上海市17区县2014届高三二模化学试题分类汇编 -18-有机合成-教师版(共29页)

1、PAGE 2014年上海市17个区县(q xin)高考二模化学试题分类汇编有机合成(yuj hchng)说明(shumng) ：试题摘选自2014年上海二模试卷八（2014年3月浦东二模）(10分) 37.马来酐是一种有机试剂和有机合成原料，是丁烯二酸的酸酐。欲由1,3-丁二烯为原料制取丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)，设计如下四种路径(其中“氧化”指用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基)。(a)1,4-加成 水解 氧化 (b)1,4-加成 +H2O 水解 氧化 消去并酸化(c)1,4-加成 +HCl 水解 氧化 消去并酸化(d)1,4-加成 水解 +HCl 氧化 消去并酸化(1)以上路径设计中

2、最合理的是_(选择填空)。(2)工业上可由乙炔或乙醛等为原料制取1,3-丁二烯。若实验室改由2-丁烯为原料制取少量1,3-丁二稀，首先考虑的比较合适的反应是_。(选择填充)a.加HBr b.加H2O c.加Br2 d.取代反应38.假定苯分子结构是 而不是 ，即假定苯仍具有普通烯烃的性质，则一分子该“环己三烯”在催化剂作用下与一分子H2发生加成反应后产物分子的结构简式是_。39.卤代烃的消去反应可借助于NaOH醇溶液，如：CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH=CH2 + NaBr + H2O若其中(qzhng)的NaOH用C2H5ONa(乙醇钠)代替则反应更完全，上述(shngsh

3、)反应方程式可相应改写为(填写完成)：CH3CH2CH2Br + C2H5ONa CH3CH=CH2 + _40.将少量(sholing)Na2CO3溶液滴入丁烯二酸溶液，写出反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。 _八(10分) 37.(1)d (3分) (2)c (2分) 38.(1,3-环己二烯 1,4-环己二烯)39. NaBr + C2H5OH40. Na2CO3 + 2 HOOCCH=CHCOOH 2 HOOCCH=CHCOONa + CO2 +H2O九（2014年3月浦东二模）(12分) 41.化合物E可以通过下图所示的路线合成：PCl3O2催化剂催化剂A（C2H4O） CH

4、3COOH CH3COClCH3OH B（ ） C (C8H8O3) 一定条件 D E(1)A中含有的官能团名称为 。除不稳定的乙烯醇(CH2=CHOH)外，A的另一种同分异构体的结构简式是_。(2)1molE完全(wnqun)燃烧，消耗的O2是_mol。(3)写出D与过量NaOH溶液(rngy)完全反应的化学方程式。(有机物用结构简式表示)_(4)若将DE看作一个取代反应，则E中带(zhn di)“*”号的C原子来自D中的_(、)甲基。该取代反应的副产物是_。(5)化合物F（）是一种重要的有机合成中间体。写出以苯酚、甲苯为基本原料制取该化合物的合成路线流程图。请注意：1.可选用必要的无机原料

5、；2.已知酚羟基一般不易直接与羧酸发生类似酯化的反应，以上CD的方法可供参照。九(12分) 41.(1)醛基 (2)9 (2分) (3) (3分)(4) 甲醇 (5) (3分)OCCOOOCHCH2Cl八、（2014年3月崇明(chn mn)二模）阅读(yud)下列材料，完成相应填空，答案写在答题纸上。（共10分）芳香化合物A（）在一定条件下可以发生(fshng)如下图所示的转化（其他产物和水已略去）。请回答下列问题：47请写出A中包含的官能团的名称： 。OHCH3CHCOOH48有机物C可以由乳酸（ ）经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是（）A消去、加成、水解、酸化B氧化、加成、水解、酸化

6、 C取代、水解、氧化、酸化D消去、加成、水解、氧化 49写出由E制得F的化学方程式： 。501mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠mol，写出该反应的化学方程式：。八、（共10分）47苯环(bn hun)、酯键、氯原子 (2分，缺一个扣一分(y fn)，扣完为止)48A (2分)49(2分) 50 4 (2分)， (2分)九、（2014年3月崇明(chn mn)二模）阅读下列材料，完成相应填空，答案写在答题纸上。（共12分）丙烯可用于合成一种常用的保湿剂F和具有广泛用途的聚氨酯类高分子材料PU（结构简式为： ），合成路线如下图所示（部分反应试剂及生成物、条件省略）。R- NH2

