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文档简介

1、关于化学治疗药物第一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月什么是化学治疗药物?早前:用于抗微生物感染的药物目前:用于治疗肿瘤的药物第九章 化学治疗药 Chemotherapeutic Agents2第二张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第一节 喹诺酮类抗菌药第二节 抗结核药物第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂第四节 抗真菌药物第五节 抗病毒药物第六节 抗寄生虫药第九章 化学治疗药 Chemotherapeutic Agents3第三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents4第九章 化学治疗药 Ch

2、emotherapeutic Agents第四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月勘误:第338页第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents5第五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、喹诺酮类抗菌药物的发展概述二、喹诺酮类抗菌药物的作用机制三、喹诺酮类抗菌药物的构效关系四、喹诺酮类抗菌药物的典型药物第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents6第六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、喹诺酮类抗菌药物的发展概述第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agent

3、s 第336页第一代喹诺酮类药物 1962-19697第七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、喹诺酮类抗菌药物的发展概述第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第336页第二代喹诺酮类药物 1969-19788第八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、喹诺酮类抗菌药物的发展概述第三代喹诺酮类药物 1978-19969第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第337页第九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、喹诺酮类抗菌药物的发展概述10第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone

4、 Antimicrobial Agents 第337页第十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、喹诺酮类抗菌药物的发展概述第四代喹诺酮类药物 1997-11第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第338页第十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月二、喹诺酮类抗菌药物的作用机制12抑制细菌DNA回旋酶(Gyrase)和拓扑异构酶IV(Topoisomerase IV)喹诺酮类抗菌药以氢键和DNA回旋酶-DNA复合物结合,使DNA回旋酶活性丧失,细菌DNA超螺旋合成受阻,造成染色体复制和基因转录中断。第一节 喹诺酮类抗菌药Quinol

5、one Antimicrobial Agents 第339页第十二张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第339页13二、喹诺酮类抗菌药物的作用机制第十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月三、喹诺酮类抗菌药物的构效关系141位取代:脂肪烃:乙基脂环烃:环丙基芳香基:2,4-二氟苯基2位无取代,活性最佳A环:吡啶酮酸-抗菌作用必需的基本药效基团,变化较小。3位COOH和4位C=O:与DNA回旋酶和拓扑异构酶结合第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第3

6、40页第十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月三、喹诺酮类抗菌药物的构效关系15B环:可做较大变化苯环(X = CH, Y = CH)吡啶环(X = N, Y = CH)嘧啶环(X = N, Y = N)R5 = NH2,活性最佳R6 = F,活性最佳R7 = 哌嗪,活性最佳R8 = F,活性最佳第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第340页第十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、喹诺酮类抗菌药物的典型药物化学名:1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-3- 喹啉羧酸 1-cyclopropyl-6-

7、fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin- 1-yl)-3-quinolinecarboxylic acid环丙沙星 ciprofloxacin16第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第341页第十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、喹诺酮类典型药物环丙沙星的合成第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第342页17第十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、喹诺酮类抗菌药物的典型药物levofloxacin的抗菌作用大于其右旋异构体8128倍,

8、levofloxacin较ofloxacin相比的优点为:(1)活性是ofloxacin的2倍;(2)水溶性好,水溶性是Ofloxacin的8倍,更易制成注射剂;(3)毒副作用小,为喹诺酮类抗菌药己上市中的最小者。左氧沙星 levofloxacin第一节 喹诺酮类抗菌药Quinolone Antimicrobial Agents 第342页18第十八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第二节 抗结核药物Tuberculostatic19第九章 化学治疗药 Chemotherapeutic Agents第十九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第二节 抗结核药Tuberculos

9、tatic什么是结核病?由结核分枝杆菌复合群引起的慢性感染性疾病全球:每年新出现800-1000万,约200万死亡与HIV共存的流行病20第二十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第二节 抗结核药Tuberculostatic抗结核药物的分类合成抗结核药:异烟肼、对氨基水杨酸、乙胺丁醇抗结核抗生素:利福平21第二十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、合成抗结核药代表药物第二节 抗结核药Tuberculostatic 第345页 异烟肼 isoniazid化学名:4-吡啶甲酰肼 4-pyridinecarboxylic acid hydrazide22第二十二张,PPT共一

