《有机化学》傅建熙第三版课本答案

1、(汽y(汽y第二章有机化合物的结构本质与构性关系1.(1)sp3C)sp(3)sp2(4)sp(5)sp3(6)sp32-(1)醇类C)酚类G)环烷姪(4)醛类(5)瞇类(6)胺类71键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。兀键特点：电子云平而对称；与。键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势人，因而71键的可极化度人，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；由于总是与o键一起形成双键或畚键，所以其成键方式必然限制o键单键的相对旋转。(汽y(汽y(汽y(汽y第四章开链桂(汽y(汽y(汽y(汽y(2)3甲基戊烷(Z)-3-甲基-3-己烯(

2、7)2,3-B二烯(10)1丁烘银(1)2冲基4,5-二乙基庚烷顺-3-甲基-3-己烯or(6)3,5-二甲基3-庚烯(9)2,5,6-H甲基3庚烘(12)3-甲基亠庚烯5烘2,4二甲基基戊烷2,2,4-H甲基-3-乙基戊烷(8)3-甲基2乙基亠丁烯(11)3甲基1,4戊二烘(汽y(汽y2.(汽y(汽y(汽y(汽y(1)CH3CH2CHCH(CH2)4CH3(CH3)2CHCH2CH2CH3(汽y(汽y(汽y(汽yC2H5胃3(4)CH3CH2CH=C(CH2)3CH3G)(CHQ2CHCch(ch3)2(汽y(汽y(汽y(汽yC2H5(5)(CH3)2CHC=CH(CH2)3CH3(6)H?

3、C/H、c=cHZCH2CH2CH34.C2H53(8)(CH3)2CHC三cc=cch(ch3)2/C2H5c=c(xch3(2)2戊烯)2戊烯(2)2戊烯)2戊烯 # C)H5C,CH(CH3)2c二c/HHH严)2H5C2H(2)2戊烯)2戊烯(2)2戊烯)2戊烯 # #(2)2戊烯)2戊烯(2)2戊烯)2戊烯 # #(Z)2甲基3己烯陀学HZXCH3(Z3甲基3己烯H5C2/CH2CH2CH3h3czC_、C?H5陀_zch3HZ。、隔0)-3-甲基-3-己烯HH3czxCH2CH2CH3(2)2戊烯)2戊烯(2)2戊烯)2戊烯 # #(Z)3甲某斗乙基亠庚烯H/C亜H3czCH2CH

4、(CH3)2(2)-5-甲基-3-乙基-2-己烯*/强h3czxch=ch3(2)3冲基1,3戊二烯)3冲基4乙某？庚烯H/X2CH(CH3)2h3czC=C曲)5甲基？乙基亠己烯H_zCH3hC=Ch=ch.3.甲基戊二烯(2)2戊烯)2戊烯(2)2戊烯)2戊烯 # #(2)2戊烯)2戊烯(2)2戊烯)2戊烯 #,3三甲基戊烷6甲基5乙基亠庚炊(5)C)和6.7.(1)和G)8.C)2,3二甲基3乙基戊烷2,3二甲基亠戊烯(8)ch2=cC=CHCH2CH3ch3ch3(5)和11 #11 1庚烯2庚烯3庚烯2甲基亠己烯11 #11 #3冲基亠己烯甲基亠己烯甲基己烯11 #11 #11 #1

5、1 #11 #11 #3甲基亠己烯4甲基2己烯5甲基2己烯2甲基3己烯11 #11 #9.10.3,3二甲基亠戊烯2,4二甲基？戊烯(1)官能团位置异构(4)官能团异构2$二甲基亠戊烯2Z基亠戊烯3,5二甲基亠戊烯2,3二甲基戊烯3乙基2戊烯3甲基亠乙基亠烯(2)顺反异构(5)碳链异构(3)碳链异构(6)碳链异构11 #11 #该化合物的分子式为c14h3011 11 #11.(1)CH3CHCH2CH2CH3：3r(2)(CH3)2CCH2CH3rCH3(3)(CHahCCHCCHah3r(4)CH3CH2CC2H512.(1)(CH3)华H2CH3(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3

6、CHCH2CH3Cl(Lh(4)CH3COOH+H3C、c=oH3C/CH3CH2CHCH3iso3HCH3CHCCHCH3(6)CH3CH2CH2CBr2CH3r(8)(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2Br(7)CH3CCH2CH3(jH=CH3(9)-tCH2C=CHCH2-n+-tCH2C-nCHO(10)IH2SO4,HgSO4 #H2SO4,HgSO4 13.(CH3)2C旦CH2CH3CH3CH2CH3C(CH3)4CH4烷坯的鼻代反应机理为自由五代反应。对反应物來说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C-H键均裂生

