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文档简介
1、 第三章 烃的衍生物第一节卤代烃【即时训练】一、单选题1下列物质与俗名对应的是A纯碱:NaHCO3B硫铵:NH4HSO4CTNT:D氯仿:CCl42乙烯和苯能够共同发生的反应类型有加成反应消去反应聚合反应氧化反应ABCD3下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的4提纯下列物质(括号中为杂质),所选除杂试剂和分离方法都正确的选项物质除杂试剂分离方法A乙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗气B溴苯(溴)NaOH溶液分液C苯(硝基苯)水分液D乙烷(乙烯)氢气通过氢气在一定条
2、件下反应,使乙烯转化为乙烷AABBCCDD5化学与生产生活密切相关,下列说法错误的是A聚乙炔可用于制备导电高分子材料B氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物,性质不稳定、难液化,曾被用作制冷剂,但是因其有毒,现在国际上已经禁止、限制其使用C氧炔焰的温度很高,可用来焊接和切割金属D研究有机物的一般方法和步骤是:分离提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式通过质谱法确定有机物的分子式通过核磁共振氢谱、红外光谱、X射线衍射等确定有机物的结构简式6卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3BrOH(或NaOH) CH3OHBr(或NaBr)(反应条件已略去),下列反应的化学方
3、程式中,不正确的是ACH3CH2BrNaHS CH3CH2SHNaBrBCH3INaCN CH3CNNaICCH3CH2ClCH3ONa CH3ClCH3CH2ONaDCH3CH2ClNH3 CH3CH2NH2HCl7物质III(2,3 一二氯苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料,其合成的部分流程如图:下列叙述正确的是A不可用溴水鉴别II和IIIB物质I转化为物质II的反应类型为取代反应C物质II中所有原子可能位于同一平面内D物质I在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应8下列说法中,正确的是A常温下所有的卤代烃都为固体或液体B所有的卤代烃都能发生取代反应C所有的卤代烃都能发生消去反应D所有的卤代烃
4、的密度都比水的密度小9为检验某卤代烃(RX)中的卤元素,进行如下操作,正确的顺序是加热加入AgNO3溶液取少量该卤代烃加入足量稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷却ABCD10制取1,2-二溴乙烷,以溴乙烷为原料,下列转化方案中最优的是ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br11下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是A与 NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛BCH3Cl中加入NaOH的水溶液共热,再滴
5、入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子C发生消去反应得到两种烯烃DCH3Cl、中加入 NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成12下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的是A甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代,所得产物有12种B苯乙烯()和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种C已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体的数目为3种D相对分子质量为106.5的一氯代烃,有8种同分异构体二、实验题131-溴丁烷是一种有机化合物,分子式是。为无色透明液体,不溶于水,微溶于四氯化碳,溶于氯仿,混溶于乙醇、乙醚、丙酮,有毒性。可用作烷化剂、
6、溶剂;稀有元素萃取剂和用于有机合成。实验室探究1-溴丁烷的化学性质和溴原子的检验,做了如下实验:如图所示,向圆底烧瓶中加入2g NaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL 1-溴丁烷(密度为1.3g/mL)和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。(1)请写出圆底烧瓶中发生反应的化学方程式:_,该反应的类型为_。(2)气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管是为了_。(3)气体缓慢通入酸性高锰酸钾溶液后的现象是_。本实验中除了用酸性高锰酸钾溶液外,还可以用_来检验1-丁烯。(4)待反应完全后,冷却。请设计实验,写出利用反应后烧瓶中所得溶液检验
