高中化学选择性必修三 第2章 第3节 芳香烃 讲义

1、第二章 烃第三节芳香烃学习导航1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。教学过程一、苯1芳香烃分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。2苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以键结合，键间夹角均为120，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键，均匀地对称分布在苯环平面

2、的上下两侧。(2)分子组成和结构的不同表示方法3苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4.苯的化学性质二、苯的同系物1组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。(3)通式为CnH2n6(n7)。2常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.物理性质一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。4化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同

3、系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。(1)氧化反应苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。eq o(,sup7(酸性高锰酸钾溶液)均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n6eq f(3n3,2)O2eq o(,sup7(点燃)nCO2(n3)H2O。(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：3H2eq o(,sup11(催化剂),sdo4()。【归纳总结】1苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，但都比较困难

4、不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图课时训练1下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是A苯中所有原子共平面B苯中六个氢等效C苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D苯的间位二氯代物只有1种2下列除杂质(括号内为杂质)的方法正确的是A甲烷(乙烯)：通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶

5、B苯(溴苯)：加溴单质，振荡后分液C甲苯(溴单质)：加NaOH溶液，振荡后分液D乙炔(乙烯)：通氢气3布洛芬是一种高效的解热镇痛药，其结构如图所示。下列有关布洛芬的说法中正确的是A与苯甲酸互为同系物B可以发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应C所有的碳原子可在同一平面上D苯环上的二氯代物共有5种结构4化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是A化合物W中所有原子均共面BW、X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应C1molX、1molY与足量Br2的CCl4溶液反应，最多消耗Br2均为2molDZ的一氯代物只有3种5下列有机物用系统命名法命名正确的是A

6、 1，4-二甲基丁烷B 3-甲基丁烯C 2-甲基丁烷D 对二甲苯6下列说法正确的是A丙烷中的三个碳原子处在同一直线上BCH2Cl2为空间正四面体结构C丙烯(CH2=CHCH3)分子中三个碳原子处在同一平面上D苯分子中碳原子是以单、双键交替结合而成7有机物M、N、P的转化关系如图所示，下列有关说法中正确的是AP的分子式为C18H18NO4B1 mol M与H2加成时最多消耗7 mol H2C有机物N分子中所有原子一定共平面D有机物M、N、P均属于芳香烃8现有四种有机物，其结构简式如图所示，下列说法错误的是Aa中所有原子不可能共平面Bb中四元环上二氯代物有6种Cc易溶于水且密度比水小D不能用溴水鉴

7、别a和d9根据所学知识，完成下列问题。(1)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列的是_(填字母)。(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。该产品的结构简式为_。(3)制备聚乙烯的化学方程式_(4)1mol最多能与_mol的氢气发生加成反应10人们对苯的认识有一个不断深化的过程。1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：_。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取

8、代反应的化学方程式：_。(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯()脱去2mol氢原子生成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解决了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实_(填入编号)。A苯不能使溴水褪色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_。答案解析1C【详解】A若苯环是单双键交替结构，根据乙烯的结构特点可知苯中所有原子也共面，故A不符合题意；B若苯环是单双键交替结构，则苯中也是

9、含有六个等效氢，B不符合题意；C苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，C符合题意；D若苯环是单双键交替结构，其间位二氯代物也只有1种(间位都是相隔一个单键和一个双键)，D不符合题意；综上所述答案为C。2C【详解】A乙烯被酸性KMnO4氧化会生成CO2，甲烷气中会出现新的杂质气体，不符题意；B溴在没有催化剂的情况下不和苯及溴苯反应，只会混溶，无法实现除杂，不符题意；C溴与氢氧化钠发生反应：，产物均易溶于水，震荡后分层，苯层中杂质可以被清除，符合题意；D乙炔和乙烯都可以和氢气反应，不符题意；综上，本题选C。3A【详解

