新教材人教版高中化学选择性必修三 第三章 烃的衍生物 知识点梳理

1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第三章 烃的衍生物一、卤代烃（一）定义：烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后生成的化合物（二）官能团：-X（Cl 、 Br 、 I 、 F ）（三）分类：按烃基不同：饱和 卤代烃、不饱和卤代烃、 芳香 卤代烃 按卤素不同：氟 代烃、 氯 代烃、 溴 代烃、 碘 代烃 按取代卤原子的多少： 单 卤代烃和 多 卤代烃（四）饱和一卤代烃的通式： CnH2n+1X （n 1 ）（五）物理性质：1、状态：常温下，CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为 气 态，其余为 液 态或 固 态2、气味：具有一种不愉快 气味，且蒸气有 毒 3、溶解性

2、： 不 溶于水， 可 溶于有机溶剂4、沸点：（1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增加，沸点逐渐升高 ；烃基碳原子数目相同(存在同分异构体)时，支链越多，沸点越低 ；比同碳原子数的烃沸点要 高 ；（2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高 ，如沸点：CH3I CH3Br CH3Cl CH3F5、密度：(1)卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递 减 趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体),则支链越多，密度越 小 ； (2)烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。分子

3、中卤素原子个数越多，密度越 大 。常见的氯乙烷的密度比水的 小 ，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的 大 （六）卤代烃的命名1、命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成 取代基 ，按烃类的命名原则命名。2、给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始(遵循取代基位次和最小原则)例如： 命名为： 2-氯戊烷 二、代表物溴乙烷（一）组成：（二）物理性质： 无色液体，沸点38.4，密度 大 于水，难 溶于水，可溶于多种有机溶剂，是 非 电解质。 不能 电离出溴离子 （三）化学性质：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使CX的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分 正 电荷,卤素原子带部分 负

4、 电荷,这样就形成一个极性较 强 的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C一X较 易 断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所 取代 ，生成 负 离子而离去。溴乙烷的官能团为碳溴键，碳溴键为 极 性键， 易 断裂。1、取代反应（水解反应）：与NaOH水溶液反应： CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr （1）反应条件： NaOH 溶液：由于水解反应是可逆反应，生成的HBr 和NaOH反应，促进水解反应的程度加热：由于反应进行缓慢，加热可加快 反应速率（2）X-（Br-）检验：先加稀HNO3，再加NaOH （AgCl白 、AgBr浅黄 色、 AgI黄

5、色）2、消去反应：有机化合物在一定条件下，从 一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）而生成含不饱和键化合物 的反应。（1）举例：溴乙烷的消去反应： CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CH2NaBrH2O（2）反应特点：从分子中相邻 的两个碳原子上脱去一个HX（或H2O ）分子，有机物由饱和变成 不饱和 ，形成碳碳双键 或碳碳三键 （3）卤代烃消去反应的条件： 强碱（NaOH或KOH）、醇溶液、加热 （4）反应规律：没有邻位碳原子的卤代烃 不能 发生消去反应，如CH3Cl。邻位碳原子上 无 氢原子的卤代烃不能发生消去反应有两个邻位且不对称的碳原

6、子上均有氢原子时，可得到 不同 产物二元卤代烃发生消去反应可生成炔烃 直接连在苯环上的卤原子 不能 发生消去反应（5）产物的检验：方法一：气体 水洗KMnO4（H+）褪色水洗的原因：CH2=CH2中含C2H5OH蒸气，C2H5OH也可被KMnO4（H+）氧化使其褪色，因此先用 水 除去乙醇，防止对CH2=CH2的检验造成干扰方法二：气体 溴水红棕色褪色（四）卤代烃的化学性质1、取代反应（水解反应）：R-X+NaOHeq o(,sup7(水),sdo5() ROH+NaX （用于引入-OH）2、消去反应：+NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5() +H2O+NaX （五）卤代烯烃的化学

