含硫与含磷有机化台物

1、关于含硫和含磷有机化台物第一张，PPT共三十二页，创作于2022年6月前 言 硫和磷可以形成与氧、氮相类似的共价健化合物。 氧、硫及氮，磷所形成的共价化合物，虽然在形式上相似，但是在化学性质上却存在着明显的差别。 价电子层构型： O：2S22p4 S：3S23P43d0 N：2S22P3 p：3S23P33d0 第二张，PPT共三十二页，创作于2022年6月 周期AAA一CNO二SiPS硫、磷和硅原子的成键特征价电子层电子排布AAAC: 2s2 2p2N: 2s2 2p3O: 2s2 2p4Si: 3s2 3p2 3d0P: 3s2 3p3 3d0S: 3s2 3p4 3d0第三张，PPT共三

2、十二页，创作于2022年6月1. 相似 价电子层构型类似，可形成类似共价键化合物： ROH 醇 R3N 胺 RSH 硫醇 R3P 膦 RH 烃 RSiH 硅醇2. 区别 硫和磷的3p轨道较扩散，与C的2p轨道重叠程度低， p-p键不稳定，硫易二、三聚成只含键的化合物；硫和磷有空d轨道，可形成高价化合物（如PCl5、(C6H5)5P、SF6），还可形成d-p键；硫和磷常取sp3杂化态，未成键电子对对立体化学有重要影响。第四张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物二、磺酸第五张，PPT共三十二页，创作于2022年6月1、结构类型 、含硫有机化台物第六张，

3、PPT共三十二页，创作于2022年6月、含硫有机化台物第七张，PPT共三十二页，创作于2022年6月2、命名 在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字即可。异丙硫醇 2.2-二氯二乙硫醚-SH作取代基命名时，与其他官能团的命名原则相同。 巯基乙酸、含硫有机化台物第八张，PPT共三十二页，创作于2022年6月 亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，在类名前加上相应的烃基。二甲亚砜 对甲苯磺酸 环丁砜 对甲苯磺酰氯 对氨基苯磺酰胺 、含硫有机化台物第九张，PPT共三十二页，创作于2022年6月 A、相对分子质量较低的硫醇有毒，具有极其难闻的臭味。 B、不形成氢键，溶解度比相应的醇低。 C、硫醚为无色液体，不

4、溶于水，可溶于醇和醚中。它的沸点比相应的醚高。、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物(一)物理性质第十张，PPT共三十二页，创作于2022年6月（二）化学性质 硫醇、硫酚与醇、酚在化学性质上差别。在硫醇的酸性和氧化反应这两个方面表现得尤其突出。、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物 1、硫醇、硫酚酸性 R-SH、Ar-SH的酸性较其相应的R-OH、Ar-OH强的多。 第十一张，PPT共三十二页，创作于2022年6月原因： 价电子处于不同能级，3p轨道比2p轨道扩散，与H的1s轨道交盖不如2p有效，因此易解离。酸性第十二张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含硫有机化台物一、硫醇、

5、硫酚及二硫化合物第十三张，PPT共三十二页，创作于2022年6月 醇类的氧化反应发生在与羟基相连的碳原子上，氧化产物为醛和酮。 硫醇的氧化反应则发生在硫原子上。 （R-S-H 不匹配，-S-H易断裂）R-SH可被弱的氧化剂氧化成二氧化物。这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物2、氧化反应 第十四张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物磺酸 第十五张，PPT共三十二页，创作于2022年6月 SS键和SH键之间的氧化还原是一个极为重要的生理过程。半胱氨酸胱氨酸第十六张，PPT共三十二页，创作于2022年6月

6、亲核性碘化三甲锍氧化反应（DMSO，二甲亚砜）优良的强极性非质子溶剂第十七张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含硫有机化台物二、磺酸第十八张，PPT共三十二页，创作于2022年6月十二烷基苯磺酸 苯磺酰氯 苯磺酸酯 苯磺酰胺第十九张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含硫有机化台物二、磺酸 R-COOH中-OH可被-X、-NH2、-OR取代生成一系列羧酸衍生物。 R-SO3H中的-OH也可被-X、-NH2、-OR取代生成一系列磺酸衍生物。 2、化学性质第二十张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含硫有机化台物二、磺酸第二十一张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含硫有

7、机化台物二、磺酸 磺胺类药物是一种广谱抗菌药物，疗效较好。因分子中都含有磺胺的基本结构而得名。其抗菌作用是“一假乱真”。 细菌对两者缺乏选择性，误吸后，由于缺乏不能进行正常代谢导致死亡。 2、对氨基苯磺酰胺及磺胺类药第二十二张，PPT共三十二页，创作于2022年6月 糖精：是目前用 量最大的合成甜味剂。 比蔗糖甜500倍。因 难溶于水，故商品用 其钠盐。 、含硫有机化台物二、磺酸 消炎粉 磺胺嘧啶，治疗脑炎、肺炎第二十三张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含磷有机化合物一、有机磷农药简介第二十四张，PPT共三十二页，创作于2022年6月一、分类和命名三价磷化合物：看作是PH3的烃基衍生

8、物 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐三价磷（膦）酸及其酯： 亚磷酸 亚膦酸 次亚膦酸第二十五张，PPT共三十二页，创作于2022年6月亚磷酸酯 烃基亚膦酸酯 二烃基次亚膦酸酯五价磷（膦）酸及其酯： 磷酸 膦酸 次膦酸第二十六张，PPT共三十二页，创作于2022年6月膦烷及亚甲基膦烷： 三苯膦 五苯膦 亚甲基三烃基膦磷酸酯 膦酸酯 次膦酸酯第二十七张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含磷有机化合物 1、瞵、亚瞵酸和瞵酸的命名，在其相应的类名前加上烃基的名称。 三苯膦 苯膦酸 甲基亚膦酸 2、凡属含氧的酯基，都用前缀O烃基表示。 o.o-二乙基苯膦酸酯 第二十八张，PPT共三十二页，创作于2022年6月、含磷有机化合物 3、含PX或PN键的化合物可看作含氧酸的-OH基被-X、- NH2取代后所形成的酰卤或酰胺。 苯基亚膦酰氯 苯膦酰胺 第二十九张，PPT共三十二页，创作于2022年6月 叔膦与过渡金属所形成的配合物，例如，三苯膦铑氯配合物又叫威尔金逊（Wilkinson）催化剂在有机催化反应中具有特别重要的意义。维蒂希试剂及其反应 第三十张，PPT共三十二页，创作于2022年6月维蒂希反应具有高度的位置选择性，反应产物烯