第三单元人工合成有机化合物

1、第三单元人工合成有机化合物一.简单有机物的合成我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。早期有机化合物指由动植物有机体内取得的物质,1828年人工合成尿素后打破了有机物和无机物之间的界线1.有机合成的关键 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点,精心设计并选择合理的合成方法和合成路线一般思路：可由原料出发，正向思维 也可由目标产物出发，逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发，双向思维课前复习：烃类烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物特征反应类型甲烷乙烯乙炔苯取代反应加成反应加成反应取代反应加成反应类型醇醛酸酯代表物 特征反应类型乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯氧化反应氧化反应 酯化(取代)水

2、解反应(取代反应)醇 醛 酸酯有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应取代反应： CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH+加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH2=CHClCHCH + HCl催化剂CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化剂、加热、加压催化剂 加热CH3CHO + H2 C2H5OHC2H5OH CH2=CH2 + H2O 浓H2SO4 1700C有机物在

3、一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。消去反应：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂氧化反应：乙醇的氧化反应乙醛的氧化反应 有机反应 有机合成的基石 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生反应的化学方程式。问题探究一乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）产物反应物原料2.乙酸乙酯的合成途径（1）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （2）2CH3CH2OH+O2 2CH3C

4、HO +2H2O （3）2CH3CHO+O2 2CH3COOH （4）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂催化剂催化剂催化剂 一、简单有机物的合成问题探究二 根据以下信息推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。催化剂2CH2CH2 + O2 2CH3CHOCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr图3-22 制备乙酸乙酯可能的合成路线 催化剂O2乙烯(C2H4)催化剂 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂 O23.有机合成的一般方法一、简单有机物的合成

5、（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率（原子利用率）、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题 问题探究 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）同分异构体我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？ 有机高分子 天然高分

6、子：淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶 有机高分子化合物概况 1.小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分子化合物，简称小分子； 如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等 2.高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等1、加聚反应：相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应.简称加聚反应nCH2=CH2 CH2 CH2 n (聚乙烯)单 体链 节聚合度二、有机高分子的合成练习请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：CH2=CHClC

7、F2CF2CH2=CCH3COOCH3P83”问题解决”2、缩聚反应：单体之间相互形成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反应二、有机高分子的合成酚醛塑料单体：苯酚、甲醛 乙烯 CH2CH2乙醇CH3CH2OH 乙醛CH3CHO 乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOC2H5知识网络如何确定高聚物的单体（1）判断聚合类型若链节上只有 C 原子，一般是加聚反应的产物若链节上含有 等，都是缩聚反应的产物O C ONH-O C O C （2）若是加聚产物凡链节的主链只有两个C原子时，其单体必为一种，半键闭合即可。凡链节的主链不只两个C原子时，其规律是“见双键，

8、四个碳；无双键，两个碳”断开，然后半键闭合，双键互换。 CH2CHCHCH2CH2CH n CH2C nCOOCH3CH3高聚物的单体的判断（3）若是缩聚产物凡链节中间（不在端上）含有肽键结构，从肽键断开，然后N端加H，羧基端加羟基，即得单体。凡链节中间（不在端上）含有酯基结构，从 断开，然后氧原子加 H，羧基端加羟基，即得单体。O C O高聚物的单体的判断它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？高分子化合物A和B的部分结构如下：COOH COOH COOHA：CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3B：NHCHCONHCHCONHCH练 一 练CH2CHCOOHNH2 CH3CHCOO

9、H加聚缩聚C：CHOCHOCHO （加聚产物）CH3 CH3 CH3CHOCH3方法点拨：寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单体的结构。思考已知酯的结构：CH3CH2CH2OOCH、CH3COOCH（CH3）CH3、CH2=CHCOOCH2CH3请分别写出生成该酯的酸与醇的结构简式。1.以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通电H2 Cl2 2H Cl点燃CH CH HCl CH2CHCl巩固练习(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酒化酶醋酸