7、成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷姪反应活性也就越人。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越人，所以可以用中间体稳定性的人小判断相应C-H键均裂的活性。因为自由基相对稳定性次序为：321-CH3,所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C-H键首先断裂。14(3)(2)(1)即：CH2=CHC+HCH3(ch3)3c+ch3ch2c+hch3ch3ch2ch2c+h215.(1)浓H2SO4-酸层r正己烷.3己烯有机层.正己烷硫酸酯液和.C)3庚烯1己烘Ag(NH3)2+固相.3庚烯1己炊银16.

8、(1)1.戊烯1戊烘戊烷(2)1-丁烘2丁烘丁烷(3)1,3丁二烯1-己炊2,3二甲基丁烷17.灰白色IAg(NH3)2+漠褪色BrVCCU浪褪色浪褪色Br2/CCl4室温，避光漠褪色Ag(NH3)2+灰白色IBrVCCU溟褪色r室温，避光_1Ag(NH3)-J灰白色丨(1)HC=CH+HC=CHCCbNHQCH三CCH=CH?H2SO4,HgSO4 #H2SO4,HgSO4 #H2SO4,HgSO4 #H2SO4,HgSO4 #CH3CH.CH.CH3200-300C(2)CH=CH比0.CH3=CHOHACH3CH0 #20.化合物(A)CioHisQ=10+(-18/2)+1=2,说明(

9、A)分子中尙兀键或坏。由(A)用酸性KMnO4氧化可得CH3CCHCHCOOHCH3COOHII0CH3CCH3II0(3)4CHCHN1(CN)280-120C,1.5MPaH2NiA200-300C(4)CHMHTipiCH,=CHCI1$ch2=cch2ch3ch3ch3c=chch3ch310CH3CHH2C=CH2ch3由此可知:(A)中有结构ch3cch.ch.ch=ch3ch=IICH3CCH3II # # # #所以(A)有两个兀键，可能是/H3CH3CCH9CHCH=CIICHCH3ch3CH3CCH2CH2CH=CHCH3h3c、ch? # # # 又因为(A)是单菇，所以

10、(A)只能是/CH3ch3cch2ch2ch=c;chch3ch3符合题意。21.化合物(A)CsH14Q=8+(-14/2)+1=2,说明分子中有兀键或坏。由(A)用臭氧氧化后用Zn/H2O还原可得两分子HCHO和OOIIIIH3CcCH2CH?一CCH3由此可知：(A)中有结构两个日刃=所以(A)是IIh3ccch2ch2Cch3ch2ch2h3c一c一ch2ch2一c一CH?符合题意。第五章环炷1,3二甲基环戊烷(2)二甲基2异丙基坏丙烷(3)3冲基亠环己基亠丁烯(5)4冲基硝基2氯苯或4硝基3氯甲苯(7)2,4二甲基斗苯基己烷(4)4-苯基3-戊二烯(6)5-氯2蔡磺酸2.3.(1)(

11、6)CHfHuCHCHCHwC屁Q)CHCHCHCHH3CH3CeHsh3c反顺+Br-Z)-C2H5(CHshCCH(CH3)2BrCOCH35.(1)C6H5OCH3CgHfiC6H5C1C6H5COCH3 #苯(1)ch3COOHG)环己烷1,3坏己二烯1己烘2戊烯CHOBr2/CCUC电温，避光澳軌浪褪色Bib/CCU室温，避光浪褪色1,1-：甲基环内烷混酸，黄色油状液体Ag(NH3)2+灰白色I漠褪色Br2/CCl4室温，避光漠褪色紫色退去环戊烷3甲基环己烯1渙褪色甲苯甲基环己烷Br2/CCl4層光一I斗紫色退去_J # # # 前两个有芳香性C4HSQ=l,说明分子中有一个兀键或一

12、个环。7.化合物(A)(A)町以与HBr反应，町知(A)只能是或由(A)能使Br2/CCU褪色，但不能使稀的KMnCU褪色可知，(A)中没有兀键，可能是Br所以是ch3chch2ch3(C)是(A)的同分异构体，又能使能使Br3/CC14褪色，也能使稀的KMnO4褪色，说明C中有Ji键，是烯烧。所以(C)可能是H3CH2CHC=CH2或h3chcchch3BrI这两种与HBr反应都可以得到CH3CHCH2CH3，又能使能使Br2/CC14褪色，也能使稀的KM11O4褪色，所以(C)是h3ch2chc=ch2或h3chc=chch3各步反应反应方程式：略9化合物分子式为C7H10Q=3t说明分子

