新教材人教版高中化学选择性必修三 第三章 烃的衍生物 知识点梳理_第1页
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1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第三章 烃的衍生物一、卤代烃(一)定义:烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后生成的化合物(二)官能团:-X(Cl 、 Br 、 I 、 F )(三)分类:按烃基不同:饱和 卤代烃、不饱和卤代烃、 芳香 卤代烃 按卤素不同:氟 代烃、 氯 代烃、 溴 代烃、 碘 代烃 按取代卤原子的多少: 单 卤代烃和 多 卤代烃(四)饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X (n 1 )(五)物理性质:1、状态:常温下,CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为 气 态,其余为 液 态或 固 态2、气味:具有一种不愉快 气味,且蒸气有 毒 3、溶解性

2、: 不 溶于水, 可 溶于有机溶剂4、沸点:(1)对于卤素原子相同的单卤代烃,烃基碳原子数目不同时,随碳原子数目的增加,沸点逐渐升高 ;烃基碳原子数目相同(存在同分异构体)时,支链越多,沸点越低 ;比同碳原子数的烃沸点要 高 ;(2)烃基相同而卤素原子不同时,沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高 ,如沸点:CH3I CH3Br CH3Cl CH3F5、密度:(1)卤素原子相同时,若烃基碳原子数目不同,则随碳原子数目的增加,密度呈递 减 趋势;若烃基碳原子数目相同(存在同分异构体),则支链越多,密度越 小 ; (2)烃基相同而卤素原子不同时,密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。分子

3、中卤素原子个数越多,密度越 大 。常见的氯乙烷的密度比水的 小 ,溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的 大 (六)卤代烃的命名1、命名原则:以烃为母体,将卤素原子看成 取代基 ,按烃类的命名原则命名。2、给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始(遵循取代基位次和最小原则)例如: 命名为: 2-氯戊烷 二、代表物溴乙烷(一)组成:(二)物理性质: 无色液体,沸点38.4,密度 大 于水,难 溶于水,可溶于多种有机溶剂,是 非 电解质。 不能 电离出溴离子 (三)化学性质:在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使CX的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分 正 电荷,卤素原子带部分 负

4、 电荷,这样就形成一个极性较 强 的共价键。因此,卤代烃在化学反应中,C一X较 易 断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所 取代 ,生成 负 离子而离去。溴乙烷的官能团为碳溴键,碳溴键为 极 性键, 易 断裂。1、取代反应(水解反应):与NaOH水溶液反应: CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr (1)反应条件: NaOH 溶液:由于水解反应是可逆反应,生成的HBr 和NaOH反应,促进水解反应的程度加热:由于反应进行缓慢,加热可加快 反应速率(2)X-(Br-)检验:先加稀HNO3,再加NaOH (AgCl白 、AgBr浅黄 色、 AgI黄

5、色)2、消去反应:有机化合物在一定条件下,从 一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物 的反应。(1)举例:溴乙烷的消去反应: CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CH2NaBrH2O(2)反应特点:从分子中相邻 的两个碳原子上脱去一个HX(或H2O )分子,有机物由饱和变成 不饱和 ,形成碳碳双键 或碳碳三键 (3)卤代烃消去反应的条件: 强碱(NaOH或KOH)、醇溶液、加热 (4)反应规律:没有邻位碳原子的卤代烃 不能 发生消去反应,如CH3Cl。邻位碳原子上 无 氢原子的卤代烃不能发生消去反应有两个邻位且不对称的碳原

6、子上均有氢原子时,可得到 不同 产物二元卤代烃发生消去反应可生成炔烃 直接连在苯环上的卤原子 不能 发生消去反应(5)产物的检验:方法一:气体 水洗KMnO4(H+)褪色水洗的原因:CH2=CH2中含C2H5OH蒸气,C2H5OH也可被KMnO4(H+)氧化使其褪色,因此先用 水 除去乙醇,防止对CH2=CH2的检验造成干扰方法二:气体 溴水红棕色褪色(四)卤代烃的化学性质1、取代反应(水解反应):R-X+NaOHeq o(,sup7(水),sdo5() ROH+NaX (用于引入-OH)2、消去反应:+NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5() +H2O+NaX (五)卤代烯烃的化学

