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文档简介

1、 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH及CCk各1mol混在一起,与CHC3及CHCI各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCI与KBr各1mol与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br,CI离子各1mol。由于CH与CCI4及CHC3与CHCI在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。1.3碳原子核外及

2、氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:HCH41.4写出下列化合物的Lewis电子式。CzHb.CHsCIc.NHsd.NSe.HNGf.HCHOg.HPOh.CzHC2Hj.H2SO答案:a.H-C=c-HH:C:C:Hb.H-C-Cl:IHc.H_N_Hd.H_E_H0-e.HON.0:f.:O:11HCHg.0IItH-OPOH:o:O:”I*4HOPOH*1*40h.HHHCCHi.HC三CHj.;O11*H-0-S-O-H*11*;O:

3、0:IHOSOHn*I01.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。I2b.CH2CI2C.HBrd.CHCIse.CHOHf.CHOCH答案:ClClCHHc.HBrd.e.ClClf.H3CCH31.6根据S与O的电负性差别,HO与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性0S,H0与HS相比,HO有较强的偶极作用及氢键。1.7下列分子中那些可以形成氢键?答案:CHNHe.CHCHOH1.8醋酸分子式为CHCOOH它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的

4、直链烷烃,写出其分子式C9Hd02.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.b.d.C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH33CH3CH3CH2CHCH2CHCHCH3CHCHCHHICIHeHcH-H3HcHHI_C_Hc.CH3CH2SCH2CH3)2CH2CH3HCCHIIHHCH3H3CCHCH32。41f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2最新资料推荐最新资料推荐 答案:2,4,4三甲基一5正丁基壬烷5butyl2,4,4trimethylnonane正

5、己烷hexane3,3二乙基戊烷3,3diethylpentane3甲基一5异丙基辛烷5isopropyl3methyloctane2甲基丙烷(异丁烷)2methylpropane(iso-butane)2,2二甲基丙烷(新戊烷)2,2dimethylpropane(neopentane)3甲基戊烷3methylpentane2甲基一5乙基庚烷5ethyl2methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名CH3CH3CH31CH3|a.CH3CHb.CH3CHCH?CHCHCH311c.ch3ch-ch-ch11-chch3ch2-ch-CH-CH311CHCH3

6、ch3ch3ch3CH3CH3CH31CH3CH3CH3d.CH3CHCH2chch13e.1fCH3CH-CH-CH2CHYH3f.CH3一CH-CH-CH11H3CCH-CH3ch3ch3CH3CHCH3CH3答案:a=b=d=e为2,3,5三甲基己烷c=f为2,3,4,5四甲基己烷2.4写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基一5异丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基一4乙基庚烷d.3,4二甲基一5乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3一甲基2乙基丁烷g.2异丙基4甲基己烷h.4乙基一5,5二甲基辛烷答案:a.错,应为2,2二

7、甲基丁烷2,3,5三甲基庚烷2,3,3三甲基戊烷2.5写出分子式为GH6的烷烃的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,2-dimethylpentane2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式1、含有两个三级碳原子的烷烃-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷烃2-methy|pentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbutaneHChHCHChBrBrCHChciCHCHCHH3c2.7用IUPAC建议的方法,画

8、出下列分子三度空间的立体形状:ClCH32.8下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案:cbead2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。BrBrBrBr2.11写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案:四种3种2Cl(假定碳2.12下列哪一对化合物是等同的?-碳单键可以自由旋转。a.3答案:a是共同的2.13用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷

9、的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?答案:BrBrAHHHBr、BrHiHHCHBrBrIHIHBr2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。2.15分子式为GH8的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。答案:这个化合物为2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH3CH2CH2CHCH3b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2C-CH3CH3答案:稳定性cab第三章不饱和烃3.1用系统命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2b.CH3CH2CH2C

10、CH2(CH2)2CH3CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3答案:a.2乙基1丁烯2ethyl1buteneb.2内基一1己烯2propyl1hexenec.3,5一甲基3庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基一2己烯2,5dimethyl2hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。a.2,4二甲基一2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基一1庚烯d.2乙基1戊烯e.异丁烯f.3,4二甲基4戊烯g.反3,4二甲基一3己烯h.2甲基一3丙基一2戊烯答案:a.e.h.3.3写出分子式的烯烃

11、的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名pent-1-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的c键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为Sp2杂化,其余为sp3杂化,c键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的3.5写出下列化合物的缩写

