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文档简介
1、 乙酰乙酸乙酯的制备 Preparation of Ethyl Acetoacetate 1一、实验目的 了解 Claisen 酯缩合反应的机理和应用; 理解金属钠在酯缩合反应中的作用; 复习无水操作和减压蒸馏等操作。 2二、实验原理 含 - 活泼氢的酯在碱性催化剂存在下,能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应,生成 - 羰基酸酯。 3乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。当用金属钠作缩合试剂时,真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用产生乙醇钠。反应机理包括下列三步:41. 酸 - 碱交换52 .加成63.脱醇 7由
2、上述反应机理看出,反应要求: 1.仪器、药品均需干燥,严格无水。2.第一步反应中C2H5O-的多少由钠决定,故整个反应以钠为基准。 83. 由于乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强的多(pKa =10.65),所以脱醇反应后生成的是乙酰乙酸乙酯的钠盐形式。最后必须用酸(如醋酸)酸化,才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。 9三、主要仪器与试剂 仪器 圆底烧瓶,冷凝管,干燥管,蒸馏头,克式蒸馏头,分液漏斗,接液管,温度计,水泵(或油泵),量筒,电热套等 10试剂 金属钠 0.5g(0.022mol)、 乙酸乙酯5g (5.5mL, 0.057mol) 、 二甲苯2.5mL、醋酸、饱和NaCl溶液、
3、 无水硫酸钠 11四、实验流程 12 实验的装置图13五、实验操作 1. 制钠珠 在干燥的 25mL 圆底烧瓶中加入 0.5g 金属钠 和 2.5mL 二甲苯,装上冷凝管,加热使钠熔融。拆去冷凝管,用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,用力振摇得细粒状钠珠。 142 .缩合和酸化 稍经放置钠珠沉于瓶底,将二甲苯倒入指定回收瓶中。迅速向瓶中加入 5.5mL 乙酸乙酯 ,装上冷凝管,并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应开始有氢气泡逸出。如反应很慢时,可稍加温热。待激烈的反应过后,则小火加热,保持微沸状态,直至所有金属钠全部作用完为止。15此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。待反应物稍冷
4、后,在摇荡下加入 50% 的醋酸溶液,直到反应液呈弱酸性(约需3mL),此时,所有的固体物质均已溶解。 163 .盐析和干燥 将溶液转移到分液漏斗中,加入等体积的饱和氯化钠溶液,用力摇振片刻。静置后,乙酰乙酸乙酯分层析出。分出上层粗产物,用无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶,并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂,一并转入蒸馏瓶中。 174 .蒸馏和减压蒸馏 先水浴蒸去未作用的乙酸乙酯,然后将剩余液移入 5mL 圆底烧瓶中,用减压蒸馏装置进行减压蒸馏。减压蒸馏时须缓慢加热,待残留的低沸点物质蒸出后,再升高温度,收集乙酰乙酸乙酯。18乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表: 压力 /mmHg*7608060403020
5、沸点 / 181100979288821814121051.0 0.178747167.35428.55* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa * 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa 19乙酰乙酸乙酯的沸点为 180.4 , 折光率乙酰乙酸乙酯的性质: 1. 取 1 滴乙酰乙酸乙酯,加入 1 滴 FeCl 3 溶液, 观察溶液的颜色(淡黄红)。 2. 取 1 滴乙酰乙酸乙酯,加入 1 滴 2,4- 二硝基苯肼试剂,微热后观察现象(澄黄色沉淀折出)。 = 1.419920六、实验关键及注意事项 (1)金属钠遇水即燃烧爆炸,故使用时应严格防止钠接触水或皮肤。钠的称量
6、和切片要快,以免氧化或被空气中的水气侵蚀。多余的钠片应及时放入装有烃溶剂(通常二甲苯)的瓶中。 21(2)摇钠为本实验关键步骤,因为钠珠的大小决定着反应的快慢。钠珠越细越好,应呈小米状细粒。否则,应重新熔融再摇。摇钠时应用干抹布包住瓶颈,快速而有力地来回振摇,往往最初的数下有力振摇即达到要求。切勿对着人摇,也勿靠近实验桌摇,以防意外。 22(3)干燥亦是本实验关键。除所用仪器要事先洗净干燥外,乙酸乙酯要绝对干燥,同时还应含有 12% 的乙醇。其提纯方法如下:将普通乙酸乙酯用饱和氯化钙溶液洗涤数次,再用焙烧过的无水碳酸钾干燥,在水浴上蒸馏,收集 7678 馏分。 23(4)用醋酸中和时,开始有固体折出,继续加酸并不断振摇,固体会逐渐溶解,最后得澄清的液体。避免加入过多的醋酸,使乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度增大而降低产量。 (5)乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时很易分解, 故宜采用减压蒸馏,且压力越低越好。 24七、思考题 1. 什么是 Claisen 酯缩合反应中的催化剂?本
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