是。B可发生的反应有(填字母)。a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应(4)芳香族化合物5与人互为同分异构体，可发生银镜反应，ImolF可与含3mol溶质的NaOHS液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。B和C为原料合成Ao(C11H1 )2。B和C为

25、原料合成Ao(C11H1 )2。2(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1:3有机物B的分子式(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应，不.与.碱反应，也不用使Br2(CCk)褪色。C的结构简式为。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：OH(-R-%表小氢掠子或烂基)0HOH用B和C为廊林加rfe洛晟H斜印n上述合成过程中涉及的反应类型有：(填写序号)a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应B转化D的化学方程式：F的结构简式为：。G和B反应生成A的化学方程式：(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯

26、环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCOK应生成2mol气体。已知：一定条件一定条件RCHO+C(COOIH)RCH=C(COQ+HO,RCH=C(COOHQH=CHCOOH+COa.氧作B应b.水J解反应c.咕,定条件阿魏酸a.氧作B应b.水J解反应c.咕,定条件阿魏酸(C10H10O等辘斶隔)的 C分别与足量的Na NaHCO NaOHR应白寸消耗Na NaHCO NaOH勺物质的量之比是A的分子式是反应的化学方程式是符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有种，写出

27、其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1mol该同分异构体与足量NaHCOg应生成 2molCO。H4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。CH2CH=CH2丁子香酚分子式为。下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a. NaOH液 b. NaHCOg液 c. FeCb溶液 d. Br2的 CCL丁子香酚分子式为。下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a. NaOH液 b. NaHCOg液 c. FeCb溶液 d. Br2的 CCL溶液符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种，写出其中任意两种.的结构简式。与NaHC

28、Ct液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。提示：rch=chrrcho+RCHOA-B的化学方程式为_AB的反应类型为6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知 A在一定条件下能跟醇发生酯化反 应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHC33g液反应，但能跟NaOH液反应。请回答：A转化为B、C时，涉及到的反应类型有 E的两种同分异构体QR都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。QR的结构简式为Q.D的结构简式为A在加热条件下与NaOH液反应的化学方程式

29、为(5) +口士七狙曜 + HQ0写出草酰氯（分子式C2C2C12,分子结构式:已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如:,Cl一口曰上十八的/、力+CC、）与足量有机物D反应的化学方程式（6）已知:3Cl（6）已知:3COOH请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。（中间产物）7、有仙物（中间产物）7、有仙物TCHO九*H原料，转4 甲基米酚）关系如下图所示:有机物A物CA14Pg物CA14Pg有白勺|官能中1 疝物以顼以发生忌了0水解反应加耍峭2O化反应加聚反应消去反应(3)写出反应的化学方程偎化_(4)写出两种既可以看做

30、船类又可以看做酚类，且份子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这而口华渔幽*环上的帮A基至少有一种不同)TC(5)如何通过实验证明D分子中含有澳元素，简述实验操作8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：(1)写出下列反应的反应类型：A第步反应B_DD一E第步反应.A_P(2)B所含官能团的名称是(3)写出A、P、E、S的结构简式A:、P:、E:、S:。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式9、有机物A(CoHO)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。DE互为具有相同官能团的同分异构体。E分子姓基上的氢若被C1取代，其一氯代物只有一种。F可以使澳的四氯化碳溶液褪色。B可以发生的反应有(选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应DF分子所含的官能团的名称依次是、。(3)写出与DE具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：0E可用于生产氨苇青霉素等。已知E的制备