7、性质加成、加聚、取代（水解）、消去反应举例：四氟乙烯的加聚反应：（六）卤代烃中卤原子的检验1、取代反应：卤代烃产物 HNO3 AgNO32、消去反应：卤代烃产物 HNO3 AgNO3 （七）卤代烃的应用1、液态的氯乙烷汽化时大量吸 热，具有 冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。2、聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子3、卤代烃在环境中比较稳定 ， 不易 被微生物降解，因而会对环境造成很大的危害。某些卤代烃（如氟利昂）可破坏 臭氧层 、危害环境三、醇（一）定义：羟基与 饱和碳原子 相

8、连的化合物称为醇（二）分类：按照羟基数目分为： 一 元醇、 二 元醇、 多 元醇 按照烃基是否饱和分为： 饱和 醇、 不饱和 醇按照烃基不同分为： 脂肪 醇、 指环 醇、 芳香 醇（三）通式：由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇： CnH2n+1OH （n 1），分子式：CnH2n+2O R-OH 饱和二元醇：CnH2n+2O2 饱和多元醇： CnH2n+2Om（四）物理性质：1、沸点随相对分子质量的增大而升高，由于羟基间可形成分子间氢键，所以沸点比相应的烷烃和醚高 ；碳原子数相同的醇，含羟基越多，沸点越 高。2、一元脂肪醇的密度一般都比水 小 ，且随着碳原子数的增多，密度一般增大 3、溶解性

9、随碳原子数的增大而减小 ，碳原子3时与水任意比例互溶；碳原子数在4-11为油状液体， 溶于水；12个碳以上为无色、无味蜡状固体，不 溶于水（五）常见的醇1、甲醇：化学式： CH3OH由木材干馏得到，又称 木精 。无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65,有毒 （5-10mL会导致失明 ，10mL以上致死 ），可做车用燃料，广泛用于化工生产，属于可再生能源2、乙二醇：化学式：HOCH2CH2OH ， 无色、粘稠、有甜味的 液体，易溶于水和乙醇，其水溶液熔点很低，可做内燃机 抗冻剂 ，舞台发雾剂等，是重要的化工原料3、丙三醇：化学式 ，俗称甘油 ，无 色、粘稠有甜味的液 体，易 溶于水和乙醇，

10、是重要的化工原料用途：吸湿性强制印泥；凝固点低防冻剂；硝化甘油炸药（六）化学性质：醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强 ，使OH和CO的电子都向 原子偏移。因此，醇在发生反应时，OH容易断裂，使羟基中的氢 原子被取代；同样，CO也易断裂，使 被取代或脱去，从而发生 取代反应或消去 反应。（七）命名：1、饱和一元醇的命名：（1）选择连有 羟基的最长碳链作主链，按主链所含碳原子数称为某醇 （2）从离羟基最近的一端开始编号；距离相同时，使取代基位次和最 小 （3）命名时，羟基的位次号写在某醇的前，其他取代基名称按照烷烃的书写即可。注：确定最长碳

11、链时不能把羟基看做链端，只能看做取代基，但选择的最长碳链必须含有羟基所连的碳原子2、不饱和一元醇的命名：选择含羟基碳和不饱和键 的最长碳链为主链，以最 小数字表示羟基位次（八）同分异构体：碳架异构、位置异构、官能团异构（醇与醚）注：两个或两个以上的羟基 不能 连在同一个碳原子上代表物乙醇1、组成和结构分子式结构式结构简式官能团 C2H6OCH3CH2OH或C2H5OHOH羟基2、物理性质： 无 色透明有 特殊香味 的液体，密度比水 小 ，能与水以任意比例互溶 。沸点为78.5，熔点为-117.3，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂 注：（1）除去乙醇中的水，要加入 CaO ，再蒸馏

