有机推断需要的知识课件

1、练习解答20有机推断需具备的基础知识1有机物的官能团和它们的性质官 能 团结 构性 质碳碳双键 CC 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚碳碳三键CC 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 氧化（O2） 加成（H2）卤素原子X 水解（NaOH水溶液）【重要】 消去（NaOH醇溶液）【重要】醇羟基ROH 取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）【重要】 消去 氧化（铜的催化氧化、燃烧）酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3） 缩聚反应（制酚醛树脂）醛基CHO 加成或还原（H2

2、） 氧化O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2羰基 加成或还原（H2）羧基COOH 酸性、酯化酯基COOR 水解（稀H2SO4、NaOH溶液）2由反应条件确定官能团反 应 条 件可 能 官 能 团浓H2SO4 醇的消去（醇羟基）； 酯化反应（含有羟基、羧基）稀H2SO4 酯的水解（含有酯基）； 二糖、多糖的水解NaOH水溶液 卤代烃的水解； 酯的水解NaOH醇溶液 卤代烃的消去（X）H2、催化剂 加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环）O2/Cu、加热 醇羟基（伯醇、仲醇）Cl2（Br2）/Fe 苯环Cl2（Br2）/光照 烷烃 或 苯环上烷烃基3根据反应物性质确定官能团反 应 条 件可 能

3、官 能 团能与NaHCO3反应的羧基（COOH）能与Na2CO3反应的羧基（COOH）、酚羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制Cu(OH)2产生砖红色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色CC、CC加溴水产生白色沉淀、遇Fe3显紫色 酚A B CA是醇（伯醇，即CH2OH型醇） 或 乙烯氧化氧化4反应类反 应 试 剂有 机 物现 象与溴水反应 烯烃、二烯烃 炔烃溴水褪色，且产物分层 醛溴水褪色，且产物不分层 苯酚有白色沉淀生成与酸性KMnO4溶液 烯烃、二烯烃 炔烃 苯的同系物 醇 醛酸性KMnO4溶液褪色与金属反应 醇 放出气体，反应缓和 苯酚放出气体，反应速率较快 羧酸放出气体，反应速率更快与

4、NaOH反应 卤代烃分层消失，生成一种有机物 苯酚浑浊变澄清 羧酸 酯无明显现象分层消失，生成两种有机物与NaHCO3反应羧酸放出气体且气体能使澄清的石灰水变浑浊银氨溶液 或 新制 Cu(OH)2 醛有银镜 或 红色沉淀产生 甲酸 或 甲酸钠加碱中和后有银镜 或 红色沉淀产生 甲酸酯有银镜 或 红色沉淀产生5根据反应类型来推断官能团反 应 类 型可 能 官 能 团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环加聚反应CC、CC酯化反应羟基 或 羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基 或 羧基 和 氨基6分子中原子个数比(1)C：H1：1，可能为乙炔、苯、苯乙烯

5、、苯酚； C：H1：2，可能为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等； C：H1：4，可能为甲烷、甲醇、尿素（CO（NH2）2） 注意： 和 中的CO双键不发生加成 能与NaOH反应的：羧酸（COOH）、苯酚（ ）、酯（ ）能与NaHCO3反应的：COOH；能与Na反应的：羧酸（COOH）、苯酚（ ）、醇（ROH）能发生加聚反应的物质：烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。能与H2加成的：烯烃（CC）、炔烃（CC）、醛、酮（含CO）、含苯环的物质7.同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）1、醇醚 CnH2n+2O 2、醛酮环氧烷（环醚） CnH2nO3、羧酸酯羟基醛 CnH2nO2 4、氨基酸硝基烷 5、单烯烃环烷烃 CnH2n 6、二烯烃炔烃 CnH2n28.最简式相同的有机物1CH：C2H2和C6H6 2CH2：烯烃和环烷烃3CH2O：甲醛