13、中有兀键或坏。用臭氧氧化后用Zn/H2O还原得到ooo0H3C-CH2-CH3可知此化合物分子中有结构H3CCch3Cch3IIIIHCCH所以该化合物是10/CHCHCH3分子中有两个71键和一个环，0=3,符合题意。 #C9H12Q=4,说明除了苯坏，没尙其他兀键或坏。氧化得到一元酸，一硝化产物为两种，所以(A)是 # #氧化得到二元酸，所以可能是 # # # #得到二种一硝基化合物(甲基和乙某比，乙基作为强定位基)，所以(B)是CH3丿*CH2CH3U氧化得到三元酸，所以(C)可能是ch3 # # # #(C)得到一种一硝基化合物，所以(C)是 # # # CioHieQ=3,说明倚兀键

14、或环。能吸收1molH2，说明只有一个兀键。不含甲基、乙基和其他烷基，说明分子中有只有坏，且坏上没何取代基，有两个坏。用KMnOq氧化，得到一个对称二酮，说明两环化合物中的双键两边是对称的。所以,该怪是符合题意。第六章旋光异构1.(1)旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。（2）比旋光度：一定波长和一定温度卜，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。（3）手性：实物和镜像不能完全重合的特征。（4）手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。（5）外消旋体：一对对映体的等量混合物。（6）对映体：两种不同构型的分子互为实物和镜像不能重合的关系（7）立体选择性反应在有机化学反应中，如果

15、苗产生几种立体异构体的可能性，而以其中一种立体异构体为主耍产物。（8）立体专一性反应；选择性为100%的立体选择性反应，即在有机化学反应中，从一种构型的反应物只得到一种构型的产物；或指在反应机理上具冇特定立体方向性的反应。2（1）X（2）X（3）X（4）JJJ3.（1）（-3-胫基-g臭丙醛（2）氯坏己酮（3）（2S,3）-2-氯-3臭戊烷（4）（顺）3二甲基环己烷或（1R3RJ3.二甲基坏己烷CH3ch35.(1)无C)有cCl-HHW-LlH-Br有无（1）和分子内部有对称而，所以分子无手性,对应的化合物无旋光活性。（2）和（3）分 # #子内部无对称因素，所以分子有手性，对应的化合物就有

16、旋光活性。（1）1,2-二苯基2漠乙醇:四种-OHHO-UhH-OHHO-BrBr-HRrnn(1呻HH-HBr(1R3（IS,纭）（2）1,2二氯坏戊烷：三种(1RQR)(1R2R) # #（3）匕3,4三漠戊烷：该题超出大纲范围,03为假手性碳原子（用r/s表示，比较其所连四个基团人小时，构型为R的原子或基团优先于构型为S的原子或基团）。 #四种（一对对映异构体,ch3ch3(HJgrH二Br*Dr丄丄H-BrorBr3hH-4：Br-丄HH-4BrH-(东3c两个内消旋体）CH3ch3(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # (1S4S

17、)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # #7.(2&3Z)3CHcHCQ)-H30HCS3E)+18.85.67820 x1=+66.2H一H-HH3一CIC(/OHCH3CE3)CH3HOch3CS3E)(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # #(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # #化合物(A)C6HioQ=2,说明分子中有7i键或环。加氢后得到甲基环戊烷，可知(A)尙可能是(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4

18、R)(3s,4R)33的 # #(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # #(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # #臭氧化分解后仅得到一种产物(B),所以(A)不可能是(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # #(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 #(A)臭氧化分解后得(B),(B)具有旋光性(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 #

19、 #(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # #?俨yHCCH2CH2CHCH(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的 # #(1S4S)(2/4R)(3s,4R)33的(1S4S)(2/CH3CH2CH一BrCH3CH3CH2CH2Bich3(2)SR(3)Sn2SN1 # #(A)(CH3)2CCH2CH3I(CH3)2CHCHCH3I # # # #(A)CH3CH=CHCH3CH3C=CCH3CH3CH2CH=CH2(D)CH3CH2C=CH # # # 第八章醇、酚、醯（3）2$庚二醇