10、百零八页,创作于2022年6月一、合成抗结核药代表药物 异烟肼的性质第二节 抗结核药Tuberculostatic 第346页 1.与金属离子络合2.对碱、氧气或金属离子不稳定,具有还原性23第二十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、合成抗结核药代表药物 异烟肼的代谢第二节 抗结核药Tuberculostatic 第346页 24第二十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、合成抗结核药代表药物 异烟肼的合成第二节 抗结核药Tuberculostatic 第347页 25第二十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、合成抗结核药代表药物第二节 抗结核药Tube

11、rculostatic 第344页 联合治疗 Combination Therapy26第二十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、合成抗结核药代表药物第二节 抗结核药Tuberculostatic 第344页 27第二十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月二、抗结核抗生素代表药物第二节 抗结核药Tuberculostatic 第349页利福平 rifampin对酸不稳定对碱不稳定28第二十八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月二、抗结核抗生素代表药物第二节 抗结核药Tuberculostatic 第350页29第二十九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月

12、喹诺酮类抗菌药药化概念:化学治疗药化学结构诺氟沙星环丙沙星左氧沙星构效关系合成:环丙沙星抗结核药化学结构异烟肼对氨基水杨酸乙胺丁醇吡嗪酰胺利福平第一节 喹诺酮类抗菌药 第二节 抗结核药重点内容30第三十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂Antimicrobial Sulfonamides and Antibacterial Synergists31第九章 化学治疗药 Chemotherapeutic Agents第三十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、磺胺类药物的发展概述二、磺胺类药物的作用机制三、磺胺类药物的构效关系四、磺胺类药物的代表

13、药物五、抗菌增效剂的作用机制及代表药物第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂Sulfonamides and Antibacterial Synergists32第三十二张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、磺胺类药物的发现33第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第351页Sulfonamides and Antibacterial Synergists 1932年,Domagk发现百浪多息 1939年,获得诺贝尔生理学医学奖第三十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、磺胺类药物的发展34第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第351页Sulfonamides and Antibacter

14、ial Synergists第三十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、磺胺类药物的发展35第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第353页Sulfonamides and Antibacterial Synergists第三十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月二、磺胺类药物的作用机制36第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第470页Sulfonamides and Antibacterial Synergists 人体所需叶酸从食物中获取,不能自身合成 细菌所需叶酸依靠自身合成第三十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月二、磺胺类药物的作用机制37第三节 磺胺类药物及抗

15、菌增效剂 第352页Sulfonamides and Antibacterial Synergists第三十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月二、磺胺类药物的作用机制38第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第351页Sulfonamides and Antibacterial Synergists第三十八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月代谢拮抗 (Antimetabolism)与基本代谢物结构相似与基本代谢物竞争致死合成生物电子等排 (Bioisosterism)39第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第352页Sulfonamides and Antibacterial Sy

16、nergists二、磺胺类药物的作用机制 药化重要概念第三十九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月三、磺胺类药物的构效关系40第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第351页Sulfonamides and Antibacterial Synergists游离或潜在游离状态是活性的关键其他芳环或引入其他基团,活性降低或丧失单取代活性增加,杂环更好;双取代活性丧失与氨基必须互成对位,邻位或间位异构体无活性;其他酰胺基代替,活性降低第四十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、磺胺类药物 代表药物41第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第353页Sulfonamides and Antiba

17、cterial Synergists磺胺嘧啶 sulfadiazine化学名:N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺 4-amino-N-2-pyrimidinyl benzenesulfonamide第四十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、磺胺类药物 代表药物42第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第353页Sulfonamides and Antibacterial Synergists第四十二张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、磺胺类药物 代表药物43第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第354页Sulfonamides and Antibacterial Synergis