12、结构式答案:a、(CH)2CHCHOHb、(CH)2CHCOc、环戊烯;d、(CH)2CHCICHCI3.6将下列化合物写成键线式3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式(CH2)1lCH33.8下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名CH3a.CH3CH2C=CCH2CH31b.CH2=C(CI)CH3c.C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5答案:c,d,e,f有顺反异构c.C2H5.”CH2l、c=c:/HHH(Z)1碘2戊烯H=cCHd.C2H5H(E)1碘

13、2戊烯H3C、C=C/HCH(CH3)2H(Z)4甲基一2戊烯H3CHc=c、HCH(CH3)2(E)4甲基一2戊烯eH”HC=CHJC=CH2H3cH(Z)一1,3一戊烯H3cHC二CHC=CH2HH(E)一1,3一戊烯f.HH,C=CC2H5hQc=cH3C/HH(2Z,4Z)2,4庚二烯HHC=CH3CC=CHC2H5(2Z,4E)2,4庚二烯H3CH驾.:C=CHC二CHHH(2E,4Z)2,4庚二烯C2H5H3cHC二CHH/HC2H5(2E,4E)2,4庚二烯3.9用Z、E确定下来烯烃的构型答案:a、Z;b、E;c、Z3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的结构式并

14、命名。2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-1-ene3.11完成卜列反应式,写出产物或所需试剂.a.ch3ch2ch=ch2Hl2SO4b.(CH3)2C=CHCH3ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch=ch2HBrc-CHcCH2CH2CH2OHd.ch3ch2ch-ch3IOHO3e.(CH3)2C=CHCH2CH3Zn,H2Of.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH20H:OH答案a.ch3ch2ch=ch2H:2S。4一CH3CH2CH_CH31OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr一(CH3)2C-CH2CH

15、3L1Br1).BH3c.ch3ch2ch=ch22).CH3CH2CH2CH2OHH2O2,OHd.ch3ch2ch=ch2也0/H+CH3CH2CH-CH3i,OH1).O3e.(CH3)2C=CHCH2CH32).Zn,H20CH3COCH3+CH3CHf.ch2=chch2ohCl2/H2Ocich2ch-ch2ohOH2CHO3.12两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?Br2/CCl4orKMnO4无反应正己烷1己烯答案:1己烯正己烷3.13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式

16、答案:CH3CH=CHCH3或.CH2=CHCH2CH33.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:CH3H3CC-C-IH2CH3+ch2CH3CH3CC-CH3+HCH3I+H3CcCCH3HCH3答案:稳定性:CH31+H3CCCH2CH2ICH3CH3CH3H3CCChCH3CH3I+H3CCCHCH3Ch3H3CCH3H3Ccch2C=CchcH2h2cCH2/H3C3.15写出下列反应的转化过程:H3:c=chch2CH2CH2CH=CCH3旦h3cch3答案:CH3CH33.16分子式为GH。的化合物A,与1分子氢作用得到GH2的化合物(A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4

17、个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。答案:or3.17命名下列化合物或写出它们的结构式:aCH3CH(C2H5)C三CCH3b.(CH3)3CC二CC三CC(CH3)3c.2甲基一1,3,5己三烯d.乙烯基乙炔答案:4甲基一2己炔4methyl2hexyne2,2,7,7四甲基一3,5辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名3-methylbut-1-yne(E)-penta-1,3-diene(Z)-penta-1,3-dienepenta-

18、1,4-dienepent-1-ynepent-2-ynepenta-1,2-diene3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物:a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCle.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr答案:a.HC三CH+H2H28CH2catb.HC=CH-Ni/H2CH3CH3c.HC三CH+H2O-H2SO4.CH3CHOd.HC三CH+HClHgC2cH2=CHCIHgSO4e.H3CC三CHHgBr2HBrch3c=ch2Br1HBrCH3-C-CH31Br1Brf

19、.H3CC三CH+Br2一CH3C=CHBrBrg.H3CC三CH+H2OH2SO4CH3COCH3HgSO4h.H3CC三CH+HBrHgBr2_CHrc=CH2Bri.H3CC三CH+h2-LindlarCH3CHPH2catHBr(CH3)2CHBr3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔b.1己炔2己炔2甲基戊烷答案:a.b.正庚烷1,4庚二烯庚炔甲基戊烷2己炔1己炔3.21完成下列反应式:a.b.CH3CH2CmCCH3+KMnO4c.CH3CH2CCH3+H2OH2SO41HgSO4CH3CH2CH2C三CHHCl(过量).H+d.ch2

