高三化学有机推断题的解题思路和技巧

1、有机推断题的解题思路和技巧邓海波、怎么考（有机推断题的特点）1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据）；另一类则通过化学计算（也告诉一些物质性质港行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。【经典习题】例题：请观察下列化合物 AH的转换反应的关系图 （图中副产物均未写出），请填 写：浓NaOHA 醇溶液稀NaOH溶液02E FCu Br2 CCC14浓NaOHD

2、醇溶披足量H2C6H2H502乙二醇G 催化剂侬硫酸H （化学式为 Cl8H18。4）（1）写出反应类型：反应 ;反应。（2）写出结构简式：B; H（3）写出化学方程式：反应 ;反应。解析：本题的突破口有这样几点： 一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烧；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烧，再综合分析可得出结果。二、怎么做（有机推断题的解题思路）解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须在熟练掌握基础知识的前提下,全面地掌握

3、有机物的性质以及有机物间相互转化的网络, 要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应）但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的 关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件 不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别 条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆 综合法、假设法

4、、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、做什么（找准有机推断题的突破口）解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应 条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料） 【课堂练习】 练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：I II IC COH 一 d -c=o已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为 2:3:1,其蒸气密度为相 同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结 构，且G能使滨水褪色。现有下图所示的转化关系：新制的Cu(OH)iNaOH 力

5、嚎加热固稀睛麟HK足量）浓嘀龄功催化剂 加热 ,回 加热,国回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：,（2）写出 A、B的结构简式： A, B,（3）写出下列化学方程式：反应。反应。【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）、题眼归纳题眼1 光照.这是烷煌和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷煌的取代；香煌或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和燃中烷基的取代。浓H2SO4上题眼 2170 c这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。Ni . 催化剂.C=G 0=0 0 C 的加题眼3 或 A为不饱和键加氢反应的条件，包括: 成。题眼4 浓H2SO4 .是醇消去H20生成烯煌或快烧；醇分子间脱水生成醒

6、的反应； 乙酸、乙酸酊 .酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：题眼5 Na0H 1是卤代烧水解生成醇;酯类水解反应的条件。 题眼6 Na0H字滑攸或 浓Na0暗溶攸胞是卤代，消去HX生成不饱和烧的反应条 小题眼7稀H2S04 -是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。题眼8 Cu或Ag或 0一是醇氧化的条件。 题眼9 溟水 或 溟的CCl4溶液用是不饱和烧加成反应的条件。题眼10 KMn04（H+）卜 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链煌基被氧化成-C00H。或0 练习二：（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（013H16。2）广泛用作香精的调香剂。

7、为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：F（惕各酸苯乙酯）试回答下列问题：(1)A的结构简式为; F的结构简式 为。(2)反应中另加的试剂是 ;反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。【课后巩固练习】(06年黄冈模拟)相对分子质量为94.5的有机物A,在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去) ；请回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：A, J。(2)上述一的反应中，是取代反应(填编号)， 是消去反应(填编号)。(3)写出下列反应的化学方程式：B C oB E。D Go(4)有机物I在一定条件下可合成一

8、种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式 为。(07年武汉中学调研试题)H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：HX RCH2CH2XRCH=CH 2 (X为卤素原子) RCHX CH3在不同的条件下，A A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应, 既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。D的结构简式为 。煌A - B的化学反应方程式为 。FG的化学反应类型是 。E+G H 的化学反应方程式为 H有多种同分异构体，其中含有一个竣基，且其一氯化物有两种的是： 。(用结构简式表示)3. (07年山东潍坊)下列有机化合物之间有如下的转化

9、关系:HjO, H*已知：RCH.cn -RCH.COOH请根据以上框图回答下列问题：(1)写出反应的化学方程式 ;(2)写出物质F可能的结构简式;(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G, 1 molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。参考答案练习一.(07年陕西模拟)(1)消去反应；加成反应;(2) CH 3COOCH CH2；(3)喝黑+ HQ nCH3COOCH =CH2催化剂+ -CH-CH2 nOOCCH3练习二.（07年湖北八校联考）(2)（12 分）试写出：A的结构简式CH3CH 2C CH2 ICH3；2 分)F 的结构简JCH3CH2JCOOCH2CH反应中另加的

10、试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是 桃酸，加热。试写出反应的化学方程式:2CH3CH 2一OHC CH 20H + O 2OH催化剂2 2CH3CH2 C CHO + 2H 2。加热CH3（3 分） 。（4）上述合成路线中属于取代反应的是课后巩固练习1. （06年黄冈模拟）（1） A: CH3-CH-CH2OHJ:（填编号）（3分）。(3) CH3-CH-CHO+2Cu(OH) 2 CH3-CH-COOH+Cu 2O+2H2OClCl乙醇CH3CH CHO+NaOH -CH2 CH CHO+NaCl+H 2OClnCH3C -CH2 一定条件“CH3 OI II(4) O-CH- C nC