12、（2）医用酒精的体积分数为 75% 3、化学性质：由羟基决定（1）与钠反应： 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 现象：钠块未 熔化，先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失， 无 明显声音，有无 色无味 气 体，做爆鸣实验时有爆鸣 声注：乙醇与钠反应 不如 水与钠反应剧烈，说明醇羟基中的氢 不如 水中的氢活泼，醇比水更 难 电离，属于非电解质 该反应为置换 反应R(OH)n n Na H2，常用来检验羟基的存在 和羟基的数目 （2）取代反应：与HBr反应： CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O （常用来制备卤代烃 ） 与乙酸的酯化反应： 酸和醇作用生成酯和水的 的反应叫做酯

13、化反应 说明：I、用示踪原子 法研究反应机理：酸（羧酸）脱 羟 基，醇脱 氢 II、试剂加入顺序：先加乙醇 ，边振荡边加浓硫酸 和乙酸 III、浓硫酸的作用： 催化剂、吸水剂IV、该反应为可逆反应，反应较慢 ，加热可以增大反应速率 和反应物的转化率，使生成的 挥发，有利于收集；但不能过快加热，以减少反应物的挥发V、导管起冷凝回流 的作用，防止未反应的乙酸和乙醇挥发损失 。导管末端不能 伸入到液面以下，以防倒吸VI、饱和Na2CO3的作用： 中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层 VII、反应现象：生成无色透明不 溶于水有香味的油 状液体注：酯化反

14、应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含 氧酸分子间脱水： CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O I、乙醚的物理性质：乙醚是一种 无色、 易 挥发的 液 体，沸点34.5，有特殊气味，具有 麻醉 作用。乙醚 易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。II、醚的定义： 由两个烃基通过一个氧原子连接起来 的化合物叫做醚。III、醚的结构：用ROR来表示，R和R都是烃基 ，可以相同，也可以不同。IV、醚的用途：在化工生产中被广泛用作溶剂 ，有的醚可被用作麻醉剂 。（3）消去反应（分子内脱水）：醇羟基消去反应规律：I、羟基所连碳如果没有邻位碳，则 不能 发生

15、消去反应II、羟基所连碳的邻位碳上无氢，则 不能发生消去反应III、羟基所连碳如果有两个相邻碳，且碳上均含有氢，则发生消去反应时，能生成 的产物IV、直接连在苯环上的羟基不能发生消去反应举例：乙醇的消去反应： CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 说明：I、反应前检验装置的 气密性 II、先加 乙醇 ，再加 浓硫酸 ，边加边搅拌III、加沸石防 暴沸 IV、浓硫酸作 催化剂、脱水剂 V、温度计插入 液面以下 测液体的温度VI、迅速升温到 170 ，过慢有乙醚 产生；温度过高炭化结焦VII、用NaOH除去 CO2、SO2 (4)氧化反应：有机化合物分子中 失去氢原子或加入氧原子 的反应叫做氧化

16、反应。还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子 的反应叫做还原反应。燃烧： C2H5OH3O22CO23H2O （淡蓝色火焰）被强氧化剂氧化：K2Cr2O7(H+)：橙色绿 色（检验酒驾），氧化过程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHKMnO4(H+)：紫 色 无色注：I、醇被强氧化剂氧化时，羟基所连的碳上必须含 氢 ，否则羟基不会被氧化II、如果羟基所连的碳上只有一个氢，只能被氧化成酮 ，不能被氧化成羧酸 催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （去 氢 生 水 ）2 =1 =0 现象：铜丝由 色变为 色说明：I、反应实质：现象：铜丝由 色变为 色 I

17、I、羟基所连碳上的氢原子数与产物种类的关系：氢原子数4、乙醇的断键方式:（1）乙醇与钠的反应，断开 （2）乙醇与HX的反应，断开 （3）乙醇的酯化反应，断开 （4）乙醇的分子间脱水反应，两个分子，分别断开和 （5）乙醇的消去反应，同时断开和 （6）乙醇的催化氧化反应，同时断开 和 四、酚（一）定义：羟基与 苯环 直接相连而形成的化合物称为酚（二）代表物苯酚1、组成和结构：组成：分子式： C6H6O 结构简式： 或 或 C6H5OH 结构式： 结构：苯环上的6个C，5个H，1个O共12个原子一定 共面 2、物理性质：（1）状态：纯净的苯酚是无 色、有特殊气味的无 色晶体，放置时间较长的苯酚，因部

