高考化学醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系四十大考点学案

1、无师自通四十大考点高考化学学案：醇羟基、酚羟基与竣羟基的区别和联系(1)【考纲要求】.掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、竣酸相互转变关系。.理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。教与学方案【自学反馈】.乙醇的分子结构：结构简式：官能团：拓展饱和一元醇的通式： 饱和二元醇的通式： 例： 饱和三元醇的通式： 例：芳香一元醇的通式： 例： .乙醇的物理性质.乙醇的化学性质跟金属的反应方程式： 跟氢卤酸的反应方程式：氧化反应(A)燃烧(B)催化氧化规律脱水反应方程式规律.乙酸的结构和性质乙酸的结构结构简式：官能团：【拓展饱和一元酸的通式： 饱和二元酸的通式： 。乙酸的化学性质(a)酸

2、性：【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较:(b)酯化反应规律5酚、苯、环己醇的性质与金属Na反应类另I芳香煌醇酚物 质0H V 00H6反应现象方程式原 因与氢氧化钠反应类另I芳香煌醇酚物质0H60 H1反应现象方程式原 因与澳反应类另I芳香煌醇酚物 质0H II 00H6反应条件反应现象方程式原 因(4)与 KMnO (H)反应类另I芳香煌醇酚物 质0H00H反应现象原 因与硝酸或氢澳酸反应类另I芳香煌醇酚物 质 ， HNO 3OH,HBr09H,HNO反应条 件方程式原 因特性6.醇羟基、酚羟基与短羟基的性质所属类别醇酚竣酸与羟基连接的基团官能团名称类另I芳香煌醇酚物 质特性官能团化

3、学式常见代表物主 要 化 学 性 质与Na反应与NaOH（碱）反应与NaHC版应与NaaCO反应脱水反应氧化反应酯化反应【例题解析】【例1】甲酸的下列性质中，可以证明它是弱电解质的是A.1mol/L甲酸溶液的pH直约为2B.甲酸能与水以任何比例互溶C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaO皤液完全反应D.在相同条件下，甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱解题思路：。易错点： 。【例2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2 - 6c2HOH有关有机试剂的沸点如下：CHCOOC5为 77.1 C, QH50H为 78.3 C , QHOCH为 34.5 C , CHCOO的

4、118 C。实验室 中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸储烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸储，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醛、醋酸和水的粗 产品。(1)反应中加入乙醇是过量的，其目的是 。(2)边滴加醋酸，边加热蒸储的目的是 。将粗产品再经下列步骤精制(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入 。A.无水乙醇B .碳酸钠粉末 C .无水醋酸钠(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是 。(5)向粗产品中加入 无水硫酸钠，振荡的目的是 。解题思路：。易错点：。【考题再现】.一 2,4, 5-三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2, 4, 5

5、三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD有关物质的结构式如下：24, 5一三氯苯酚氯乙酸2，4, 5三氮聚氧乙酸TDD请写出：(1)生成2, 4, 5三氯苯氧乙酸反应的化学方程式(2)由2, 4, 5三氯苯酚生成TCD皿应的化学方程式思维方法：。展望高考：.松油醇是一种调香香精，它是 a、3、丫三种同分异构体组成的混合物，可由松节油 分储产品A (下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：CH iI Y 松油解（有3个YH/试回答:a 一松油醇的分子式 a 一松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇“

6、一松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）（a）加成 .（b）水解（c）氧化在许多香料中松油醇还有少量白以酯的形式出现，写出RCOOH口 a 一松油醇反应的化学方程写结简式：3 松油醇 , 丫 一松油醇 思维方法：。展望高考：【针对训练】A.基础训练.下列说法错误的是A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H、GH的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应.分子式为QH0O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成

7、。丁香酚香兰素有关上述两种化合物的说法正确的是A.常温下，1mol 丁香酚只能与1mo旧2反应丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应1mol香兰素最多能与 3mol氢气发生加成反应D.香兰素分子中至少有12个原子共平面. （08江苏卷）布嗯布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:1)盐酸 1c 一 ” |1) C2H5OH, H+ s /=X ccc C9H11NO3、A HO -(C- CHCOOC 2H 52)调节pH l2)调节pH飞 D)CH3H2N EClCOCl叱咤A请回答下列问题:A长期暴露在空气中会变质，其原因是有A到B的反应通常.在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副

8、产物.会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）F的结构简式。D的同分异构体 H是一种a -氨基酸，H可被酸性KMnO溶液氧化成对苯二甲酸，则 H的结构简式是 。高聚物 L由H通过肽键连接而成，L的结构简式B.提高训练. （08江苏卷）某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是（）A,乙二醇B,乙醇C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。（1 ）苯甲醇可由 GHCHCl在NaOHK溶液中发生取代反

9、应而得，反应方程式为 。（2 ）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：&CO、363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：小印）（口箕C 也 OH因应时间川 精的产率/二 i - 一 国髀2.595CHjOH15 _96 ,- a . -=-3/、厂:HOI反应时间小3.03, 0J5.U制的产率9540分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是（ 写出2条）。（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反

10、应的优缺点： 。（4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式（标出具体反应条件）。（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：CHjCHjO OCHjCH,C*2CH血OH 上1C* H/ 1 / H HR H在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（ 写出2条）。已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOC2CHOH保护苯甲醛中醛的反应方程式。C能力训练.下列各组物质不属于同分异构体的是A. 2, 2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C. 2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯8.