20、（6）1苯基乙醇1.（1）3甲基？戊烯亠醇（2）2甲基苯酚4苯基戊醇（5）F臭亠丙醇厶硝基亠蔡酚（8）3甲氧基苯甲醇（9）12二乙氧基乙烷（乙二醇二乙瞇）4（1）7分子间（2）x7分子间7分子内（5）7分子内（6）7分子内（7）x（8）7分子间5.7)H3H3CHic(8)COOH # # #浓H0SO4H+/H.Och3ch2ch2ch2ohH3CH2CHC二ch?11ch3ch2chch3OHCTTCTTCTTCTT浓H2SO4Bl/CCCH3CH2CH2CH2OH一一-h3ch2chc=ch2工九h3ch2chc-ch2BrBrOff/醇H3CH2CC=CH7.褪色1褪色JU/NaOH黄

21、色碘仿I（不能用卢卡斯试剂鉴别，卢卡斯试剂只能鉴别6个碳以下的醇FeClj紫色KMnO4rIFa褪色CH3CH2CH2CH2C1(3)CH3CH2OCH2CH2CH3lAgN3CH3(CH2)4CH2OH.AgCljKMI1O4褪色8.加入CaCl2与乙醇生成结晶醇化合物，再过滤。加入金属Na。加入漠水，过滤后分液。10.化合物(A),0=1,说明分子中苗一个环或一个兀键，(D)用KMnC)4氧化得到一个二竣酸，说明A分子有个坏，无兀键。在KOH的醇溶液中加热得到唯一的产物(D),说明(C)是一个对称的醇。那么(C)是,KMn04氧化得不到一个二竣酸，所以不符合条件。(C)只能是。那么 # #

22、11化合物(A),0=4,能被浓HI分解，说明A是一个隴。(B)能与FeCl3水溶液发生颜色反应说明(B)是那么(C)只能是CHo # # # #AgNChCH3ICH3ONO2+Agl 第九章醛、酮、酿1.(1)3甲基戊醛(2)(Z3甲基3戊烯2酗(3)2甲基1,4苯酿(4)4甲基2疑基苯甲醛(6)丙酮缩二乙醇(或2,2-二乙氧基丙烷)(8)二苯甲酗(5)2-甲基3异丙基1,4蔡服(7)3-(4-甲基苯基)-2-丁酮(9)丙酮苯腺3(1)OHCN(2)CH3CH2CCH2CH3CH3OHCH3CHCHCHO(5)H3CCHOH+OHCOOH?HCH3CH2CCH2CH3八CHch3ch2ch

23、i-O-CH2CH3CH=CCHOHCOOch3OHch3ch=chchch3ch3ch2ch2chch3(9)CH3CH2COO+CHI3|4严无机试剂和一个碳的有机试剂任选(溶剂例外)H2so4h3o稀NaOHCH3CH2OHCH3CHOch3ch=chcho巳生ch3ch2ch2ch2ohch3ch=chch3辱ch3ch2chch3(1)h2c=ch2CuBr或h3c=ch2晋岁CH3CH2OHch3choOHHBrCH3CH2BrCH層wCH3CHHCH3|psr3BrCH3CH2CHCH3 SOClo(3)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2C1CuMg二ACH3CH.CH.M

24、gCl干储一一OHch3ch2OT0ch烬CHNm譽H?OZH+OIIAch3ch2cch2ch2ch3ch3ch2chch2ch2ch3KMiiO4H+(4)用(1)的中间产物和最终产物介成CH3CH2CHCH3储aCH$CHjCHCH3IMg-|BrMgBrHoSO4Ach3ch=chch2ch3ch3CH3CHO/干碰(2)H2O/H+CH.CHCHCH2CH33OHC12光照CH2OHCuCHOT醍込0阳45.能发生碘仿反应的是：(2)(4)(5)(8)(10)；能与NaHSO3加成的是：(1)(6)(8)(9)(10)(12)；能被斐林试剂氧化的是：(1)(6)(8)(9):能与胫胺

25、生成月亏的是：(1)(6)C7)(3)(9)(10)(12)o # 丙醛丙酮丙醇8C)G)黄J2,4二硝基苯脏厂黄JL/OH-A黄JL/OH-黄J甲醛、砖红色J丙醛斐林试剂-砖红色1苯甲醛苯乙醛Ag苯乙酮尹伦试剂1苯基亠丙酮环己醇液相饱和NaHSOs坏己酮固相IVOH环己醇/乙隴杏尼迪试剂砖红色H2O环己醇“轻基硕酸钠訐.坏己酮 #9.化合物(A),C5H12O,0=0,说明分子中没有Ji键也无坏。同浓硫酸共热后，再经酸性KMnO4氧化得到丙酗和乙酸，说明(A)是醇，(A)同浓硫H3C/CH3；CCH酸共热的产物为：H3C那么(A)可能是OHH3C/CH3；c一ch2h3c学、/CH3CHCH