18、分被空气中的O2氧化而呈粉红 色，所以保存时要密封（2）溶解性：室温下在水中的溶解度为9.2g，高于65时，能与 水 混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。熔点为43（3）酸性和腐蚀性：显弱酸 性，俗称石炭酸 ；有毒 ，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀 性，若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水 冲洗。3、化学性质：（1）酸性：电离方程式： +H+ 或 +H2O +H3O+ 注：由于苯酚的酸性极 弱 ，所以 不能 使指示剂变色与NaOH反应： +NaOH +H2O 盐酸与苯酚钠的反应： +HCl +NaCl 二氧化碳与苯酚钠的反应： + H2O+CO2 +NaHCO3 同浓度酸的酸性强弱：HCl CH3

19、COOH H2CO3 HCO3- H2O C2H5OH 与Na2CO3反应： + Na2CO3 + NaHCO3 与Na反应： 2 +2Na2 +H2 （2）取代反应：羟基对苯环的影响，使其 邻、对 位氢更活泼，易被取代。苯酚可与卤素、HNO3、H2SO4等发生苯环上的取代反应与饱和溴水的反应： +3Br23HBr+ 注：若溴水少量，则生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必须用过量的浓溴水或饱和 溴水，但不需加热也不需加催化剂苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验 和定量测定（3）显色反应： 紫 色（可用于检验酚类或Fe3+的存在）（4）与氢气的加成反应： +3H2（5）氧化反应：常温

20、下，被O2氧化，显 粉红 色燃烧： C6H6O+7O26CO2+3H2O 被KMnO4(H+)等强氧化剂氧化： 4、用途：化工原料制酚醛 树脂（俗称电木 ）、染料、医药、农药、合成纤维、合成香料等苯酚的稀溶液直接做防腐剂和消毒 剂。日常用的药皂中掺入少量苯酚5、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害 作用，会对水体造成严重污染 。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理五、乙醛（一）组成和结构分子式：C2H4O 结构简式： 或 CH3CHO 结构式： 官能团： 醛基：-CHO 或 （二）物理性质： 无色、有刺激性气味的液体，密度比水小 ，沸点20.8，易挥发，易 燃烧，能与水、

21、乙醇等 互 溶。（三）化学性质：具有醛基的性质1、加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应，体现乙醛的 氧化 性（1）催化加氢： CH3CHOH2CH3CH2OH （2）与HCN反应：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较 大 ，碳氧双键中的电子偏 向 氧原子，使氧原子带部分 负 电荷，碳原子带部分正 电荷，从而使醛基具有较强的 极 性。CH3CHO与HCN的反应： CH3CHOHCN 注：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧 原子上，带负电荷的原子或原子团连接在 碳 原子上。2、氧化反应：体现乙醛的 还原 性（1）可燃性： 2C2H4O+5O2 4CO2+4H2O

22、 （2）被强氧化剂氧化：遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水 水使其褪色注：必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧（3）催化氧化（加氧）： 2CH3CHO+O22CH3COOH （4）被弱氧化剂氧化：银镜反应： CH3CHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()2AgCH3COONH43NH3H2O说明：a、银氨溶液必须 现用现配 ，氨水不能太浓，银氨溶液不能久置 ，否则会生成易爆炸的物质（Ag3N和Ag2NH） b、配制方法：向 AgNO3溶液中滴加稀氨水 至产生的沉淀恰好溶解 c、加热时采用 水浴 加热 d、若反应试管不洁净 ，或加热时振荡 ，或醛的用量不当 ，均可能生成黑

