杂环化合物和维生素

1、关于杂环化合物与维生素第一张，PPT共五十七页，创作于2022年6月目的：学习芳香杂环化合物的分类、结构、命名及化学性质。明确五元芳香杂环、六元芳香杂环的重要性要求： 1、掌握芳香杂环化合物的分类、结构、命名。2、熟悉五元芳香杂环、六元芳香杂环的结构和性质。3、了解吡咯衍生物、咪唑的结构与功能，嘧啶及衍生物结构与功能。 4、了解芳香杂环药物第二张，PPT共五十七页，创作于2022年6月2设计与制作 邓 健 罗美明 杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的平面型环，环符合4n+2个p电子处于环闭共轭体系呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤 第十四章 杂环化合物和维生素 上页下页首页第三张，PPT共五十七页

2、，创作于2022年6月3设计与制作 邓 健 罗美明一、分类和命名六元杂环: 五元杂环: 第一节 芳香杂环化合物第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 上页下页首页第四张，PPT共五十七页，创作于2022年6月4设计与制作 邓 健 罗美明命名原则：译音“口”旁第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） FuranThiophene Pyrrole ThiazoleImidazole Pyrazole Oxazole 呋喃噻吩吡咯噻唑 咪唑 吡唑 噁唑上页下页首页第五张，PPT共五十七页，创作于2022年6月5设计与制作 邓 健 罗美明P

3、yridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶 嘧啶 哒嗪Quinoline Isoquinoline 喹啉 异喹啉 Indole Purine 吲哚 嘌呤第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 上页下页首页第六张，PPT共五十七页，创作于2022年6月6设计与制作 邓 健 罗美明1. 单杂环的编号从杂原子开始。 杂环的编号规则：第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 呋喃 吡啶 吡咯4 3(b)5 1 2(a)4 3(b)5 1 2(a)5 3(b)6 1 2(a)4(g)2-甲基呋喃 3-硝基吡咯4-乙基吡啶

4、 (-甲基呋喃) (-硝基吡咯) (-乙基吡啶) 上页下页首页第七张，PPT共五十七页，创作于2022年6月7设计与制作 邓 健 罗美明2.有多个杂原子时,按O、S、N (N-R;N-H;N) 顺序编号 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶 1-甲基吡唑 3. 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但少数有例外如嘌呤 喹啉 吖啶嘌呤 上页下页首页第八张，PPT共五十七页，创作于2022年6月8设计与制作 邓 健 罗美明N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系孤电子对占据sp2 杂化轨道吡啶的结构模型 第十四章 杂环化合物

5、和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页sp2二、芳香六元杂环（一）吡啶 (C5H5N) 的结构第九张，PPT共五十七页，创作于2022年6月9设计与制作 邓 健 罗美明 吡啶环中C上p电子密度比苯低，亦称为“缺p芳杂环”。在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外 sp2 杂化 N 上的孤电子对具有一定程度的碱性，可成盐。亲电试剂 进攻位点1.00139pm0.841.431.010.87134pm139pm140pm亲核试剂 进攻位点？ 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页第十张，PPT共五十七页，创作

6、于2022年6月10设计与制作 邓 健 罗美明1. 亲电取代反应吡啶的亲电取代反应比苯难得，与硝基苯相似，亲电取代反应主要进入 位。-硝基吡啶-溴吡啶 -吡啶磺酸 上页下页首页(二) 吡啶的性质第十一张，PPT共五十七页，创作于2022年6月11设计与制作 邓 健 罗美明碱性比较：脂肪胺 NH3 苯胺pKb： 3 4.5 4.7 8.8 9.3第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页2.碱性第十二张，PPT共五十七页，创作于2022年6月12设计与制作 邓 健 罗美明3. 水溶性 水溶度： 1:1 1:1 微溶第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香

7、杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页第十三张，PPT共五十七页，创作于2022年6月13设计与制作 邓 健 罗美明亲核取代比苯容易，主要发生在位上。 当 或 位上有易离去基时，较弱的亲核试剂就能发生亲核取代反应。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页4. 亲核取代反应第十四张，PPT共五十七页，创作于2022年6月14设计与制作 邓 健 罗美明4. 氧化与还原 吡啶环对氧化剂较苯环稳定, 而对还原剂比苯活泼。-吡啶甲酸(烟酸) 六氢吡啶(哌啶) 六氢吡啶(pKb=2.8), 碱性较吡啶强106倍。为什么？第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香