26、H3c、OH(A)可以氧化成(B),叔醇不能被氧化,H3C所以(A)是/CH3IhCH/oh所以(B)是h3ch3ch3c可以与2,4-硝基苯耕反应，也可以发生碘仿反应。符合题意。 # #各步反应式：略OHOH # # 10.化合物(C),C6H12,0=1,经臭氧还原水解得到(D)和(E)。能发生碘仿反应，不发生银镜反应，所以(D)有如卜结构：RCCH3能不发生碘仿反应，可发生银镜反应，所以(E)有如卜结构:OHCHCHlROHOH # # #OHOH # #化合物(C)C6H12臭氧还原水解得到(D)和。(C)所以R和艮只能是甲基。H3C/CH2CH30c=CHTOC o 1-5 h z|

27、/所以QD)是H3CCCH3,是CH3CH2CHO,(C)是码。那么(B)化合物可能是TT小OH“TT小“H3C/CH2CH3/CH2CH3CHo或CHCH HYPERLINK l bookmark60h3ch3c33OH由丁(B)是(A)催化加氢得到的，所以(B)只能是H3Cx/CH2CH3CHCHOHh3cz所以化合物(A)是H3C/CH2CH3CHC可与胫胺反应，说明何碳基，不与托伦试剂反应，说明是聽不与亚硫酸氢钠反应，说明不是甲基酮。符合题意。O陋IID:CH3CCH3OHB:CH3CH2c!cHCH3ch3C:CH3CH2C=chch3ch5E:CH3CH2CHO各步反应式：ONOH

28、IIH2NOHIIC比CH为CHICHICHH为CHCH抚OOHCH3CHCH（CH2氐CH3CH丄HCHCH）211.ch3chhch(ch,2CH3CH井H=C(CH)2ch3H23O4CH3CHCH=C(CHj)2囂：CH/HQHO+NaOH*CH3COONa+CHI3CHCHQHO吒CH2CH2COO-ch/化合物(A)对碱稳定，对酸不稳定，町知化合物(A)是缩醛或缩酗。缩醛或缩酮水解会生成原來的醛或酮和醇。C2H40可与苯腓反应，也可发生碘仿反应，所以(B)是CH3CHOC2H6O2,可以被酸性KMn04氧化产生气体CO2(通入Ca(OH)2产生白色沉淀)所以(C)是HOH2CCH.

29、OH/Och2A；CH3CJB：CHQHOC:HOCH2CHQH0ch2OCHoCH3CH、0CH2ch3cho+hoch2ch2ohCH3CH0CH3CH0+C6H5NHNH2ach3ch=nnhc6h5Io=_HCOONa+CHI3NaOH3斐林试生cH3COONaHOCHgH警鼻+2H2OCH3CH0第十章竣酸、竣酸衍生物和取代酸1.(1)二甲基庚酸(2)(25,4)-2,4-d二烯酸(3)2乙基？氯3履丙烯酸(4)3疑甲基苯甲酸(7)(1,2-1,2-环丙基二甲酸(9)甲酸苯甲酯(甲酸节酯)(11)5疑基亠蔡乙酸(5)2环氧丁酸(6)2-(2,4.二氯苯氧基)乙酸(8)乙酰水杨酸(10

30、)3-甲基4环己基丁酸(12)N甲基氨基甲酸苯酯(2)HOOCSCOOH2-(1)CH3CH2CHCHCOOHOH # #OII(7)(CH3)2CHCH2COCH(CH5)2孑OoOch3(-NHCH3ooCH?(C0*CHihCH5CH2CBiHOOC(CHUCNHq3.(1)三氯乙酸醋酸碳酸苯酚(2)CH3CHCOOHCH3CHCOOHCH3CHCOOHCH3CHCOOHClBiICH3CH2CHCOOHCH3CH2CHCOOHCH3CHCH2COOHCH2CH2CH2COOHOOHOHOH # # # # # #CH3(4)ai3CH2COCNH4COCHCOCH4.CH3CHCH2C

