《有机化学（工科）》课程教学大纲

1、有机化学教学大纲课程编码：课程英文译名：Organic Chemistry课程类别：学科基础课开课对象：化学工程与工艺、制药工程、高分子材料与工程和材料化学等工科相关专业开课学期：3，4学分：4 总学时：68 讲课学时：34+34一、课程说明【目的任务】有机化学课程是医药、化工、材料等工科相关专业必修的一门重要的基础理论课。其教学的目标是学生在学习无机及分析化学的基础上，通过系统学习各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转变的内在联系，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论、基本技能和学习有机化学的基本方法；了解有机化学领域的新成果和发展动态；培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力；为后

2、续课程的专业课打下坚实的基础。1、了解有机化学发生、发展的历史，认识有机化学与生产、生活、社会和环境保护的密切关系。2、掌握各类有机化合物的命名法，同分异构现象、结构和性质，重要合成方法以及有机化合物官能团之间的相互转化关系。3、能初步应用现代价键理论解释有机化合物的结构与性质的关系。4、掌握电子效应（诱导效应、共轭效应和超共轭效应）理论，并运用这些理论来解释相关的有机化合物性质与反应方面的问题。5、掌握自由基取代反应、亲核取代反应、亲电取代反应、亲核加成反应和亲电加成反应的历程，并能解释反应速度及相关的问题。7、初步了解红外光谱、核磁共振谱等波谱的基本原理，并能进行简单的谱图的解析。8、掌握

3、构象异构、顺反异构和对映异构等立体化学方面的基本知识，并能解释相关的有机化学反应问题。9、了解各类有机化合物的来源，掌握它们的实验室制法，了解其工业制法及其主要用途。【教学安排】本课程总学时数68学时，分二学期完成，开课时间为第三学期和第四学期，第三学期为34学时，周学时数2学时，第四学期为34学时，周学时数2学时；教学内容：第三学期第一章到第九章，第四学期第十章到第十八章；本课程为考试课程。二、学时分配章节内容学时一绪论2二烷烃3三单烯烃5四炔烃和二烯烃5五脂环烃3六芳烃6七四谱简介2八立体化学3九卤代烃5十醇、酚、醚5十一醛和酮5十二羧酸和羧酸衍生物7十三含氮化合物6十四含硫和含磷有机化合

4、物2十五杂环化合物4十六碳水化合物3十七氨基酸、蛋白质和核酸2合计68三、课程内容与教学要求第一章 绪论（2学时）【教学要求】1、了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法及今后发展趋势。2、了解共价键理论，偶极矩表示方法，反应热的计算。3、了解有机化学中的酸碱电子理论。4、了解有机化合物的研究步骤。5、掌握共价键的二种断裂方法及对应的反应类型，了解有机化合物的分类。【教学内容】1、有机化合物和有机化学有机化合物的涵义；有机化合物的特点；有机化学及其发展简史；有机化学的重要性2、共价键的一些基本特征共价键理论；共价键的键参数；共价键的断裂3、有机化学中的酸碱理论4、研究有机化合物的一般

5、方法5、有机化合物的分类按碳架分类；按官能团分类第二章 烷烃（3学时）【教学要求】1、掌握同系列、同分异构、构造式、构象式的确切含义及相互关系，并掌握他们的表示方法，烷烃同分异构体的书写方法。2、掌握烷基、烷烃的命名方法。3、掌握烷烃的结构和性质。3、掌握卤代反应的自由基反应历程。4、用电子效应解释烷烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性。5、了解烷烃的来源和制法。【教学内容】1、烷烃的通式、同系列和构造异构2、烷烃的命名3、烷烃的结构碳原子的四面体概念及分子模型；碳原子的SP3杂化；烷烃分子的形成4、烷烃的构象乙烷的构象；正丁烷的构象5、烷烃的物理性质6、烷烃的化学性质（氧化反应；裂化反应；

6、取代反应）7、烷烃卤代反应历程甲烷的氯代反应历程；甲烷代反应的相对反应活性；烷烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性8、烷烃的天然来源和烷烃的制备第三章 单烯烃（5学时）【教学要求】1、掌握烯烃的结构和性质，亲电加成反应历程，马氏规则，碳正离子的稳定性顺序，正确书写亲电加成反应的产物，了解过氧化物效应的自由基加成历程。2、用电子效应解释碳正离子稳定性和马氏规则。3、掌握顺反异构的书写和命名方法。4、掌握烯烃的制法。5、了解石油化工及烯烃的来源及在工业上的应用。【教学内容】1、烯烃的结构2、烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构、顺反异构；烯烃的命名。3、烯烃的物理性质4、烯烃的化学性质催化氢化；亲

