高考化学专题训练有机化学基础选考B

1、题型特训20第12题 有机化学基础(选考)B1.(2019山东日照高三3月模拟)衣康酸二甲酯常用于润滑油增稠剂、共聚物乳胶、改性醇酸树脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路线如下所示：反应 反应,aF-反应 B .CHiCHrTYH?-CQQH甲基7-丁弗酸CIIjClh-CYHwCOOHOH OHCH,H 0OC Y-CHT30Hchjjh衣康酸二甲酯回答下列问题(1)B中的含氧官能团的名称是 ，康酸的分子式 为。(2)反应、的反应类型分别是 、，反应所需的反应条件 为_。(3)反应的化学方程式为 。O将以下(4)衣康酸的同分异构体中，含有碳碳双键，与NaHCO3溶液反应产生气体，

2、且能发生银镜反应和水解反 应的有 种。CH-C CH COOH I I CEI, CH3和苯甲醇可合成合成路线补充完整(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂条件)。CH, CHjCHS-C CH- COOH2.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下(1)A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH) 2的新制悬浊液，写出反应的化学方程 式:。(2)化合物C所含官能团名称为 ，在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1 mol C最 多消耗NaOH的物质的量为 mol。(3)反应的反应类型为；请写出反应的化学方

3、程式：。(4)E是由两分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子式为 。(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有 种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 。属于一元酸类化合物；苯环上只有2个取代基；遇FeCl3溶液显紫色(6)参照上述合成路线。以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备A的合成路线。PCb已知 RCH2COOH RCH(Cl)COOH3.(2019湖南长沙第一中学高三月考)某新型药物Clh O CH,ijr-C-CNH AA GOOCH, h( 2一)是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：CH2Br-IQyh,M/ca噎Br第源 6 工_ PBn 颇

4、A(D*BC C催比删 D* E-*F 足条件. HCg H10 O3已知：(1)E的分子式为C9H8O2,能使澳的四氯化碳溶液褪色 ；0PHr, I(2)RCOOH =I R-C 小;oo(3) R 匚 比 +R1NH2* R CNHK +HBr。(以上 R、Ri均为煌基)请回答下列问题：(1)A的结构简式为；E的官能团的名称为。(2)反应的类型是 ；反应的条件是 。写出C-D的化学方程式：_。(4)写出F+G - H的化学方程式：。(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的 E的同分异构体有 (不考虑顺反异构)种。 i .能发生银镜反应.能发生水解反应.分子中含的环只有苯环(6)参照H的

5、上述合成路线，设计一条由乙醛和 NH2CH(CH 3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH 3)2 的合成路线。参考答案题型特训20第12题 有机化学基础（选考）B1.答案（1）竣基、羟基 C5H6O4（2）加成反应酯化反应（或取代反应）浓硫酸、加热CHr(3)一匚:+2CH30HI. LJ +2H2O(4)8OHOH一定条件4OHH OOCC_CHCOOHCH3CH,aI产H OC KTCHT OOHCH,CH,Cl t-cC 11COO1 解析3-甲基-3-丁烯酸与澳的四氯化碳溶液发生加成反应生成A( b在强碱水溶液作用下发生水解反应生成产CI hCClljconnOH OH

6、产ciircch3coon,OH OH发生催化),AHOCX：O-CHjCOOil氧化反应生成B( OH),B在浓硫酸、加热作用下发生消去反应生成CHSCH,MOUC LH COOH , H5JC C LH COOH与甲醇发生酯化反应生成衣康酸二甲酯CHr(CH.OOU C CW CUOCM )。(1)B中的含氧官能团为竣基和羟基。衣康酸C5H6。4。CH*(HOUC C CHS COQM )分子式为Ha一、 (2)反应：灯出cooh+Br2-CH,IC |TO-CHjCOO【I母，反应类型为加成反应。CH,反应：HOOC C CH, COOH+2CH3OHCHrCHGOC C CH. COO

7、CH. +2H2O,反应类型为酯化反应或取代反应。反应 是醇的消去反应，所需的反应条件为浓硫酸、加热反应是衣康酸与甲醇发生酯化反应生成衣康酸二甲酯和水。(4)含有碳碳双键；与NaHCO3溶液产生气体，说明含有竣基；能发生银镜反应 和水解反应必为甲酸某酯。可采用定二移一法分析 ，把碳链、竣基与碳碳双键定下来，再 确定HCOO一的位置，如下所示：HCOO一作为取代基可以连接的位置有C=C-C-COOH、 C-C-C-COOH，共8种同分异构体。利用逆推法分析，合成产H OOCHT OOH需要苯甲醇与O根据题干合成路线可得:Dr Dr1 rCH C-CHCO HCH：, CHfOH OH1CHaC-

8、CHC OOHN.DH.Hi QmCH.CHj*CHSC&YCH-COOHCH.0O-C-CH,/LCOHL)为1，E中官上，故反应为加成反应。D为6e 为 3热。(3)C-D的化学方程式为-OH,D到E发生的是消去反应，反应的条件是浓硫酸、加OHOH0H(化虫,O-C0OH% +。2 乙网+H2。(4)F+G-H的化学方程式为CHa+1-+HBrHCOOC(5)E的分子式为C9H8O2,E的同分异构体满足：i .能发生银镜反应，ii.能发生水解反 应，说明含有甲酸形成的酯基，满足出.分子中含的环只有苯环，说明苯环侧链含有碳碳双键。若只有一个取代基为 HCOO CHCH或4，若有2个取代基为一CHCH2和一OOCH,有令