天然药化试卷7

1、2007年春季学期天然药物化学课程试卷（A卷）（适用于2004级药学、制药工程专业）一、写出下列化合物的结构名称：（共4分，每小题0.5分）每空1分）二.填空：（共20分1.糖类与（发生氧化反应生成二分子醛。）固体。）物理性质。4.苷的分类有（）种，（）苷最多见。5.香豆素对人体的（）部位有一定的毒性。苷元类多为（香豆素类具（）。7.二氢黄酮类化合物专属性的显色剂是（）。8.黄酮类化合物紫外光谱中常用的诊断试剂有（种。诊断试剂的用途6.醍类化合物两种主要的生理作用是（）。9.生物碱类化合物结构中的共性是（）。10.溶剂提取法选择溶剂的原则为（）。）。）。11.有效成分常用的分离方法有（ 12.

2、萜类化合物根据分子中碳原子数为13.甜菊苷在甜菊中的含量为（），其甜度为蔗糖的（）倍。）疾病的药物。）活性。6-7题每题3分）银杏内酯和银杏黄酮是从银杏中提取的治疗（紫杉醇是从（）中提取出的二萜成分，具有（三、用化学方法鉴别下列各组化合物：（共16分，1-5题每题2分，1. BA五.是非判断(6分，每题1分):酸性：ABCX 1.单糖、植物多糖、动物多糖、都具有还原性。2.海洋生物是天然药物的一个重要来源。3、Keler-Kiliani反应为阳性，证明有强心苷。4、五环三萜类化合物分为齐墩果烷型、熊果烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。5、用葡聚糖凝胶分离黄酮类化合物，分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用；

3、分离游离黄酮时，靠酚羟基的数目。X 6、两性生物碱是指即能溶于水又能溶于有机溶剂的生物碱。简答下列各题：（4分，每题2分）1、天然药物化学的研究内容。结构特征、理化性质、提取分离方法、结构鉴定。2、简述强心苷水解的方法。碱水解、酸水解、酶水解。提取与分离（12分，每题3分）：1、A药材中含有植物多糖，试设计提取分离多糖并除去蛋白的方法。H2O提取多糖；醇沉淀多糖；Sevage法等四种方法除蛋白。2、某药材含有三萜皂苷、黄酮和多糖类成分，写出提取、分离流程。H2O提取；大孔树脂分离，水洗得多糖，醇洗得皂苷。3、分离单糖苷、双糖苷、三糖苷采取哪种色谱法，洗脱顺序如何？葡聚糖凝胶色谱；洗脱顺序：三糖

4、苷、双糖苷、单糖苷。4、欲从某植物中得到季铵碱，设计提取、分离方案。H2O提取季铵碱；雷氏铵盐沉淀季铵碱。结构鉴定：（14分）1、香豆素母核上六个质子，由于受内酯羰基吸电子共轭效应的影响，（c3、C6、C8 ）质子信 号在较高场，（C4、C5、C7）质子信号在较低场。（4分）546637o O82、某一强心苷元的光谱数据如下，试写出该化合物的结构及推导过程（5分）。UV：入 max220nm（lg 4.34）;IR: 1756cm-1、1783cm-11H-NMR: 18-CH3 6 0.992ppm,19-CH3 6 0.767ppm13C-NMR: C-1274.8ppm, C-1356.

5、4ppm,C-1485.8ppm, C-1533.0ppm, C-1627.9ppm, C-17 46.1ppm, C-366.6ppm解：(1)由 UV：入 max220nm(lg 4.34)和 IR: 1756cm-1、1783cm-1 判定该化合物为甲性强 心苷由 1H-NMR: 18-CH36 0.992ppm, 19-CH3 6 0.767ppm 判定 A/B 环反式、C/D 环顺式;13C-NMR: C-12 74.8ppm, C-14 85.8ppm, C-3 66.6ppm 判定有三-OH；HO.3、某黄酮化合物甲醇溶液的紫外光谱图中有两个峰强相近的吸收峰，加入各种诊断试剂后的

6、变化如下，写出每个变化的意义。(5分)甲醇钠：带I红移60nm，强度不降醋酸钠：带II红移10nm，320-330nm之间有一小峰三氯化铝光谱=三氯化铝+盐酸光谱三氯化铝+盐酸光谱尹甲醇溶液光谱写出可能的结构示有4 -OH ； (2)示有7-OH； (3)示无邻二酚羟基；(4)示可能有3-及/或5-OH；(5)写出可能的结构2008年春季学期天然药物化学课程试卷（A卷）（适用于2005级药学、制药工程专业）写出下列化合物的结构类型：（共4分）OOH O二、 填空20分，每空1分） 天然药物的来源是（）。 糖类和苷与（）反应生成棕色的环。 毗喃糖苷酸水解的速度（）呋喃糖苷。 海洋药物结构有（）种

