第2节有机化合物的结构与性质教学案

1、有机化合物的结构与性质课标要求. 了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此来认识有机化合物种类繁多的 现象。. 了解单键、双键和叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有着重 要的影响。.理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有着重要的 影响。.认识同分异构现象和同分异构体。晨背,重点语句尸、1.同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机化合物。2.书写同分异构体的步骤一般为碳骨架异构,官能团位置异构一一官一 能团类型异构。.烷烧只存在碳骨架异构，书写时应注意要全而且不重复，一般采用 “减链法”，可巧记为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移, 不到端；

2、摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。.官能团决定有机化合物的性质，不同官能团之间相互影响。1.碳原子的结构特点及成键方式2,单键、双键和叁键与空间构型键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳叁键表小形式1 1 1 1CC1 1 1 /c=c成键方式1个碳原子与周围4个原 子成键1个碳原子与周围3个原 子成键1个碳原子与周围2个原 子成键碳原子是否饱和饱和不饱和不饱和空间构型碳原子与其他4个原子形成四面体结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同 _一囿上形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于同 _一直线上举例甲烷（止四面体形，键角为 109.5）乙烯（平面形，键角为120 ）乙快（直线形，键角为180

3、）3.极性键和非极性键（1）极性键：不同元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共 价键。（2）非极性键：同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。探究思考发现.如何证明甲烷是正四面体结构?提示：甲烷的二氯代物（CH 2c12）立体结构只有一种且甲烷中 4个相同C-H键，键长相 等。.常见的有机化合物分子结构的表示方法有哪些?提示：（1）键线式：省略碳、氢元素符号，只表示碳碳键及与碳原子相连的基团；每个拐点和端点均表示一个碳原子。|/v例如可视CH甘（2）结构简式：表示单键的“一”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边, 在右下角注明其个数；表示碳碳双键

4、、碳碳叁键的 =、=不能省略；O（）III醛基（ H）、竣基（t）可简写为一CHO、（）11_一COOH。例如，CH3CH=CH 2、CH3CH2OH、I 。系统认知种类实例含义分子式ch4用兀素符号表示物质分子组成的 式子，可反映出一个分子中原子 的种类和数目最简式（实验式）乙烷C 2H 6MCH3 CH3表示物质组成的各兀素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量电子式II H ： C ： H 用小黑点等记号代替电子，表示 原子最外层电子成键情况的式子结构式H H1Hcr 11H H具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列 顺序的式子，但不表示空间构型结构简式（

5、示性式）CH 2=CHCH 3将结构式中碳碳单键、碳氢键等 短线省略后得到的式子即为结构 简式，它比结构式书写简单，比 较常用。结构式的简便写法，着 重突出结构特点（官能团）键线式八八（茂烷） （丙烯）将结构式中碳、氢兀素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式有机物分子结构的表示方法小球表示原子，短棍表示价键,球棍模型用于表示分子的空间结构（立体形状）用不同体积的小球表示不同大比例模型小的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序应用体验 TOC o 1-5 h z .下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是（）H*IA, CHtN C=NH KC

6、HSH）, HC（）H JAHHH H/CCH|S. HCSHD,HN Si/HH H解析：选D 根据原子的成键方式知，碳、硅原子形成四条键（碳、硅处于同一主族）,氧、硫、硒原子形成两条键（氧、硫、硒处于同一主族），氢原子形成一条键，氮原子形成三 条键。选项D中的碳原子、硅原子只形成三条键，不符合碳、硅原子的成键方式。.在多数有机物分子里，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成的化学键（）A.只有非极性键B.只有极性键C.有非极性键和极性键D.只有离子键解析：选C 因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时 形成共价键，碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他

7、原子之间以极性键相 结合。.下列化学用语正确的是 （）A.乙烯的结构简式可表示为 CH2CH2.乙醇的分子式： CH3CH 20HC.甲烷的结构式：CH4什,ChD.甲苯的键线式可表示为飞。解析：选D A项乙烯的结构简式为 CH2CH2,双键不能省略；B为乙醇的结构简式，H分子式是C2H60;甲烷的结构式应为；只有J一D项再确。IH有机化合物的同分异构现象.同分异构现象和同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构现象是造成有机物种类繁多、数量巨大的原因之一。2.常见同分异构体的类别原因碳骨架异构碳原子的结合次序小

8、同(至少后四个碳原子相互连接，才能出现不 向的连接方式)血产生的异构官能团异构位置异构官能团在碳链或碳环上的位置不同向广生的异构类型异构官能团种类不同而产生的异构下列物质中属于碳骨架异构的是与昱山官能团位置异构的是与_与, 属于官能团类型异构的是与。CH 3CH 2CH=CH 2 CH 2=CH CH=CH 2CH 3CH 2CH 2 CH 2CH 3CUs-CIl C1ACI1 IL-OH门1； CH. :CH：t中有2种氢原子，被一OH取代可形成2种同分异构体；中有2种氢原子，被一OH取代可形成2种同分异构体，故共形成 4种醇。方法技巧同分异构体的书写规律尾赖根掘看机物分子式判断其可能聃矣