7、性质加成、加聚、取代(水解)、消去反应举例:四氟乙烯的加聚反应:(六)卤代烃中卤原子的检验1、取代反应:卤代烃产物 HNO3 AgNO32、消去反应:卤代烃产物 HNO3 AgNO3 (七)卤代烃的应用1、液态的氯乙烷汽化时大量吸 热,具有 冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。2、聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子3、卤代烃在环境中比较稳定 , 不易 被微生物降解,因而会对环境造成很大的危害。某些卤代烃(如氟利昂)可破坏 臭氧层 、危害环境三、醇(一)定义:羟基与 饱和碳原子 相

8、连的化合物称为醇(二)分类:按照羟基数目分为: 一 元醇、 二 元醇、 多 元醇 按照烃基是否饱和分为: 饱和 醇、 不饱和 醇按照烃基不同分为: 脂肪 醇、 指环 醇、 芳香 醇(三)通式:由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇: CnH2n+1OH (n 1),分子式:CnH2n+2O R-OH 饱和二元醇:CnH2n+2O2 饱和多元醇: CnH2n+2Om(四)物理性质:1、沸点随相对分子质量的增大而升高,由于羟基间可形成分子间氢键,所以沸点比相应的烷烃和醚高 ;碳原子数相同的醇,含羟基越多,沸点越 高。2、一元脂肪醇的密度一般都比水 小 ,且随着碳原子数的增多,密度一般增大 3、溶解性

9、随碳原子数的增大而减小 ,碳原子3时与水任意比例互溶;碳原子数在4-11为油状液体, 溶于水;12个碳以上为无色、无味蜡状固体,不 溶于水(五)常见的醇1、甲醇:化学式: CH3OH由木材干馏得到,又称 木精 。无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65,有毒 (5-10mL会导致失明 ,10mL以上致死 ),可做车用燃料,广泛用于化工生产,属于可再生能源2、乙二醇:化学式:HOCH2CH2OH , 无色、粘稠、有甜味的 液体,易溶于水和乙醇,其水溶液熔点很低,可做内燃机 抗冻剂 ,舞台发雾剂等,是重要的化工原料3、丙三醇:化学式 ,俗称甘油 ,无 色、粘稠有甜味的液 体,易 溶于水和乙醇,

10、是重要的化工原料用途:吸湿性强制印泥;凝固点低防冻剂;硝化甘油炸药(六)化学性质:醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强 ,使OH和CO的电子都向 原子偏移。因此,醇在发生反应时,OH容易断裂,使羟基中的氢 原子被取代;同样,CO也易断裂,使 被取代或脱去,从而发生 取代反应或消去 反应。(七)命名:1、饱和一元醇的命名:(1)选择连有 羟基的最长碳链作主链,按主链所含碳原子数称为某醇 (2)从离羟基最近的一端开始编号;距离相同时,使取代基位次和最 小 (3)命名时,羟基的位次号写在某醇的前,其他取代基名称按照烷烃的书写即可。注:确定最长碳

11、链时不能把羟基看做链端,只能看做取代基,但选择的最长碳链必须含有羟基所连的碳原子2、不饱和一元醇的命名:选择含羟基碳和不饱和键 的最长碳链为主链,以最 小数字表示羟基位次(八)同分异构体:碳架异构、位置异构、官能团异构(醇与醚)注:两个或两个以上的羟基 不能 连在同一个碳原子上代表物乙醇1、组成和结构分子式结构式结构简式官能团 C2H6OCH3CH2OH或C2H5OHOH羟基2、物理性质: 无 色透明有 特殊香味 的液体,密度比水 小 ,能与水以任意比例互溶 。沸点为78.5,熔点为-117.3,易挥发,能溶解多种有机物和无机物,是常用的溶剂 注:(1)除去乙醇中的水,要加入 CaO ,再蒸馏