7、特殊类型。氧糖苷类是由（）组成。）。）的影响。香豆素的生理活性有（羟基蒽醍的紫外光谱有5个吸收峰，峰带I的峰位主要受（醍类化合物红外光谱的用途是（）。 HCl-Mg粉是鉴定（）类化合物最常用的显色剂。）。其用途是10 .黄酮类化合物甲醇溶液紫外光谱的特征是（）。11.生物碱在植物界的分布中在（）植物类群中分布最多。12.生物碱的生合成反应主要有两大类，它们是（）反应和（）的）0谱有）活性。）0裂解反应。 从中草药中提取天然活性成分的方法有（、高效液相色谱中上柱的分离方式为（）色谱。15 . 有机化合物结构鉴定中应用的四大光（、）0紫杉醇是从（）植物中提取出的二萜成分，具有（挥发油的定义为（三、

8、用化学方法鉴别下列各组化合物：（16分，1、2题各3分，4-8题各2分）OHO H四、酸碱性强弱比较：(4分)酸性:碱性:是非判断：(6分)()1.单糖有十种结构类型。()2 .香豆素母核在IR光谱中的1700左右没有伸缩振动峰。()3.聚酰胺是分离黄酮类化合物最为理想的吸附剂。()4. Emde降解必须在氮原子的0位有氢原子才能发生。()5.强心苷红外光谱中不饱和内酯环出现两个羰基峰，较低波数的是正常峰。()6.甾体皂苷分螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类四种类型。简答下列各题：(4分)1、天然药物中所含化学成分的主要类型。2、简述三萜皂苷的生物活性。提取与分离：(12分)

9、1、A药材中含有苷及其苷元类、设计它的提取分离方法。2、某植物中含有中性物质、中强碱、强碱，设计提取、分离这三类化合物的方案。3、某提取物中含有皂苷、多糖类成分，写出用大孔吸附树脂分离这两类化合物的方案。4、分离单糖苷、双糖苷、三糖苷采取哪种色谱法，洗脱顺序如何？结构鉴定：(14分)1、A化合物为浅黄色结晶，UV下显蓝色荧光。UV光谱呈247nm(lg 4.30)、311nm (lg 3.72) 两个吸收峰。IR光谱KBr压片法，在1500-1600cm-1、1700-1750cm-1有伸缩振动吸收峰。1H-NMR 中有 5.8 , 6.8, 6.7, 7.3 , 7.5 , 8.0 质子信号

10、，肮-NMR 中有 160.4, 116.4 , 143.6 ,128,1 , 124.4, 131.8 , 116.4, 153.9 , 118.3ppm 的信号。MS 中有 146、118、90、87、 的分子离子峰及离子碎片。试推出它的结构并简单加以说明。2、某化合物MS图中，分子离子蜂m/e为奇数，说明此化合物含有()原子。3、某黄酮化合物氢谱中，有下列质子峰，回答下列问题。A： 4.90 (1H, d, J=11.0Hz)B： 4.32 (1H, d, J=11.0Hz)此化合物是哪类黄酮化合物？与上述两个质子相连的碳原子的化学位移在什么范围？画处此化合物的C环结构；此化合物的特征性

11、显色反应是什么？4、化合物I的光谱数据如下，试推出化合物I的结构，并写推导过程。UV：入 max243, 251, 260nm; 1H-NMR: 6 0.89, 0.99, 1.02, 1.23, 1.67ppm 五个角 甲基信号，6 6.77ppm(1H,dd,J=10.6Hz)5.69ppm(1H,d,J=10.6Hz); 13C-NMR: 6 136.5,133.0,126.4, 126.2, 68.2, 64.6, 65.3, 73.3, 82.4ppm2008年春季学期天然药物化学课程试卷（A卷）（适用于2005级药学、制药工程专业）（参考答案）一、写出下列化合物的结构类型：（共4分

12、，每题0.5分）糖1、萜类、倍半萜、青蒿素；2、三萜、五环三萜、齐墩果烷；3、强心苷、甲型强心苷；4、甾类、甾体皂苷、螺甾烷类皂苷;5、香豆素；6、奈醍、醍类； 7、黄酮、查尔酮； 8、生物碱:、填空（20分，每空1分） 天然药物的来源是（动物、植物、矿物（微生物、海洋生物）。 糖类和苷与（萘酚浓硫酸）反应生成棕色的环。 毗喃糖苷酸水解的速度（小于）呋喃糖苷。海洋药物结构有（四一一五）种特殊类型。 氧糖苷类是由（糖、非糖或酚类物质）组成。 香豆素的生理活性有（毒肝、抗菌、病毒、凝血等）。 羟基蒽醍的紫外光谱有5个吸收峰，峰带I的峰位主要受（羟基个数）的影响。 醍类化合物红外光谱的用途是（a一羟