20、=chch=ch2+ch2=chcho_e.CH3CH2C三CH+hCN答案:ClCH3CH2CH2C三CHHCl(过量)CtCHzCHzCch3ClH+CH3CH2C三CCH3+KMnO4CH3CH2COOH+CH3COOHc.d.CH3CH2C三CCH3+H2OH2SO41HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3e.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHO2CH3CH2C三CH+hCNCH3CH2C=CHCN3.22分子式为GH。的化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得酸银的氨溶液作用到CH3CHCH2CCH

21、3。推测A的结构式并用反应式加简要说明表示推CH3O断过程。答案:ch3chch2c三chH3C3.23分子式为CH。的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CFHCHO及HCOCOH乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:AH3CCH2CH2CH2C三CHBCH3CH=CHCH=CHCH33.24写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与ImolHBr或2molHBr的加成产物。答案:CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2CH3CH=

22、CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHCHYH3CH3CHCH2CH2BrBrBrBrch2=chch2ch=ch2HBrch3chch2ch=ch2Brch2=chch2ch=ch22HBrCH3CHCH2CHCH3BrBr第四章环烃4.1写出分子式符合C5Hi0的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。答案:GHw不饱和度Q=1环戊烷a.b.c.d.e.乙基环丙烷cyclopentane1甲基环丁烷1methylcyclobutane顺一1,2二甲基环丙烷cis1,2dimethylcyclopropane1,1二甲基环丙烷反1,2二甲基环丙烷trans1,2dim

23、ethyllcyclopropane1,1dimethylcyclopropaneethylcyclopropane4.2写出分子式符合GH2的所有芳香烃的异构体并命名cumene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯4.3命名下列化合物或写出结构式:b.a.ClClClCH3C.H

24、3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2SO3He.f.4硝基一2氯甲苯g.2,3二甲基一1苯基一1戊烯h.顺一1,3二甲基环戊烷答案:a.1,1二氯环庚烷1,1dichlorocycloheptane2,6二甲基萘2,6dimethylnaphthalene1甲基一4异丙基一1,4环己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.对异丙基甲苯pisopropyltoluenef.no2CH32氯苯磺酸2chlorobenzenesulfonicacidCl2chloro4nitrotoluene2,3dimethyl1phenyl1pentene新版补充的

25、题目一一序号改变了,请注意1-SeC-butyl-1,3-dimethylcyclobutane1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane1,3-二甲-1-仲丁基环丁烷,1-叔丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态1-(2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzeneSP2杂化的为1、3、6号,SP3杂化的为2、4、5、7号4.5改写为键线式答案:1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptan-2-one或者O(E)-3,7-dimethylocta

26、-2,6-dienal4.6命名下列化合物,指出哪个有几何异构体,并写出它们的构型式1-ethyl-1-methylcyclopropane2-ethyl-1,1-dimethylcyclopropane1-ethyl22-dimethyl-1-propylcyclopropane前三个没有几何异构体(顺反异构)1-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有Z和E两种构型,并且是手性碳原子,还有旋光异构(RRSSRS。4.7完成下列反应:CH3O3f.Znpowder,H2OCH3g.h.CH二CHk.H2SO4H2O,_答案:ClC(CH3)2e.

27、CH(CH3)2+C12仝f.g.h.i.j.NO2k.4.8与出反一1甲基一3异丙基环己烷及顺一1甲基一4异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案:4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式答案:4.10下列化合物中,哪个可能有芳香性?a.c.d.答案:b,d有芳香性4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a.1,3环己二烯,苯和1己炔b.环丙烷和丙烯答案:最新资料推荐 a.A1,3环己二烯B苯C1己炔B无反应B2/CCI4褪色4.12a.d.答案:b.ABAB写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:CICH3NO2b.COOHNHCOC

28、H3c.e.COCH3f.OCH3ClCHd.NOOCH3NHCOCH3COCH4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:a.BrClClCOOHCH3COOHe.,f.Br|TBrg.ClNO2no2BrCOOH最新资料推荐答案:a.FeBr3Br2BrHNO3H2SO4BrNO2b.c.CH3d.+CH3e.CH3f.CH3HNO3g.NO2HNO3H2SO4ClClFeClClCH3COOHKMnOBr2BrFeBro2nCOOHKMnOClCOOHClFeClClH3CNO2BrBrFeBrNO2CH32Br2CH3H2SO4COOHABr2介KMnO4HNO3FeBr3H2SO4oCHB