12、(2)医用酒精的体积分数为 75% 3、化学性质:由羟基决定(1)与钠反应: 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 现象:钠块未 熔化,先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失, 无 明显声音,有无 色无味 气 体,做爆鸣实验时有爆鸣 声注:乙醇与钠反应 不如 水与钠反应剧烈,说明醇羟基中的氢 不如 水中的氢活泼,醇比水更 难 电离,属于非电解质 该反应为置换 反应R(OH)n n Na H2,常用来检验羟基的存在 和羟基的数目 (2)取代反应:与HBr反应: CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O (常用来制备卤代烃 ) 与乙酸的酯化反应: 酸和醇作用生成酯和水的 的反应叫做酯

13、化反应 说明:I、用示踪原子 法研究反应机理:酸(羧酸)脱 羟 基,醇脱 氢 II、试剂加入顺序:先加乙醇 ,边振荡边加浓硫酸 和乙酸 III、浓硫酸的作用: 催化剂、吸水剂IV、该反应为可逆反应,反应较慢 ,加热可以增大反应速率 和反应物的转化率,使生成的 挥发,有利于收集;但不能过快加热,以减少反应物的挥发V、导管起冷凝回流 的作用,防止未反应的乙酸和乙醇挥发损失 。导管末端不能 伸入到液面以下,以防倒吸VI、饱和Na2CO3的作用: 中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层 VII、反应现象:生成无色透明不 溶于水有香味的油 状液体注:酯化反

14、应中的酸可以是有机酸,也可以是无机含 氧酸分子间脱水: CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O I、乙醚的物理性质:乙醚是一种 无色、 易 挥发的 液 体,沸点34.5,有特殊气味,具有 麻醉 作用。乙醚 易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机化合物。II、醚的定义: 由两个烃基通过一个氧原子连接起来 的化合物叫做醚。III、醚的结构:用ROR来表示,R和R都是烃基 ,可以相同,也可以不同。IV、醚的用途:在化工生产中被广泛用作溶剂 ,有的醚可被用作麻醉剂 。(3)消去反应(分子内脱水):醇羟基消去反应规律:I、羟基所连碳如果没有邻位碳,则 不能 发生

15、消去反应II、羟基所连碳的邻位碳上无氢,则 不能发生消去反应III、羟基所连碳如果有两个相邻碳,且碳上均含有氢,则发生消去反应时,能生成 的产物IV、直接连在苯环上的羟基不能发生消去反应举例:乙醇的消去反应: CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 说明:I、反应前检验装置的 气密性 II、先加 乙醇 ,再加 浓硫酸 ,边加边搅拌III、加沸石防 暴沸 IV、浓硫酸作 催化剂、脱水剂 V、温度计插入 液面以下 测液体的温度VI、迅速升温到 170 ,过慢有乙醚 产生;温度过高炭化结焦VII、用NaOH除去 CO2、SO2 (4)氧化反应:有机化合物分子中 失去氢原子或加入氧原子 的反应叫做氧化

16、反应。还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子 的反应叫做还原反应。燃烧: C2H5OH3O22CO23H2O (淡蓝色火焰)被强氧化剂氧化:K2Cr2O7(H+):橙色绿 色(检验酒驾),氧化过程:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHKMnO4(H+):紫 色 无色注:I、醇被强氧化剂氧化时,羟基所连的碳上必须含 氢 ,否则羟基不会被氧化II、如果羟基所连的碳上只有一个氢,只能被氧化成酮 ,不能被氧化成羧酸 催化氧化: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (去 氢 生 水 )2 =1 =0 现象:铜丝由 色变为 色说明:I、反应实质:现象:铜丝由 色变为 色 I

17、I、羟基所连碳上的氢原子数与产物种类的关系:氢原子数4、乙醇的断键方式:(1)乙醇与钠的反应,断开 (2)乙醇与HX的反应,断开 (3)乙醇的酯化反应,断开 (4)乙醇的分子间脱水反应,两个分子,分别断开和 (5)乙醇的消去反应,同时断开和 (6)乙醇的催化氧化反应,同时断开 和 四、酚(一)定义:羟基与 苯环 直接相连而形成的化合物称为酚(二)代表物苯酚1、组成和结构:组成:分子式: C6H6O 结构简式: 或 或 C6H5OH 结构式: 结构:苯环上的6个C,5个H,1个O共12个原子一定 共面 2、物理性质:(1)状态:纯净的苯酚是无 色、有特殊气味的无 色晶体,放置时间较长的苯酚,因部