7、电加成反应；自由基加成；氧化反应；聚合反应；-氢原子的反应5、烯烃的制备及来源经由消除反应的合成方法；炔烃的还原6、烯烃的亲电加成反应历程和马尔可夫尼可夫规则烯烃的亲电加成反应历程；马尔可夫尼可夫规则的解释和碳正离子的稳定性；自由基型的加成反应第四章 炔烃和二烯烃（5学时）【教学要求】1、掌握炔烃、共轭二烯结构特征和性质。2、熟悉乙炔的各类反应在有机合成中的应用。3、掌握炔烃的制备。4、熟悉炔烃、二烯烃及烯炔命名。【教学内容】1、炔烃炔烃的结构；炔烃的异构和命名；炔烃的物理性质；炔烃的化学性质（加成反应、氧化反应、叁键碳上氢原子的活泼性、聚合反应）；炔烃的制备2、二烯烃二烯烃的分类及命名；共轭

8、二烯烃的结构和共轭效应；超共轭效应；共轭二烯烃的反应（1,2-加成1,4-加成；双烯合成；聚合反应）第五章 脂环烃（3学时）【教学要求】1、熟悉小环、普通环、中环、大环的结构特征和性质特点（注意与烷烃、烯烃的比较）2、掌握环己烷及取代环己烷的稳定构象及其书写。4、掌握单环、桥环和螺环的命名。5、了解萜类和甾族化合物结构特征和性质特点【教学内容】1、脂环烃的分类和命名2、脂环烃的性质3、脂环烃的结构脂环化烃的顺反异构；环己烷与取代环己烷的稳定构象。4、萜类和甾族化合物第六章 芳烃（6学时）【教学要求】1、掌握苯的结构、芳香性的特性和反应。2、掌握芳烃的异构现象和命名。3、熟练掌握芳环上的亲电取代

9、反应历程。4、掌握定位效应、定位规则及在合成上的应用。5、掌握稠环芳烃的结构、特性和反应。6、掌握非苯芳烃的含义、芳香性的判断规则休克尔规则。7、了解芳烃的来源，煤焦油的精炼，分离，重整及芳烃的合成。【教学内容】1、苯的结构凯库勒结构式；苯分子结构的近代概念2、芳烃的构造异构和命名3、单环芳烃的性质化学性质：亲电取代反应（卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅瑞德克拉夫茨反应）；苯环亲电取代反应历程；加成反应；芳烃侧链反应；氧化反应4、苯环上亲电取代反应的定位效应定位规律；苯的二元取代产物的定位规律；定位基的解释；定位规律的应用5、单环芳烃的来源和制法6、多环芳烃联苯及其衍生物；稠环芳烃（萘、蒽、菲

10、等其他稠环烃及其衍生物）7、非苯系芳烃休克尔规则；非苯芳烃第七章 四谱简介（2学时）【教学要求】1、了解四谱产生的基本原理。2、了解紫外光谱中价电子在分子轨道中迁的主要三种类型，掌握紫外光谱与共振分子结构关系的一般规律，K带、B带、R带、红移、蓝移的概念。3、了解分子振动的方式、质量与红外吸收频率的关系，红外光谱与分子结构的关系，熟悉一些重要官能团的特征吸收频率，能根据谱图中的吸收峰的位置、强度、形状去鉴别简单有机分子的结构。4、了解核磁共振谱中的化学位移、自旋自旋偶合现象的产生及其分子结构关系的一般规律。初步掌握各种质子的化学位移范围，能运用HNMR中化学位移、峰的裂分、峰面积比等一级谱的规

11、律推断简单有机分子结构。5、了解质谱中的几种离子类型（分子离子、同位素离子、碎片离子），母离子峰与分子量的关系；能分辨分子离子峰、同位素峰等。【教学内容】1、电磁波谱的一般概念2、紫外和可见光吸收光谱紫外光谱及其产生；朗勃特比尔定律和紫外光谱图；紫外光谱与有机化合物分子结构的关系3、红外光谱红外光谱图的表示法；红外光谱的产生及其有机化合物分子结构的关系；红外光谱解析举例4、核磁共振谱基本知识；屏蔽效应和化学位移；峰面积与氢原子数目；峰的裂分和自旋偶合；磁等同和磁不等同的质子5、质谱第八章 立体化学（3学时）【教学要求】1、了解物质产生旋光性的原因。2、熟悉和掌握对映异构现象和分子结构的关系，掌

12、握对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的涵义。3、掌握含一个、两个手性碳原子化合物的对映异构。4、掌握R/S命名规则，了解赤式/苏式和D/L命名法。5、了解环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物及含有其他手性原子化合物等的对映异构现象。【教学内容】1、物质的旋光性平面偏振光和旋光性；旋光仪和比旋光度2、对映异构现象和分子结构的关系对映异构现象的发现；手性和对称因素3、含一个手性碳原子的化合物的对映异构4、构型表示方法、构型的确定和构型的标记5、含有多个手性碳原子化合物的立体异构6、环状化合物的立体异构7、不含手性碳原子化合物的对映异构8、含有其他手性原子化合物的对映异构第九章 卤代烃（5学