29、rBrCOOHBrNO2新版c小题与老版本不同:4.14分子式为GH。的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为CHoQ的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H。的各种异构体,例如以上各种异构体。4.15分子式为GHh的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:HaCC2H54.16分子式为GHBr2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断

30、A的结构。答案:4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为CH3CIBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3CIBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。答案:最新资料推荐 第五章旋光异构TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark212 (略)(略)(略)5.4F列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。b.CH3CH二C二CHCH3a.h.CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH3CHCHCOO

31、HHOf.CH3j.答案:a.*CH3CH2CHCH3b.CH3CH=C=CHCH3(2个)g.ClCHc.(2个)d.(无)e.(无f.CH3CHCHCOOHOHCH3CH3(22=4个)HOOH(无)h.*(2个)j.i.(无)CH35.5下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。a.2溴代1丁醇b.a,B二溴代丁二酸C.aB二溴代丁酸d.2甲基2丁烯酸答案:a.CH2CH2CH2CH3IIOHBrCH2OH:HBr:CH2CH3;nh(R):CH2OHBrHCH2CH3(S)COOHb.BrBrc.H3CCH-

32、CH-COOHBrBrd.CH3c=CHCOOHCH3IIH1IHHOOCCH-CH一COOHIIBrBrCOOH(meso-)COOHHHCH3(2S,3R)COOH:COOHCOOH;COOH(2S,3S)(2R,3R)BrBrCOOH(2R,3S)1_1H1_1HCOOHCOOHHBrBrHCOOH(2S,3S)(2R,3R)5.6下列化合物中哪个有旋光活性?如有,指出旋光方向A没有手性碳原子,故无B(+)表示分子有左旋光性C两个手性碳原子,内消旋体,整个分子就不具有旋光活性了5.7分子式是GHQ的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法命名。答案:COOHCOOHC5

33、H10O2H”-CH3H3C-J-HCH2CH3CH2CH3I(R)1(S)5.8分子式为GH2的开链烃A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为GH4。写出A,B的结构式答案:C6H12n=1ACH2=CHCHCH2CH31Bch3ch2chch2ch31CH31CH35.9(+)麻黄碱的构型如下:C6H5HOHHCH3它可以用下列哪个投影式表示?NHCH3a.C6H5OHNHCH3CH3CH3HNHCH3b.HOHC6H5c.C6H5HOHCH3NHCH3d.HOH3CC6H5NHCH3答案:b最新资料推荐最新资料推荐 5.10指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体,或是相

34、同分子)a.COOHH3C-CHc.CH21CH3HH3C-C-COOHCH2CH3CH3COOHCOOHb.2出CH3H3CC2H5e.OHHHCH2OHHOOq厂7Hrg.K/H-COOHhooCCOOHCH3h.d.COOHCOOHCH2OHHOHCH2OHCOOHHCOOHCH2OHHOHCH2OH答案:a.对映体b.相同c.非对映异构体非对映异构体e.构造异构体相同g.顺反异构h.相同5.11如果将如(I)的乳酸的一个投影式离开纸面转过来,或在纸面上旋转900,按照书写投影式规定的原则,它们应代表什么样的分子模型?与(I)是什么关系?COOHH-j-OH(I)CH3答案:COOHHO

35、H纸面上旋转90OHCH3HOOCCH3(对映异构)H(S)(对映异构)(R)COOH离开纸面旋转H十HCH35.12丙氨酸的结构COOHOOH2NCHCOHCH32-aminopropanoicacid(S)-2-aminopropanoicacidNH2H2NCOOHHCH35.13可待因是镇咳药物,四个手性碳,24个旋光异构体codeineOHO5.14下列结构是中哪个是内消旋体?答案:a和d第六章卤代烃6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2甲基一3溴丁烷b.2,2二甲基一1碘丙烷c.溴代环己烷d.对二氯苯e.2氯1,4戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCbh.CICH

36、zCHCli.CH2二CHOCIj.CH3CH二CHCI答案:Bra.CH3CH-CHCH3CH3Cl3-氯乙苯Clf.2碘丙烷2iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2氯乙烷1,2dichloroethanei.3氯一1丙烯3chloro1propenej.1氯1丙烯1chloro1propene6.2写出C5H11Br的所有异构体,用系统命名法命名,注明伯、仲、叔卤代烃,如果有手性碳原子,以星号标出,并写出对映异构体的投影式。最新资料推荐 Br2-bromopentane3-bromopentane2-bromo-2-met