7、1-溴丁烷中的溴元素的实验步骤:_。(5)若在步骤(4)中得到7.52g淡黄色固体,则样品中1-溴丁烷的纯度为_。(保留三位有效数字)(6)试写出2-溴丁烷与NaOH的无水乙醇溶液反应的可能产物的结构简式:_。14实验室用乙醇、浓硫酸和溴化钠反应来制备溴乙烷,其反应原理和实验的装置如图(反应需要加热,图中省去了加热装置):H2SO4(浓)+NaBrNaHSO4+HBr,CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。有关数据见表:物质乙醇溴乙烷溴状态无色液体无色液体深红色液体密度/(gcm-3)0.791.443.1沸点/78.538.459(1)B仪器的名称为_,其作用为_,冷水应从其_(
8、填“a”或“b”)口通入。(2)实验中用滴液漏斗代替分液漏斗的优点是_(3)D中的试管放入冷水中的目的是_(4)在制备溴乙烷时,会采用边反应边蒸出产物的方法,其原因是_(5)反应完成后,将C中的馏出液转入锥形瓶中,边振荡边逐滴滴入浓H2SO412mL以除去水、乙醇等杂质,使溶液分层后用分液漏斗分去硫酸层,经硫酸处理后的溴乙烷转入蒸馏烧瓶,水浴加热蒸馏,收集到3540的馏分约18.0g从乙醇的角度考虑,本实验所得溴乙烷的产率是_(精确到0.1%)。15实验室用乙醇和浓硫酸反应制备乙烯,乙烯再与溴反应制备1,2二溴乙烷。装置如图所示(加热及夹持装置省略):已知:乙醇在浓硫酸、140的条件下脱水生成
9、乙醚。制备乙烯时部分乙醇可能与浓硫酸反应产生CO2、SO2。有关数据列表如下:物质乙醇1,2二溴乙烷溴密度gcm-30.792.23.12沸点/78.513259回答下列问题:(1)该装置中盛放浓硫酸和乙醇的仪器名称_;装置B的作用_。(2)装置C中10%NaOH溶液的作用_。(3)在A中发生的化学反应方程式为_。(4)在制备乙烯时,要尽快地把反应温度提高到170左右,其最主要的目的是_。a.引发反应 b.加快反应速率 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成(5)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中,加水,振荡后静置,产物应在_(填“上”或“下”)层。(6)下列操作除掉1,2二溴乙烷中的溴单
10、质可行的是_。a.加入碳酸钠溶液振荡、静置后分液b.加入氢氧化钠溶液振荡、静置后分液c.蒸馏16四溴化乙炔(CHBr2-CHBr2)是一种无色液体,常用于合成季铵化合物。某同学在实验室模仿工业生产,以电石(主要成分 CaC2,少量 CaS、Ca3P2、 Ca3As2等)和 Br2等为原料制备少量四溴化乙炔,实验装置(夹持装置已省略)如图所示。已知:四溴化乙炔熔点为1,沸点为244,密度为 2.967g/cm3,难溶于水。回答下列问题:(1)装置 I中 CaC2与水反应的化学方程式_该反应剧烈,为了得到平缓的乙炔气流,可采取的措施是_(任写一条)。(2)装置II的目的是除去H2S、PH3、及 A
11、sH3杂质,其中溶液与 AsH3反应可生成铜、硫酸和砷酸,写出该反应的化学方程式_。 (3)装置III在液溴液面上加入一层水的目的是_;装置III中表明已反应完成的现象是_;已知装置III 反应后的体系含有多种物质,简述获得纯净的四溴化乙炔的操作_。(4)装置 IV的目的是除去未反应的乙炔。在碱性条件下,KMnO4与C2H2反应生成碳酸盐和 MnO2,则该反应中参与反应的氧化剂和还原剂的物质的量之比为_ 。(5)实际工业生产中会产生大量的副产物 Ca(OH)2,任写一条其用途:_。 参考答案1C【详解】A纯碱为碳酸钠,化学式为Na2CO3,A错误;B硫铵一般指硫酸铵,化学式为(NH4)2SO4
12、,B错误;CTNT为2,4,6-三硝基甲苯,结构式为,C正确;D氯仿为三氯甲烷,化学式为CHCl3,D错误;故答案选C。2A【详解】乙烯中的碳碳双键可以与H2、Br2、HX等物质发生加成反应,苯可以与H2加成,故两者均可以发生反应类型;乙烯可以燃烧、与KMnO4反应,苯也可以燃烧,即两者均可以发生反应类型;乙烯可以发生加成聚合反应生成聚乙烯,而苯不能发生聚合反应,故不选;两者均不能发生消去反应,故不选,所以答案选,即A选项。3C【详解】A所有卤代烃都是难溶于水,但不一定都是液体,例如一氯甲烷是气体,A错误;B卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子
13、时,才可发生消去反应,因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应,B错误;C所有卤代烃都含有卤原子,C正确;D所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D错误;答案选C。4B【详解】A乙烯能被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳和水,所以除去乙烷中的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液,而应将混合气体通入到溴水中,故A错;B溴能与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠,所以除去溴苯中含有的溴为向混合物将入适量氢氧化钠溶液,然后分液即可,故选B;C苯硝基和苯都不溶于水,二者混溶,但熔点不同,所以可用蒸馏方法分离,故C错;D不确定乙烯的含量,且反应难以进行,易引入氢气杂质,可将混合物通