13、时）【教学要求】1、掌握卤代烃的分类和命名，熟练掌握其性质。2、掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素，熟悉其反应的立体化学。3、了解卤代反应在有机合成上的重要性。4、掌握鉴别卤代烃的方法及制备。【教学内容】1、卤代烷分类和命名，物理性质、光谱性质、偶极矩、化学性质、多卤代烷的性质2、一卤代烯烃和一卤代芳烃分类；物理性质；化学性质3、亲核取代反应历程两种历程（SN2与SN1）；SN2与SN1的立体化学；影响亲核取代反应活性的因素（烷基的结构、离去基的性质、试剂的亲核性能、溶剂的影响）4、卤代烃的制备由烃制备；由醇制备；卤代物的互换第十章 醇、酚、醚（5学时）【教学要求】1、掌

14、握醇、酚、醚的结构特征、分类和命名。2、掌握醇、酚、醚的物理性质、化学性质及其它们的性质之间的异同。3、掌握消除反应历程及立体化学，并掌握消除反应与亲核取代反应的竞争。4、掌握鉴别它们的方法及制备。【教学内容】1、醇醇的结构、分类和命名、醇的物理性质、醇的光谱性质、醇的化学性质（与活泼金属的作用、与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与硫酸、磷酸等反应、脱水反应、氧化和脱氢、多元醇的反应），醇的制备、重要的醇2、消除反应消除反应（消除反应的历程、消除反应的取向、消除反应的立体化学、消除反应与亲核取代的竞争）；消除反应3、酚酚的结构及命名；酚的物理性质；酚的光谱性质；酚的化学性质；重要的酚3、醚的结构和命

15、名；醚的物理性质；醚的化学性质；醚的制备；重要的醚；大环多醚第十一章 醛和酮（5学时）【教学要求】1、了解饱和醛酮的UV，IR和1HNMR的特征吸收峰。2、掌握羰基化合物的结构特征，分类和命名。3、熟练掌握一元醛酮的性质和制备。【教学内容】1、醛、酮的分类，同分异构体和命名分类；同分异构现象；命名2、醛、酮的结构、物理性质和光谱性质3、醛和酮的化学性质亲核加成反应；氢原子的活泼性；还原和氧化反应。4、醛和酮的制法5、重要的醛酮第十二章 羧酸及其衍生物（7学时）【教学要求】1、掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名。2、了解羧酸及其衍生物的物理性质和光谱性质。3、掌握羧酸及其衍生物的化学性质和

16、制法。5、掌握和比较羧酸衍生物的水解、氨解、醇解，并掌握酯的水解和克莱森酯缩合历程。6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。【教学内容】1、羧酸 羧酸的结构、分类和命名；羧酸的物理性质和光谱性质；羧酸的化学性质和制法；重要的羧酸2、羧酸衍生物 羧酸衍生物的结构和命名；羧酸衍生物的物理性质和光谱性质；羧酸衍生物的水解、氨解、醇解等化学性质和反应历程；重要的羧酸衍生物；碳酸衍生物3、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用第十三章 含氮化合物（6学时）【教学要求】1、掌握硝基化合物与胺的结构、命名、性质和制备。2、掌握重氮盐的制备。3、掌握重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用。

17、4、了解偶氮化合物及染料。5、了解相转移催化剂的作用原理。【教学内容】1、硝基化合物硝基化合物的结构和命名；硝基化合物的制备；硝基化合物的物理性质和光谱性质；硝基化合物的化学性质2、胺胺的分类和命名；胺的物理性质和光谱性质；胺的化学性质；胺的制备；季铵盐和季铵碱3、重氮化合物和偶氮化合物重氮化反应；重氮盐的性质及其在合成上的应用；偶氮化合物和偶氮染料；重氮甲烷和碳烯。第十四章 含硫和含磷有机化合物（2学时）【教学要求】1、了解含硫、含磷有机化合物的一般知识。2、了解硫醇、硫酚、硫醚、砜、亚砜与磺酸的结构、性质和制法。3、掌握有机硫试剂和有机磷试剂在合成上的应用。【教学内容】1、硫、磷原子的成键

18、特征2、含硫有机化合物结构类型与命名：硫醇和硫酚；硫醚、亚砜和砜3、有机硫试剂在有机合成上的应用4、磺酸及其衍生物磺酸；磺酸的衍生物5、含磷有机化合物分类；命名；膦及季鏻盐，有机磷农药第十五章 杂环化合物（4学时）【教学要求】1、熟悉杂环化合物的分类，掌握杂环化合物的命名。2、掌握五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质关系。3、掌握六元杂环化合物吡啶的结构和性质的关系。4、掌握喹啉、吲哚的结构、性质及喹啉的Skraup合成法。【教学内容】1、杂环化合物的分类和命名2、五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构；呋喃、噻吩、吡咯的性质；糖醛（呋喃甲醛）；呋喃、噻吩、吡咯的制备；噻唑、咪唑、吲哚、靛蓝及其衍生物3、六元杂环化合物吡啶；喹啉和异喹啉；嘧啶；嘌呤4、嘧啶、嘌呤及其衍生物第十六章 碳水化合物（3学时）【教学要求】1、正确理解糖类的含义。2、掌握单糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、