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1、第四章维生素与辅酶第一节 概述一、维生素的概念又称维(vitamin),是微量存在于食物中的一类有机化合物;它对维持正常生长与健康是必需的;其功能通常是作为辅酶的组成部分。二、维生素的分类水溶性维生素脂溶性维生素B族维生素B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12,维生素C、硫辛酸维生素A、D、E、K维生素分类与缺乏症:I.脂溶性维生素维生素A维生素 D维生素 E维生素 KII. 水溶性维生素维生素 B1维生素 B2维生素 B6维生素 B12维生素 C维生素 PP(VB5)泛酸(VB3)生物素(VB7)叶酸(VB11)抗眼干燥病维生素抗佝偻病维生素 抗不育维生素抗维生素抗神经炎维生素
2、抗口舌炎维生素 抗皮肤炎维生素 抗恶性贫血维生素抗坏血病维生素 抗癞皮病维生素抗皮肤角膜炎维生素抗皮脂溢出维生素 抗贫血维生素第二节 水溶性维生素与辅酶一、维生素B1和焦磷酸硫胺素(TPP) 1、结构维生素B1又称硫胺素、抗神经炎维生素。其分子是由一个带氨基的嘧啶环和一个含硫的噻唑环组成。它在体内的活性形式是TPP。2、功能(1).TPP是脱羧酶的辅酶,参与-酮酸的脱羧反应; (2). 作为转酮醇酶的辅酶。缺乏病脚气病,表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系统损伤等症状。脱羧辅酶:该反应是糖代谢中的一步重要反应,由酸脱氢酶催化,该酶是一种多酶复合体,TPP是其中的一种辅助因子。转酮酶的辅酶
3、:该反应存在于磷酸戊糖途径。3、性质4、来源易溶于水,在酸溶液中稳定,水溶液呈酸性,在中性和碱性易破坏。它广泛分布于植物类、豆类的种皮中含量丰富,酵母中含量也很多。二、维生素B2和FMN、FAD 1、结构维生素B2又称核,是核醇与6,7-二甲基异咯嗪缩合的糖苷化合物。在细胞中,维生素B2参加组成两种重要辅酶FMN和FAD。FMN FAD单核苷酸腺嘌呤二核苷酸FMN、FAD在与酶蛋白结合时紧密,成为酶的辅基,这些酶制剂呈黄色,故称为黄酶。 2、功能作为氧化还原酶的辅酶。FMN 2H FAD 2H该反应由琥珀酸脱氢酶催化,而FAD为其辅酶。FMNH2 FADH23、性质4、来源(略)维生素B2广泛
4、存在于植物中,以米糠、酵母、肝脏、蛋黄中含量丰富。缺乏病口角炎、舌炎和结膜炎。成人每人每天的最低摄入量是1.6mg。过量无毒。三、维生素B3与辅酶A1、结构维生素B3 又称泛酸、遍多酸,是,-二羟基-,-二甲基丁酸与-丙氨酸结合而成的一种酸性化合物。在细胞中,泛酸与磷酸、-巯基乙胺结合生成4-磷酸泛酰巯基乙胺(4-P-PaSH),后者又与5-腺嘌呤核苷酸-3-磷酸组成辅酶A(CoA-SH)。 2、功能(1)CoA-SH是酰基载体,可充当多种酶的辅酶参加酰化反应和氧化脱羧反应。其活性部位是末端游离巯基,与酰基以硫酯键结合,起到接受和传递酰基的作用。(2) 4-P-PaSH作为酰基载体蛋白(ACP
5、)的辅基,参加脂肪酸的在物质代谢中,乙酰CoA是一个重要的分解代谢交汇点和代谢。代谢的分支点。糖代谢 酸乙酰CoA脂代谢 脂肪酸蛋白质代谢 部分氨基酸乙酸、乙醛(略)3、性质4、来源在生物界分布很广,故取名泛酸。在蜂蜜中含量最多。生素B5与辅酶(Co)、辅酶(Co) 1、结构又称抗糙皮病因子或维生素PP。它包括酸(又叫烟酸)和酰胺(又叫烟酰胺)两种结构形式。维生素B5是吡啶的衍生物,在体内主要以烟酰胺的形式存在。细胞内,烟酰胺参加组成的两种重要辅酶辅酶 (Co 、NAD)烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅酶(Co、N氧化型NAD+)烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸还原型NADH+N2、功能NH作为脱氢酶的辅酶,参
6、与氧化还原反应。NAD+(略)NADH + H+NH + H+N3、性质4、来源很广,在体内可由色氨酸生成。以酵母、肝脏、瘦肉、牛奶、花生、黄豆含量较多。缺乏症癞皮病五、维生素B6与磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺1、结构维生素B6包括三种结构类似的物质,即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。其活性形式磷酸吡哆醛(PLP)与磷酸吡哆胺(PMP)之间可以互相转化。2、功能磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺是氨基酸代谢中的重要辅酶,其作用主要有(1).(2).(3).作为转氨酶的辅酶,参与转氨作用;作为氨基酸脱羧酶的辅酶;作为氨基酸消旋酶的辅酶,使手性氨基酸外消旋化。转氨作用:反应机理:丙氨酸酸PLP PMP谷氨酸-酮戊二酸氨基酸