18、ts磺胺甲噁唑 sulfamethoxazole化学名: N-(5-甲基-3-异噁唑基)-4-氨基苯磺酰胺 N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-sulfanilamide第四十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、抗菌增效剂 作用机制44第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第352页Sulfonamides and Antibacterial Synergists 协同作用 (Synergistic Effects)第四十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、抗菌增效剂 代表药物45第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第354页Sulfonamides and

19、Antibacterial Synergists甲氧苄啶 trimethoprim化学名: 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-甲基-2,4-嘧啶二胺 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl-2,4- pyrimidinediamine第四十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月四、抗菌增效剂 甲氧苄啶的合成46第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第355页Sulfonamides and Antibacterial Synergists第四十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs47第九章 化学治疗药 Ch

20、emotherapeutic Agents第四十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs勘误:第357页48第四十八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs勘误:第357页49第四十九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs勘误:第360页50第五十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs抗真菌药物的分类抗真菌抗生素唑类抗真菌药物咪唑类:酮康唑三唑类:氟康唑其他抗真菌药物51第五

21、十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第355页一、抗真菌抗生素非多烯类灰黄霉素西卡宁多烯类制霉菌素两性霉素B52第五十二张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第355页一、抗真菌抗生素 非多烯类53第五十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第356页一、抗真菌抗生素 多烯类54第五十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第357页二、唑类抗真菌药物 咪唑

22、类55第五十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第358页二、唑类抗真菌药物 咪唑类代表药物酮康唑 ketoconazole 可口服,可外用 肝毒性大56第五十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第359页二、唑类抗真菌药物 三唑类代表药物氟康唑 fluconazole 对真菌细胞色素P450选择性高 口服生物利用度高57第五十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第358页二、唑类抗真菌药物 作用机制58第五十

23、八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第358页二、唑类抗真菌药物 作用机制59第五十九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第360页三、其他抗真菌药物60第六十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第四节 抗真菌药物Antifungal Drugs 第361页三、其他抗真菌药物61第六十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月磺胺及抗菌增效剂药化概念:代谢拮抗化学结构磺胺嘧啶磺胺甲噁唑甲氧苄啶作用机制构效关系合成:甲氧苄啶抗真菌药化学结构酮康唑氟康唑萘替芬特比萘

24、芬第三节 磺胺及抗菌增效剂 第四节 抗真菌药重点内容62第六十二张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents63第九章 化学治疗药 Chemotherapeutic Agents第六十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月勘误:第365页第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 64第六十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月勘误:第371页第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 65第六十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月勘误:第373页第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 66

25、第六十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月“病毒还是细菌,这是一个问题。”(Viruses or Bacteria, that is the question.)病毒的特点无细胞结构无代谢系统依靠宿主细胞复制极易变异理想的抗病毒药物有效干扰病毒复制不影响正常细胞代谢第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 67第六十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月抑制病毒复制的药物影响病毒核酸复制的药物影响核糖体转录的药物抗病毒药物的分类第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 68第六十八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antivir

26、al Agents 一、抑制病毒复制初始时期的药物流感病毒结构简介抗流感病毒药物离子通道抑制剂流感病毒神经氨酸酶抑制剂(化学结构、过渡态类似物设计)(化学结构)69第六十九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月人类历史上的流感大爆发70第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第七十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月712004年H5N1禽流感Avian Flu2009年H1N1猪流感Swine Flu第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第七十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月血凝素 Hemagglutinin (HA)建立神经氨酸-糖蛋白

27、连接键溶膜离子通道 Ion channel (M2)传输质子神经氨酸酶 Neuraminidase (NA)切断神经氨酸-糖蛋白连接键释放新病毒流感病毒简介72第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 一、抑制病毒复制初始时期的药物第七十二张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月1. M2离子通道抑制剂 金刚烷胺类73化学结构Structures金刚烷胺 amantadine金刚烷乙胺 rimantadine适应症Indications 预防和治疗A型流感 预防和治疗A型流感缺点Drawbacks 快速耐药 中枢神经毒性 快速耐药第五节 抗病毒药物Antiviral Agents

