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文档简介
1、第三章 烃的含氧衍生物第二节 醛第1页,共31页。一、醛常见的醛桂皮中含有肉桂醛杏仁中含有苯甲醛-CH=CH-CHO-CHO第2页,共31页。1、醛的定义: 从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式 R 第3页,共31页。思考:根据醛基的结构,判断醛基有哪些性质? 化学性质第4页,共31页。结构分析上的氧化反应发生在上的加成反应发生在醛基第5页,共31页。 从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物。1.定义:HCHO甲醛CH3CHO乙醛CH3CH2CHO丙醛CH3CH2CH2CHO丁醛苯甲醛CHO第6页,共31页。2.饱和一元醛的通
2、式:CnH2nO 或 CnH2n+1CHO 或 R-CHO3.命名同“醇”4.同分异构现象(1)碳链异构;(2) 与 互为官能团异构。酮第7页,共31页。学与问:通过乙醛的核磁共振氢谱,你能获取什么信息?请你指认出两个吸收峰的归属。点拨乙醛(CH3CHO)分子结构中含有两类不同的氢原子。因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比,因此,峰面积较大或较高者是甲基氢原子,峰面积较小或较低者则是醛基上的氢原子。 第8页,共31页。分子式结构式结构简式官能团C2H4OCH3CHO H O H-C-C-H H O-C-H OCH3-C-H二、分子结构CHO不能写成COH第9页,共31页。5.
3、最简单的醛甲醛分子式结构式结构简式CH2OHCHOOHCH(俗称蚁醛)第10页,共31页。三、物理性质颜 色:状 态:气 味:挥发性:密 度:溶解性:无色透明刺激性气味液 体比水小易挥发能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶与水形成氢键,以任意比互溶第11页,共31页。一、乙醛的分子组成及结构化学式结构式结构简式官能团思考:乙醛的结构简式能否写成下面这种形式? 或醛基第12页,共31页。1、色、态、味: 无色、有刺激性气味的液体,密度比水小2、溶解性:能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶3、沸点:20.8,易挥发二、乙醛的物理性质第13页,共31页。OCHH结构分析HOOCH OCH3 CH加H还原成醇 加
4、O氧化成羧酸 第14页,共31页。结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。点拨结合乙醛的结构特点,从得失氧或得失氢的角度,分析分子中哪些部位易发生反应。乙醛能被氧化生成乙酸,也能被还原生成乙醇,说明乙醛既有还原性,又有氧化性。根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定,乙醛的还原性强而氧化性弱。乙醛发生氧化反应生成乙酸,属于加氧氧化,乙醛发生还原反应生成乙醇,属于加氢还原。第15页,共31页。OCHCHHHHHCH3CHOH2Ni1.加成反应 (加氢还原) 四、化学性质CH3CH2OH如无提示,中学阶段,乙醛只与H2发生加成反应 第16页,共31页。乙醛与氢气的加成反应,也可说乙
5、醛发生了还原反应,为什么?点拨:在无机化学中是通过化合价的变化,或者说是通过电子的得失来判断氧化还原反应的,而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应。加氧去氢为氧化,去氧加氢为还原,在乙醛与氢气加成转变为乙醇的反应中,乙醛中羰基的碳氧双键断开,每个原子上各连接一个氢原子,属于加氢反应,也属于还原反应。第17页,共31页。2CH3CHO + 5O2点燃4CO2 + 4H2O2 + O2催化剂 2(1)燃烧 (2)催化氧化 2.氧化反应 CH3COHOCH3CHO课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课
6、件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第18页,共31页。(3)被弱氧化剂氧化 银镜反应 实验现象反应原理实验3-5 Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银银氨溶液出现银镜CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + H2O + 2Ag+3NH3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH- +2H2O 沉淀溶解有沉淀课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版
7、课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第19页,共31页。CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + H2O + 2Ag+ 3NH3乙酸与NH3H2O反应得到有弱氧化性,将乙醛氧化为乙酸无,因NH3极易溶于水1mol CHO 2Ag(NH3)2OH 2mol Ag巧记:乙醛和银氨,生成乙酸铵, 还有水、银、氨,系数1、2、3。课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课
8、课件免费课件PPT第20页,共31页。【注意事项】 (1)试管内壁应洁净;(2)须用新制的银氨溶液,氨水不能过量; (3)水浴加热,加热时不能振荡或摇动试管;(4)反应需在碱性条件下;(5)实验后用稀HNO3 浸泡试管。【用途】 3.制镜和保温瓶胆1.检验醛基2.测定醛基的数目课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第21页,共31页。实验时应注意以下几点:(1)试管必须洁净。(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加
9、入稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解为止;滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液。(3)实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。(4)加热时不可振荡或摇动试管。(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛,也有可能使银镜反应实验失败。(6)必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会产生Ag3N,易爆炸。特别提醒:做完银镜反应的试管,由于银附着致密,用试管刷刷不去,并且银又不溶于一般的试剂,所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选
10、修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第22页,共31页。实验现象反应原理砖红色沉淀被新制Cu(OH)2氧化 实验3-6Cu2+2OH= Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa + Cu2O+ 2H2O蓝色絮状沉淀1mol CHO 2mol Cu(OH)2 1mol Cu2O课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第23页,共31页。【注意事项】 【用途】
11、10%NaOH2%CuSO4乙醛1.检验醛基2.医疗上检验尿糖(1)须用新制氢氧化铜; (2)碱一定要过量; (3)加热至沸腾;(4)煮沸时间不能过长。课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第24页,共31页。2与新制Cu(OH)2悬浊液的反应醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀,这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点:(1)所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时,应向NaOH溶液
12、中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾,才有明显的红色沉淀产生。(3)加热煮沸时间不能过久,否则将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第25页,共31页。使KMnO4酸性溶液、溴水褪色以上两个反应的共同点:均需新配制的试剂;均在碱性环境中进行;均可用于鉴定CHO的存在。(4)被强氧化剂氧化 课件PPT部编版课件统编版部编版人教
13、版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第26页,共31页。特例:OHCH1mol HCHO 有 2mol CHO HCHO+ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O +4Ag+6NH3 HCHO+4Cu(OH)2 + 2NaOH 2Cu2O+Na2CO3+6H2O课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张
14、PPT)课件优质课课件免费课件PPT第27页,共31页。所以,甲醛分子中相当于有2个CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O特别提醒:利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应中的定量关系,可以确定物质中醛基的数目,同时要注意甲醛最终的氧化产物为H2CO3。课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质
15、课课件免费课件PPT第28页,共31页。小结:1、和H2加成被还原成醇2、氧化反应(1)燃烧(2)催化氧化(3)银镜反应(5)使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色(4)与新制的Cu(OH)2反应CH3CHO被氧化被还原CH3COOHCH3CH2OHCHO被氧化被还原COOHCH2OH课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT课件PPT部编版课件统编版部编版人教版化学选修五第三章第二节醛(共31张PPT)课件优质课课件免费课件PPT第29页,共31页。2.乙炔水化法: 1.乙醇氧化法:(四)制备HCCH+H2O CH3CHO一定条件烯醇式重排课件PPT部编版课件统编版部编版
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