23、色疏松的小颗粒（Ag） e、反应所用试管应先用热 碱（NaOH） 清洁，再用 蒸馏水 洗 f、除杂：用稀 HNO3 g、用途：用来检验 醛 基，工业上用于制镜 或 保温瓶胆 与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq o(,sup7()CH3COONa+Cu2O+3H2O说明：a、必须用新制 的Cu(OH)2：一方面，新制的Cu(OH)2为絮状物，跟醛的接触面积大另一方面，久置的Cu(OH)2，易被氧化成 Cu2(OH)2CO3b、制备Cu(OH)2时，NaOH必须过 量，且质量分数要大些，这样形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使现象明显c、该反应必须加热到沸腾

24、，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO生成d、用途：检验醛 基，医疗上检测尿糖注：RCH2OH RCHO RCOOH六、醛（一）定义：由烃 基（或 氢 ）与醛基相连而构成的化合物（二）分类：醛基的个数： 一 元醛、 二 元醛、 多 元醛 烃基的种类： 脂肪 醛、 指环 醛、 芳香 醛 烃基是否饱和： 饱和 醛、 不饱和 醛（三）通式：醛的通式： R-CHO （R为 烃 基）；饱和一元醛的通式：CnH2nO (n 1 )（四）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐 升高 2、随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐 减小，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）3、饱

25、和一元醛中只有 甲 醛为气态 （五）常见醛甲醛、丙醛、苯甲醛1、甲醛（1）组成和结构：分子式：CH2O 结构式： （ 两 个醛基，相当于 二 元醛） 四个原子 共面 ， 结构简式：HCHO （2）物理性质：是最简单的醛。俗称蚁醛 ， 无 色，有 刺激性 气味的气 体，易溶于水。它的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物。质量分数为35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林 ，具有杀菌、防腐性能（因为甲醛能使蛋白质变性），可用于消毒和制作生物标本。（3）化学性质二元醛与氢气的加成反应： HCHO+H2CH3OH 氧化反应：I、燃烧： CH2O+O2 CO2+H2O II、a、被强氧

26、化剂氧化：b、被弱氧化剂氧化： （H2CO3）与过量的银氨溶液反应： HCHO4Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()4Ag(NH4)2CO36NH32H2O与过量的新制Cu(OH)2反应：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq o(,sup7()Na2CO3+2Cu2O+6H2On +nHCHOnH2O+缩聚反应： （4）用途：甲醛是一种重要的化工原料，用途十分广泛。但是使用不当会对人体健康造成危害。2、苯甲醛（1）组成和结构：分子式：C7H6O 结构简式： （2）物理性质：苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油 ，是一种有苦杏仁 气味的无色液 体。（3）用途： 杏仁 中含有苯甲醛，

27、苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。3、肉桂醛（1）组成和结构：分子式： C9H8O 结构简式：（六）同分异构体（饱和一元醛）1、碳架异构： 烃 基有几种同分异构体，醛基就有几种同分异构体2、官能团异构：与含碳原子数相同的酮 和烯醇 互为同分异构体七、酮（一）定义：羰基与两个烃基 相连的化合物。（二）通式：饱和一元酮的通式： CnH2nO (n 3 )（三）丙酮（ ）：1、物理性质：最简单的酮， 无 色透明 液 体，沸点56.2，易挥发，与水、乙醇互 溶2、化学性质： 不与 银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应。与氢气的加成反应： +H2 八、羧酸（一）定义： 烃 基（或 氢原子）与羧基相连

28、构成的有机化合物（二）分类烃基不同：脂肪 酸、脂环 酸、 芳香酸羧基个数： 一 元羧酸、 二 元羧酸、 多 元羧酸烃基是否饱和： 饱和 羧酸、 不饱和 羧酸碳原子数目：低级脂肪酸（ 12 个碳以下的）、高级脂肪酸（ 12 个碳以上的）（三）通式：饱和一元羧酸CnH2nO2 （n 1 ） 或 CnH2n+1COOH（n 0 ）或R-COOH（四）同分异构体1、碳架异构：同醛2、官能团异构：饱和一元羧酸和饱和一元酯 互为官能团异构（五）物理性质：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互 溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小 ，甚至 不 溶于水，其沸点也逐渐升高 。高级

