新教材人教版高中化学选择性必修三 2.2 烯烃 炔烃 知识点梳理3_第1页
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1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第二节 烯烃 炔烃一、烯烃(一)定义:分子中含有碳碳双键的不饱和链烃,叫做烯烃(二)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为:CnH2n(n2)注:每减少两个H,分子内增加一个C=C或一个环;每减少4个H,分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键(三)结构特点:1、分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个键和1个键)相连接,碳碳双键的键角为120,与碳碳双键的碳相连的4个原子及2个双键碳共面2、键长:3、键能:E(C-C)E(C=C)2E(C-C) (说明C=C比C-C活泼)(四)物理

2、性质1、随着碳原子数的增多,熔沸点依次升高,密度依次增大(密度小于水);C2C4为气态2、质量分数:烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值,碳为85.7%,氢为14.3%(五)代表物乙烯1、物理性质:通常状况下,乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂2、化学性质(1)氧化反应:燃烧:乙烯在空中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,放出大量热C2H4+3O22CO2+2H2O 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,同时在反应中有CO2产生注:乙烯与酸性高锰酸钾的反应可以用来鉴别烯烃和烷烃,但不能用来除去气态烯烃中的气态烷烃(2)加成反应:定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原

3、子或原子团直接结合生成新的化合物的反应特点:断一(断双键中的一个键),加二(加两个原子或原子团),只上不下。像“化合反应”乙烯的加成反应:(1,2二溴乙烷)(工业上可用该反应制取乙醇)(3)聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应几个概念:单体:能合成高分子的小分子物质称为单体。例:CH2=CH2链节:高分子中重复的结构单元称为链节。例:CH2CH2聚合度:高分子中含有链节的数目称为聚合度,通常用n表示聚合物:聚合反应生成的产物叫做聚合物。聚合物为混合物,没有固定的溶沸点,其平均

4、相对分子质量=链节的相对质量n(六)化学性质1、氧化反应:燃烧:火焰明亮,伴有黑烟。CnH2n+O2nCO2+nH2O与酸性KMnO4反应褪色,伴有CO2产生2、加成反应:烯烃常与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应举例:CH2=CH2+X2CH2XCH2X CH2=CH2+HXCH3CH2X CH2=CH2+H2CH3CH3 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH注:烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色,用此方法可以检验烯烃与烷烃3、加聚反应:(七)烯烃的立体异构1、定义:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。2、条件:(1)有

5、碳碳双键 (2)在不能自由旋转的碳碳双键两端的碳原子上,必须各自连上两个不同的原子或原子团 互为顺反异构3、性质:化学性质基本相同,物理性质有一定差异4、命名:顺式:相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构; 反式:相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构。5、烯烃的构造异构烯烃分子结构中因存在碳碳双键,又与环烷烃的分子通式相同,决定其同分异构体包括构造异构中的三种类型:碳架异构、位置异构、官能团异构(八)二烯烃1、定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃2、代表物CH2=CH-CH=CH2 (1,3-丁二烯)3、化学性质:加成反应1,2加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CHCl

6、-CH=CH2完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl1,4加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CH=CH-CH2Cl加聚反应:nCH2=CH-CH=CH2 二、炔烃(一)定义:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃(二)通式:炔烃只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为:CnH2n-2(n2)注:每形成一个碳碳三键,就减少4个氢(三)物理性质:随着碳原子数的增多,熔沸点依次升高,密度依次增大(密度小于水);C2C4为气态,其他为液态或固态;不溶于水,易溶于有机溶剂(四)代表物乙炔1、组成与结构:分子式:C2H2 最简式:CH 电子式: 结

7、构式:H-CC-H 结构简式:CHCH空间构型:键角180,所有原子共直线。分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个键和2个键)相连接。2、物理性质:俗称电石气。无色、无臭气体,密度比空气小,微溶于水,易溶于有机溶剂,由于常混有杂质(H2S、PH3)而带有特殊难闻的臭味3、实验室制法(1)实验用品:仪器:圆底烧瓶、分液漏斗、铁架台(带铁夹)、导管、试管、双孔塞等 药品:CaC2(电石,离子化合物)、H2O(饱和食盐水)(2)反应原理:CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2(3)发生装置:固体+液体气体(4)收集方法:排水法(5)实

8、验步骤:组装仪器:从上到下,从左到右检查气密性CaC2放在圆底烧瓶中饱和食盐水放在分液漏斗滴加后产生气体CuSO4KMnO4(H+)Br2(CCl4)点燃(6)注意事项:检查装置气密性CaC2要密封保存,防止吸水失效用镊子夹取电石,不能用手拿圆底烧瓶在反应前要干燥向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,以防电石打破烧瓶若用大试管制少量C2H2时,在试管上部要放一团疏松的棉花,以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞电石与水反应很剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并选用分液漏斗控制水流速度该实验不可用启普发生器:原因有三:第一:此反应放出大量热,易使启普发生器炸裂

9、第二:电石吸水性强,与水反应剧烈,不能随用,随停 第三:生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗,使启普发生器不能随用、随停工业上用生石灰和焦炭在高压电弧下制备电石:CaO+3CCaC2+CO这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2,由于CaS+2H2O= H2S+Ca(OH)2、Ca3P2+6H2O=2PH3+3Ca(OH)2,所以制得的C2H2气体中往往含有H2S、PH3等有特殊臭味的杂质。因此可使该混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去点燃前应先验纯4、化学性质:(1)氧化反应:使酸性KMnO4(aq)反应使其褪色可燃性:2C2H2+5O24CO2+2H2O

10、火焰明亮,伴有浓烟。燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000以上注:点燃乙炔前,要验纯(2)加成反应:与X2反应:CHCH+Br2BrCH=CHBr CHCH+2Br2CHBr2CHBr2与HX反应:CHCH+HClCH2=CHCl与H2反应:CHCH+H2CH2=CH2与H2O反应:CHCH+H2OCH3CHO(3)加聚反应: 聚乙炔可用于制备导电高分子材料(五)化学性质:与乙炔相似1、氧化反应:燃烧:CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O与酸性KMnO4反应褪色2、加成反应:常与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应3、加聚反应:(六)烯烃、炔烃的命名1、选主链,称某烯(炔):选含碳碳双键或碳碳三键最长的链为主链2、编位号:从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端编号3、写名称:用汉字在“烯”或“炔”的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数,用阿拉伯数字表示碳碳双键或碳碳三键的位置在最前面写出取代基的名称、位置和个数三、烃(一)烃的概念:仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,又称烃。(二)烃的分类:1、2、(三)脂肪烃:通常我们把链状的烃称为脂肪烃。1、组成相同:只含C、H两种元素,都属于烃2、结构相似:都呈链状3、物理性质相似:三种烃都不溶于水,都易溶于有机溶剂4、脂肪烃包括饱和烃(烷烃)和不饱和烃(烯烃、炔烃等)(

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