7、 + COCl2OR-N=C + 2HCl已知R-NH-C-ORR-N=C + R-OHOO. 请回答下列(xili)问题：51反应(fnyng)的反应类型是反应(fnyng)，反应的反应类型是反应。52由丙烯经G生产B的方法有2个优点，一是避免使用毒性比较大的物质；二是通过（填操作名称）可分离出可循环使用的乙酸，G的结构简式是。53C分子中无甲基，且能发生银镜反应，反应的化学方程式是：。54保湿剂F经一步反应可制得一种烈性炸药，写出该反应的化学方程式：。55满足下列条件的X的同分异构体共有种。有两个苯环结构 有两个氨基 苯环上一氯代物有4种56写出反应的化学方程式：九、（共12分）51取代(

8、1分) ；加聚 (1分，加成给分) 52蒸馏 (1分) ；CH3COOCH2CH=CH2 (1分) 53HOCH2CH2CH2CHO + H2 HOCH2CH2CH2CH2OH (2分) 54 (2分) 556(2分)56(2分)八、（2014年3月奉贤二模）（10分）有甲、乙、丙三种(sn zhn)物质：甲 乙 丙44.、乙中能发生(fshng)消去反应的官能团为_。45、由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物(chnw)，下同）：其中反应II的条件是_，反应III的化学方程式为_（不需注明反应条件）。46、由甲出发合成丙的路线之一如下： = 1 * GB3 下列物质不能与B反应

9、的是_（选填序号）。a金属钠 bFeCl3溶液 cNa2CO3溶液 dHBr溶液 = 2 * GB3 C的结构简式为_；丙的结构简式为 _ = 3 * GB3 任写一种能同时(tngsh)满足下列条件的D的同分异构体的结构简式_。a苯环(bn hun)上的一氯代物有两种 b遇FeCl3溶液发生(fshng)显色反应c能与Br2/CCl4发生加成反应八、（10分）44.氯原子、羟基（1分，全对给分）45.氢氧化钠溶液，加热（1分）（2分）46. = 1 * GB3 bc （2分） = 2 * GB3 ；（2分） = 3 * GB3 、（2分）九、（2014年3月奉贤二模）（12分）某研究小组以甲

10、苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。已知： = 2 * GB3 请回答下列问题： 47、 下列有关F的说法正确的是 _。 A分子式是C7H7NO2Br B属于氨基酸C能发生取代反应(fnyng)和缩聚反应 D1 mol的F最多可以和2 mol NaOH反应48.、C D的反应类型是_ 。 49、BC的化学(huxu)方程式是_。在合成F的过程中，BC步骤不能省略(shngl)，理由是_ 。50、 DE反应所需的试剂是_。 51、 写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 _。 苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 分子中含有 CHO 52.、以X和乙烯为原料可合成Y，请设计

11、合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 合成路线流程图示例如：九、（12分）47、C 1分 48、氧化反应 1分49、(CH3CO)2OCH3COOH2分氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基 1分 （或其它合理答案也给分）50、Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe 1分51、 2分52、H2CCH2eq o(,sup6(H2O),sdo5(催化剂，)CH3CH2OHeq o(,sup6(O2),sdo5(Cu，)CH3CHOeq o(,sup5() 4分八、（2014年3月黄埔二模）（本题共10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的3位化学家。烯烃复分解反

12、应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。如：2CH2=CHCH2CH3 CH2CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3。又已知：两个醛分子在一定条件下可以先发生(fshng)加成反应，后发生消去反应：现仅以丙烯为有机(yuj)原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K，以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M，其化学组成为(C12H20O4)n。CH2CHCH3CH2CHCH2ClCl2 500催化剂ABCD稀OH，Cu， ENi，FNaOH，H2OGHINaOH，醇JKH+LM11 回答下列(xili)问题：43反应的反应类型是_。44反应、中有一反应是与HCl加成，该