9、则弃构*色趣)璃定巷具则异构中可隹的峻盖齐也.支处曲格到做.位正由心到辿，排列由部到冏.行疑原子剌余妁粉找即氧原子去饱和.即霸到新但中甫向分界枸侬的鳍相蔺I有机化合物结构与性质的关系自主落实.官能团与有机化合物性质的关系(1)关系一种官能团决定一类有机物的化学特性。如双键的加成反应。(2)原因一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的化学反应。如醇中的羟基。一些官能团含有不饱和碳原子,容易发生相关的化学反应。如烯烧、快煌中的7/、键和一C- C一键。.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)由于甲基的影响，甲苯比苯容易(填“容易”或“难”)发生取代反应。(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以

10、化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的基团 不同引起的。探究思考发现.将乙烷和乙烯分别通入 Br2(CCl4)溶液中，各有什么现象？试从结构角度分析原因。提示：现象分别是：Br2(CCl4)溶液不退色，Br2(CCl4)溶液退色。其原因是：乙烯分子中含有不饱和键。活泼性强，其中一个共价键易 断裂，发生加成反应，而乙烷属于饱和烧，不发生加成反应。UH.由CH3CH 20H不与NaOH溶液反应可推出也不与 NaOH溶液反应，对吗？提示：不对，虽然都含有相同的官能团羟基（一0H）,但由于羟基（一0H）所连的基团不同而导致羟基（一OH）所表现的性质不同。生成一系统认知.官能团决定有机化合物的性质（1

11、）有些官能团含有极性较强的键，容易发生化学反应。例如乙酸分子中竣基上的氧氢 键极性很强，因此在水中容易断裂，使乙酸呈现酸性。（2）有些官能团含有不饱和碳原子，容易发生加成反应。如烯煌中的碳碳双键、快烧中的碳碳叁键，虽然都是非极性键，但是由于碳原子不饱和，烯煌中的一个碳碳键、快烧中的两个碳碳键键能较小，容易断裂，因此烯煌和焕煌的性质比较活泼。（3）通过分析有机化合物分子中所含有的官能团，就可预测该化合物所具有的性质。.不同基团间的相互影响与有机物性质的关系有机物分子中往往存在多种基团，化合物的性质并非就是所含各基团性质的简单加和,方面要考虑各官能团的性质，另一方面也要考虑各原子团之间的相互影响而

12、造成的性质上的差异，下面以苯环与苯环上的基团的相互影响为例分析:相互影响相互影响的结果CHch3对苯环的影响苯发生硝化反应的温度是5560 C,而甲苯在约30 C的温度卜就能发生硝化反应。结论：一CH 3对苯环的影响，使笨环上（主要是甲基的邻、 对位）的氢 原子变得活泼b苯环对一CH 3的影响烷烧、苯不能被酸性高镒酸钾溶液氧化，甲苯中的 甲基能被酸性高镒酸钾溶液氧化而使酸性高镒酸钾 溶液退色。结论：苯环对 一CH3的影响，使甲基上的氢原子变 得活泼Oil0H对苯环的影响苯与液滨在铁的催化作用下才能发生取代反应生成 澳苯，何酚与浓澳水在通常条件卜就能发生取代 反应生成二澳苯酚。结论：一0H对苯环

13、的影晌，使率环上（主要是酚羟 基的邻、对位）的氢原子变得活泼苯环对一0H的影响乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，何酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性。结论：苯环对 一0H的影响，使羟基上的氢原子变得活泼演练应用体验1.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是（）A.甲苯能使酸性高镒酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高镒酸钾溶液退色B.乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D.丙酮（CH3COCH 3）分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代解析：选B 甲苯分子中苯环

14、使甲基活性增强，可以被KMnO 4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中厥基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B| /Ic C项中乙烯能发生加成反应是因为存在，故B项不能证明上述观点。（1）乙醇与钠反应方程式:(2)乙酸与钠反应方程式： ；反应剧烈程度：CH 3CH2OH CH 3COOH ,说明乙醇羟基中O H键活性()一(一()H乙酸中O H键。答案：(1)2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2 T(2)2CH 3COOH + 2Na-2CH 3COONa + H 2 T CH 和 I H ( H( H TOC o 1-5 h z -

15、PF.ll 1| CH；CH2 =CH ch2CHs 和chCH；r CHa- OH 和 CEL CHSH心s和6HCl HYPERLINK l bookmark49 o Current Document II日im 和 HmIIHH CH 3CH 2CH=CH一CH 37) CH 2=CH - CH=CH 2 和 CH3CH2CCH(1)其中属于同分异构体的是 。(2)其中属于碳链异构的是 。(3)其中属于官能团位置异构的是 。(4)其中属于官能团类型异构的是 。(5)其中属于同一种物质的是 。解析：解答此题的方法是先写出组内物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含 有的官能团是否相同，进