37、hylbutaneBr1-bromo-3-methylbutaneBr1-bromo-2,2-dimethylpropane6.3写出二氯代的四个碳的所有异构体,如有手性碳原子,以星号标出,并注明可能的旋光异构体的数目。Cl1,1-dichlorobutane1,2-dichlorobutaneClCl1,3-dichlorobutaneClCl1,4-dichlorobutaneClCl2,2-dichlorobutaneClCl2,3-dichlorobutane1,2-dichloro-2-methylpropane最新资料推荐1,1-dichloro-2-methylpropane6.

38、4写出下列反应的主要产物,或必要溶剂或试剂a.C6H5CH2CIMg-Et2OCO2HH2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5c.CH=CHBrCH2BrEtOH+AgNO3-d.e.KOH-EtOHCH2=CHCHOf.CH3CH2CH2CH2BrMgEt2OC2H5OHAg.h2oOHSN2历程h.ClBrSN1历程CH2=CHCH2Clch2=chch2cnk.(CH3)3Cl+NaOHH2O答案:a.C6H5CH2CIMgEtO_C6H5CH2MgCIC2一C6H5CH2COOMgClC6H5CH2coohh2oe.f.g.h.i.j.b.CH2=CHCH2BrNaOC2H5c

39、h2=chch2oc2h5c.CH=CHBrCH2BrEtOHAgNOCH=CHBrCH2ONO2+AgBrCH2CICl-CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrMgEt2。OHh2oCH3ClOHASN2历程CH2=CHCHOCHOC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5CH3H2OClSN1历程BrKOH-EtOHCH2=CHCH2ClCNch2=chch2cnk.(CH3)3CI+NaOHH2-(CH3MOH6.5下列各对化合物按SN历程进行反应,哪一个反应速率较快?a.(CH3)2CHI及(CH3)3CCIb.(CHsCHI及(CH3)2CHCId

40、.CH3CHCH2CH2Br及CH3CH2CHCH2BrCH3ch3e.CH3CH2CH2CH2CI及CH3CH2CH=CHCI答案:e.CH3CH2CH2CH2CICH3CH2CH=CHCI最新资料推荐a.(CH3)2CHI(CH3)3CCIb.(CHsCHI(CH3)2CHCId.CH3CHCH2CH2BrCH3CH2CHCH2BrIICH3CH36.6将下列化合物按SN历程反应的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH)3CIc.(CH3)3CBr答案:bca6.7假设下图为Sn2反应势能变化示意图,指出(a),(b),(c)各代表什么?答案:(a)反应活化能(b)反应过渡态(

41、c)反应热放热6.8分子式为GHBr的化合物A,用强碱处理,得到两个分子式为GH的异构体B及C,写出A,B,C的结构。答案:ACH3CH2CHCH3IBrBCH2=CHCH2CH3C.ch3ch=chch3(Z)and(E)6.9怎样鉴别下列各组化合物?a.BrCH3CH2Brb.BrBrClc.ClBr2-bromobutaneNaOCH2CH3SN2OCH2CH32-ethoxybutaneCH2=CHCH2甲注2CH3d.Cl答案:鉴别a,b,dAgNQ/EtOHc.Br26.9指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团6.10写出由(S)-2-溴丁烷制备(R)-CH3CH(OCH2CH3

42、CH2CH3的反应历程6.11写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构最新资料推荐最新资料推荐 3,3-dimethylbut-1-yneBr答案:OHb.c.d.CCCH2CH3CH3CH3OHBre.Br2,2-dibromo-3,3-dimethylbutane6.12由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷2-甲基-1-溴-2-丙醇6.13分子式为GHBr的A,与KOH乙醇溶液共热得B,分子式为GH,如使B与HBr作用,贝卩得到A的异构体C,推断A和C的结构,用反应式表

43、明推断过程答案:ABrCHCh2CHB.CH二CHQC.CHCHBrCH第八章醇酚醚8.1命名下列化合物a.H3cch2ch2ohC=Cc.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3OHOHd.b.CH3CHCH2OHBrCCH3UOHh.C6H5CHCH2CHCH3CH3OHOHno2答案:a.(3Z)3戊烯醇(3Z)3penten1olb.2溴丙醇2bromopropanol2,5庚二醇2,5heptanediold.4苯基2戊醇4phenyl2pentanole.(1R,2R)2甲基环己醇(1R,2R)2methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol1,2dim