13、反应是_（填反应编号），设计这一步反应的目的是_。45物质M的结构简式为：_。46写出下列反应的化学方程式：反应：_；反应：_。八、（本题(bnt)共10分）43. 加成反应(ji chn fn yn) （1分）44. （1分） 保护(boh)B(或G)分子中的CC不被氧化（2分）CHCHnCH3(CH2)3OOCCOO(CH2)3CH345. （2分）46. HOOCCH2CHClCOOH+3NaOHNaOOCCHCHCOONa+NaCl+3H2O （2分） 2CH3(CH2)3OH+HOOCCHCHCOOHCH3(CH2)3OOCCHCHCOO(CH2)3CH3+2H2O （2分）九、（2

14、014年3月黄埔二模）（本题共13分）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：47由BC的反应类型为 。48写出A与浓溴水反应的化学方程式 。49由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为 。50写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 属于-氨基酸； 是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；分子中含有(hn yu)两个甲基。O51已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以(ky)生成环氧乙烷（ ）。写出以邻甲基苯酚( )和乙醇为原料制备 的合成(hchng)路线流程图（无机试剂任用）。九、（本题共13分）47. 氧化反应 （1分）48. （2分

15、） 49. （2分）50. （2分，答案合理即给分）51.（6分） （说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分）八、（2014年3月普陀二模）（本题共10分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：（甲） （乙） （丙） （丁）CH2CCOOCH3CH32CH2CH2OH（甲）OH（甲）CHCH244、丙的名称(mngchng)是_；乙中官能团的名称是 。45、写出甲和丙聚合(jh)得到高聚物的结构简式。46、化合物丁的分子式为C6H6O2，只含两种化学(huxu)环境的氢原子，遇FeCl

16、3溶液呈现特征颜色。写出丁与足量碳酸钠溶液反应的化学方程式。47、下列试剂中与上述四种物质都能发生反应的是_（填写编号）。 a. Br2/CCl4溶液 b. 石蕊溶液 c. 酸性KMnO4溶液 d. O2CH2CHOCHCH248、写出实验室由 制备比 少2个氢原子的芳香烃的合成路线。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓硫酸170CH2H2CBr2CH2BrBrH2C八、（本题共10分）44、苯乙烯（1分） 羟基（1分） 45、（2分）46、+2Na2CO3+2NaHCO3（2分） 47、c d （2分）48、（2分）九、（2014年3月普陀(p tu)二模）(本题(bnt)共12分)半

17、富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗，下图所示是其多条合成路线(lxin)中的一条：完成下列填空：49、反应的反应类型是 ，反应的试剂及反应条件是 。50、写出结构简式：A； B。51、写出反应的化学方程式 。52、写出反应和中生成的相同产物的化学式 。反应和的目的是 。53、化合物 消去HCl后的产物记为F，写出两种F的能发生(fshng)银镜反应、且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。九、（本题(bnt)共12分）49、取代(qdi)（1分）； NaOH水溶液，加热 （1分） 50、 （1分）； CH2=CH-CH=CH2 （1分）51、HOOC-CH2CH(Br)COOH+3N

18、aOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O（2分）52、HCl（2分） 保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化（2分）53、HCOOCH(CH3)2 （合理即给分，2分）八、（2014年3月长宁二模）某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：45.做银镜反应实验的试管事先要用 洗涤。XA”一定条件”是指的何种条件：_46.写出反应(fnyng)类型：反应 ，反应(fnyng)

19、 。1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗(xioho)NaOH的物质的量为 mol。47.Y的结构简式为 。48.以下是由A和其他物质合成 的流程图：完成甲乙的化学反应方程式： 。49. 有多种同分异构体， 写出同时符合下列4个条件它的同分异构体的结构简式：_ 、_ 分子中含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；在苯环上只能生成2种一氯取代物八、(共11分)45. （2分）热NaOH溶液 ；光照；46. （3分） 氧化反应、还原反应（各1分，共2分）；3mol（1分）；47. （2分）48.（2分） 49. （