31、OCICOOHCHsafeCCNH、oO/H+ACH3CHCH3(CH3)2CHCOOHC2H5OHICN(3)CH3CHOCH3COOHCICHcCOOH+_HNaCNNCCHoCOOHEtOHHSO/H+_hoocch3cooh或CH3CHOBrCH.CHO；KCN/Et0HHOOCCHoCHO0C,乙瞇HgO/lTBr2121HOOCCHCOOHH+CH3CHOO或HCHOAHOCH0CH0CHOHOOCCHoCOOH稀OHifHOH+_CH3CH2CH2COOHch3ch2ch2cnNH：NaOBr/NaOHCH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2NH29.HOOCHCOCH3C

32、H3 #10.A.HOOCCH=CCOOHCH3或HOOCCH2CCOOHch2B.HOOCCH2CHCOOHCH3HOOCCH=CCOOHIc玛HOOCCHCCOOH_llch2H./NiAHOOCCHoCHCOOH11,HOOCCH=CCOOHH3o/%6H5OHJAHOOCCH=clh3CCOOC2H5+ch3C2H5OOCCH=ccoohHOOCCHCCOOHLoc2h5ohAHOOCCBSCCOO6H5+11CHrC2H5OOCCH2CCOOHCBSHOCOOHNaOHCOONaHOHOCOOH9咲。叱电c。YZcoohCH3OHCQQCH3HNO3呵0广HOCOOCH3NO2BrB

33、rrBr # #OHIC.CH3CHCH312.A.CH3CH2CCH2CO0CH(CH3)2B.CH3CH2CCOOH第十一章含氮有机化合物BrBrrBr # # #1.(1)二甲基乙基胺(4)氯化对甲基重氮苯C)N甲基基环己胺(5)N,N二甲基对溟苯胺(3)氢氧化二甲基二乙棊馁(6)2,3二甲基2氨基丁烷BrBrrBr # # #2.(1)HOCH2CH2NH2(2)HOCH2CH2N(CH3)3+OHBrBrrBr # # #BrBrrBr # #(CH3CH2)2N+(CH3)2OJT(4)so2nhch3(5)NHCCH3(6)H2NSO2NH23原题有误，环己胺与开链伯胺无可比性(

34、1)己胺对甲氧基苯胺苯胺(2)戊胺苯胺乙酰苯胺(3)甲胺尿素甲酰胺邻苯二甲酰亚胺(6)(CH3CH2)2N+(CH32r(CHsbN*C2H5T+CH2=CH2BrBrrBr # # #BrBrrBr # # #5.(1)BrBrrBr #G)7.(2)NaNO2/HC10-5C2NNHCOCH3均0/。去02No2nn2+ci沁KNao2N-3-CNo2nCOOH6(1)C)C6H5CH2NH2CgHsCNHCHaCgHsCHZCHs)?C6H5CH2NH2c6h5ch2nhch3C6H5CH2N(CH3)2苯胺环己基胺环己基甲酰胺苯胺苯酚NaOHNaNO2HCBr,H.O一_些白Ih2oh

35、2o/h不分层可溶丁酸N2t黄色！无明显现彖NaNO?NrtHCIFQ3h2o显色环己基胺丿BrBrrBr # #CH3带ch3OH118.(A)CH3CHCH2CHCH3(B)CH3CHCH2CHCH3ch3CH3NH3Cr11HC111CH3CHCH2CHCH34CH3CHCH2CHCH3CH3OHHNO.11*CH3CHCH-CHCH3+No1ch3(C)ch3chch=chch3BrBrrBr # # #ch3ch3ohCH3aiCH2CHCH3H4CH3CHCH=CHCH3ch3CH3CHCH=CHCH3(CH3)2CHCHO+CH3CHOaCOOHch3(F)aCOOHCOOHBr

36、BrrBr # # #BrBrrBr # # #第十三章杂环化合物及生物碱BrBrrBr # #1.(1)3甲基毗咯3J比咯甲醇(3)3喙吩甲醇3毗噪乙酮(3乙酰基毗喘)(5)4甲基2硝基喘噪5淒3引味甲酸6氨基8甲氧基瞟吟2.(1)(7)2,6,8-三疑基嚓吟有机层有机层 #(1)六氢毗喘11比噪苯胺毗咯5.四氢毗咯甲胺氨苯胺6.乙酸肝，回流分离苯胺r甲基毗毗咯四氢毗咯N甲基六氢毗喘丿HCH2COOC2H5BrH20松木片KMn显红色KMnO4褪色NaN02萸色汕状物HC1无明显现彖；稀HC1.分草液相吗聯辱纯净脱固相QCOCH3水层QHC1CH3(4)o稀HC分离厂有机层冇机层CH2COOC2H5竺里纯净a-毗喘乙酸乙酯干