专题第讲 有机综合推断与合成

1、专题第讲 有机综合推断与合成第1页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日高考点击1.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。2举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。3了解卤代烃、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物之间的相互联系。4结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。第2页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日5了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。6了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。7了解加聚反应和缩聚反应的特点。8了解新型高分子材料和性能及其在高新技术领域

2、中的应用。9了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。第3页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日重点知识整合一、有机推断题解题思路和突破口1解题思路第4页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日2突破口(1)特殊条件反应条件反应类型X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应Br2、Fe粉(FeBr3)苯环上的取代反应溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应H2、催化剂(如Ni)不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)第5页，共60页，

3、2022年，5月20日，2点3分，星期日反应条件反应类型浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上硝化、磺化反应浓H2SO4、170 醇的消去反应浓H2SO4、140 醇生成醚的取代反应稀H2SO4、加热酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应第6页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日反应条件反应类型NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应铁、盐酸硝基还原为氨基O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液醛的氧化反应水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解第7页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期

4、日第8页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日加热与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基(可能是醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖)第9页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第10页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日显酸性的有机物可能含有：羧基、酚羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、含苯环且连苯环的碳上有氢原子、醇OH、酚OH、醛基。显碱性的有机物可能含有NH2或NH或N。既能与酸又能与碱反应的有机物可能是：第11页，共60页，2022年，5月20日，2点

5、3分，星期日第12页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第13页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日由消去反应的产物确定OH、X的位置。如：某醇(或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物CH2=CHCH2CH3则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。从取代产物确定碳链结构。如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。第14页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如：(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为：(CH3)3CCH=CH2，炔烃为：(CH3)3

6、CCCH。由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置：由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。(4)“定量关系”烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和消耗的卤素分子之间的数值关系(11)。第15页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中， 与无机物分子的个数比关系(11)、(12)。含OH结构的有机物与Na的反应中，OH与生成的氢分子的个数比关系(21)。CHO与生成的Ag(12)，或Cu2O(11)的物质的量比关系。酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(11)。醇和乙酸发生酯化

7、反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。第16页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日(5)“转化关系”第17页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日二、有机合成的解题思路与官能团的转化方法1解题思路第18页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日2官能团的转化方法(1)官能团的引入第19页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第20页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第21页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第22页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，

8、星期日第23页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第24页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日命题热点演练利用有机物的衍变关系进行综合推断 (2011年高考山东卷)美国化学家因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。例1第25页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第26页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是_。a取代反应b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式

9、是_。第27页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日(3)在A B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_。第28页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第29页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第30页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第31页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日变式训练1(2011年高考广东卷)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有

10、机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应，例如：第32页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第33页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日(1)化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。第34页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日(3)化合物没有酸性，其结构简式为_，的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的结构简式为_。(4)反应中1个脱氢剂(结构简式见右下图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子

11、，该芳香族化合物分子的结构简式为_。第35页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第36页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日解析：化合物的分子式为C3H8O2，由其饱和度可知该有机物饱和，则可能为醇或醚，又由后面的反应历程可推知为醇，被氧化为醛，再与Ag(NH3)2OH反应生成羧酸铵，酸化生成羧酸，再与甲醇发生酯化反应生成酯。第37页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第38页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第39页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第40页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日

12、 (2010年高考福建卷)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：利用新信息进行综合推断例2第41页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解(丙)第42页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日(1)甲中含氧官能团的名称为_。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。第43页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第44页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第45页，共

13、60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式_。a苯环上连接三种不同官能团b能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应d遇FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_。第46页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第47页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第48页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第49页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第50页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第51页，共60页，2022年，5月20日，2

14、点3分，星期日变式训练2(2010年高考北京卷)镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂( )的合成路线如下：第52页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日第53页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日(1)A的含氧官能团的名称是_。(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是_。(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是_。(4)A发生银镜反应的化学方程式是_。第54页，共60页，2022年，5月20日，2点3分，星期日(5)扁桃酸( )有多种同分异构体，其中属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_种，写出其中一种含亚甲基(CH2)的同分异构体的结构简式_。(6)F与M合成