11、l(07年武汉中学调研试题)(1) CH3CH2CHOCH 3CH=CH 2+HClCH3CH2CH2Cl。(3)取代反应(或“水解反应”) 浓硫整CH3CH2COOH+CH 3CHOHCH 3- CH3CH2COOCH (CH3) 2+H2O。CH 3-C (CH3) 2-CH2-COOH（07年山东潍坊）(1)(或(3)2mol(2 分)CHj-CHCH, +20 -Br BrCH3CHCH, +2NaOHI IBr BrCEI,CEljCHCOOCHjCH CH TOQC H YCH,CHj-CHCH, + 2HBr (2 分)OH OHCH3CH-CH, + ZNrEi )I IOH

12、OHCHjCCHjCOOCaCHiCH2CH3COOCH-HJ 仔分)(资料)有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、 用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往 这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1、特殊的结构或组成(1)分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙快、 CS2 (后二者在同一直线)。(2) 一卤代物只有一种同分异构体的烷烧( CV10)甲烷、乙烷、新戊烷、还有 2, 2, 3, 3四甲基丁烷(3)烧中含氢量最高的为甲烷，等质量的烧燃烧耗氧量最多的也是甲烷(4)常见的有机物中 C、H个数比C

13、 ： H=1 ： 1的有：乙快、苯、苯酚、苯乙烯C ： H=1 ： 2的有：烯烧、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C ： H=1 ： 4的有：甲烷、尿素、乙二胺2、特殊的现象和物理性质(1)特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH) 2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。(2)特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、 乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、 秦有特殊气味；乙快(常因混有 H2S、PH3等而带有臭味)、甲烷无味。(3)

14、特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65c以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烧类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3ClCH 3CH2CI 等。(4)特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液； 甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3、特殊的化学性质、转化关系和反应(1)与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸 酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。(2)使滨水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烧、液态饱和酯、苯及其

15、同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。(3)使高镒酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类 物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。(4)直线型转化：(与同一物质反应)醇02 M醛 一0十 竣酸乙烯 -0+ 乙醛 一O2十乙酸快燃 力口也上 稀煌 加H2 M 烷烧(5)交叉型转化消去I *井加成 I!卤代煌图烷煌理烯烬建烘烬(6)能形成环状物质的反应有：多元醇(大于或等于二元，以下同)和多元竣酸 酯化反应、羟基竣酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分 子内或分子间脱水、多元竣酸分子间或分子内脱水。(7)数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷

16、径。如一元醇与醋酸酯 化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加 42g；能与钠反应产生 H2的物质可以是醇、 酚或竣酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。有机推断题中的重要信息.充分利用有机物化学性质1,能使滨水褪色的有机物通常含有“-C= C-、“ 1C三C - ”或“- CHQ ”。2,能使酸性高镒酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C=C-”或CHO ”或“苯的同系物”。3,能发生加成反应的有机物通常含有“-C = C-”、“-CHO ”或“苯环”。4,能发生银镜反应或能与新制的悬浊液反应的有机物必含有“ -cho”。5,能与钠反应放出H口的有机物必含有 -

17、oh”或“ -COOH”。6.能与用山5和溶液反应放出Cn或能使石蕊试液变红的有机物中必含有 “-COOH”。7,能发生消去反应的有机物为醇或卤代燃。8,能发生水解反应的有机物为卤代烧、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。9.遇巳口3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。.充分利用有机物的物理性质在通常情况下为气态的烧，其碳原子数小于或等于4,煌的衍生物中CHmCl、HCHO在通常情况下是气态。.充分利用有机反应条件.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代煌的消去反应。.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烧或酯的水解反应。.当反应条件为浓 H道口4并加热时，通常为醇脱水生成醛和

18、不饱和煌的反应或醇与酸 的酯化反应。.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。.当反应条件为光照且与 应（卤素单质）反应时，通常是又口与烷烧或苯环侧链煌基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。四.巧妙利用有机反应数据根据与Hn加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol “-C = C- ”加成时需完全加成时需 2molE , 1mol “-CHO ”加成时需 lmolH 2而Imol苯环完全加成时需3molH 2。Imol “ - CHO ” 完全反应时生成 2molAg 或ImolCu.2mol “-OH”或“ -COOH ”与足量活泼金属完全反应时放出旧2。1mol “-COOH”与