16、一步再确定官能团的位置，最终对组内两种物质的关系做出判断。答案：(1)(2)(3)(4)(5)10.下图是由4个碳原子结合成的4种有机物（氢原子没有画出）(a)(b)(v)(d)（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称。（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式 。（3）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是（填代号）。（4）任写一种与（d）互为同系物的有机物的结构简式 。（5）上述有机物中不能与滨水反应使其退色的有 （填代号）。（6）（a）、（b）、（c）、（d）四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有 （填代号）。解析：每个小球为一个碳原子，每条线为一个碳碳单键，可以判断（a）

17、为2-甲基丙烷，与丁烷（CH 3CH 2CH 2CH 3）互为同分异构体，（b）为2-甲基丙烯、（c）为2-丁烯，（b）、（c）互为同分异构体，（d）为1-丁快，链状快烧，只含一个叁键的均与其为同系物，如 CH-CH、C C /CCH3C三H等，（a）、（b）、（c）、（d）中不含碳碳双键的（a）不能使滨水退色。/匚=中，碳碳双键上两个碳原子及其所连的碳原子共面，故 （b）、（c）中碳原子全部共面；（d）中，1、2、3号碳在同一条直线上，它们与4号碳可以决定一个平面，4C即共面。答案：（1）2-甲基丙烷（2）CH 3CH 2CH 2CH 3 （b） （4）CH = CH （a） （6）（b）、

18、（c）、A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，二者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D.组成化合物的元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物互称为同分异构体解析：选D 分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，CH- CH,I _1 如CH3CH=CH 2和 ，A错误。化合物间组成元素相同， 各元素质量分数也相同的物质，最简式一定相同，它们可能是同分异构体， 也可能不是，例如 J/和CHWCH的元素组成和最简式均相同，B错误。相对分子质量相同，同时

19、还需分子组成也相同才能称为同分异构体，例如 C7H8与C3H803（甘油）、C2H60（乙醇）与CH2O2（甲酸），C错误。2.下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是（）A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B.甲苯能使酸性 KMnO 4溶液退色C. C12既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子D,甲苯能与H 2发生加成反应解析：选B 酸fKMnO 4溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷煌基，所以 B 可以说明苯环对侧链性质产生影响。、=（ 11- i H（ H h .某煌结构简式为,有关其结构的说法，正确的是（）A.所有原子可能在同一平面内B.所有原子可能在同一条直

20、线上C.所有碳原子可能在同一平面内D.所有氢原子可能在同一平面内 /C-C解析：选C 该燃含有苯环、 一C C、，所有碳原子可能都在同一平面内，但至多有19个原子共面，即甲基上有 2个氢原子不可能在该平面内，有5个碳原子和1个氢原子共线。.甲、乙两种有机物的球棍模型如下：下列有关二者的描述中正确的是（）A.甲、乙为同一物质B.甲、乙互为同分异构体C.甲、乙一氯取代物的数目不同D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同解析：选B 由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空间构型不同，互为同分异构体。甲和乙中都有 2种不同的氢原子，一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。5,已知与在Fe粉存在下

21、能反应生成，下列反应能说|前沛咻境影响苯环，使苯酚分子中的苯环比苯活泼的是（）A.B,只有D.全部C.和解析：选B 只有反应 是苯环上的反应，苯酚与 Br2的反应比苯与 Br2的反应容易进行，且是三元取代，说明羟基影响苯环，使苯酚分子中的苯环比苯活泼。 TOC o 1-5 h z 6.与互为同分,构体的芳杳灰化合物最多有 （）rA. 3种B. 4种C. 5种D. 6种解析：选C 此有机物的分子式为 C7H 8O,芳香族化合物必含苯环，余下部分可能构 成一个取代基 CH 2OH或一 OCH 3,也可能构成两个取代基 一CH 3和一OH ,故可能结构最 多有5种。7.已知化合物B3N3H6（硼氮苯

22、）与C6H 6（苯）的分子结构相似，如下所示：（）h n它的二氯代物有（）A. 1种B. 2种C. 4种D. 5种解析：选C 该化合物B3N3H6虽然与C6H6分子结构相似，但其 “苯环”上是N、B 原子交替的，因此其间位的二氯代物有两种。邻位和对位的二氯代物各一种，总共4种。8.金川J烷（Ci0H16）的结构如图1所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。 立方烷（C8H8）的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体 分别是（）图1 图A, 4种和1种B. 5种和3种C, 6种和3种D. 6种和4种解析：选C 金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构

23、型，分子中含4个一CH一, 6个一CH2,共2种位置的H,所以该物质的一氯代物有 2种，当次甲基有一 个氯原子取代后，二氯代物有 3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子 代替，所以二氯代物的同分异构体有3种，则立方烷的六氯代物有 3种。.有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙己的（1）在甲己六种物质中， 互为同分异构体的是 （填代号，下同）；可看成酯类的（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有原子有可能都在同一平面内的物质是 。解析：（1）首先排除丁、己，因只有丁中含有澳原子