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1、1第九章 醚、硫醚和环氧化合物 (Ethers, Thioethers & Epoxides)2醚 结构、分类和命名 物理性质 化学性质 氧鎓离子的形成、醚键的断裂、自氧化硫醚 含硫醚键的天然产物 化学性质：氧化环氧化合物和冠醚 结构、命名 化学性质：醚键断裂、环氧乙烷开环349.1 醚1. 醚的分类、结构与命名 分类 命名：先小后大、先芳香烃基后脂肪烃基562. 醚的物理性质没有氢键给体，不能形成类似醇的分子间氢键能够和水分子的氢原子形成分子间氢键作用沸点比分子量接近的醇要低得多，而与分子量接近的烷烃相似在水中有一定的溶解度73. 醚的化学性质(1) 氧原子上未共用电子对的反应 可用于稳定有

2、机金属试剂8(2) 醚键的断裂 强酸性条件下醚键的断裂9 醚键断裂的区域选择性没有选择性优先发生甲基醚一侧的断裂优先发生叔丁醚一侧的断裂10 影响醚键断裂区域选择性的因素 优先断裂生成稳定碳正离子：SN1过程 优先断裂位阻较小的一侧：SN2过程11 叔丁醚的醚键断裂：SN1过程 芳醚的醚键断裂在温和条件下进行，用于保护羟基芳醚难于发生醚键断裂反应 12(3) 醚的自氧化过氧化物的形成 应保存在棕色瓶中，加入抗氧化剂对苯二酚或铁屑尽量避免长期存放醚类化合物用前检测是否存在过氧化物淀粉-碘化钾试纸变蓝说明存在过氧化物存在加入还原剂(如FeSO4、Ph3P、Na2SO3等)除去醚中含有的过氧化物13

3、 9.2 硫醚1. 含有硫醚键的天然产物142. 化学性质：氧化 氧化反应产物类型 举例高锰酸钾、硝酸等氧化剂也氧化硫醚到砜 15 9.3 环氧化合物和冠醚1. 环氧化合物(1) 合成方法 烯烃底物 b-卤代醇底物过氧酸16(2) 环氧乙烷的开环反应17酸或碱都能催化环氧乙烷的开环18取代的环氧乙烷的开环反应(1) 酸性开环（较弱的亲核试剂，H+帮助下反应）反应取向：在取代基多的一端开环立体化学：反式开环19 酸性开环机理：中间体正电荷分布分析：20(2) 碱性开环（亲核试剂亲核能力较强）反应取向：在取代基少的一端开环立体化学：反式开环21 碱性开环机理：22例：232. 冠醚、穴醚与相转移催化(1) 命名 冠醚24 穴醚25(2) 冠醚的合成方法26(3) 冠醚的用途：相转移催化剂2728习 题1, 2, 32

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