14、入溴水中进行除杂,故D错;答案选B5B【详解】A聚乙炔是典型的导电有机物,可用于制备导电高分子材料,故A正确;B氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物,性质稳定、无毒、易液化,曾被用作制冷剂,但是因其会破坏臭氧层,现在国际上已经禁止、限制其使用,故B错误;C氧炔焰的温度可高达3000以上,可用来焊接和切割金属,故C正确;D研究有机物的一般方法和步骤是:分离提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式通过质谱法确定有机物的分子式通过核磁共振氢谱、红外光谱、X射线衍射等确定有机物的结构简式,故D正确;故选B。6C【详解】ANaHS中HS带负电荷,取代溴代烃中的溴原子,故A正确;BNaCN中CN带负电荷,取代碘
15、代烃中的碘原子,故B正确;CCH3ONa中CH3O带负电荷,取代氯代烃中的氯原子,故C错误;DNH3中带负电荷,取代氯代烃中的氯原子,故D正确。本题答案C。7B【详解】AII中含碳碳双键,可与溴单质发生加成反应而使其褪色,III不能与溴水发生反应,可萃取溴单质,现象不同,可鉴别,A错误;B物质I转化为物质II的过程中溴原子转化为羟基,属于取代反应,B正确;C物质II中存在亚甲基,类似甲烷结构,不可能所有原子位于同一平面内,C错误;DI中溴原子连接碳原子相邻碳原子上不含氢原子,在NaOH醇溶液中加热不能发生消去反应,D错误;故选B。8B【详解】A常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,
16、A说法错误;B所有的卤代烃都能在碱性条件下发生水解反应生成醇或酚,即能发生取代反应,B说法正确;C与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子时,不能发生消去反应,或只有1个碳原子的卤代烃也不能发生消去反应,C说法错误;D一氟烃和一氯烃密度比水小,溴烃、碘烃、多氯烃则密度比水大,D说法错误;答案为B。9B【详解】检验卤代烃(R-X)中的X元素,先取少量卤代烃,卤代烃的水解需在碱性条件下,所以向卤代烃中加入氢氧化钠溶液,然后进行加热加快反应速率,溶液冷却后,由于碱性条件下,氢氧根离子干扰银离子与卤素的反应现象,所以应先向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化,再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀,所以正确的操作顺
17、序为:,故选:B。10D【详解】A转化中发生三步转化,较复杂,消耗的试剂多,反应需要加热,故A不选;B发生取代反应的产物较多,引入杂质,且反应不易控制,故B不选;C转化中发生三步转化,较复杂,且最后一步转化为取代反应,产物不纯,故C不选;D发生消去、加成两步转化,节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净,故D选;故选D。11A【详解】A和氢氧化钠的水溶液共热可生成伯醇,可以被催化氧化为醛,A项正确;B卤代烃和氢氧化钠溶液反应生成NaX,若检验其中卤素离子种类,应先加硝酸将溶液酸化,否则NaOH将与加入的AgNO3溶液反应生成AgOH或Ag2O沉淀而影响卤化银沉淀的观察判定,B项错误;C中2个甲基
18、中氢为等效氢,所以该物质发生消去反应时只生成丙烯,C项错误;D后两种物质与卤素相连的C的邻位C上均没有H原子,一氯甲烷没有邻位碳原子,所以三者均不能发生消去反应,没有NaX生成,所以当向混合物中加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液就不会生成卤化银沉淀,D项错误;所以答案选择A项。12B【详解】A4个碳原子的烷基存在四种同分异构体,分别为正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基;当为正丁基,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体;当为异丁基,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体;当为仲丁基,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体;当为叔丁基,甲苯苯环上的H原子种类有
19、3种,所以有3种同分异构体,故甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代,所得产物有12种,故A正确;B乙基环己烷中氢原子的种类有6种,一溴代物的种类取决于氢原子的种类,所以乙基环己烷中与氯气发生取代反应时,生成的一溴代物有6种,故B错误;C由于苯环含有6个H原子,二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同,若二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体的数目为3种,故C正确;D相对分子质量为106.5的一氯代烃分子式为C5H11Cl,分子式为C5H11Cl的同分异构体有:主链有5个碳原子的:CH3CH2CH2CH2CH2Cl;CH3CH2CH2CHClCH3;CH3CH2CHClCH2CH3;主