18、分被空气中的O2氧化而呈粉红 色,所以保存时要密封(2)溶解性:室温下在水中的溶解度为9.2g,高于65时,能与 水 混溶,易溶于乙醇等有机溶剂。熔点为43(3)酸性和腐蚀性:显弱酸 性,俗称石炭酸 ;有毒 ,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀 性,若不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水 冲洗。3、化学性质:(1)酸性:电离方程式: +H+ 或 +H2O +H3O+ 注:由于苯酚的酸性极 弱 ,所以 不能 使指示剂变色与NaOH反应: +NaOH +H2O 盐酸与苯酚钠的反应: +HCl +NaCl 二氧化碳与苯酚钠的反应: + H2O+CO2 +NaHCO3 同浓度酸的酸性强弱:HCl CH3

19、COOH H2CO3 HCO3- H2O C2H5OH 与Na2CO3反应: + Na2CO3 + NaHCO3 与Na反应: 2 +2Na2 +H2 (2)取代反应:羟基对苯环的影响,使其 邻、对 位氢更活泼,易被取代。苯酚可与卤素、HNO3、H2SO4等发生苯环上的取代反应与饱和溴水的反应: +3Br23HBr+ 注:若溴水少量,则生成的三溴苯酚溶于苯酚,看不到沉淀;因此必须用过量的浓溴水或饱和 溴水,但不需加热也不需加催化剂苯酚与溴的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验 和定量测定(3)显色反应: 紫 色(可用于检验酚类或Fe3+的存在)(4)与氢气的加成反应: +3H2(5)氧化反应:常温

20、下,被O2氧化,显 粉红 色燃烧: C6H6O+7O26CO2+3H2O 被KMnO4(H+)等强氧化剂氧化: 4、用途:化工原料制酚醛 树脂(俗称电木 )、染料、医药、农药、合成纤维、合成香料等苯酚的稀溶液直接做防腐剂和消毒 剂。日常用的药皂中掺入少量苯酚5、危害:含酚类物质的废水对生物具有毒害 作用,会对水体造成严重污染 。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理五、乙醛(一)组成和结构分子式:C2H4O 结构简式: 或 CH3CHO 结构式: 官能团: 醛基:-CHO 或 (二)物理性质: 无色、有刺激性气味的液体,密度比水小 ,沸点20.8,易挥发,易 燃烧,能与水、

21、乙醇等 互 溶。(三)化学性质:具有醛基的性质1、加成反应(还原反应):与H2、HCN反应,体现乙醛的 氧化 性(1)催化加氢: CH3CHOH2CH3CH2OH (2)与HCN反应:在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较 大 ,碳氧双键中的电子偏 向 氧原子,使氧原子带部分 负 电荷,碳原子带部分正 电荷,从而使醛基具有较强的 极 性。CH3CHO与HCN的反应: CH3CHOHCN 注:当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧 原子上,带负电荷的原子或原子团连接在 碳 原子上。2、氧化反应:体现乙醛的 还原 性(1)可燃性: 2C2H4O+5O2 4CO2+4H2O

22、 (2)被强氧化剂氧化:遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水 水使其褪色注:必须是溴水,溴的CCl4溶液不会氧化醛基,因为其中不含氧(3)催化氧化(加氧): 2CH3CHO+O22CH3COOH (4)被弱氧化剂氧化:银镜反应: CH3CHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()2AgCH3COONH43NH3H2O说明:a、银氨溶液必须 现用现配 ,氨水不能太浓,银氨溶液不能久置 ,否则会生成易爆炸的物质(Ag3N和Ag2NH) b、配制方法:向 AgNO3溶液中滴加稀氨水 至产生的沉淀恰好溶解 c、加热时采用 水浴 加热 d、若反应试管不洁净 ,或加热时振荡 ,或醛的用量不当 ,均可能生成黑