28、 第362页 一、抑制病毒复制初始时期的药物第七十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月2. 神经氨酸酶抑制剂 Neuraminidase Inhibitors74第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 一、抑制病毒复制初始时期的药物第七十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月2. 神经氨酸酶抑制剂 Neuraminidase Inhibitors75第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第七十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月化学反应酶促反应762. 神经氨酸酶抑制剂 过渡态类似物设计第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 一

29、、抑制病毒复制初始时期的药物第七十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月772. 神经氨酸酶抑制剂 过渡态类似物设计第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第362页 第七十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月782. 神经氨酸酶抑制剂 过渡态类似物设计第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第362页 第七十八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月2. 神经氨酸酶抑制剂 Neuraminidase Inhibitors79化学结构Structures扎那米韦 zanamivir奥司他韦(达菲) oseltamivir (Tamiflu)适应症I

30、ndications 预防和治疗A、B型流感 预防和治疗A、B型流感, H5N1禽流感和H1N1猪流感缺点Drawbacks 口服生物利用度低 静注、滴鼻或吸入给药 耐药性第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第362页 一、抑制病毒复制初始时期的药物第七十九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、抑制病毒复制初始时期的药物 奥司他韦的代谢第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第364页 80第八十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 二、干扰病毒核酸复制的药物选择性抑制病毒的转录酶、激酶或聚合酶作用

31、机制:代谢拮抗分类:核苷类:阿昔洛韦非核苷类:利巴韦林81第八十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第366页 二、干扰病毒核酸复制的药物 核苷类化学名:9-(2-羟乙基甲基)鸟嘌呤 (2-amino-1,9-dihydro-9-(2-hydroxyethoxy)methyl-6H-purin-6-one阿昔洛韦 acyclovir 1988年,Elion获得诺贝尔 生理学医学奖82第八十二张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第366页 二、干扰病毒核酸复制的药物 核苷类8

32、3第八十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第366页 二、干扰病毒核酸复制的药物 核苷类84第八十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第365页 二、干扰病毒核酸复制的药物 核苷类85第八十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第365页 二、干扰病毒核酸复制的药物 核苷类86第八十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第366页 二、干扰病毒核酸复制

33、的药物 核苷类87第八十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第367页 二、干扰病毒核酸复制的药物 非核苷类化学名:1-D-呋喃核糖基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酰胺 1-D-ribofuranosyl-1H-1,2,4,-triazole-3-carboxamide利巴韦林 ribavirin88第八十八张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第367页 二、干扰病毒核酸复制的药物 非核苷类89第八十九张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Ant

34、iviral Agents 三、抗艾滋病药物艾滋病 获得性免疫缺陷综合征 (AIDS)逆转录酶、整合酶和蛋白酶分类:逆转录酶抑制剂:齐多夫定HIV蛋白酶抑制剂:沙奎那韦90第九十张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第372页 三、抗艾滋病药物 逆转录酶抑制剂化学名:3-叠氮-3-脱氧胸腺嘧啶 3-azido-3-deoxythymidine齐多夫定 zidovudine91第九十一张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第370页 三、抗艾滋病药物 逆转录酶抑制剂92第九十二张,

35、PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第371页 三、抗艾滋病药物 逆转录酶抑制剂93第九十三张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第373页 三、抗艾滋病药物 逆转录酶抑制剂94第九十四张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第374页 三、抗艾滋病药物 HIV蛋白酶抑制剂过渡态类似物设计95第九十五张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第五节 抗病毒药物Antiviral Agents 第374页 三、抗艾滋病药物 HIV蛋白酶抑制剂96第九十六张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月第六节 抗寄生虫药Antiparasitic Drugs97第九章 化学治疗药 Chemotherapeutic Agents第九十七张,PPT共一百零八页,创作于2022年6月一、驱肠虫药 阿苯达唑二、抗血吸虫

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