7、脱羧:3、性质4、来源(略)在动、植物中分布很广。六、维生素B7(生物素) 1、结构自然界中存在的生物素至少有两种-生物素和-生物素,它们的化学结构和生理功能相同,都是噻吩环与尿素相结合而成的骈环化合物。不同之处是-生物素带有异戊酸侧链;-生 物素带有戊酸侧链。2、功能生物素是多种羧化酶的辅酶,参与细胞内固定CO2的反应。如:该反应是脂肪酸的必经步骤,生物素缺乏将导致生物膜缺陷,发酵工业上常选育生物素缺陷型菌株,有利于发酵产物渗透到细胞外。3、性质 略4、来源在动、植物界广泛存在。七、维生素B11(叶酸)与辅酶F(CoF) 1、结构叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA),它是2-氨基-4-羟基-6-甲基
8、蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部分组成。其活性辅酶形式是四氢叶酸(CoF、THFA或FH4)。2、功能THFA是一碳的载体,起传递一碳(包括甲基、亚甲基、甲酰基、羟甲基、亚氨甲基等)的作用。FH4能促进核酸和蛋白质的,是许多生物及微生物生长所必需的 。3、来源绿色蔬菜中含量丰富。八、维生素B12及其辅酶1、结构钴胺素是一种与卟啉环结构类似的咕啉环衍生物。分子中含有钴和 基,故又称 钴胺素或钴素。是唯一一种分子中含有金属的维生素。维生素B12作为辅酶的主要分子形式是5-脱氧腺苷钴胺素(VB12辅酶)甲基钴胺素2、功能(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些异构化反应。(2)
9、 甲基钴胺素参与生物3、来源中的甲基化作用。肝脏是最好的来源,其次是奶类、肉、蛋、鱼等。九、维生素C(抗坏血酸)1、结构它是一种己糖酸的内酯,分子中第2,3位碳原子上的两个烯醇式羟基极易解离出质子,故显酸性。2、功能与性质(1)可作为还原剂维持细胞中许多化合物的还原状态,如FH4、巯基酶的-SH等。(2) 可促进羟化酶的活性,参与一些重要的羟化反应,如:LysHylys,ProHypro,后两者是结缔组织中胶原蛋白的重要成分。(3) 可与细胞中的其他还原体系偶联发挥氧化还原作用。如GSH,NAD+、N 3、来源广泛存在于水果、蔬菜中。缺乏症坏血病(原因是羟化酶的活性受到影响)。成年人的需要量4
10、5-75mg。十、硫辛酸1、结构是一个含硫的八碳酸。+。2、功能 它是-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶,以及转羟乙醛基的辅酶,起转移酰基和氢的作用,与糖代谢关系密切。例:作为酸脱氢酶的辅酶。在此反应中,硫辛酸起传递乙酰基和传递氢(参与氧化还原反应)的作用。第三节 脂溶性维生素一、维生素A化学名称为视黄醇,有VA1、VA2两种。1、结构(见图)是异戊二烯的衍生物。2、功能(1). 与人的正常视觉密切相关,是弱光感受物视紫红质(视蛋白+11-顺视黄醛)的前体物质。(2). 维生素A是维持上皮组织结构完整及功能的必要缺乏症夜盲症、干眼病等。摄入维生素A过多,会。正常成年人每天的维生素A最低需要量是5000I
11、U1IU=0.3g维生素A或0.6g纯-胡萝卜素3、性质4、来源(略 )动物性食品。鱼肝油中含量最多。植物中一般不含维生素A,但有维生素A原 (-胡萝卜素)。 -胡萝卜素结构见图二、维生素D又称抗软骨病维生素,它有多种形式。已确定的有四种(D2、D3、D4、D5),其中D2(麦角钙化醇)和D3(胆钙化醇)最重要。1、结构维生素D是类固醇化合物,分子中含有环戊烷多氢菲结构。2、功能促进钙、磷吸收和促进成骨作用。它的活性分子形式是1,25-二羟胆钙化醇。缺乏症佝偻病、软骨病。维生素D摄入过多会性。正常成年人每天的维生素D最低需要量是5000IU1mg维生素D2=4000IU1mg维生素D3=4500IU (略)3、性质4、来源植物体内不含维生素D,只有动物体内含有。鱼肝油中含量最丰富,其次是蛋黄、牛奶、肝等。三、维生素E 1、结构又称酚。维生素E是苯骈二氢吡喃的衍生物。天然存在的维生素E有多种不同的分子结构,主要是苯环上取代基的数目和位置不同,由此可将维生素E分为、等数种。 (结构式见图)2、功能(1)抗氧化,保护生物膜和维持肌肉的正常功能。(2)维持 3、性质4、来源机能。(略 )动、植物油脂中含量较多。生
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