29、脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高 ，这与羧酸分子间可以形成氢键 有关。（七）化学性质：羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大 等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：当OH断裂时，会解离出 H+ ,使羧酸表现出酸性； 当C-O断裂时，一OH 可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1、酸性：乙二酸 甲酸 苯甲酸 CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO32、酯化反应：（八）常见的有机酸1、甲酸（1）组成和结构：分子式：CH2O2 结构式： 结构简式：HCOOH 或 （2）物理

30、性质：甲酸是最简单的羧酸，因最早从蚂蚁中获得，故又称蚁酸 。它是一种无色、有刺激性气味的 液体，有腐蚀 性，能与水、乙醇等互 溶。蚁、蜂蜇咬导致的皮肤肿痛就是蚁酸引起的。（3）化学性质：-COOH和-CHO酸性 酯化反应 与弱氧化剂反应：能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水 。注：除醛类物质以外 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖 等都含有醛基，都可与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应（4）用途：甲酸在工业上可用作还原 剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。2、苯甲酸：分子式： C7H6O2 结构简式： （1）物理性质：属于芳香酸，俗称 安息香酸 ， 无 色 晶 体，微 溶于水，

31、易 溶于乙醇，易 升华 。酸性比乙酸 强 ，比甲酸 弱 （2）用途：苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂 。3、乙二酸：（1）分子式： H2C2O4 ，结构简式： HOOC-COOH （1）物理性质：是最简单的二元羧酸。俗称草酸 ，无色晶体，通常含有两分子结晶水， 可 溶于水和乙醇。（2）化学性质：酸性：与氢氧化钠反应： HOOC-COOH+2NaOHNaOOC-COONa+2H2O 还原性：与酸性高锰酸钾反应：5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+10CO2+8H2O（3）用途：乙二酸是化学分析中常用的 还原 剂，也是重要的化工原料。4、

32、乳酸：结构简式 ，分子式：C3H6O3 ，具有羧基和羟基，化学性质具有羧酸和醇 的性质5、柠檬酸：，分子式：C6H8O6 ，具有羧基和羟基，化学性质具有羧酸和醇的性质（九）代表物乙酸1、组成和结构：分子式结构式结构简式官能团 C2H4O2CH3COOHCOOH 羧基2、物理性质俗称 醋酸 ，普通食醋中含有3%-5%的乙酸，它是一种具有强烈刺激性气味的 无 色 液 体易 溶于水和乙醇；当温度小于16.6时，凝结成类似冰一样的 晶 体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸 3、化学性质（1）弱酸性：电离方程式： CH3COOHCH3COO-+H+ 酸的通性：与指示剂：紫色石蕊试液变 红 与活泼金属钠反应：

33、2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2 与碱性氧化物CaO反应：2CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2O 与碱Mg(OH)2反应： 2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O （除去水壶中的水垢）与某些盐（碳酸钠、碳酸氢钠、苯酚钠）反应： 酸性：醋酸 碳酸 苯酚与CaCO3反应： 2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+CO2+H2O （除去水壶中的水垢） （2）酯化反应（取代反应）：醇与酸（有机酸或无机含氧酸）反应生成酯和水的一类反应九、羧酸的衍生物（一）酯1、定义：酯是羧酸分子羧基中的 -OH 被-OR 取代后的产物2、通式

34、：RCOOR 或 （R与R可以相同，也可以不同，R也可以是H） 饱和一元酯：CnH2nO2（n 2），与饱和一元羧酸在碳原子数相同时，互为同分异构体3、分类（1）有机酯：羧酸+醇酯。书写时，羧酸在 左 ，醇在 右 （2）无机酯：无机含氧酸+醇酯。书写时，醇在 左 ，酸在 右 例：C2H5OH+HONO2 C2H5ONO2+H2O 4、命名（1）原则：某酸+某醇 某酸某酯 （2）方法：以羰基 和 氧 分界，含羰基部分称某 酸 ，另一部分称某 酯 。5、物理性质低级酯是具有芳香气味的 液 体，密度一般比水的 小 ， 易 溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸

35、戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用 类香料。7、化学性质：水解反应 酸 或 盐 + 醇 例：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注：水解反应是酯化反应的 逆 反应，也属于 取代 反应 水解反应的条件酸性：用 稀 硫酸，不用盐酸和硝酸是因为加热时易 挥发 ；用 稀 硫酸的 催化 作用；不用 浓 硫酸，因为它有利于 酯化 反应；用“”是因为水解程度 小 碱性：用NaOH，用“”是因为水解程度 大 ，这是因为NaOH可以中和生成的羧酸 用水浴加热，不能直接加热，

36、因为酯的沸点一般较低 ，易挥发 （二）油脂1、组成和结构 （1）组成元素： C 、 H 、 O （2）结构特点：一分子甘油 +三分子高级脂肪酸 脱水形成的酯（甘油三酯）说明：R、R、R分别代表高级脂肪酸的烃基，多数是含偶数碳（ 16或 18 ），饱和或不饱和的直链高级脂肪酸当R、R、R相同时，称为简单甘油酯当R、R、R不同时，称为混合甘油酯注：天然油脂大多数都是混 甘油酯，且是由不同种混甘油酯分子组成的，是 混 合物， 无 恒定的熔沸点油脂是 小 分子化合物2、油脂中常见的高级脂肪酸（1）饱和脂肪酸：软脂酸（十六酸、棕榈 酸）C15H31COOH；硬脂酸（十八 酸） C17H35COOH （2

37、）不饱和脂肪酸：油 酸（9-十八碳烯酸）C17H33COOH ；亚油 酸（9,12-十八碳二烯酸）C17H31COOH 注：烃基的饱和程度越大，熔点越高 油脂中的碳链含碳碳双键时，主要是低沸点的植物 油呈 液 态 油脂中的碳链为碳碳单键时，主要是 高 沸点的 动物脂肪 呈 固 态3、分类（1）油：将常温下呈 液 态的油脂称为油，由 不饱和 高级脂肪酸+甘油酯。例：花生油、芝麻油、大豆油（2）脂肪：将常温下呈 固 态的油脂称为脂肪，由 饱和 高级脂肪酸+甘油酯。例：牛油、羊油说明：油脂属于 酯 类，但酯类 不都 是油脂 矿物油属于 烃 类， 不是 油脂。例：汽油、柴油4、物理性质：密度比水 小，

38、黏度较 大 ，触摸时有明显的油腻感。 难 溶于水， 易 溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。纯净的油脂是 无 色、 无 味，但一般因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。5、化学性质（1）水解反应：油脂 +高级脂肪酸（或盐） 酸性条件下：油脂水解甘油+高级脂肪酸硬脂酸甘油酯在酸性条件下的水解： +3H2O +3C17H35COOH 碱性条件下：油脂水解甘油+高级脂肪酸盐 ， 该反应又称为 皂化 反应，工业生产上用来制 肥皂 肥皂的种类： 钠 肥皂（硬肥皂）：高级脂肪酸钠盐普通肥皂 钾 肥皂（软肥皂）：高级脂肪酸钾盐液体皂 硬脂酸甘油酯在碱性条件下的水解： + 3NaOH +3C17H35COONa肥皂

39、的制作过程：皂化 盐析 洗涤 成型 注：I、加入 食盐 的目的是发生盐析，可降低高级脂肪酸钠的 溶解度 ，发生聚沉，使其分层析出。由此也说明，高级脂肪酸钠分散到溶剂中，形成分散系的是 胶体 II、加酒精， 溶解 碱和油脂，加快反应速率(2)加成油脂的硬化（氢化）：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化 。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油 。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。油酸甘油酯的硬化反应： + 3H2 （三）酰胺1、胺 （1）定义： 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺；胺也可看作是烃分子中的氢原子被 所替代得到的化合物（2）通式：一