23、色疏松的小颗粒(Ag) e、反应所用试管应先用热 碱(NaOH) 清洁,再用 蒸馏水 洗 f、除杂:用稀 HNO3 g、用途:用来检验 醛 基,工业上用于制镜 或 保温瓶胆 与新制的Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq o(,sup7()CH3COONa+Cu2O+3H2O说明:a、必须用新制 的Cu(OH)2:一方面,新制的Cu(OH)2为絮状物,跟醛的接触面积大另一方面,久置的Cu(OH)2,易被氧化成 Cu2(OH)2CO3b、制备Cu(OH)2时,NaOH必须过 量,且质量分数要大些,这样形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使现象明显c、该反应必须加热到沸腾

24、,才有明显的红色沉淀产生,但不能太久,否则会有黑色的沉淀CuO生成d、用途:检验醛 基,医疗上检测尿糖注:RCH2OH RCHO RCOOH六、醛(一)定义:由烃 基(或 氢 )与醛基相连而构成的化合物(二)分类:醛基的个数: 一 元醛、 二 元醛、 多 元醛 烃基的种类: 脂肪 醛、 指环 醛、 芳香 醛 烃基是否饱和: 饱和 醛、 不饱和 醛(三)通式:醛的通式: R-CHO (R为 烃 基);饱和一元醛的通式:CnH2nO (n 1 )(四)物理性质:1、随着碳原子数的增多,熔沸点逐渐 升高 2、随着碳原子数的增多,在水中的溶解度逐渐 减小,低级醛易溶于水(CH3CHO、HCHO)3、饱

25、和一元醛中只有 甲 醛为气态 (五)常见醛甲醛、丙醛、苯甲醛1、甲醛(1)组成和结构:分子式:CH2O 结构式: ( 两 个醛基,相当于 二 元醛) 四个原子 共面 , 结构简式:HCHO (2)物理性质:是最简单的醛。俗称蚁醛 , 无 色,有 刺激性 气味的气 体,易溶于水。它的用途非常广泛,它是一种重要的化工原料,能合成多种有机化合物。质量分数为35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林 ,具有杀菌、防腐性能(因为甲醛能使蛋白质变性),可用于消毒和制作生物标本。(3)化学性质二元醛与氢气的加成反应: HCHO+H2CH3OH 氧化反应:I、燃烧: CH2O+O2 CO2+H2O II、a、被强氧

26、化剂氧化:b、被弱氧化剂氧化: (H2CO3)与过量的银氨溶液反应: HCHO4Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()4Ag(NH4)2CO36NH32H2O与过量的新制Cu(OH)2反应:HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq o(,sup7()Na2CO3+2Cu2O+6H2On +nHCHOnH2O+缩聚反应: (4)用途:甲醛是一种重要的化工原料,用途十分广泛。但是使用不当会对人体健康造成危害。2、苯甲醛(1)组成和结构:分子式:C7H6O 结构简式: (2)物理性质:苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油 ,是一种有苦杏仁 气味的无色液 体。(3)用途: 杏仁 中含有苯甲醛,

27、苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。3、肉桂醛(1)组成和结构:分子式: C9H8O 结构简式:(六)同分异构体(饱和一元醛)1、碳架异构: 烃 基有几种同分异构体,醛基就有几种同分异构体2、官能团异构:与含碳原子数相同的酮 和烯醇 互为同分异构体七、酮(一)定义:羰基与两个烃基 相连的化合物。(二)通式:饱和一元酮的通式: CnH2nO (n 3 )(三)丙酮( ):1、物理性质:最简单的酮, 无 色透明 液 体,沸点56.2,易挥发,与水、乙醇互 溶2、化学性质: 不与 银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应。与氢气的加成反应: +H2 八、羧酸(一)定义: 烃 基(或 氢原子)与羧基相连

28、构成的有机化合物(二)分类烃基不同:脂肪 酸、脂环 酸、 芳香酸羧基个数: 一 元羧酸、 二 元羧酸、 多 元羧酸烃基是否饱和: 饱和 羧酸、 不饱和 羧酸碳原子数目:低级脂肪酸( 12 个碳以下的)、高级脂肪酸( 12 个碳以上的)(三)通式:饱和一元羧酸CnH2nO2 (n 1 ) 或 CnH2n+1COOH(n 0 )或R-COOH(四)同分异构体1、碳架异构:同醛2、官能团异构:饱和一元羧酸和饱和一元酯 互为官能团异构(五)物理性质:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互 溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小 ,甚至 不 溶于水,其沸点也逐渐升高 。高级