13、基位置和个数）。HCl-Mg粉是鉴定（黄酮 ）类化合物最常用的显色剂。黄酮类化合物甲醇溶液紫外光谱的特征是（有带I、带II两个吸收带）。其用途是（判 断黄酮类型）。 生物碱在植物界的分布中在（ 高等）植物类群中分布最多。12、 生物碱的生合成反应主要有两大类，它们是（环合）反应和（C-C、CN键 ） 的裂解反应。13、 从中草药中提取天然活性成分的方法有（溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法；）。14、 高效液相色谱中C18柱的分离方式为（反相或分配）色谱。15、有机化合物结构鉴定中应用的四大光谱有（紫外、红外、质谱、核磁共振谱或UV、 IR、 MS、 NMR）。16、紫杉醇是从（红豆杉 ）植物中提取

14、出的二萜成分，具有（ 抗癌； ）活性。17、 挥发油的定义为（ 具有挥发性的芳香气味的油状液体）。三、用化学方法鉴别下列各组化合物：（16分，1、2题各3分，4-8题各2分）NaOH试剂；活性次甲基试剂或无色亚甲蓝试剂钠；、AlClOHNaBH4或四氢硼钠、硼氢化4.4.，、CH2OHIch2oh-OHI OHORha O三氯化铁.，一 OGlcOCH2OHpH试纸作用于不饱和内酯的反应（4个反应，写出任意1个反应即可）;PH试纸、PbAc2、醋酐一浓硫酸反应、AAA、酸、碱、E试剂、Sebty反应;四、酸碱性强弱比较：（4分，每题2分）A酸性：1、BCA碱性：2、BCA是非判断：（6分）；3

15、、； 4、； 5、； 6、（对）1.单糖有十种结构类型。（错）2、香豆素母核在IR光谱中的1700左右没有伸缩振动峰。（对）3、聚酰胺是分离黄酮类化合物最为理想的吸附剂。（错）4、Emde降解必须在氮原子的0位有氢原子才能发生。（对）5、强心苷红外光谱中不饱和内酯环出现两个羰基峰，较低波数的是正常峰。（对）6、甾体皂苷分螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类四种类型。简答下列各题：（4分，每题2分） 1、天然药物中所含化学成分的主要类型。萜类、三萜皂苷、强心苷、甾体皂苷、香豆素、醍类、黄酮、生物碱、挥发油等写出69种即可2、简述三萜皂苷的生物活性。抗炎、抗肿瘤、抗菌和抗病毒、降低

16、胆固醇、抗生育、杀软体动物、抗衰老等 写出4个以上。提取与分离：(12分)1、A药材中含有苷及其苷元类、设计它的提取分离方法。采分点：提取：醇类溶剂分离：有机溶剂分离或色谱法分离2、某植物中含有中性物质、中强碱、强碱，设计提取、分离这三类化合物的方案。用酸水提取或用有机溶剂提取;用pH梯度萃取法分离或调碱性，用乙醚萃取3、某提取物中含有皂苷、多糖类成分，写出用大孔吸附树脂分离这两类化合物的方案。(1) 用水洗得多糖;(2)用醇洗得皂苷4、分离单糖苷、双糖苷、三糖苷采取哪种色谱法，洗脱顺序如何?葡聚糖凝胶色谱或根据分子量大小分离;三糖苷 双糖苷 单糖苷八.结构鉴定：(14分)1、A化合物为浅黄色

17、结晶，UV下显蓝色荧光。UV光谱呈247nm(lg 4.30)、311nm (lg 3.72)两个吸收峰。IR光谱KBr压片法，在1500-1600cm-1、1700-1750cm-1有伸缩振动吸收峰。1H-NMR 中有 5.8，6.8，6.7，7.3，7.5，8.0 质子信号，M-NMR 中有 160.4，116.4，143.6，128,1，124.4， 131.8，116.4， 153.9，118.3ppm 的信号。MS 中有 146、118、90、87、的分子离子峰及离子碎片。试推出它的结构并简单加以说明。香豆素结构。OOH HOO OHOHOHOH O2、某化合物MS图中分子离子蜂m/e为奇数，说明此化合物含有(奇数N)原子。3、某黄酮化合物氢谱中，有下列质子峰，回答下列问题。A： 4.90 （1H，d，J=11.0Hz）B： 4.32 （1H，d，J=11.0Hz）(5)此化合物是哪类黄酮化合物?二氢黄酮醇类;与上述两个质子相连的碳原子的化学位移在什么范围？80ppm