10、】A同系物是结构相似(含有相同的官能团)、组成上相差若干个CH2原子团的有机物，布洛芬的化学式为C13H18O2，苯甲酸的化学式为C7H6O2，组成上相差C6H12，且均含有一个苯环和一个羧基，结构相似，所以布洛芬与苯甲酸互为同系物，A正确；B布洛芬含有羧基可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；含有苯环可以发生加成反应，与苯环相连的碳原子上有氢，可以发生氧化反应；但不含碳碳双键或三键，所以不能发生加聚反应，B错误；C布洛芬分子中含有亚甲基，亚甲基中的碳原子具有甲烷结构特点，根据甲烷结构可知该分子中所有碳原子不可能共面，C错误； D布洛芬苯环上有如图所述4种二氯代物，、(数字表示另一个氯原子的

11、位置)，D错误；综上所述答案为A。4D【详解】AW中含有甲基，根据甲烷的结构可知该物质中不可能所有原子共面，A错误；BZ中只含碳碳单键，不能和酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；CY中含有三个碳碳双键，1molY与足量Br2的CCl4溶液反应，最多消耗3molBr2，C错误；D由对称性可知，Z含2种次甲基上H、1种亚甲基上H，则一氯代物只有3种，D正确；综上所述答案为D。5C【详解】A 主链有6个碳原子，系统命名是己烷，故A错误； B 的系统命名是3-甲基-1-丁烯，故B错误；C 的系统命名是2-甲基丁烷，故C正确； D 的系统命名是1，2-二甲苯，故D错误；故选C。6C【详解】A 丙烷中2号碳是四

12、面体结构，三个碳原子呈V形排布，故A错误；B CH2Cl2分子不对称，为空间四面体结构，故B错误；C 碳碳双键以及与之直接相连的四个原子处于同一平面内，丙烯(CH2=CHCH3)分子中三个碳原子处在同一平面上，故C正确；D 苯分子中碳原子之间形成6个完全相同的键长介于单、双键之间独特的键，故D错误；故选C。7B【详解】A根据有机物P的结构式可知P的分子式为C18H19NO4，故A错误；BN分子中含有2个苯环和一个双键，1 mol M与H2加成时最多消耗7 mol H2，故B正确；C有机物N分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，故C错误；D有机物M、N、P均属于芳香族化合物，不属于芳香烃，故D错

13、误；故答案为B。8C【详解】Aa中含有2个饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A正确；B，其中2个氯原子的位置可以是1和2、1和3、2和2、2和3、2和4、3和3，因此b中四元环上二氯代物有6种，B正确；Cc属于烃，难溶于水，C错误；Da和d均含有碳碳双键，不能用溴水鉴别a和d，D正确；答案选C。9 nCH2=CH2 4 【详解】(1)烷烃的沸点随碳原子数的增大而升高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，则沸点按由高到低的顺序为；(2)根据碳原子含有4条键，氢原子有1条键，氧原子有2条键，则2、3号碳原子间存在碳碳双键，4号碳原子与氧原子、氢原子形成羧基，故结构简式为；(3)乙烯发生加聚反应生成

14、聚乙烯，化学方程式为nCH2=CH2；(4)1mol 中的苯环可消耗3mol氢气，碳碳双键可消耗1mol氢气，则最多与4mol氢气发生加成反应。10HCC-CC-CH2-CH3 +Br2+HBr 稳定 A、D 介于单键和双键之间的特殊的键 【详解】(1) C6H6的一种含叁键且无支链链烃中含2个CC，其结构简式为HCC-CC-CH2-CH3；苯与液溴在催化剂的条件下可以发生取代反应，化学方程式为：+Br2+HBr；故答案为：HCC-CC-CH2-CH3；+Br2+HBr；(2) 1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，物质的能量越低，越稳定，故答案为：稳定；(3) A如果苯中是单双键交替，则存在双键，所以应该能与溴水加成而使溴水褪色，但实际上苯不能使溴水褪色，无法解释，故A选；B苯能与H2发生加成反应，能