8、杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页第十五张，PPT共五十七页，创作于2022年6月15设计与制作 邓 健 罗美明（三）嘧啶(C4H4N2)及其衍生物 5 4 36 1 2 嘧啶(Pyrimidine) 由于两个N的强吸电子作用, 使嘧啶的碱性(pKb11.3)比吡啶(pKb8.8 )弱得多，也比吡啶难于发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡啶容易；嘧啶难以被氧化。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页第十六张，PPT共五十七页，创作于2022年6月16设计与制作 邓 健 罗美明胞嘧啶(cytosine) 胸腺嘧啶(thymine) 尿嘧啶(ur

9、acil) 酮式和烯醇式互变异构: 5-氟尿嘧啶(抗肿瘤药) 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页下页首页第十七张，PPT共五十七页，创作于2022年6月17设计与制作 邓 健 罗美明三、芳香五元杂环(一) 呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯为 5原子共用6个电子, 环上电子云密度比苯环大,属于“富芳杂环”。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页第十八张，PPT共五十七页，创作于2022年6月18设计与制作 邓 健 罗美明芳香性 (环的稳定性): 吡啶苯 噻吩 吡咯 呋喃 呋喃 噻吩 吡咯 第十四章 杂环化合

10、物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页亲电取代反应活泼性吡啶苯 噻吩 吡咯 呋喃第十九张，PPT共五十七页，创作于2022年6月19设计与制作 邓 健 罗美明 键长的平均化程度远不如苯(苯环上的碳碳键均为139 pm)，环的稳定性不如苯。共轭能：117(Kjmol-1)88 67 (苯环150) 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页第二十张，PPT共五十七页，创作于2022年6月20设计与制作 邓 健 罗美明1. 亲电取代反应 吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应主要发生在位。 上页下页首页（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质 第二十一

11、张，PPT共五十七页，创作于2022年6月21设计与制作 邓 健 罗美明 吡咯和呋喃不能用强酸进行硝化和磺化反应, 需选用较温和的非质子性试剂。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页第二十二张，PPT共五十七页，创作于2022年6月22设计与制作 邓 健 罗美明2吡咯的酸性 pKb: 3.7 4.7 9.3 13.6第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页第二十三张，PPT共五十七页，创作于2022年6月23设计与制作 邓 健 罗美明第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下

12、页首页S第二十四张，PPT共五十七页，创作于2022年6月24设计与制作 邓 健 罗美明（三）吡咯衍生物 卟吩 (Porphin) 血红素 (Heme) 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页第二十五张，PPT共五十七页，创作于2022年6月25设计与制作 邓 健 罗美明 在血红蛋白中，Fe()与原卟啉环内的4个吡咯N和环外-邻接组氨酸侧链上的N形成五配位的Fe()-卟啉，其中Fe()不在原卟啉 环平面内，而是位于平面之上约75 pm。磁性测量表明，血红蛋白中的 Fe()(3d6)处于高自旋态。当血红蛋白与O2结合形成氧合血红蛋白 (HbO2) 之后

13、，Fe()与O2形成一强的配位键，将Fe()拉进卟啉环平面，此时Fe()为六配位。磁性测量表明氧合血红蛋白中的Fe()处于低自旋态。第二十六张，PPT共五十七页，创作于2022年6月26设计与制作 邓 健 罗美明 人体吸进的氧气在肺内与血红蛋白结合成氧合血红蛋白，氧合血红蛋白进入血液将氧气释放，这一过程在体内时刻不停地进行，满足了人体对氧气的需要。 第二十七张，PPT共五十七页，创作于2022年6月27设计与制作 邓 健 罗美明(四) 咪唑的结构与功能 咪唑 1位 和 3 位N 均取sp2杂化。不同的是, 1-N 以一对 p 电子参与共轭, 而 3-N 则以1个 p 电子参与共轭, 形成环状闭