20、2分）； 九、（2014年3月长宁二模）CH3已知：从石油分馏产品C8H18制取二氢茉莉酮酸甲酯（香料）的流程如下：（备注(bizh)：E是D的一元取代物）石油分馏产品C8H18-H2重整ACl2BOH氧化CC4H9CHOOCH-C4H9异构化OC5H11DCl2EFO3G新制Cu(OH)2HCH3OHMOC5H11产品试回答下列(xili)问题：50.有关(yugun)反应的类型： 。有关反应的条件： ， 。51.有关物质的结构简式：B ，D 。完成有关反应的化学方程式： EF ， GH 。52.B的同分异构体有很多，其中含四元碳环的同分异构体共有 种，反应可能产生的另一有机产物的结构简式为

21、 ，与该物质不是同分异构体的是_ A、丁二酸 B、乙二酸二甲酯 C、二乙二酸乙二酯 D、甲基丙二酸九（12分）50、 加成反应 。 NaOH水溶液 ， O2，催化剂 （3分）51. ， 。（2分）CHClCH2CH2CHCH2CH ，（2分）（2分）52. 4 ， HOOCCH2COOCH3 ， C 。（3分）八、 （2014年3月闸北二模）(本题(bnt)共10分) 工业上从煤干馏(gnli)粗产品煤焦油中可以分离出萘，以萘为主要原料合成除草剂敌草胺的流程图如下：44试剂(shj)X是 ；A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为 ； 45D的结构简式为 ；46写出同时满足下列条件的

22、D的一种同分异构体的结构简式：_。 是A的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；能与金属钠反应放出H2 ，遇氯化铁溶液不显紫色；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢原子。已知：，写出以苯酚、乙醇和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 八、有机(yuj)题1 (本题(bnt)共10分)Br44液溴； （各1分，共2分） 45（2分）46 （2分）47（各1分，共4分）九、（2014年3月闸北二模）（本题(bnt)共12分） 塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。

23、DEHP（C24H38O4）是增塑剂的一种，可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。483甲基庚烷的某同分异构体分子中只存在1种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式 ；49E的结构(jigu)简式是 ；DEHP的结构(jigu)简式是 ；50写出B C的化学反应(fnyng)方程式，请注明反应条件和反应类型。 B C： ；反应类型： ；51F是E的一种同分异构体，具有如下特征：a.是苯的邻位二取代物； b.遇FeCl3溶液呈紫色； c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F的结构简式：_；G与E形成的混和物，只要物

24、质的量一定，不论二者比例如何，燃烧耗氧是一定值。则满足条件的相对分子质量最小的G的分子式为 。 九、有机题2（本题共12分）48（CH3）3CC（CH3）3 49（各2分，共4分）50（2分）；取代反应（1分）51（2分） 52C5H10 （2分）八、（2014年3月静安二模）（本题共10分）C=CKMnO4OHCCOH OH 异丁烯CH2=C(CH3)2是重要的化工原料。 已知：OHC(CH3)343异丁烯和苯酚在一定(ydng)条件下反应生成对叔丁基酚（ ），该反应属于 反应(fnyng)（填“反应类型”）。44对叔丁基酚和甲醛(ji qun)在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，写出该反应的

25、化学方程式 。CH3CH2CCOOHO45写出符合下列条件的对叔丁基酚的所有同分异构体的结构简式 。含相同官能团；不属于酚类；苯环上的一溴代物只有一种。 46已知由异丁烯的一种同分异构体A，经过一系列变化可合成物质 ，CH3CH2CCOOHOAB条件1KMnO4H+其合成路线如下： （1）条件1为_；（2）写出结构简式：A_；B_。47异丁烯可二聚生成CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，写出该二聚物的名称 。异丁烯二聚时，还会生成其他的二聚烯烃类产物，写出其中一种链状烯烃的结构简式 。八、（本题共10分）+ n H2O （2分）OHC(CH3)3OHC(CH3)3CH2n催化剂n + n