29、脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高 ,这与羧酸分子间可以形成氢键 有关。(七)化学性质:羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大 等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:当OH断裂时,会解离出 H+ ,使羧酸表现出酸性; 当C-O断裂时,一OH 可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1、酸性:乙二酸 甲酸 苯甲酸 CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO32、酯化反应:(八)常见的有机酸1、甲酸(1)组成和结构:分子式:CH2O2 结构式: 结构简式:HCOOH 或 (2)物理

30、性质:甲酸是最简单的羧酸,因最早从蚂蚁中获得,故又称蚁酸 。它是一种无色、有刺激性气味的 液体,有腐蚀 性,能与水、乙醇等互 溶。蚁、蜂蜇咬导致的皮肤肿痛就是蚁酸引起的。(3)化学性质:-COOH和-CHO酸性 酯化反应 与弱氧化剂反应:能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水 。注:除醛类物质以外 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖 等都含有醛基,都可与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应(4)用途:甲酸在工业上可用作还原 剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。2、苯甲酸:分子式: C7H6O2 结构简式: (1)物理性质:属于芳香酸,俗称 安息香酸 , 无 色 晶 体,微 溶于水,

31、易 溶于乙醇,易 升华 。酸性比乙酸 强 ,比甲酸 弱 (2)用途:苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂 。3、乙二酸:(1)分子式: H2C2O4 ,结构简式: HOOC-COOH (1)物理性质:是最简单的二元羧酸。俗称草酸 ,无色晶体,通常含有两分子结晶水, 可 溶于水和乙醇。(2)化学性质:酸性:与氢氧化钠反应: HOOC-COOH+2NaOHNaOOC-COONa+2H2O 还原性:与酸性高锰酸钾反应:5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+10CO2+8H2O(3)用途:乙二酸是化学分析中常用的 还原 剂,也是重要的化工原料。4、

32、乳酸:结构简式 ,分子式:C3H6O3 ,具有羧基和羟基,化学性质具有羧酸和醇 的性质5、柠檬酸:,分子式:C6H8O6 ,具有羧基和羟基,化学性质具有羧酸和醇的性质(九)代表物乙酸1、组成和结构:分子式结构式结构简式官能团 C2H4O2CH3COOHCOOH 羧基2、物理性质俗称 醋酸 ,普通食醋中含有3%-5%的乙酸,它是一种具有强烈刺激性气味的 无 色 液 体易 溶于水和乙醇;当温度小于16.6时,凝结成类似冰一样的 晶 体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸 3、化学性质(1)弱酸性:电离方程式: CH3COOHCH3COO-+H+ 酸的通性:与指示剂:紫色石蕊试液变 红 与活泼金属钠反应:

33、2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2 与碱性氧化物CaO反应:2CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2O 与碱Mg(OH)2反应: 2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O (除去水壶中的水垢)与某些盐(碳酸钠、碳酸氢钠、苯酚钠)反应: 酸性:醋酸 碳酸 苯酚与CaCO3反应: 2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+CO2+H2O (除去水壶中的水垢) (2)酯化反应(取代反应):醇与酸(有机酸或无机含氧酸)反应生成酯和水的一类反应九、羧酸的衍生物(一)酯1、定义:酯是羧酸分子羧基中的 -OH 被-OR 取代后的产物2、通式

34、:RCOOR 或 (R与R可以相同,也可以不同,R也可以是H) 饱和一元酯:CnH2nO2(n 2),与饱和一元羧酸在碳原子数相同时,互为同分异构体3、分类(1)有机酯:羧酸+醇酯。书写时,羧酸在 左 ,醇在 右 (2)无机酯:无机含氧酸+醇酯。书写时,醇在 左 ,酸在 右 例:C2H5OH+HONO2 C2H5ONO2+H2O 4、命名(1)原则:某酸+某醇 某酸某酯 (2)方法:以羰基 和 氧 分界,含羰基部分称某 酸 ,另一部分称某 酯 。5、物理性质低级酯是具有芳香气味的 液 体,密度一般比水的 小 , 易 溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸

35、戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用 类香料。7、化学性质:水解反应 酸 或 盐 + 醇 例:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注:水解反应是酯化反应的 逆 反应,也属于 取代 反应 水解反应的条件酸性:用 稀 硫酸,不用盐酸和硝酸是因为加热时易 挥发 ;用 稀 硫酸的 催化 作用;不用 浓 硫酸,因为它有利于 酯化 反应;用“”是因为水解程度 小 碱性:用NaOH,用“”是因为水解程度 大 ,这是因为NaOH可以中和生成的羧酸 用水浴加热,不能直接加热,

36、因为酯的沸点一般较低 ,易挥发 (二)油脂1、组成和结构 (1)组成元素: C 、 H 、 O (2)结构特点:一分子甘油 +三分子高级脂肪酸 脱水形成的酯(甘油三酯)说明:R、R、R分别代表高级脂肪酸的烃基,多数是含偶数碳( 16或 18 ),饱和或不饱和的直链高级脂肪酸当R、R、R相同时,称为简单甘油酯当R、R、R不同时,称为混合甘油酯注:天然油脂大多数都是混 甘油酯,且是由不同种混甘油酯分子组成的,是 混 合物, 无 恒定的熔沸点油脂是 小 分子化合物2、油脂中常见的高级脂肪酸(1)饱和脂肪酸:软脂酸(十六酸、棕榈 酸)C15H31COOH;硬脂酸(十八 酸) C17H35COOH (2

37、)不饱和脂肪酸:油 酸(9-十八碳烯酸)C17H33COOH ;亚油 酸(9,12-十八碳二烯酸)C17H31COOH 注:烃基的饱和程度越大,熔点越高 油脂中的碳链含碳碳双键时,主要是低沸点的植物 油呈 液 态 油脂中的碳链为碳碳单键时,主要是 高 沸点的 动物脂肪 呈 固 态3、分类(1)油:将常温下呈 液 态的油脂称为油,由 不饱和 高级脂肪酸+甘油酯。例:花生油、芝麻油、大豆油(2)脂肪:将常温下呈 固 态的油脂称为脂肪,由 饱和 高级脂肪酸+甘油酯。例:牛油、羊油说明:油脂属于 酯 类,但酯类 不都 是油脂 矿物油属于 烃 类, 不是 油脂。例:汽油、柴油4、物理性质:密度比水 小,

38、黏度较 大 ,触摸时有明显的油腻感。 难 溶于水, 易 溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。纯净的油脂是 无 色、 无 味,但一般因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。5、化学性质(1)水解反应:油脂 +高级脂肪酸(或盐) 酸性条件下:油脂水解甘油+高级脂肪酸硬脂酸甘油酯在酸性条件下的水解: +3H2O +3C17H35COOH 碱性条件下:油脂水解甘油+高级脂肪酸盐 , 该反应又称为 皂化 反应,工业生产上用来制 肥皂 肥皂的种类: 钠 肥皂(硬肥皂):高级脂肪酸钠盐普通肥皂 钾 肥皂(软肥皂):高级脂肪酸钾盐液体皂 硬脂酸甘油酯在碱性条件下的水解: + 3NaOH +3C17H35COONa肥皂

39、的制作过程:皂化 盐析 洗涤 成型 注:I、加入 食盐 的目的是发生盐析,可降低高级脂肪酸钠的 溶解度 ,发生聚沉,使其分层析出。由此也说明,高级脂肪酸钠分散到溶剂中,形成分散系的是 胶体 II、加酒精, 溶解 碱和油脂,加快反应速率(2)加成油脂的硬化(氢化):不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化 。由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油 。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂和人造奶油的原料。油酸甘油酯的硬化反应: + 3H2 (三)酰胺1、胺 (1)定义: 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺;胺也可看作是烃分子中的氢原子被 所替代得到的化合物(2)通式:一

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