20、链有4个碳原子的:CH3CH(CH3)CH2CH2Cl;CH3CH(CH3)CHClCH3;CH3CCl(CH3)CH2CH3;CH2ClCH(CH3)CH2CH3;主链有3个碳原子的:CH2C(CH3)2CH2Cl;共有8种情况,故D正确;故选B。13BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O 消去反应 除去挥发出的乙醇 溶液紫色褪去 溴水 取少量反应后烧瓶中所得溶液,先加入适量的NaOH水溶液,再加入足量硝酸酸化,加入硝酸银,观察有黄色沉淀生成,说明1-溴丁烷中含有溴元素 84.3% 、 【详解】(1) 1-溴丁烷在NaOH醇溶液中发生消去反应,圆底烧
21、瓶中发生反应的化学方程式:BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O,反应类型是消去反应;(2)加热挥发出的乙醇蒸气也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则气体先通入盛水的试管是为了除去挥发的乙醇;(3)产物1-丁烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪色,也可和溴水中的溴单质发生加成反应,从而使溴水褪色,也可用来检验1-丁烯;(4)用卤代烃的水解反应得到Br-,再用AgNO3溶液检验Br-,实验步骤:取少量反应后烧瓶中所得溶液,先加入适量的NaOH水溶液,再加入足量硝酸酸化,加入硝酸银,观察有黄色沉淀生成,说明1-溴丁烷中含有溴元素;(5) 5mL 1-溴丁
22、烷(密度为1.3g/mL)的质量为m=V=1.35g=6.5g,由反应方程式BrCH2CH2CH2CH3+NaOH HOCH2CH2CH2CH3+NaBr,NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3,根据溴原子质量守恒可得关系式1 BrCH2CH2CH2CH31 NaBr1 AgBr,参与反应的1-溴丁烷质量为1377.52188=5.48g,则样品中1-溴丁烷的纯度为5.48/6.5100%=84.3%;(6) 2-溴丁烷为,可能在Br的左侧消去得到产物1-丁烯,可能在右侧消去得到产物2-丁烯。14(球形)冷凝管 冷凝回流反应物,提高原料的利用率 a 平衡压强,使浓硫酸顺利滴下 冰水温度低,
23、使溴乙烷冷凝 蒸出产物,有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动,提高溴乙烷产率 48.1% 【分析】装置A中,浓硫酸与溴化钠及乙醇反应生成溴乙烷和硫酸氢钠,为提高溴的利用率,用球形冷凝管使溴蒸气冷凝回流,溴乙烷的沸点较低,在装置D中利用冷水使溴乙烷液化收集。【详解】(1)B仪器为球形冷凝管,可使溴、乙醇冷凝回流,提高原料的利用率;冷却水采取逆流原理通入冷凝水,冷水从b口通入;(2)滴液漏斗可以使漏斗的上方和下方的压强相等,使浓硫酸顺利流下;(3)溴乙烷的沸点较低,冰水温度低,使溴乙烷冷凝而收集;(4)生成溴乙烷的反应为可逆反应,蒸出溴乙烷,有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动,提高溴乙烷产率;(5)20
24、mL乙醇的质量为0.79 gcm-320mL=15.8g,其物质的量为0.343mol,所以理论制得溴乙烷的物质的量为0.343mol,其质量为0.343mol109g/mol=37.4g,根据产率=100%=48.1%。15恒压滴液漏斗 作安全瓶 除CO2、SO2 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O d 下 ac 【分析】由装置图可知,A装置用乙醇和浓硫酸反应制备乙烯,D装置中乙烯与溴反应制备1,2二溴乙烷,制备乙烯时部分乙醇可能与浓硫酸反应产生CO2、SO2,则C装置中10%NaOH溶液的作用是除CO2、SO2,装置B中的长玻璃导管与大气相连,可以防倒吸,起安全瓶作用,尾气含有溴蒸气,
25、可用稀碱液吸收,据此分析解答。【详解】(1)该装置中盛放浓硫酸和乙醇的仪器中有玻璃导管,使漏斗上下相通,能够使液体顺利滴下,故名称为恒压滴液漏斗;装置B中的长玻璃导管与大气相连,可以防倒吸,起安全瓶作用;故答案为:恒压滴液漏斗;作安全瓶;(2) 制备乙烯时部分乙醇可能与浓硫酸反应产生CO2、SO2,一般常用氢氧化钠溶液吸收,所以装置C中10%NaOH溶液的作用是除CO2、SO2,故答案为:除CO2、SO2;(3)三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯,化学反应方程式为:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;(4) 乙醇在浓硫酸、140的条件下,发生分子间脱水生成乙醚,因此要尽快地把反应温度提高到170左右,避免副反应发生,故选d项; (5)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中,加水,振荡后静置,1,2二溴乙烷密度比水大,因此产物应在下层,故答案为:下;(6)若溴有剩余,可选用碱性较弱的碳酸钠溶液除去,若用氢氧化钠
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