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文档简介

1、人工合成有机化合物第三单元 人工合成有机化合物专题三有机化合物的获得与应用 早期,有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质 。自1828年人工合成尿素后,有机物和无机物之间的界线随之消失,但由于历史和习惯的原因,“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义,地球上所有的生命形式,主要是由有机物组成的。例如:脂肪、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、天然和合成药物等,均属有机化合物。 有机合成的发展PVC管材聚乙烯塑料塑料光纤晴纶衣物有机玻璃药品人造心脏液

2、晶人造血管 其中大部分都是有机合成的产物。化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目,获得诺贝尔化学奖有10项之多。 20世纪,化学家合成和分离了2285万种化合物(包括天然产物、药物、材料等),20世纪有机化学的成就一、简单有机物的合成 (1)乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂,也是重要的有机化工原料。试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式。分子式:C4H8O2 结构简式:CH3COOC2H5 或 CH3-C-O-CH2CH3 O OCH3-C-O-CH2-CH3 + H2O CH3-C-OH + CH3CH2OH酸 O乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法

3、(即逆推法)产物反应物原料(2)P76 【交流与讨论】乙烯CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O21、由乙烯合成乙酸乙酯 目前工业上大量生产的乙醇,是以石油裂解气中的乙烯为原料,在催化剂作用下,和水反应制得的。乙醇的工业制法 目前在工业生产中,乙酸一般是由乙烯合成乙醛,然后

4、乙醛在催化剂作用下被氧化得到的。乙酸的工业制法乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂 O2催化剂 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O21、由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功,已于1997年在日本大分建成一套10万吨年醋酸装置。该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸,以负载钯的催化剂为基础(含有三种成分),反应在多管夹套反应器中进行,反应温度为150160,反应器进料为乙烯、氧气、蒸汽与稀释用氮气,使用蒸汽旨在提高醋酸的选择性 。乙烯直接氧化为醋酸乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催

5、化剂 O2催化剂 O2催化剂 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O21、由乙烯合成乙酸乙酯 合成路线选取的原则反应过程合理、科学步骤简单,反应物的转化率高【小结】(1)要合成一种物质,通常采用“逆合成法”来寻找原料,设计可能的合成路线。(2)在实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物的利用率(原子利用率)、反应速率、设备和技术条件、污染、生产成本等问题 二、有机物合成的一般方法 【巩固练习】1以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯,写出反应的化学方程式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通电H2 Cl2 2H Cl点燃CH CH HCl CH2CHCl(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酒化酶醋酸菌催化剂 2. 写出以淀粉为原料,制备乙酸乙酯的化学方程式(无机试剂自选)。P77 问题解决 2、由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧

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