11、 A、B、C D E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：G(GJitxO:) B_g_1(1 )化合物C的分子式是 GHO, C遇FeCl3溶液显紫色，C与滨水反应生成的一澳代物只有两 种，则C的结构简式为 。(2) D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHC酸应放出CO,则D分子式为, D具有的官能团 (3)反应的化学方程式是 。(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。E可能的结构简式是9,下列各化合物的命名中正确的是A.CH2=CH-CH-CH; 13 二丁相c.r甲基法检CHjB CHjCH

12、lWH一匚4 J 砰OHD. CHlCH-CHjl嘉甲基丁烷10,霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMFF勺说法正确的是MMF溶于水MMF发生取代反应和消去反应ImolMM吊归与6mol氢气发生加成反应ImolMM吊归与含3molNaOH液完全反应11.大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的，被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是A. G5H0COOH B . G5H9COOH C C26H41COOH D G6H7COOHD.奥赛一瞥O12

13、,以CH = CH和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3C18O C2H5用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。13.竣酸酯RCO。R在催化剂存在时可以跟醇R OH发生如下反应(R、R是两种不同的嫌基)：RCO。R+ RNOHl* RCOOR + R OH此反应称为酯交换反应，常用于有机合 成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯怔比一CH+转化成聚乙烯醇，这一步就是：.用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。反应中甲醇为什么要过量？(2)写出聚乙烯醇的结构简式。(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。第二课时醇羟基、酚羟基与竣羟基的区别和联系(1)

14、【例题解析】.【解析】本题以有机酸-甲酸为背景，考查学生的电解质溶液知识。弱酸不能完全电离，故1mol/L时PH大于0,且在相同条件下，溶液的导电性比强酸溶液弱。【答案】A、D.【解析】醇与酸发生的酯化反应是可逆反应，因此，加入过量的乙醇和边加热蒸储的 目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动。除去醋酸可用碱性物质，故应选用碳酸钠粉末。利用题中乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2 6GH50H的信息可知，其目点是除去乙醇。无水硫酸钠可以吸水成芒硝，故加入它的目的是除水。【答案】(1)增大乙醇的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。增大乙酸的浓度，减小生成物乙酸乙酯的浓度，使平衡向生成酯的方向移动

15、。B除去粗产品中的乙醇。除去粗产品中的水。考题再现【针对训练】1、解析：皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸或无机酸与醇发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。答案：Do2、解析：与Na反应放出说明分子中含有 OH其结构有以下几种：CHCHCHCHOHOHCH3CH3CH3- CH CH2 CH3, CH3- CH CH2 OH, CH3_ C CH3I答案：Bo0H3、解析：处于酚羟基的邻对位的H原子均可与Br2发生取代反应，甲子 CHCH=CHf含有一个C= C,所以1mol 丁香酚可与2mol分Br2发生反应；选项B中丁香酚中含有酚羟基,能与Fe

16、Cl3发生显色反应；选项C中含有3个C= C和一个C= O,所以1mol的香兰素可与4molH2发生加成反应；选项 D中和苯环相连接的原子均在同一平面内，一 CHO的H和O原子也与它共面，所以香兰素分子中至少有12个原子共平面。答案：D。ac4、答案：酚类化合物易被空气中的 Q氧化CHCOOC 2H5ONXx 2 5YoUCH35、解析：n(CaCQ)=0.1mol , m(CO)=4.4g , m(C)=1.2g , m(HzO)=7.1g 4.4g=2.7g , m(H)=0.3g , 所以有机物中含氧的质量为：31g1.2g -0.3g = 1.6g ,所以n(O)= 16g - =0.

17、1mol ,16g - mol即 n(C) : n(H) : n(O) = 0.1mol : 0.3mol ： 0.1mol = 1 ： 3 ： 1,选项 A 中 G H、O 的原子个数比为1 ： 3 ： 1;选项B中的原子个数比为：2 ： 6 ： 1;选项 C中的原子个数比为：1 ： 2 ： 1;选项D中甲醇的原子个数比为：1 : 4 ： 1,丙三醇中的原子个数比为3 ： 8 ： 3,其中甲醇的H原子个数大于3,而丙三醇的H原子个数小于3,满足题意要求。答案：A、D6、(1)苯甲醇可由C6H5CH2c庇NaOHK溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：(2)分析表中数据，得到铝催化剂催化效果的

18、主要结论是.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。缺点：令反应时间增长。(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式C6H5CHO+ 2Ag(NH3 2OH =(水浴力口热)=C6H5COONH4 + 2AJ + 3NH3T + H2O(5)在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有(写出2条).CH3CH2OH量，令化学平衡向正反应方向移动；.边反应边蒸微缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；写出用乙二醇

19、保护苯甲醛中醛基的反应方程式：7、解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然 后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A中两种物质的分子式均为C5H2O;选项B中两种物质的分子式均为 C7H7CI;选项C中两种物质的分子式均为 C5H2；选项D中的两种物质的分子式分别为：QHQ和QHQ。答案：D。8、解析：C遇FeCl3溶液显紫色，说明 C中含有酚OH剩余白一个C原子与H原子组成一个CH,由于与滨水反应生成的一澳代物只有两种，所以OHW CH处于苯环的对位，即结构简式为：HO-CH,其式量为108,则D的式量为88,能与NaHC版应生成 CO,说明D为竣酸，由竣酸的通式：GHnQ可知，n=4,所以D的分子式为CHQ,由于D为直链化合物，结构简式为： CHCHCHCOOH A的结构简式为：CHCHCHCO3j) CH。 的化学方程式为： CHCHCHCOOH H0- CH 浓：S& CHCHCHCO3 CH+由GHQ+FC7H14Q+H2O可知，F的分子式为 CHO,其结构简式可能为：C