14、合大键, 电子数为6, 符合Hckel规则, 有一定芳香性。 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页第二十八张，PPT共五十七页，创作于2022年6月28设计与制作 邓 健 罗美明互变异构 35 1 25 1 3 25-甲基咪唑 4-甲基咪唑 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页第二十九张，PPT共五十七页，创作于2022年6月29设计与制作 邓 健 罗美明 组氨酸分子中含有一个咪唑基, 其pKa值接近生理pH(7.35)，它既是一个弱酸，又是一个弱碱，能起到质子传递的作用。组氨酸中的咪唑环是构成酶活性中

15、心的重要基团，使酶能催化生物体内酯和酰胺的水解。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页下页首页第三十张，PPT共五十七页，创作于2022年6月30设计与制作 邓 健 罗美明四、稠杂环化合物第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 嘌呤（purine） 上页下页首页第三十一张，PPT共五十七页，创作于2022年6月31设计与制作 邓 健 罗美明 嘌呤为白色固体，熔点 216217，易溶于水，水溶液呈中性，但可分别与酸或碱生成盐。嘌呤是两个互变异构的平衡体系, 在生物体内平衡偏向于 9H 形式。9H-嘌呤7H-嘌呤第十四章 杂环化合物和

16、维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页下页首页第三十二张，PPT共五十七页，创作于2022年6月32设计与制作 邓 健 罗美明 腺嘌呤 (Adenine)鸟嘌呤 (Guanine)第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页下页首页第三十三张，PPT共五十七页，创作于2022年6月33设计与制作 邓 健 罗美明 次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物, 存在于动物肝脏、血和尿中。次黄嘌呤 黄嘌呤 尿酸 烯醇式 酮 式第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页下页首页第三十四张，PPT共五十七页，创作于2022

17、年6月34设计与制作 邓 健 罗美明 磺胺类药物(sulfa drug)是继青霉素之后使用的一类化学抗菌药，基本结构是对-氨基苯磺酰胺。 对-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当 N1上的 H 原子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若 N4 上的 H 被取代，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有N4游离氨基的磺胺与细菌繁殖所需的对氨基苯甲酸结构极为相似，使酶难以识别而达到抑菌作用。*磺胺类药物 如 N4 上的取代基易在体内分解而恢复成-NH2 时，则仍具有原来的抗菌作用。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 上页下页首页第三十五张，PPT共五十七页，创作于2022年6月35设计与制作 邓

18、 健 罗美明 大多数磺胺类药物是不同杂环取代了磺胺的N1位上的一个H原子 。磺胺嘧啶 SD磺胺甲基异噁唑 SMZ第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 上页下页首页第三十六张，PPT共五十七页，创作于2022年6月36设计与制作 邓 健 罗美明 第三十七张，PPT共五十七页，创作于2022年6月37设计与制作 邓 健 罗美明第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（一、维生素概述） *第二节 维生素 一、维生素概述 1. 定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2. 特点 既不供给能量，也不构成组织成分 体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给 需要量很少 (gmg

19、/d ), 但不可缺少 参与体内物质代谢与调节 参与辅酶组成 3. 功能 上页下页首页第三十八张，PPT共五十七页，创作于2022年6月38设计与制作 邓 健 罗美明 脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 水溶性维生素：B族、维生素C、维生素P 等 按生理功能和发现先后：A、B、C、D 等 5. 命名 4. 分类 根据化学结构：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以1、2、3等，如A1 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（一、维生素概述） 上页下页首页第三十九张，PPT共五十七页，创作于

20、2022年6月39设计与制作 邓 健 罗美明第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（二、脂溶性维生素） 维生素A1 维生素A2 二、脂溶性维生素 （一）维生素A 1. 结构 上页下页首页第四十张，PPT共五十七页，创作于2022年6月40设计与制作 邓 健 罗美明2. 功能 构成视觉细胞内感光物质 维持上皮组织结构的完整, 促进上皮细胞糖蛋白的合成 参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育 防癌作用：刺激体液及细胞免疫 VA 缺乏：粘膜干燥，干眼病；VA过量: 恶心、头痛、皮疹 3. 来源 动物性食品：肝、蛋黄、奶油 植物性食品：类胡萝卜素（维生素A原 本身不具有VA活性，但在