26、 HCHO43加成 （1分） 44 CH2OHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH3CH345 （2分，各1分） CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHOHCH2OH46（1） KMnO4/OH （1分） （2） ； （各1分，共2分） 472,4,4-三甲基-1-戊烯（1分） CH2=C(CH3)CH2CH2CH(CH3)2 或(CH3)2C=CHC (CH3) 3或(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2 （1分）九、（2014年3月静安二模）（本题共12分）合成(hchng)有机溶剂M和高分子材料N的路线如下：C7H8O(遇FeCl3溶液显紫色) A浓H2SO4BAlCl3C4H8

27、O3E(CH3)2CHClC4H6O2FC8H12O4(副产物，含一个六元环酯及四个甲基)GN高分子化合物CHD反应MCH3CH(CH3)2浓H2SO4/一定条件反应H2/催化剂一定条件RAlCl3+ HX+ RX己知：芳香族化合物苯环(bn hun)上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如： 48写出反应(fnyng)类型。反应 反应 。49写出D的分子式 。写出G的结构简式 。50写出E生成F的化学反应方程式 。51E在浓硫酸作用下转化为F时，除生成副产物G，还会生成高分子副产物，写出该副产物的结构简式 。52属于酯类且含甲基F的同分异构体有多种，写出其中一种的结构简式_。53写出高分子化合物

28、N的结构简式 （任写一种）。A有2种结构，可通过定量实验来确定其准确结构，该定量实验可通过A与_（填写物质名称）反应来实现。OOO九、（本题共12分）浓H2SO448消去（1分） 加聚（1分） 49C10H18 （1分） （2分）n50HOC(CH3)2COOH CH2=C(CH3)COOH+H2O（2分）51 OC(CH3)2CO （1分）CH3CH(CH3)2COOCH2CCH3nCH2CCH3nCH(CH3)2COOCH352HCOOCH(CH3)=CH2或CH3COOCH=CH2或CH2=COOCH3或HCOOCH2=CHCH3（2分）53 （1分）或 ；浓溴水（1分）八、（2014年

29、3月闵行二模）(本题(bnt)共12分)有机物A ( )是有机(yuj)工业的重要原料，可用于合成多种有机物。I由A为原料，可以(ky)合成有机物D。根据如下流程回答：已知：RCNRCOOH。44A的名称为_；45D的结构简式为_。II以A为主要原料合成有机物G：，合成路线流程图为：46反应的化学方程式_；47写出检验反应的产物中残留(cnli)有机反应物的试剂_；48写出符合下列条件的G的同分异构体的其中(qzhng)一种结构简式：分子中含有(hn yu)苯环，且苯环上一氯代物只有一种；能发生水解反应； 遇FeCl3溶液显紫色。 。49根据已有知识并结合相关信息，写出以A的最简单同系物为原料

30、制备的合成路线流程图表示(有机物用结构简式，注明反应试剂和条件) (合成路线常用的表示方式为：AB目标产物)八、（共12分）44(1分) 对甲基苯酚 45.（2分）46(2分)47(1分)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液48(2分) 、49（4分）(其它合理也对4分)九、（2014年3月闵行二模）(本题(bnt)共12分)乙炔是一种重要(zhngyo)的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。以C为原料可以合成聚对羟基苯甲酸 (G)。已知：(1) A是一种(y zhn)有机酸，分子式为C9H10O3。(2) B的相对分子质量为104，分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色

31、。(3) C的相对分子质量为78，且分子中只有一种氢原子。50写出乙炔分子的电子式_， F中的含氧官能团名称_；51上述至的反应中，属于加成反应的有_，第步反应所需的试剂和条件是_；52写出A的结构简式_；53下列有关的描述中，正确的是_；a. 1molB最多能与4molH2加成b. B通过氧化反应可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色c. B、C、D是同系物d. AX的反应属于缩聚反应54写出FG反应的化学方程式_。九、（共12分）50（3分） （1分） 酚羟基(qingj)、羧基(2分)51（3分）(2分)Cl2、Fe(1分)52（2分）53（2分）a d54（2分）八、（2014年3月徐汇二模）（本题(bnt)共10分） 碳酸二甲酯(DMC)是一种低毒