44、ethyletherg.(S)环氧丙烷(S)1,2epoxypropaneh.间甲基苯酚m-methylphenoli.1苯基乙醇1phenylethanolj.4硝基1萘酚4nitro1naphthol8.2写出分子式符合C5H12O勺所有异构体(包括立体异构),命名,指出伯仲叔醇OO1-methoxy-2-methylpropane1-甲氧基-2-甲基丙烷1-methoxybutane甲氧基丁烷1-ethoxypropane乙丙醚;乙氧基丙烷2-ethoxypropane2-methoxybutane2-甲氧基丁烷(手性碳两个对映体)2-methoxy-2-methylpropaneOHp

45、entan-1-olOHpentan-2-ol乙基异丙基醚;2-乙氧基丙烷1-戊醇2-戊醇(两个对映体)OHOH3-methylbutan-1-ol3-戊醇甲氧基叔丁基醚;2-甲氧基-2-甲基丙烷OHpentan-3-ol3-methylbutan-2-ol3-甲基-2-丁醇(两个对映体)OH3-甲基-1-丁醇OHOH2-methylbutan-2-ol2-methylbutan-1-ol2,2-dimethylpropan-1-ol2-甲基-2-丁醇2-甲基-1-丁醇(两个异构体2,2-二甲基-1-丙醇8.3说明下列异构体沸点不同的原因从而因为后者的分支程度比较大,则分子间的接触面积减小,分

46、子间作用力减小,因此沸点较低;因为前者能够形成分子间氢键,导致作用力增加,沸点较高8.4下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键B)8.5完成下列转化:OHOb.CH3CH2CH2OHCH3C三CHc.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH(CH3)2d.CH3CH2CH2CH2OHOHich3ch2chch3e.f.g.OHOHSO3HCH2=CH2CH3CH2CH=CH亠HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH-ch3ch2ch2ch2ohh.ClCH2CH2CH2CH2OH答案:OHOb.CH3CH2CH2OH浓H2SO4ch3CH=CH2引2_CH3CH-CH2BrBrK

47、OH/EtOHACH3gCHc.ACH3CH2CH2OHNa一(CHCHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2HBrH+Ich3ch=ch2BrIch3chch3d.e.B.CH3CH2CH2OHAH+OH1HOH1CH3CH=CH2+H-ch3chch3HBrCH3CH2CH2BrONaNaCH3CHCH3CH3CH2CH2CH2OHHBr,CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2OHNaOHCH3CH2CH2BlT.Mch3ch2ch=ch2OHHOHH+CH3CH2CHCH3OHH2SO4OHSO3HHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2

48、CH2OHf.CH2=CH2稀冷KMnO4-CH2-CH22O_IOHOHH2O+CI2ICICH2CH2OHNaOHClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2B2H6,Et2OH2O2,OH-CH3CH2CH2CH2OHh.ClCH2CH2CH2CH2OHNaOH8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物a.HC三CCH2CH2OHCH3CMCCH2OHCH3CHOCbCH,CH3CHCHCHOH,CH(CH)4CHCHCHBrCfCHOH答案:a.Ag(NH3)2+b.FeCI3c.浓HSQ和&Cr2C7d.浓HSQ8.7下列化合物是否可形成分子内氢键?写出带有分子内氢健的结构

49、式。b.CH3CQCH2CHCH3QHc.NO2QHd.OHO答案:a,b,d可以形成OtransH2d.OHOHO8.8写出下列反应的历程+答案;IOH上8.9写出下列反应的主要产物或反应物:a.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBrb.c.d.HCI(过量)HI2OCH3无水ZnCl2HI(过量)e.(CH3)2CHBr+NaOC2H5f.CH3(CH2)3CHCH3KMnO4g.h.i.OH+CH3OHOHHIO4HIO4CH3COOH+CH3CH2CHOCH3COCH2CH2CHOj.CH3(CH2)2CHCH2CH3浓H2SO4OH分子内脱水答案:a.b.c.ICH3Id.、+HI(过量)OCH3e.(CH3)2CHBr+NaOC2H5(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2f.CH3(CH2)3CHCH3OHKMnO4OH-CH3(CH2)3CCH3IIOg.ch3cchCH2CH3hio4h.CH3COOH+CH3CH2CHOi.CH3j.HIO4CH3COCH2CH2CHO+BrCCI4,CS2中单

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