21、体内可转变为VA的物质）第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（二、脂溶性维生素） 上页下页首页第四十一张，PPT共五十七页，创作于2022年6月41设计与制作 邓 健 罗美明（二）维生素E（生育酚）1. 结构 参与多种酶活动，维持和促进生殖机能 天然抗氧化剂、抗衰老、 防癌及增强免疫作用2. 功能 3. 来源 植物油. 麦胚, 硬果, 种子类, 豆类, 谷类-生育酚 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（二、脂溶性维生素） 上页下页首页第四十二张，PPT共五十七页，创作于2022年6月42设计与制作 邓 健 罗美明维生素K1 维生素K2 （三）维生素K 1. 结构 2、功能 促

22、进凝血因子形成，加速血液凝固。 维生素K缺乏会导致凝血功能障碍, 出现全身多部位出血甚至颅内出血。3. 来源 深绿色蔬菜, 富含乳酸菌的食品及肉、蛋等第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（二、脂溶性维生素） 上页下页首页第四十三张，PPT共五十七页，创作于2022年6月43设计与制作 邓 健 罗美明第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 水溶性维生素包括B族维生素和维生素 C、维生素P等。B族维生素包括维生素B1、维生素B2、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素B6、生物素、叶酸和维生素B12等。三、水溶性维生素 水溶性维生素在组织内浓度恒定, 构成辅酶成分，参与物质代

23、谢。无中毒症, 过多即随尿排出。上页下页首页第四十四张，PPT共五十七页，创作于2022年6月44设计与制作 邓 健 罗美明（一）维生素B1 （硫胺素） 1. 结构 含S、-NH2盐酸硫胺素 2. 功能 参与糖的代谢；促进能量代谢；维持神经与消化系统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、浮肿、心肌变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等 3. 来源 谷类、豆类、酵母、干果、 动物内脏、蛋类、瘦肉、乳类、蔬菜、水果等 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页下页首页第四十五张，PPT共五十七页，创作于2022年6月45设计与制作 邓 健 罗美明（二）维生素B2 （称核黄

24、素，riboflavin） 1. 结构 2. 功能 促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能。B2 缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等3. 来源 奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页下页首页第四十六张，PPT共五十七页，创作于2022年6月46设计与制作 邓 健 罗美明（三）维生素PP（预防癞皮病因子） 1. 结构 烟酸 烟酰胺 2. 功能 脱氢酶的辅酶;参与糖、脂类、丙酮酸代谢、及高能磷酸键的形成等。维pp缺乏可致癞皮病。3. 来源 动物肝肾、瘦肉、

25、鱼、卵、麦制品、花生、梨、枣、无花果等 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页下页首页第四十七张，PPT共五十七页，创作于2022年6月47设计与制作 邓 健 罗美明1. 结构 2. 功能 参与辅酶A的形成，是酶的转酰基辅因子。 轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏可致肌肉协调性差; 肌肉及胃肠痉挛等 3. 来源 肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等 （四）泛酸 (pantothenic acid) 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页下页首页第四十八张，PPT共五十七页，创作于2022年

26、6月48设计与制作 邓 健 罗美明1. 结构 2. 功能 转氨酶及脱羧酶的辅酶, 镇吐。 缺乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等 3. 来源 牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等 （五）维生素B6 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页下页首页第四十九张，PPT共五十七页，创作于2022年6月49设计与制作 邓 健 罗美明（六）生物素 1. 结构 2. 功能 羧化酶的辅酶，脂肪和蛋白质正常代谢不可缺少的物质。 缺乏时可致发育缓慢、皮肤损伤、体内蛋白质和脂肪代谢紊乱 3. 来源 分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黄、动物肾脏、糙米等 第十四章

27、杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页下页首页第五十张，PPT共五十七页，创作于2022年6月50设计与制作 邓 健 罗美明（七）叶 酸 1. 结构 2. 功能 蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结构中卟啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生；体内多种氨基酸的转化、大脑中长链脂肪酸如DHA的代谢；肌酸、肾上腺素及胆碱的合成等。 叶酸是最容易缺乏的维生素之一。 婴儿、孕妇缺乏时会引起贫血。膳食中缺乏叶酸易引起动脉硬化、诱发结肠癌和乳腺癌等。3. 来源 绿色蔬菜中，动物肝、肾第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页下页首页第五十一张，PPT共